届高三化学《有机物制备实验综合题》适应性练习.docx
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届高三化学《有机物制备实验综合题》适应性练习
2020届高三化学《有机物制备实验》适应性练习
相对原子质量：
H-1C-12N-14O-16Cl-35.5
1、（临汾三模）呋喃甲酸俗称糠酸，广泛应用于塑料工业、食品行业、涂料、医药、香料等。
用呋喃甲醛制备呋喃甲酸和副产品呋喃甲醇的原理为：
某研究性学习小组利用上图装置制备呋喃甲酸的实验流程如下：
已知：
①乙醚（C4H10O）沸点34.6℃，其蒸气有毒，可使人失去知觉。
②主要试剂相关物理性质如下：
试剂
相对分子质量
密度/g∙cm-3
熔点/℃
沸点/℃
物理性质
呋喃甲醛
96
1.16
-36.5
161.7
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚
呋喃甲醇
98
1.13
-29.0
171.0
溶于水，可混溶于乙醇、乙醚
呋喃甲酸
112
-
129.5
231.0
微溶于冷水，在热水中溶解度较大，易溶于乙醇、乙醚
2、（石家庄模拟）乙烯是一种重要的基本化工原料，实验小组同学欲制备乙烯并验证其与溴单质的反应类型为加成反应。
I.乙烯的制备
3、（2019湖南长郡中学模拟）实验室中制备对氯苯甲酸的反应以及装置如下图所示：
常温下，物质的有关数据和性质如下表所示：
熔点/℃
沸点/℃
密度/g·cm－3
颜色
水溶性
对氯甲苯
7.5
162
1.07
无色
难溶
对氯苯甲酸
243
275
1.54
白色
微溶
对氯苯甲酸钾
具有盐的通性，属于可溶性盐
实验步骤：
在规格为250nL的仪器A中加入一定量的催化剂、适量KMnO4、100mL水；安装好装置，在滴液漏斗中加入6.00mL对氯甲苯，在温度为93℃左右时，逐滴滴入对氯甲苯；控制温度在93℃左右，反应2h，过滤，将滤渣用热水洗涤，使洗涤液与滤液合并，加入稀硫酸酸化，加热浓缩，冷却，然后过滤，将滤渣用冷水进行洗涤，干燥后称量其质量。
请回答下列问题：
（1）仪器A的名称为______________________。
（2）仪器B是冷凝管，实验过程中，冷却水从________口进入，如此操作的目的是__________________
_____________________________________________________。
（3）实验过程中两次过滤、洗涤操作，第一次过滤的滤渣成分为___________（填化学式），洗涤该滤渣用热水，目的是_________________________________，第二次过滤后，洗涤滤渣用冷水，目的是_____________________________。
（4）过滤、洗涤操作中能用到的仪器是___________（填选项字母）。
a.烧杯b.分液漏斗c.锥形瓶d.玻璃棒
（5）第一次过滤后的滤液中加入硫酸，出现的现象是___________
____________________。
（6）如右图是温度对对氯苯甲酸产率的影响关系，最后干燥、称量得到的对氯苯甲酸的质量为___________（保留小数点后两位）。
4、（19年株洲模拟）实验室由间苯二酚合成2-硝基-1,3-苯二酚的原理如下：
5、（2020江西高三）碳酸二乙酯（）常温下为无色清澈液体。
主要用作硝酸纤维素、树脂和一些药物的溶剂，或有机合成的中间体。
现用下列装置制备碳酸二乙酯。
化学式
熔点/℃
沸点/℃
物理性质
COCl2
-118
8.2
微溶于水，溶于芳烃、苯、四氯化碳、氯仿、乙酸等多数有机溶剂，遇水迅速水解，生成氯化氢
SO3
16.8
44.8
溶于水，并与水反应生成硫酸和放出大量的热
SO2Cl2
-54.1
69.1
溶于乙酸、苯，与水反应生成H2SO4和HCl
CCl4
-22.9
76.8
微溶于水，易溶于多数有机溶剂
回答下列问题：
（1）甲装置主要用于制备光气（COCl2），先将仪器B中的四氯化碳加热至55～60℃，再缓缓滴加发烟硫酸。
①仪器B的名称是____________。
②仪器A的侧导管a的作用是________________________。
（2）试剂X是____________，其作用是_________________________________________。
（3）丁装置除了吸收COCl2外，还能吸收的气体是____________（填化学式）。
仪器B中四氯化碳与发烟硫酸（用SO3表示）反应只生成两种物质的量为1:
1的产物，且均易与水反应，写出该反应化学方程式：
