高考真题专题有机推断.docx
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高考真题专题有机推断
有机推断
1．A（C2H2）是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反
应条件略去）如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是，B含有的官能团是。
（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。
（3）C和D的结构简式分别为、。
（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1，3－丁二烯的合成
路线。
2．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的
应用前景。
PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：
化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
回答下列问题：
（1）A的结构简式为。
（2）由B生成C的化学方式为。
（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a．48b．58c．76d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其
中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是（写结构简
式）；D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器
是（填标号）。
a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪
3．“张－烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。
该反应可高效构筑五元环化合物：
（－R、－R`、－R``表示氢原子、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
（1）A属于炔烃，其结构简式是。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，B的结构简式是。
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是。
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；
试剂b是。
（5）M和N均为不饱和醇。
M的结构简式是。
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：
。
4．局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图
所示（部分反应试剂和条件已省略）：
完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。
（2）写出反应试剂和反应条件：
反应①③。
（3）设计反应②的目的是。
（4）B的结构简式为；C的名称是。
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式
①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子
1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是
。
5．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：
（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：
，
写出A+B→C的化学反应方程式为。
（2）3个－OH的酸性有强到弱的顺序是。
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有种。
（4）D→F的反应类型是，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH
的物质的量为mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：
。
①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示
例如下：
6．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反
应路线合成（部分反应条件略）。
（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是。
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。
（3）D→E的化学方程式为。
（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为。
（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知：
，
则M得结构简式为。
（6）已知：
，则T的结构简式为。
7．化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；
请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是，化合物B的官能团名称是，
第④步的化学反应类型是。
（2）第①步反应的化学方程式是。
（3）第⑤步反应的化学方程式是。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。
（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。
H在一定条
件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。
8．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M
的结构简式如右图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是（填序号）。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
①烃A的名称为，步骤I中B的产率往往偏低，其原因是。
②步骤II反应的化学方程式为。
③步骤III的反应类型是。
④肉桂酸的结构简式为。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。
9．有机锌试剂（R－ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：
（1）化合物Ⅰ的分子式为。
（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）。
A．可以发生水解反应
B．可与新制的Cu（OH）2共热生成红色沉淀
C．可与FeCl3溶液反应显紫色
D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经
2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：
（标明反应试剂，忽略反应条件）。
（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为_______，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合
物中羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）。
（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：
。
10．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
（1）A的结构简式为，A中所含官能团的名称是。
（2）由A生成B的反应类型是，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，
该同分异构体的结构简式为。
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例：
11．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
请回答：
（1）E中官能团的名称是。
（2）B＋D→F的化学方程式。
（3）X的结构简式。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是。
A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是。
12．四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。
以下是
TFE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：
（1）A的名称是；试剂Y为。
（2）B→C的反应类型为；B中官能团的名称是，
D中官能团的名称是。
（3）E→F的化学方程式是。
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：
属于萘（）的一元取代物；
存在羟甲基（－CH2OH）。
写出W所有可能的结构简式：
。
（5）下列叙述正确的是。
a．B的酸性比苯酚强
b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢
d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
13．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为。
（2）B的化学名称是。
（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。
（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。
（5）由乙醇生成F的化学方程式为。
14．芳香族化合物A可进行如下转化：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为。
（2）由C合成涤纶的化学方程式为。
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为。
（4）写出A所有可能的结构简式。
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
15．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A中的含氧官能团为 和 （填官能团的名称）。
（2）化合物B的结构简式为 ；
由C→D的反应类型是：
。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。
Ⅰ．分子含有2个苯环
Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢
（4）已知：
，
请写出以为原料制备化合物X（）的合成路
线流程图（无机试剂可任选）。
合成路线流程图示例如图：
参考答案
1．
（1）乙炔；碳碳双键、酯基
（2）加成反应；消去反应；
（3）
；CH3CH2CH2CHO。
（4）11；
（5）
（6）
2．
（1）
（2）
（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）
（4）
①
②b
3．
（1） CH
C—CH3
（2）HCHO
（3）碳碳双键、醛基
（4）
;NaOH醇溶液
（5） CH3－C
C－CH2OH
（6）
4．
（1）邻二甲苯
（2）浓HNO3/浓H2SO4加热；KMnO4/H+加热
（3）保护氨基，使其在后续的反应中不被氧化
CH3CONH
COOH
（4）；对氨基苯甲酸；
（5）；2
（6）合成路线较长，导致总生产产率较低；
5．
（1）醛基羧基
（2）③>①>②
（3）取代反应4
6．
（1）丙烯－Br
（２）2
（３）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH
HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
（４）HC≡CCOONa
（5）CH3CH2CH2C≡CCHO
C
C
H
H
CH2CH2CH3
OHC
（６）
7．
（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。
（2）
（3）
（4）
（5）
8．
（1）a、c
（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；
②
③加成反应；
④；
⑤9
9．
（1）C12H9Br
（2）AD
（3）CH2=CHCOOH
BrCH2CH2COOH
BrCH2CH2COOCH2CH3
（4）4
（5）
10．
（1），碳碳双键、醛基。
（2）加成反应；CH3
CH3，
（3）
—（CH2）2COOH+CH2=CHCH2OH
—（CH2）2COOCH2CH=CH2+H2O
（4）CH3CH2Br
CH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OH
11．
（1）醛基
（2）
（3）
（4）AC
（5）BC
12．
（1）甲苯、高锰酸钾
（2）取代反应、羧基、羰基
（4），其他同分异构体，可改变取代基的位置
（5）ad
13．
（1）CH3COOH
（2）乙酸乙酯
（3）取代反应
（4）聚氯乙烯
（5）CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
14．
（1）醋酸钠。
（2）
（3）HO—
。
（4）
（5）HCOO—
。
15．
（1） 醚键 和 醛基 ．
CH2O
CH2OH
（2） ；取代反应
（3）
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