烷烃脂环烃烯烃课外习题及解答.docx
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烷烃脂环烃烯烃课外习题及解答
烷烃、脂环烃和烯烃补充习题及解答
解答：
1.2,5-二甲基-4-乙基辛烷；2.3-甲基-4-正丙基庚烷；3.（Z）-2,3,4-三甲基-3-己烯；4.（E）-5-甲基-2-己烯；5.（Z）-2-戊烯；6.反-3,4-二甲基环丁烯；7.（E）-1-溴-2-戊烯；8.2-甲基-1-戊
烯；9.1-甲基-2-异丙基环戊烷；10.1,6-二甲基螺［4.5］癸烷；11.1-甲基-2-环丙基环戊烷；
12.螺［3.4］辛烷；13.二环［2.2.1］庚烷；14.反-1,2-二甲基环丙烷；15.异丙基环丙烷；16.5-溴螺［3.4］辛烷；17.顺-1-甲基-2-异丙基环己烷；18.2,7,7-三甲基二环［2.2.1］庚烷；19.6-甲基螺［2.5］辛烷20.7,7-二氯二环［4.1.0］庚烷
、写出下列化合物的结构式
1.2,4-二甲基-4-乙基庚烷；
2.异丁烯；
3.（E）-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯;
、完成下列反应式
4.（Z）-3-乙基-4-氯-2-己烯；
5.4-甲基环己烯；
6.反-1-甲基-4-叔丁基环己烷；
7.7-溴二环［2.2.1］-2-庚烯；
8.2,3-二甲基-8-溴螺［4.5］癸烷；
9.反-3-甲基环己醇（并写出优势构象）
10.1,2-二甲基-7-溴二环［2.2.1］庚烷；
11•顺-1-氯-2-溴环己烷的优势构象；
12.反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象;
13.画出1,2-二溴乙烷的优势构象；
14.用Newman投影式表示2-甲基丁烷的最稳定构象
解答：
CH3CH3
11
CH3
1.CH3CHCH2CCHCH2CH3
2.CH3C=CH2
CH2CH3
fH3
h2so4,
）
1.
CH3C=CH2
H2O'
Och
HBr
2.
3*（
H2O2'
）
Zn/H2O
3.CH3CH2CH=CH2~►
4.
CH2
（1）H2SO4
⑵H2O'
B2H6
KMnO4
OH」（
H2O2/OH-
8.
9.CH3CH2C2CHCH2CH3
KMnO4
H+/—
14.CH2
10.
11.
12.
CH
13.
NBS
15.
CH3
（
C6H5CO3H
—-（
H2O2/OH-（
OsC4."HOT（
KMnO4
CH2CH3（
H+
HO
Cl
20.
Hi
F3CCH=CH2（
解答:
11.
16.
OH
1.
CH33.CH3CH2CHO+HCHO4.
CH3
OH
Br
5.
6.
OH
2CH2CH2OH
7.
OH
8.
O
II
CH3C（CH2）3COOH12.
OH
13.
OH
OH
CH3
HOCH
9.CH3CH2COOH
CH3
I
CH3CCH2OHICl
14.
O
II
17.CH3C（CH2）3CHO
19.C6H5CH2CH2OH
（±）
20.F3CCH2CH2I
四、选择题:
1.
F列烷烃中沸点最高的是（
沸点最低的是（
（A）3-甲基庚烷；（B）2,2,3,3-四甲基丁烷；（C）正辛烷；（D）2,3-二甲基己烷
2.
F列化合物的沸点由高到低的顺序为（
3.
4.
5.
6.
A.
7.
（A）辛烷；（B）3-甲基庚烷;
F列烷烃中沸点最高的是（
（A）新戊烷（B）异戊烷（C）
F列化合物按熔点高低排列成顺序
（A）金刚烷（B）环己烷
F列自由基中最稳定的是（
（C）2,3-二甲基戊烷；（D）2-甲基己烷
），沸点最低的是（
正己烷（D）正辛烷
（C）环庚烷（D）庚烷
），最不稳定的是（
A.CH3C=CHCH2B.CH3CH2CHCH3CH3
F列自由基中最稳定的是（
CH3CHCH2CH2B.CH3CHCHCH3
CH3CH3
F列烯烃最稳定的是（
C.
C=CHCH2I
CH3
D.CH3CH2CCH3
CH3
C.CH3CCH2CH3
CH3
），最不稳定的是（
D.
