高中化学必修二第三章有机化合物讲义及习题.docx
《高中化学必修二第三章有机化合物讲义及习题.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学必修二第三章有机化合物讲义及习题.docx（38页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
高中化学必修二第三章有机化合物讲义及习题
第三章第一节最简单的有机物——甲烷知识点
因二氧化碳、一氧化碳、碳酸盐及碳酸氢盐等具有无机化合物的性质，除二氧化碳、一氧化碳、碳酸盐及碳酸氢盐外，绝大多数含碳的化合物都是有机化合物。
有机化合物有两个基本特点：
数量众多，分布极广。
1、有机物与无机物的主要区别
性质
有机物
无机物
溶解性
多数不溶于水，易溶于有机溶剂
部分溶于水而不溶于有机溶剂
耐热性
多数不耐热，熔点较低，一般在400℃以下
多数耐热，难熔化，熔点一般比较高
可燃性
多数可以燃烧
多数不能燃烧
电离性
多数是非电解质
多数是电解质
化学反应
一般比较复杂，副反应多，反应速率慢
一般比较简单，副反应少，反应速率较快
注意：
有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。
其中仅含碳和氢两种元素的有机物称为烃。
2、有机物种类繁多的原因：
①碳原子最外层电子为4个，可形成4个共价键；
②在有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键；
③碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合物，也可形成环状化合物；
④相同组成的分子，结构可能多种多样。
一、甲烷在自然界中的存在——天然气田、煤矿坑道、池沼等
二、甲烷的分子组成和结构
1、甲烷的化学式（分子式）：
CH4
因为碳原子有四个价电子，欲形成八个电子的稳定结构，需要形成四对共用电子对才能达到八个电子的稳定结构；氢原子核外有一个电子，欲形成两个电子的稳定结构，需要形成一对共用电子对才能达到两个电子的稳定结构。
所以甲烷的化学式为：
CH4
2、电子式：
3、结构式（structuralformula）：
结构简式：
CH4
甲烷的电子式和结构式只能表示甲烷分子中碳、氢原子的结合方式，但不能表示甲烷分子中原子在空间的排布情况。
经过科学实验证明，甲烷分子的结构是对称的正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点，四个C—H键强度相同。
①键角109°28′②键长1.09×10-10m③键能是413kJ/mol
4、空间结构：
对称的正四面体结构
在甲烷分子里，虽然C—H键都是极性键，但CH4分子是一种高度对称的正四面体结构，四个C—H键的极性相互抵消，整个分子没有极性，所以甲烷是非极性分子。
三、甲烷的性质
1、物理性质：
无色、无味、密度比空气小，极难溶于水。
2、甲烷的化学性质
通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
（1）甲烷的氧化反应---燃烧反应
甲烷是一种优良的气体燃料，通常情况下1mol甲烷在空气中完全燃烧，放出890kJ的热量,火焰呈淡蓝色。
点燃甲烷前应该验纯，燃烧产物是二氧化碳和水（如何检验？
）
CH4（g）+2O2（g）
CO2（g）+2H2O（l）
注意：
①有机化合物参加的化学反应往往比较复杂，常有副反应发生。
因此，这类反应的化学方程式通常不用等号，而是用箭头。
②常常用结构简式代替分子式。
通常情况下，甲烷很稳定，不能使KMnO4溶液和溴水褪色。
即不能与强氧化剂反应，而且也不能与强酸或强碱反应。
（2）稳定性
隔绝空气并加热至1000℃的高温，甲烷发生分解
甲烷的受热分解：
CH4
C+2H2
（3）取代反应——甲烷和氯气的光照取代实验
在反应中CH4分子里的一个H原子被氯气分子里的1个氯原子所代替，但是反应并没有停止，生成的一氯甲烷仍继续跟氯气作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、和四氯甲烷。
化学反应过程：
注意：
①四个反应同时进行，五种产物同时存在，1molH被取代需要1mol氯气
②反应条件：
光照（在室温暗处不反应，不能用强光直接照射，否则会发生爆炸）
反应物：
纯卤素
③烃中的H原子被卤素所取代的产物叫卤代烃，用RX表示，是一种烃的衍生物。
取代反应：
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
取代反应是烷烃的特征反应，但反应物必须是纯卤素，条件也较特别。
取代反应与置换反应的比较
取代反应
置换反应
可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质
反应物、生成物中一定有单质
反应能否顺利进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大。
在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序
分步取代，很多反应是可逆的
反应一般是单向进行。
四、烷烃的结构和组成特征
1、烷烃的定义：