________________________________________________。
（4）无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯，再继续与乙醇反应生成碳酸二乙酯。
①写出无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯的化学方程式：
______________________________________。
②若起始投入92.0g无水乙醇，最终得到碳酸二乙酯94.4g，则碳酸二乙酯的产率是______（三位有效数字）。
6、（2020湖北高三）苯甲醇是一种重要的化工原料，广泛用于香料、造纸、制药和印染等行业。
实验室制备苯甲醇的反应原理和有关数据如图：
实验步骤：
如图所示，在装有电动搅拌器的250mL三颈烧瓶里加入9.0g碳酸钾（过量），70.0mL水，加热溶解，再加入2.0mL四乙基溴化铵[（CH3CH2）4NBr]溶液和10.0mL氯化苄。
搅拌加热回流反应1~1.5h。
反应结束后冷却，并转入125mL分液漏斗中，分出有机层，水层用萃取剂萃取三次。
合并萃取液和有机层，加入无水硫酸镁固体，静置、过滤。
最后进行蒸馏纯化，收集200~208℃的馏分，得8.4mL苯甲醇。
（1）仪器X的名称是___________，冷却水应从_____________（填“上口”或“下口”）通入。
由于苯甲醇的沸点较高，在蒸馏纯化操作中最适宜选用的仪器之一是___________（填字母）。
（2）本实验中加入无水硫酸镁的目的是____________从绿色化学角度考虑，萃取剂宜采用_______（填字母）。
A．乙醇B．乙酸乙酯C．苯D．氯仿
（3）某同学认为该装置中的电动搅拌器可以换成沸石，以防暴沸。
该说法______（填“是”或“否”）正确，其理由是______________________________。
（4）四乙基溴化铵没有直接参与反应，但大大提高了反应速率，其原因可能是_____________________
____________________________。
（5）本实验苯甲醇的产率为___________%（计算结果保留一位小数）。
7、（2020四川模拟）常用解热镇痛药对乙酰氨基苯酚（扑热息痛）为白色颗粒状晶体，易被空气氧化。
实验室用对氨基苯酚乙酰化制备扑热息痛的一种方法如下：
实验过程：
如图所示，在三颈烧瓶中加入对氨基苯酚10.9g，再加入30mL水。
打开仪器a下端的旋塞，缓慢滴加12mL醋酸酐。
搅拌并水浴加热，控制温度在80℃左右，充分反应后按如下流程进行操作。
（1）仪器a的名称是_________________，仪器b的作用是______________________。
（2）步骤②洗涤晶体获得粗品时，选择的洗涤剂是_______________。
（填标号）
A．乙醇B．丙酮C．热水D．冷水
（3）减压过滤装置如右图所示。
步骤④减压过滤时，在吸滤瓶中要先加入适量NaHSO3，其作用是______________________________________________，该减压过滤需趁热进行，原因是_________________________________________。
（4）步骤⑥中操作X为_______________。
（5）若最终得到9.8g对乙酰氨基苯酚，则本实验的产率为______%。
（保留1位小数）
8、（2020湖北模拟）实验室可利用环己醇的氧化反应制备环己酮，反应原理和实验装置（部分夹持装置略）如下：
*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点。
实验中通过装置B将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有10mL环己醇的A中，在55~60℃进行反应。
反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮粗品和水的混合物。
（1）装置D的名称为____________________________。
（2）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的ΔH<0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。
①滴加酸性Na2Cr2O7溶液的操作为_____________________________________________________。
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是___________________________________________________。
