高考化学难点突破9有机综合推断题突破策略.docx

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高考化学难点突破9有机综合推断题突破策略

2017年高考化学难点突破9有机综合推断题突破策略

题型示例

题型解读

（2015·全国卷Ⅰ，38）A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

题干：

简介原料及产品

合成路线：

①箭头：

上面一般标注反应条件或试剂。

可推测官能团的转化及反应类型。

②化学式：

确定不饱和度、可能的官能团及转化。

③结构简式：

用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程

回答下列问题：

（1）A的名称是________，B含有的官能团是________________________________________________________________________。

考查有机物的名称及官能团。

推测A→B的反应类型及B的结构简式是解题的关键

（2）①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是______________。

要求能根据反应条件、反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型

（3）C和D的结构简式分别为________________________________________________________________________、_______。

要求能根据“聚乙烯醇缩丁醛”的名称及结构特点逆向推测C和D的结构简式

（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________________________________________________________________________。

需明确有机物分子中原子共面问题的判断方法及顺反异构的特点

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体___________________________（填结构简式）。

考查碳骨架异构以及官能团的位置异构

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线______________________________________________。

考查自学、迁移知识的能力。

关键是找到新合成的1,3丁二烯与原流程中合成的异戊二烯的相似点（碳架的变化、官能团的变化等）

答案　

（1）乙炔　碳碳双键和酯基

（2）加成反应　消去反应

（3）

（4）11　

（5）

一、根据转化关系推断未知物

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

（1）甲苯的一系列常见的衍变关系

（2）二甲苯的一系列常见的衍变关系

[例1]　（2015·山东理综，34）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

（1）A的结构简式为________________，A中所含官能团的名称是________。

（2）由A生成B的反应类型是________________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式______________________________

________________________________________________________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

CH3CH2Cl

CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

二、依据特征结构、性质及现象推断

1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类

（1）使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“

”或“

”结构。

（2）使KMnO4（H＋）溶液褪色，则该物质中可能含有“

”、“

”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

（3）遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

（4）遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

（5）遇I2变蓝则该物质为淀粉。

（6）加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

（7）加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

（8）加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

2．根据反应条件推断反应类型

（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。

（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。

（6）在O2、Cu（或Ag）、加热（或CuO、加热）条件下，发生醇的氧化反应。

（7）与O2或新制的Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。

（如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程）

（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

（9）在光照、X2（表示卤素单质）条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

3．根据有机反应中定量关系进行推断

（1）烃和卤素单质的取代：

取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质（X2）。

（2）

的加成：

与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。

（3）含—OH的有机物与Na反应时：

2mol—OH生成1molH2。

（4）1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O。

（5）物质转化过程中相对分子质量的变化：

（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

[例2]　（2014·新课标全国卷Ⅰ，38）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为_________________，反应类型为________________。

（2）D的化学名称是____，由D生成E的化学方程式为_______________________。

（3）G的结构简式为________________________。

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________（写出其中一种的结构简式）。

（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：

N异丙基苯胺

反应条件1所选用的试剂为_________，反应条件2所选用的试剂为________________。

I的结构简式为________________________。

三、依据题目提供信息推断熟悉常见的有机新信息

1．苯环侧链引羧基

如

（R代表烃基）被酸性KMnO4溶液氧化生成

，此反应可缩短碳链。

2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸

如CH3CH2Br

CH3CH2CN

CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。

3．烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮

（R、R′代表H或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。

4．双烯合成

如1,3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，

，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。

5．羟醛缩合

有αH的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩合反应。

[例3]　（2014·北京理综，25）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：

已知：

ⅰ.

（1）CH2===CH—CH===CH2的名称是______________。

（2）反应Ⅰ的反应类型是（选填字母）________。

a．加聚反应b．缩聚反应

（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）________。

（4）A的相对分子质量为108。

①反应Ⅱ的化学方程式是_____________________________。

②1molB完全转化成M所消耗H2的质量是______g。

（5）反应Ⅲ的化学方程式是____________________________________________。

（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。

写出其中一种同分异构体的结构简式________________________________。

【专题集训】

1．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到，OPA是一种重要的有机化工中间体。

A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________。

（2）由A生成B的反应类型是________。

在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________________________。

（3）写出C所有可能的结构简式：

___________________________________________。

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。

请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。

简要写出其合成路线：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（5）OPA的化学名称是________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为________，该反应的化学方程式为________________________。

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式：

____________________________________________。

2．（2015·荆门调考）从有机物A开始有如图所示的转化关系（部分产物略去）。

A在NaOH溶液中水解生成B、C和D,1molF与足量的新制Cu（OH）2碱性悬浊液加热充分反应可生成2mol砖红色沉淀。

分析并回答问题：

（1）A中含有的官能团为氯原子（—Cl）和________________________________________、

________。

（2）指出反应类型：

A→B、C、D________；H→I________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

①C→