碳原子之间只以单键相结合，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，像这样的烃叫做“饱和烃”，也称为烷烃，又叫饱和链烃，
2、烷烃的命名：
习惯命名法
（1）原子数1－10：
用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
（2）碳原子数在11以上，用数字来表示，如：
十二烷：
CH3（CH2）10CH3
（3）相同碳原子结构不同时如：
CH3CH2CH2CH3（正丁烷）CH3CH（CH3）CH3（异丁烷）
3、烷烃的通式：
CnH2n+2（n≥1）
相邻碳原子数的烷烃在分子组成上差一个或若干个CH2原子团
4、同系物：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
特点：
（1）同系物属于同一类物质，且有相同的通式。
（2）式量相差一定是14的倍数。
（3）同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化
5、物理性质
常见烷烃的物理性质比较表
名称
结构简式
常温时的状态
熔点/℃
沸点/℃
相对密度
甲烷
CH4
气
－182
－164
0.466*
乙烷
CH3CH3
气
－183.3
－88.6
0.572**
丙烷
CH3CH2CH3
气
－189.7
－42.1
0.5853***
丁烷
CH3（CH2）2CH3
气
－138.4
－0.5
0.5788
戊烷
CH3（CH2）3CH3
液
－130
36.1
0.6262
癸烷
CH3（CH2）8CH3
液
－29.7
174.1
0.7300
十六烷
CH3（CH2）14CH3
液
18.2
287
0.7733
（1）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。
（2）碳原子数≤4的烷烃在常温常压下为气体，其他烷烃在常温常压下为液体或固体。
（3）烷烃的相对密度都小于水的密度
6、化学性质
（1）烷烃化学性质比较稳定，常温下不和强酸、强碱、强氧化剂等反应，不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色。
（2）烷烃的可燃性
CnH2n+2+
O2
nCO2+（n+1）H2O
（3）光照下和卤素单质发生取代反应
五、同分异构现象和同分异构体
1、定义：
具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2、特点：
（1）分子式相同，即化学组成和相对分子质量相同
（2）可以是同类物质，也可以是不同类物质
（3）同分异构现象是产生有机物种类繁多的重要原因之一
（4）产生同分异构的原因：
碳链异构、官能团异构、空间异构
3、同分异构体间的物理性质的变化规律：
碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低
四同比较
概念
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
对象
原子
单质
有机物
有机物、无机物
判断
依据
原子数相同，中子数不同的原子之间
属同一种元素的单质之间
结构相似的同一类物质；符合同一通式；相对分子质量不同，且相差14
分子式相同，结构不同，不一定是同一类物质
性质
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质相似，物理性质差别较大
化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化
化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同
实例
H、D、T
红磷与白磷
甲烷与乙烷
正丁烷与异丁烷
4、烃基：
烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R—”表示。
5、烷烃同分异构体的书写
口诀：
成直链，一线串；取一碳，挂中间；向外排，不到端。
从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数，像烷烃分子同分异构体这样的同分异构现象，叫做碳链异构或碳架异构。
6、判断同分异构体的重要方法------等效氢法（对称法）
（1）同一个碳原子上的氢原子是等效的
（2）同一个碳原子上所连甲基上的氢是等效的。
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
【第三章第一节习题】
1、下列说法正确的是（）
A、有机物都是从有机体中分离出来的
B、所有有机物在一定条件下都可以相互转化
C、易溶于汽油、酒精等有机溶剂的化合物一定是有机物
D、有机物参与的反应大多比较复杂，速率慢，且常伴有副反应发生
2、不属于有机物特点的是（）
A、大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂
B、有机反应比较复杂，一般反应速率较慢
C、绝大多数有机物受热不易分解，且不易燃烧
D、绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点低
3、在光照条件下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应后，得到的产物的物质的量最多的是（）A、CH3ClB、CH2Cl2C、CCl4D、HCl
