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学年高中化学主题6化学

课题1功能高分子材料的研制

●课标要求

1.举例说明高分子合成材料、复合材料和其他新材料的特点。

2.了解有关的生产原理。

●课标解读

1.明确常见的功能高分子材料的性能特点。

2.了解功能高分子材料的合成原理。

●教学地位

高分子材料在生产和生活中应用广泛,尤其是功能高分子材料更是材料研发的重要课题,高分子材料的合成和使用为人类节省了其他资源,如易腐蚀的金属材料、易破碎的传统无机非金属材料,故高分子材料的合成为高考命题的重点。

●新课导入建议

导电塑料

塑料通常是不导电的,是绝缘体。

但在20世纪70年代,日本东京技术学院的科学家通过在塑料中掺杂各种导电性的物质如金属、石墨粉等,经过一定的制作方法使塑料的电导率取得令人震惊的成果,导电性提高了上亿倍。

经过科学家们的艰辛努力,导电塑料的品种不断增多,导电性不断得到提高,在20世纪90年代制成了导电能力接近铜的塑料。

导电塑料属于功能高分子材料,你还知道其他的功能高分子材料吗?

●教学流程设计

课前预习安排:

看教材P110-115,填写[课前自主导学],并完成[思考交流]。

⇒步骤1:

导入新课,

本课时教学地位分析。

⇒步骤2:

建议对[思考交流]进行提问,反馈学生预习效果。

⇒步骤3:

师生互动完成探究1,可利用[问题导思]作为探究主线。

步骤7:

通过[例2]讲解研析,对“探究2”中注意的问题进行总结。

⇐步骤6:

师生互动完成“探究2”。

⇐步骤5:

指导学生自主完成[变式训练1]和[当堂双基达标]3、4、5题。

⇐步骤4:

通过[例1]和教材P110-114讲解研析,对“探究1”中注意的问题进行总结。

步骤8:

指导学生自主完成[变式训练2]和[当堂双基达标]中的1、2题。

⇒步骤9:

引导学生自主总结本课时知识框架,然后对照[课堂小结]。

安排课下作业完成[课后知能检测]。

课 标 解 读

重 点 难 点

1.了解共聚技术在改进高分子材料性能中的应用。

2.学会用比较的方法,探索简单共聚反应的化学方程式的写法。

3.常识性地了解高分子材料与生产生活的密切关系。

1.功能高分子材料的分类、性能。

(重点)

2.功能高分子材料的研发原理及有关反应方程式的书写。

(重难点)

认识功能高分子材料

1.分类

从组成和结构上分:

功能高分子材料分为结构型功能高分子材料和复合型功能高分子材料两大类。

2.定义

(1)结构型功能高分子材料:

在合成高分子的主链或支链上接上带有显示某种功能的官能团,使高分子材料具有特殊的功能,满足光、电、磁、化学、生物、医学等方面的功能要求。

(2)复合型功能高分子材料:

以普通高分子材料为基体或载体,与具有某些特定功能(如导电、导磁等)的材料进行复合而制得的一类功能高分子材料。

 

1.高分子合成材料都属于功能高分子材料吗?

【提示】 高分子合成材料不一定是功能高分子材料,功能高分子材料一定属于高分子合成材料。

几种功能高分子材料及其研制

1.光敏高分子材料及其研制

在光照条件下,能迅速发生化学反应的功能高分子材料。

光敏高分子在吸收了光能量后,会发生化学反应或结构的改变,这些光化学反应是光敏高分子材料实际应用的基础。

合成这类高分子材料就是要使高分子化合物分子骨架上带上感光基团。

2.高吸水性树脂及其研制

高吸水性树脂也叫做超强吸水剂,其吸水量为自身质量的几十倍乃至上千倍,且具有吸水和保水功能。

其制造方法有两种:

一种方法是使淀粉、纤维素等的分子接上亲水基团;另一种方法是利用分子中具有亲水基团的高聚物进行共聚而制得。

3.导电高分子材料及其研制

(1)结构型导电高分子材料如聚乙炔具有导电性,这是由它具有的单键、双键相隔的结构体系

(…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…)