（3）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：
a．蒸馏、除去乙醚后，收集151~156℃馏分；b．水层用乙醚（乙醚沸点34.6℃，易燃烧）萃取，萃取液并入有机层；c．过滤；d．往液体中加入NaCl固体至饱和，静置，分液；e．加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量的水
①上述提纯步骤的正确顺序是_____________________________________________；
②B中水层用乙醚萃取的目的是____________________________________________；
③上述操作c、d中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有___________
______________，操作d中，加入NaC1固体的作用是_______________________
（4）恢复至室温时，分离得到纯产品体积为6mL，则环已酮的产率为____________。
（计算结果精确到0.1%）
9、（2020陕西模拟）乙酰苯胺（）在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定
剂、过氧化氢的稳定剂等，可通过苯胺（）和乙酸酐（）反应制得。
已知：
纯乙酰苯胺是白色片状晶体，相对分子质量为135，熔点为114℃，易溶于有机溶剂。
在水中的溶解度如下。
温度/℃
20
25
50
80
100
溶解度/（g/100g水）
0.46
0.56
0.84
3.45
5.5
实验室制备乙酰苯胺的步骤如下（部分装置省略）：
Ⅰ.粗乙酰苯胺的制备。
将7mL（0.075mol）乙酸酐放入三口烧瓶c中，在a中放入5mL（0.055mol）新制得的苯胺。
将苯胺在室温下逐滴滴加到三口烧瓶中。
苯胺滴加完毕，在石棉网上用小火加热回流30min，使之充分反应。
待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有100mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。
充分冷却至室温后，减压过滤，用_________洗涤晶体2-3次。
用滤液冲洗烧杯上残留的晶体，再次过滤，两次过滤得到的固体合并在一起。
Ⅱ.乙酰苯胺的提纯。
将上述制得的粗乙酰苯胺固体移入250mL烧杯中，加入100mL热水，加热至沸腾，待粗乙酰苯胺完全溶解后，再补加少量蒸馏水。
稍冷后，加入少量活性炭吸附色素等杂质，在搅拌下微沸5min，趁热过滤。
待滤液冷却至室温，有晶体析出，_________、_________，干燥后称量产品为5.40g。
回答下列问题：
（1）仪器a的名称是______________。
（2）写出制备乙酰苯胺的化学方程式_____________________________________________。
（3）步聚I中，减压过滤的优点是_________________________________________；用滤液而不用蒸馏水冲洗烧杯的原因是_________________________________________；洗涤晶体最好选用________（填字母）。
A．乙醇B．CCl4C．冷水D．乙醚
（4）步骤Ⅱ中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是_____________________________。
（5）步骤Ⅱ中，干燥前的操作是______________。
上述提纯乙酰苯胺的方法叫_______________。
（6）乙酰苯胺的产率为______________。
（计算结果保留3位有效数字）
10、（2020江苏模拟）实验室用氧化锌作催化剂、以乙二醇和碳酸氢钠为复合解聚剂常压下快速、彻底解聚聚对苯二甲酸乙二醇酯，同时回收对苯二甲酸和乙二醇。
反应原理如下：
实验步骤如下：
步骤1：
在题图1所示装置的四颈烧瓶内依次加入洗净的矿泉水瓶碎片、氧化锌、碳酸氢钠和乙二醇，缓慢搅拌，油浴加热至180℃，反应0.5h。
步骤2：
降下油浴，冷却至160℃，将搅拌回流装置改为图2所示的搅拌蒸馏装置，水泵减压，油浴加热蒸馏。
步骤3：
蒸馏完毕，向四颈烧瓶内加入沸水，搅拌。
维持温度在60℃左右，抽滤。
步骤4：
将滤液转移至烧杯中加热煮沸后，趁热边搅拌边加入盐酸酸化至pH为1～2。
用砂芯漏斗抽滤，洗涤滤饼数次直至洗涤滤液pH＝6，将滤饼摊开置于微波炉中微波干燥。