4、下列各组内的物质不属于同系物的是（C）
A、
B、
C、
D、
5、下列叙述错误的是（）
A.通常情况下，甲烷跟强酸、强碱都不反应
B.甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯
C.甲烷与氯气无论生成CH3Cl、CH2C12、CHCl3、CCl4，都为取代反应
D.甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水
6、下列关于有机物的说法正确的是（）
A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物
B.有机物只含有碳、氢两元素
C.有机物不但存在于动植物体内，而且可以通过人工的方法合成
D.烃是指燃烧后只生成CO2和H20的有机物
7、二氟甲烷是优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟利昂”产品，用作空调和冷冻库致冷剂。
二氟甲烷的结构有（）
A.4种B.3种C.2种D.1种
8、若甲烷与氯气以物质的量之比1：
1混合，在光照下得到的有机取代产物是①CH3Cl、②CH2C12、③CHCl3、④CCl4（）
A.只有①B.只有③C.①②③的混合物D.①②③④的混合物
9、1molCH4与Cl2完全反应后测得四种取代物物质的量相等，则消耗Cl2物质的量为（）A.0.5molB.2molC.2.5molD.4mol
10、下列气体的主要成分不是甲烷的是（）
A.天然气B.沼气
C.水煤气D.坑道产生的气体
11、“可燃冰”是天然气与水相互作用形成的晶体物质，主要存在于冻土层和海底大陆架中。
据测定每0.1m3固体“可燃冰”能释放出20m3甲烷气体，则下列说法中不正确的是（）
A.“可燃冰”释放的甲烷属于烃
B.“可燃冰”的分解与释放，可能会诱发海底地质灾害，加重温室效应
C.“可燃冰”将成为人类的后续能源
D.“可燃冰”是水变的油
12、下列各叙述能说明甲烷是正四面体结构的是（）
A.找不到两种CH3Cl
B.找不到两种CH2Cl2
C.找不到两种CHCl3
D.CH4分子中四个共价键的键长相等
13、如下图，某气体X可能由H2、CO、CH4中的一种或几种组成。
将X气体燃烧，把燃烧后生成的气体通过A、B两个洗气瓶。
试回答下列问题：
（1）若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，则气体X是。
（2）若A洗气瓶的质量不变，B洗气瓶的质量增加,则气体X是。
（3）若A、B两个洗气瓶的质量都增加，则气体X可能是。
14、下列烷烃，常温下呈气态的是（）
A.戊烷B.丁烷C.庚烷D.十二烷
15、下列叙述正确的是（）
A.分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质
B.通式相同的不同物质一定属于同系物
C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
16、下列化学性质中，烷烃不具备的是（）
A.可以在空气中燃烧B.可以与Cl2在光照下发生取代反应
C.可以与溴水中的溴反应而使溴水褪色D.能使高锰酸钾溶液褪色
17、下列有关饱和链烃的叙述正确的是（）
①都是易燃物②特征反应是取代反应③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基
A.①②③B.只有①C.①②D.只有③
18、下列说法正确的是（）
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，一定是同系物关系
B.两种化合物组成元素相同，质量分数也相同，则一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D.组成元素质量分数相同，且相对分子质量也相同不同化合物，互为同分异构体
19、天然气、液化石油气（主要成分看作C3H8）燃烧的化学方程式分别是
现有一套以天然气为燃料的灶具，改烧液化石油气，应采取的正确措施是（）
A.空气和燃气的进气量都减小B.两种气体的进入量都增大
C.增大空气进入量或减少液化石油气进入量
D.减小空气进入量或增大液化石油气进入量
20、下列说法不正确的是（）
A.烷烃的同系物可用通式CnH2n+2表示B.同系物的化学性质相似
C.同系物的物理性质相同D.同分异构体的化学性质一定不相似
21、下列化学式仅代表一种物质的是（）
A.CH4B.C3H8C.C4H10D.C5H12
22、某烷烃11g完全燃烧时，需要28L氧气（标准状况下），该烷烃是（）
A.C5Hl2B.C4H10C.C3H8D.C2H6
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
一、乙烯
1、来源——石油及石油产品的分解；乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平
实验步骤
实验现象
1、将气体通入酸性KMnO4溶液中
2、将气体通入溴的四氯化碳溶液中
溶液褪色
溶液褪色