所决定的。

在这种结构体系中,成键的电子在整个体系中自由流动,使聚乙炔具有导电性。

将碘掺杂至聚乙炔中,会使聚乙炔的导电能力大幅度提高。

(2)复合型导电高分子材料是在高聚物材料中加入各种导电物质(如金属、石墨粉等)经过分散复合而成的,包括半导体材料、防静电除静电材料、导电材料和高导电材料。

4.生物医学高分子材料及其研制

生物医学高分子材料兼有有机材料和无机材料的双重优点:

安全可靠、无毒、无污染、耐腐蚀、耐老化、使用寿命长、耐高低温,电绝缘性、生理惰性、生物相容性好等。

研制生物医学高分子材料,需要探索有关材料的分子结构。

如科学家通过分析蓝色贻贝分泌液的分子结构,合成出一种超级黏合剂。

利用高分子材料与药物分子的结合可以生产出多种缓释药,以此来提高疗效。

 

2.导电塑料的导电原理与电解质溶液导电原理相同吗?

【提示】 不相同。

导电塑料是自由电子导电,电解质溶液是自由移动的离子导电。

新材料的发展方向

 未来材料的发展趋势是复合化、设计化、智能化、仿生化、轻量化、高性能化和高功能化,以及用纳米技术研制新材料。

功能高分子材料的分类及研制

【问题导思】 

①功能高分子材料从组成和结构上如何分类?

【提示】 分为结构型功能高分子材料和复合型功能高分子材料。

②功能高分子材料与普通高分子材料有什么不同之处?

【提示】 功能高分子材料具有特殊的功能,普通高分子材料不具备特殊的功能。

③生活中常用的功能高分子材料有哪几种?

【提示】 光敏高分子材料、高吸水性树脂、导电高分子材料、生物医学高分子材料。

1.功能高分子材料的分类

(1)从组成和结构上分为:

结构型功能高分子材料和复合型功能高分子材料。

(2)从功能上分为:

光敏高分子材料、高吸水性树脂、导电高分子材料、生物医学高分子材料。

2.功能高分子材料的研制思路

(1)把显示某种特殊功能的官能团接在合成高分子的主链或支链上,可制得结构型功能高分子。

如:

制取光敏高分子材料和高吸水性树脂等。

(2)普通高分子材料与具有特定功能的材料进行复合而制得复合型功能高分子材料。

如:

把铁氧体粉末与树脂复合可制成具有吸收屏蔽功能的“隐身”复合材料。

(3)利用结构与性质的关系设计合成的功能高分子材料。

如通过研究分子的结构及性质特点而设计合成的生物医学高分子材料和仿生高分子材料等。

 下列物质中,不属于功能高分子材料的是(  )

A.导电塑料       B.离子交换膜

C.聚氯乙烯塑料D.聚氨酯心脏

【解析】 导电塑料能导电,离子交换膜对阴、阳离子能选择性透过。

聚氨酯心脏具有生物特性,且均属于高分子材料,故上述三者均属于功能高分子材料,聚氯乙烯塑料为普通的高分子合成材料。

【答案】 C

注意普通高分子材料与功能高分子材料的区别是:

看是否具有特殊功能。

1.聚乙烯醇肉桂酸酯是早期开发的光刻胶,它由聚乙烯醇和肉桂酰氯反应生成,化学反应方程式如下:

CHCH2OH+nCHCHCOCl

 聚乙烯醇   肉桂酰氯

―→CHOOCCHCHCH2+nHCl

聚乙烯醇肉桂酸酯

对于该化学反应的类型,判断正确的是(  )

A.加聚反应      B.缩聚反应

C.取代反应D.复分解反应

【解析】 加聚反应和缩聚反应都属于聚合反应,聚合反应是由低分子生成高分子化合物的反应,而该化学反应是高分子和低分子生成新的高分子化合物的反应。

【答案】 C

聚乙炔、聚乙烯、聚1,3丁二烯的导电性

【问题导思】 

①乙炔、乙烯、1,3丁二烯导电吗?

【提示】 乙炔、乙烯、1,3丁二烯均由分子构成,不导电。

②聚乙炔、聚乙烯、聚1,3丁二烯中哪种物质导电?

【提示】 聚乙炔。

③导电性高分子材料中存在什么结构从而导电?