CH3CH2CHCH2
CH3
（A）2-甲基-2-丁烯（B）2,3-甲基-2-戊烯
（C）反-2-丁烯
（D）
顺-2-丁烯
F列烯烃的氢化热最低的是（
A.CH3CH2CH=CH2B.ch]C=C：
〔H3
C.CHJ^C-3
CH3
D.CH3C=CHCH3
9.将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列（
（A）CH2=CH2（B）CH3-CH=CH2（C）（CH3）2CH=CHCH3（D）CH3CH=CHCH3
），最慢的是（）。
10.下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度最快的是（
D.（CH3）2C=CHCH3
A.CH3CH=CH2B.CH2=CHCH2COOHC.CH2=CHCOOH
A.c'cFWc1B.C|、C=C躍
A.共轭体系具有共平面性；B.共轭体系内所含的双键和单键的长度趋于平均化；
C.共轭体系能量显著降低；D.共轭效应的传递随着距离的增加而迅速减弱
解答：
1.C,B;2.A>B>D>C;3.D,A;4.A>B>C>D;5.C,B;6.C;7.B,D;8.D;9.A<
BD>B>A;12.B>A>C>D;13.D,C;14.A,C;15.D>A>C>B;
16.A>B,A五、简要回答下列问题：
3.
把下列两个Newman投影式改写成锯架式。
4•下列烯烃结合一个质子后可能生成两种碳正离子，写出其结构式，并指出哪一种碳正离
子较稳定。
5.指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。
解答:
1.
H
A.
Br
H
H
B.
Br
H
2.
3.
A.
A.
FF
CH3
F
B.
+
4.A.CH2CH2CH（CH3）2
+
CH3CHCH（CH3）2
更稳定
B.
OCH3
+
更稳定
5.A.ClCH=CHCH2CH3
有
HH
y=c;
CK*CH2CH3
ClH
；C=C二
H"'CH2CH3
2.
1.
CH3CHCHOh
Br
Br
CH3CH2CH2Br
解答:
1.
H
Br
Br
3
KOH
C2H5OH
CH
OH
PCH3CH2CH2Br
KMnO
OH
.CH3CH=CH2-HBr
色ROOR
OH
OH
Br
OH
Br2
H2O
6.
5.
CH3CHCH
1
Br
CH3
CH
二「》
c2h5oh
CH3
O3Zn/H2O
o
►CH3C（CH2）3CCH3
3NaOH，CH3CH=CH2b2H6>H2O2/OHch3ch2ch2oh
C2H5OH322
七、反应机理题
解答:
Br2+PhC00Br
八、推测结构
1.某烯烃的分子式为C10H20,经臭氧化还原水解后只得到CH3COCH2CH2CH3。
试推导该烯
烃的构造式和可能的构型。
2•有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12,A经臭氧化并与锌/盐酸溶液（还原剂）反应得到乙醛和丁酮；B经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。
试写出A、B的构造式及各步反应式。
3.化合物A的分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。
请推测该化合物的结构，并写出各反应式。
4.某烃C5H10不与溴水反应，但在紫外光的作用下与溴反应生成的一取代产物为C5H9Br。
用强碱处理此溴化物时转变为C5H8,C5H8经臭氧分解生成1,5-戊二醛，写出有关反应式。
5.化合物A的分子式为C7H12,在KMnO4/H2O中加热回流反应液中只有环己酮；A与HCI
作用得B,B在KOH-C2H5OH溶液中加热反应得C,C能使溴水褪色生成D,D用
KOH/C2H5OH溶液处理得E,E用KMnO4/H2O加热回流处理得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH。
另外，C与O3反应后再用Zn/H2O处理得CH3CO（CH2）4CHO，试推出A~E的结构式。
6•分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A和B与浓H2SO4加成水解后得到同一种叔醇。
而B和C经硼氢化-氧化水解得
到不同的伯醇，化合物D不与KMnO4反应，也不与Br2加成，D分子中氢原子完全相同。
E不与KMnO4反应，但可与Br2加成得到3—甲基—1,3-二溴丁烷。
试写出A、B、C、
D、E的结构式。
7.有A、B两个化合物，分子式均为C7H14。
A与KMnO4溶液加热生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出；B与KMnO4溶液或Br2/CCl4溶液都不发生反应，B分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。
请写出A与B可能的几个构造式。
解答：
1CH3
.CH3CH2CH2ch2ch2ch3
KMnO4
CH3CH2CH=CHCH2CH3hCH3CH2COOH
3.
O3
\=z
Zn/HCl
CHO
CHO
O3
CH2
Zn/H2O
OO
HC（CH2）3CH
5.
A.
6.
A.
CH3D.
o
E.I
7.A.CH3CHCH2CH2CH=CH2B.
CH3or
CH2CH3or
CH2CH2CH3
CH3
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