石蜡油分解产生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，由此可知产物中含有与烷烃性质（烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色）不同的烃
注意：
石蜡油是碳原子数大于17的烷烃混合物，碎瓷片的作用是催化剂，并且酒精灯加热的位置是碎瓷片。
2、乙烯的工业制法：
石油化工厂所生产的气体中分离出来的。
3、乙烯的分子组成和结构
分子式：
C2H4， 电子式：
结构式：
结构简式：
CH2=CH2
碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数的烃，就叫做不饱和烃。
乙烯分子二个碳原子和四个氢原子在同一个平面上，键角为1200，乙烯是平面型结构，6个原子共平面。
C=C双键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。
二、化学性质
1、氧化反应
有机中所指的氧化反应是得氧失氢的反应，而还原反应是得氢失氧的反应。
（1）燃烧
现象：
明亮火焰并伴有黑烟。
方程式：
（2）使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鉴别甲烷和乙烯。
甲烷气体中混有少量乙烯能否用高锰酸钾除去？
若想除去甲烷中的乙烯却不能这么做，因为乙烯与KMnO4溶液反应后会生成CO2，即除掉了CH4中的乙烯去引入了CO2杂质。
（3）乙烯的催化氧化
2CH2=CH2+O2
2CH3CHO
2、加成反应
（1）与溴水反应方程式：
（2）有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。
除了溴水之外，还可以与水、氢气、卤化氢、氯气等在一定条件下发生加成反应。
工业制酒精的原理就是利用乙烯与水的加成反应而生成乙醇。
3、加聚反应
聚合反应：
分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物）
加聚反应：
加成聚合反应
二、物理性质：
无色气体，稍有气味，密度是1.25g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。
三、乙烯的用途
制取酒精、橡胶、塑料等，并能作为植物生长调解剂和水果的催熟剂等。
【小结】
【第三章第二节乙烯习题】
1．通常用来衡量一个国家石油化工发展水平标志的是（）
A．甲烷的产量B．乙烯的产量C．乙醇的产量D．硫酸的产量
2．下列有关说法不正确的是（）
A．由乙烯分子的组成和结构可推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2一二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂
D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷燃烧现象不同的原因是乙烯的含碳量高
3．某实验室需要少量的一氯乙烷，下列制取方法中所得产物含量最高的是（）
A．等物质的量的乙烷和氯气的光照反应
B．乙烯与氯气的加成反应
C．乙烯与氢气和氯气混合反应
D．乙烯与氯化氢加成反应
4．盛溴水的锥形瓶中缓慢地通入乙烯后，质量增加了7g，则生成的1，2一二溴乙烷的质量是（）
A．94gB．14gC．47gD．7g
5．（多选）下列化学反应属于加成反应的是（）
6．由乙烯推测丙烯（CH2=CHCH3）与溴水反应的产物是（）
7．实验室制取少量的乙烯时，常利用乙醇和浓硫酸快速加热到170℃来制取。
此实验常因温度过高而发生副反应。
有部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2、C02、水蒸气和炭黑。
有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
试完成下列问题：
（1）图中①②③④装置可盛放的试剂是：
①____________；②____________；③___________；④_______________。
（将下列有关试剂的序号填入空格内）
（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是_____________________________________。
（3）使用装置②的目的是_________________________________________________。
（4）使用装置③的目的是_________________________________________________。
（5）确证含有乙烯的现象是_______________________________________________。
第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料-----苯
一、苯的物理性质
1、无色、有特殊气味的液体
2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂
3、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体
4、苯有毒
二、苯的分子结构
1、分子式：
C6H6
2、最简式（实验式）：
CH
苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含普通的C==C等不饱和键，所有符合C6H6链状结构的因此上述结构不合理。
3、结构特点：
（1）正六边形的平面结构（12个原子共面）
（2）键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等
（3）键长C-C>
>C=C
（4）苯分子中无一般单、双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键
4、结构式
5、结构简式
三、苯的化学性质
苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。
1、氧化反应：
不能使酸性KMnO4溶液褪色
2、取代反应
（1）苯与液溴的反应
反应方程式：
溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水。
（2）苯与硝酸的反应（硝化反应）
苯在50℃～60℃时，在浓硫酸作用下，可以与浓硝酸发生取代反应。
反应方程式：
硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂
①药品添加顺序——先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯
②温度控制——用水浴加热，水中插温度计
③硝基苯不纯显黄色（溶有NO2）如何除杂——用NaOH溶液洗，分液
（3）苯的加成反应
苯在特定条件下，也可以发生加成反应。
比如在镍催化下，可以与氢气加成。
【总结】易取代、难加成、难氧化
【第三章第二节苯习题】
1.苯的结构式可用
来表示，下列关于苯的叙述正确的是（）
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
2．实验室用溴和苯反应制取溴苯。
得到粗溴苯后，要用如下操作精制：
①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10％NaOH溶液洗。
正确的操作顺序是（）
A．①②③④②B．②④②③①C．④②③①②D．②④①②③
3．只用水和必要的实验仪器就能鉴别的是（）
A．苯和汽油B．苯和四氯化碳C．乙烯和乙烷D．苯和己烷
4．2006年3月11日杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300m长的水渠，造成严重危险。
以下报道中有科学性错误的是
A．由于大量苯渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染（）
B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果遇火星就可能引起爆炸
C．可以采取抽吸水渠中下层液体的办法，达到清除泄漏物的目的
D．处理事故时，由予事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳
5．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是（）
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯环中碳碳键均相同③邻二甲苯只有一种④苯的对位二元取代物只有一种⑤苯的邻位二氯代物只有一种⑥在一定条件下苯与H2发生加成生成环己烷
A．①②③④⑤B．①②③⑤C．②③④⑤⑥D．①②④⑥
6．已知甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其紫色褪去，但与溴水不反应，现有己烯（液态、性质类似于乙烯）、苯、甲苯三份失去标签的无色液体，有酸性KMnO4溶液、溴水和NaOH溶液三份试剂，能将三份无色液体鉴别开来的是（）
A．只用酸性KMnO4溶液B．只用溴水
C．只用NaOH溶液D．用酸性KMnO4溶液和溴水
7．下列实验能获得成功的是（）
A．溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去
B．制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸后，立即加苯混合，进行振荡
C．在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力振荡，紫红色褪去
D．在液体苯中通氢气可制得环己烷
8.某同学为验证苯的沸点（80.1℃）比水低，设计了如图所示的实验装置。
（1）能够说明苯的沸点比水低的现象是_____________________________________
（2）使用该实验装置有一个明显的缺点就是难以控制苯蒸气的大量外逸，试对该装置进行改进（用适当文字加以说明）___________________________________________。
第三章 第三节 生活中两种常见的有机物――乙醇
一、物理性质：
（1）无色、透明液体，特殊香味，密度小于水
（2）能溶于水，与水按任意比例混合，能溶解多种有机物、无机物
（3）易挥发，沸点78℃
二、分子结构
1、分子式：
C2H6O
2、结构式：
3、结构简式：
CH3CH2OH或C2H5OH
4、特征基团：
—OH羟基
烃的衍生物：
从结构上看，烃分子中的氢原子被其
升级会员 