【提示】 单、双键交替结构。

1.聚乙炔导电的原因

科学家们经研究发现,聚乙炔的导电性与其结构上的独特性有关,在聚乙炔中,具有单键、双键相隔交替重复出现的结构体系,在这种结构体系中,成键的电子在整个体系中自由流动,使聚乙炔具有导电性。

2.聚乙烯、聚1,3丁二烯不导电

聚乙烯的结构表示为:

CH2…CH2CH2CH2…,

聚1,3丁二烯的结构表示为:

…—CH2—CH===CH—CH2—CH2—CH===CH—CH2—…

与聚乙炔的结构对比发现,它们的分子结构中都没有单、双键交替重复出现的特点,因此,聚乙烯、聚1,3丁二烯没有导电性。

3.结论

要使高聚物有类似聚乙炔的导电性,就要使其具有聚乙炔的结构特点,即在高分子链中重复出现单、双键交替的结构特点,故加聚生成高聚物的单体须含有碳碳叁键。

如:

nCH3CCCH3

CH3CCCH3。

 有机黏合剂是生产和生活中一类重要的材料。

黏合过程一般是液态的小分子黏合剂经化学反应转化为大分子或高分子而固化。

(1)“502胶”是一种快干胶,其主要成分是一氰基丙烯酸乙酯,其结构简式为:

CH2CCNCOOCH2CH3。

在空气中微量水的催化下发生加聚反应,迅速固化而将被黏物黏牢。

请写出“502胶”发生黏合过程的化学方程式:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)厌氧胶也是一种黏合剂,其结构简式为:

COCHH2COCH2CH2OCOCHCH2

它在空气中比较稳定,但在隔绝空气(缺氧)时,分子中双键断开发生聚合而固化;工业上用丙烯酸和某种物质在一定条件下反应可制得这种黏合剂;这一制取过程的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

【答案】 

(1)CCNnH2CCOOCH2CH3

CCNCOOCH2CH3CH2

(2)2H2C===CH—COOH+HOCH2CH2OH

COCOOCH2CH2OCHH2CCHCH2+2H2O

2.某导电塑料结构为CCH3CCH3CCH,则该高分子材料的单体是(  )

A.乙烯和苯乙烯B.乙炔和苯乙烯

C.丙炔和苯乙炔D.2丁炔和苯乙炔

【解析】 由题给结构简式可知单体为CH3C≡C—CH3、CCH。

【答案】 D

 

1.功能高分子材料的2种类型:

结构型和复合型。

2.4种常见的功能高分子材料:

光敏高分子材料、高吸水性树脂、导电高分子材料、生物医学高分子材料。

1.下列材料中属于功能高分子材料的是(  )

①高分子膜 ②生物高分子材料 ③隐身材料 ④液晶高分子材料 ⑤光敏高分子材料 ⑥智能高分子材料

A.①②⑤        B.②④⑤⑥

C.③④⑤D.全部

【解析】 功能高分子材料具有特殊的功能,满足光、电、磁、化学、生物、医学等方面的功能要求。

【答案】 D

2.下列有关功能高分子材料的用途的叙述中,不正确的是(  )

A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠

B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质

C.医用高分子可用于制造医用器械和人造器官

D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化

【解析】 聚乙炔膜属导电高分子材料,主要用于制造电子器件。

【答案】 D

3.下列基团不属于亲水基团的是(  )

A.—OHB.—COOH

C.—COONaD.COO

【解析】 据“相似相溶”原理可知—OH、—COOH、—COONa均为亲水基团。

【答案】 D

4.“喷水溶液法”是最近日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术,它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液,水溶液中的高分子与沙土粒子结合,在地表下30~50cm处形成一个厚0.5cm的隔水层,既能阻止地下的盐分上升,又有拦截、蓄积雨水的作用。

下列对聚丙烯酸酯的说法不正确的是(  )

A.单体的结构简式为CH2CHCOOR

B.它在一定条件下能发生加成反应

C.它在一定条件下能发生水解反应

D.没有固定的熔、沸点

【解析】 聚丙烯酸酯分子中不含CC,不能发生加成反应。

【答案】 B

5.化合物A(CH3CHCCNCOOC2H5)涂在手术后的伤口上,数秒钟内可发生加聚反应而固化,是一种固化迅速的缝合材料。

这种化合物是由3种单体合成的。

(1)合成化合物A的3种单体是HCN、__________和__________。

(2)写出A发生固化反应的化学方程式:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

【解析】 

(1)根据化合物A的结构简式,可知A由HCN与CH3—C≡C—COOH及C2H5OH合成。

(2)A固化时发生加聚反应,其反应方程式为

nCH3CHCCNCOOC2H5―→CHCH3CCNCOOC2H5

【答案】 

(1)CH3CH2OH CH3—C≡C—COOH

(2)nCH3CHCCNCOOC2H5―→CHCH3CCNCOOC2H5

1.下列物质不属于功能高分子材料的是(  )