请回答下列问题：
（1）步骤1中将矿泉水瓶剪成碎片的目的是_____________________________。
（2）步骤2中减压蒸馏的目的是______________________________________________，蒸馏出的物质是____________________。
（3）抽滤结束后停止抽滤正确的操作方法是______________________________________，若滤液有色，可采取的措施是_________________________________________________。
（4）该实验中，不采用水浴加热的原因是________________________________________。
11、（19洛阳模拟）一氯甲烷是一种重要的化工原料，常温下它是无色有毒气体，微溶于水，易溶于乙醇、CCl4等。
参考答案
1、
2、Ⅰ．
（1）bdcefi（2分）
（2）NaOH溶液（1分）除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体（1分）
（3）乙醇（1分）冷却后补加（1分）（4）A（1分）
Ⅱ．（5）CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br（2分）（6）发生取代反应同样可以使溴水褪色；溴水中含有HBr和HBrO等成分，不一定是Br2发生加成反应（2分，答出一点即可）（7）塑料瓶变瘪（1分）石蕊溶液（1分）溶液不变红（1分）（或硝酸酸化的硝酸银溶液（1分）无淡黄色沉淀生成（1分）
3、（每空2分，共14分）
（1）三颈烧瓶（1分）
（2）a使水充满冷凝管，从而使挥发的气体能充分冷凝、回流（3）MnO2（1分）减少对氯苯甲酸钾的损失降低对氯苯甲酸的溶解，减少其含有的杂质（4）ad（5）生成白色沉淀（6）6.59g
（提示：
（3）原则是“杂质尽量少，产品尽量多且纯”）
4、（11分，除注明分数外，每空2分）
（1）b（1分）
（2）抑制间苯二酚氧化，以及其他副反应的发生，提高原料的利用率（3）将浓硫酸沿烧杯内壁缓慢地加入盛有浓硝酸的烧杯中，边加边用玻璃棒搅拌（4）0.375NA或2.26×1023（5）重结晶法55.3%（或55.2%）
5、
（1）三颈烧瓶；平衡压强，有利于仪器A中液体顺利流下；
（2）浓硫酸；防止丁装置中的水蒸气进入乙中；（3）HC1；SO3+CCl4
COCl2+SO2Cl2；（4）COCl2+CH3CH2OH→CH3CH2OOCCl+HCl；80.0%
（提示：
COCl2易水解，故乙装置要“左右防水”）
6、【答案】
（1）球形冷凝管；下口；B；
（2）干燥；B；（3）否；电动搅拌器使不相溶的反应液混合均匀，加快反应速率；（4）提高氯化苄在水中的溶解度，使反应物充分接触（或增大有效碰撞几率）；（5）89.4
【详解】
（1）苯甲醇的沸点较高，在蒸馏操作中适宜选用空气冷凝管；（有网友说沸点超过130度的就可以用空气冷凝管；70-130用直形冷凝管；30-70的用球形冷凝管；30以下用蛇形冷凝管）
（2）乙酸乙酯无毒，萃取剂宜采用乙酸乙酯；
（3）电动搅拌器除了防暴沸还可使不相溶的反应液混合均匀，加快反应速率；
（4）四乙基溴化铵易溶于水，而氯化苄不溶于水，易溶于四乙基溴化铵，则加入四乙基溴化铵，可提高氯化苄在水中的溶解度，使反应物充分接触，提高反应效率；
7、
（1）恒压滴液漏斗；冷凝回流醋酸酐；
（2）D；（3）防止产品被氧化；冷却时产品会在布氏漏斗中结晶；（4）洗涤、干燥；（5）64.9
8、
（1）直形冷凝管；
（2）打开分液漏斗颈上的玻璃塞，拧开下端的活塞，缓慢滴加；环己酮和水形成具有固定组成的恒沸物一起蒸发；（3）dbeca；使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的产量；漏斗、分液漏斗；降低环己酮的溶解度，增加水层的密度，有利于分层；（4）60.6%
9、
（1）恒压滴液漏斗
（2）
（3）过滤速度快，同时所得固体更干燥用滤液冲洗烧杯可减少乙酰苯胺的溶解损失C（4）减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失（5）过滤、洗涤重结晶（6）72.7%
（6）提示：
乙酰苯胺的理论产量为0.055mol，产率=
10、
（1）增大接触面积，加快解聚速率，且有利于搅拌
（2）降低蒸馏温度，防止引起副反应乙二醇（3）拔下抽气泵与吸滤瓶间的橡皮管，再关闭抽气泵加入活性炭脱色（4）水浴温度不能超过100℃
11、
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