A.高分子分离膜    B.液晶高分子材料

C.生物高分子材料D.有机玻璃

【解析】 有机玻璃是传统有机高分子材料。

【答案】 D

2.下列物质中,属于功能高分子材料的是(  )

A.特种玻璃B.导电陶瓷

C.隐形眼镜D.半导体材料

【答案】 C

3.(双选)下列阐述中,属于光敏高分子材料的用途的是(  )

A.芯片上的超大规模集成印刷电路是靠光刻的方法制备的,光刻中使用的光刻胶属于光敏高分子材料

B.书本和杂志的封面和彩图也有光敏高分子膜

C.所有油墨、涂料、黏合剂均属于光敏高分子材料

D.照相底片上的感光物质均属于光敏高分子材料

【答案】 AB

4.一次性婴儿尿布——“尿不湿”中含有功能高分子材料,它主要是利用了高分子的(  )

A.热塑性B.绝缘性

C.溶胀性D.抗腐蚀性

【答案】 C

5.下列说法中错误的是(  )

A.高分子分离膜具有能够有选择地让某些物质通过而把另外一些物质分离掉的特点

B.复合材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优良性能

C.合成人工器官大都使用硅聚合物和聚氨酯等高分子材料

D.塑料、合成纤维、合成橡胶并称为新科技革命的三大支柱

【解析】 能源、信息、材料并称为新科技革命的三大支柱。

【答案】 D

6.随着社会的发展,复合材料是一类新型的有发展前途的材料。

目前,复合材料最主要的应用领域是(  )

A.高分子分离膜B.人类的人工器官

C.宇宙航空工业D.新型药物

【答案】 C

7.婴儿用的一次性尿片中有一层能吸水保水的物质。

下列高分子中有可能被采用的是(  )

A.CHCH2F

B.CHCH2OH

C.CCl2CCl2

D.CHCH2OCOCH3

【解析】 CHCH2OH中含的—OH为亲水基团,故高分子材料有吸水性;这种材料没有毒副作用,故可用于制作婴儿用的尿片。

【答案】 B

8.下列物质不能用来合成导电塑料的是(  )

A.乙炔B.甲醛

C.丙炔D.苯乙炔

【解析】 导电塑料中一定存在单、双键交替结构。

【答案】 B

9.(2013·南平高二调研)下列有关功能高分子材料的说法中,不正确的是(  )

A.炼钢工业用气体分离膜中的氧富集膜制取富集氧空气来提高钢的产量和质量

B.芯片是靠光刻的方法制备的,而光刻中最重要的材料——光刻胶就是一种光敏高分子材料

C.导电塑料是应用于电子工业的一种功能高分子材料

D.合成高分子材料制成的人工器官都能受到人体的排斥作用

【解析】 并不是所有人工合成的高分子材料植入人体都出现排斥反应,有不少的功能高分子材料具有优异的生物相容性,在人体中排斥很小,可以满足人工器官对材料的苛刻要求。

【答案】 D

10.已知:

与CH3CCH3CH3OH结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。

“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。

PMAA就是一种“智能型”高分子材料,可用于生物制药中大分子和小分子的分离。

下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线:

A

B

C

D

E

F(CH2CCH3COOH)

PMAA

请填写下列空白:

(1)A的结构简式为________________________________________________________________________。

(2)写出下列反应的化学方程式:

E→F:

________________________________________________________________________。

F→PMAA:

________________________________________________________________________。

【解析】 分析F的结构可知,生成高分子材料PMAA发生的反应为加聚反应,由E→F的反应条件可知:

E应为CCH3OHCH3COOH。

结合题目中的信息和C到E的转化条件可得:

D为CCH3OHCH3CHO,C为CCH3OHCH3CH2OH。

再利用A转化为B、B转化为C的反应条件得出B为CCH3ClCH3CH2Cl,A为CCH2CH3CH3。

【答案】 

(1)CCH2CH3CH3

(2)CCH3OHCH3COOH

CCH2CH3COOH+H2O

CnCH2CH3COOH

CH2CCH3COOH

11.硅橡胶的主要成分可表示为:

…SiCH3CH3OSiCH3CH3O…,它是由二氯二甲基硅烷(SiClCH3CH3Cl)经两步反应制得的。

试写出这两步反应的化学方程式并注明反应类型:

________________________________________________________________________,________;

________________________________________________________________________,________。

【解析】 二氯二甲基硅烷(SiCH3CH3ClCl)先水解生成SiCH3CH3HOOH,再发生分子间脱水的缩聚反应即可生成硅橡胶SiCH3CH3O。

【答案】 SiCH3CH3ClCl+2H2O

SiCH3CH3HOOH+2HCl 水解反应(或取代反应)

SinHOCH3CH3OH

SiCH3CH3O+nH2O 缩聚反应

12.液晶是一类新型材料,MBBA是一种研究得较多的液晶化合物,它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

CH3OCHNCH2CH2CH2CH3(MBBA)、

CH3OCHO(醛A)、

CH3CH2CH2CH2NH2(胺B)。

(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种同分异构体,它们是:

(CH3)2CHCH2NH2、

CH3CH2CH2CH2NH2、

__________________________________、

__________________________________。

(2)醛A的同分异构体甚多,其中属于酯类化合物而且结构式中有苯环结构的同分异构体就有6种,它们是

______________________、________________________________________________________________________。

【解析】 

(1)本题主要考查丁基的同分异构体,丁基的结构有四种,题目已写出两种,另两种为仲丁基[CH3CH2CH(CH3)—]和叔丁基[(CH3)3C—]。

(2)根据题意,符合条件的异构体只有苯甲酸甲酯(已给)、乙酸苯酚酯(已给)、甲酸甲基苯酚酯。

题目已给出了对位甲基和间位甲基的两种甲酸苯酚酯,可见只须移动甲基的位置,就可以写出符合要求的答案,因此有①将甲基移花接木到邻位;②将甲基变为亚甲基插在甲酸根和苯环之间,即是本题的考点。

【答案】 

(1)CH3CH2CHCH3NH2

(CH3)3CNH2

(2)HCOOCH3 HCOOCH2

13.聚四氟乙烯(CF2CF2)塑料又称为“塑料王”,这是因为它具有特殊的化学稳定性,能够耐强酸、强碱甚至王水的腐蚀,既耐高温又耐低温,绝缘性好而且在水中也不会被浸湿或膨胀,表面极其光滑,摩擦系数小,因此被广泛应用于化学化工、机械、电气、建筑、医疗、家庭生活等很多领域。

阅读上述材料,回答下列问题。

(1)写出用四氟乙烯为原料制备聚四氟乙烯的化学方程式和反应类型:

________________________________________________________________________

____________________________,________________________________________________________________________。

(2)四氟乙烯属于小分子,相对分子质量为100,聚四氟乙烯是聚合度(n)很大的高分子。

取相同质量的四氟乙烯和聚四氟乙烯,通过一定的实验方法检测它们的含氟质量分数,从理论上来说,测得两者的含氟质量分数相同还是不同?

________。

理由是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)聚四氟乙烯塑料还可用于制造人工骨骼、软骨等,这主要体现了新材料研发方向的________(用序号填写)。

①复合化 ②仿生化 ③智能化

(4)用聚四氟乙烯塑料作滑雪板的贴面,很受运动员的喜爱。

这主要利用到聚四氟乙烯塑料的性质有____________________________。

(5)2008年春节前后,我国南方出现了大面积的冻雨气象,造成了很严重的自然灾害。

灾害发生后,我国各方面的大量人员参与抗雪救灾,取得了胜利。

请你给聚四氟乙烯塑料在抗雪救灾工作中派上一种或几种用途:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

【答案】 

(1)nCF2CF2

CF2CF2 加聚反应

(2)相同 四氟乙烯和聚四氟乙烯的最简式相同,即CF2 (3)②③ (4)耐低温;表面极其光滑,摩擦系数小;在水中也不会被浸湿或膨胀 (5)作电工的防护服;作电工的安全帽

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