专题二有机推断典型试题归纳.docx

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专题二有机推断典型试题归纳

有机推断

一、烃及其衍生物之间的转化关系

二、有机推断

1、有机物推断类型

（1）由结构推断有机物

（2）由性质推断有机物

（3）由实验推断有机物（4）由计算推断有机物等

2、有机物推断方法

（1）顺推法。

以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。

（2）逆推法。

以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。

（3）猜测论证法。

根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。

其解题思路为：

审题

印象

猜测

验证

例1、化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：

①A+Na→慢慢产生气泡（含有羟基）

②A+RCOOH

有香味的产物（可能为酯）

③A

苯甲酸（苯环上有侧链，侧链第一个碳有氢）

④催化脱氢产物不能发生银镜反应（含有仲醇—CH（OH）—结构）

⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前造成主要的“白色污染”源之一）。

（含有的仲醇结构可消去）

试回答：

（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是（多选扣分）

a苯环上直接连有羟基b肯定有醇羟基

c苯环侧链未端有甲基d肯定是芳香烃

（2）化合物A的结构简式

（3）A和金属钠反应的化学方程式

答案：

（1）B、C

（2）

（3）2

+2Na→2

+H2↑

例2：

某有机物A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。

该化合物具有如下性质：

①在25℃时，电离常数K1＝3.99×10－4，K2＝5.5×10－6

（A含有2个—COOH）

②A＋RCOOH（或ROH）

有香味的产物

（A既含有—OH又含有—COOH）

③1molA

慢慢产生l.5mol气体

（A含有3个—OH，恰好与1个—OH、2个—COOH相稳合）

④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应

（A可以消去）

试回答：

（l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是（多选扣分）

（a）肯定有碳碳双键（b）有两个羧基

（c）肯定有羟基（d）有－COOR官能团

（2）有机物A的结构简式（不含－CH3）为

（3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：

+Br2→

（4）A的一个同类别的同分异构体是

答案：

（1）b、c（多选扣分，共2分）

（2）

、

（3）HOCC－C＝C－COOH＋Br2→

（

＋Br2→

也给分，3分）

（4）

（2分，其它合理答案也给分）

例3：

科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信息分子”D，并阐述了D在人体内的作用原理。

为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学和医学奖。

请回下列问题：

（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。

则M的分子式是。

D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为。

（2）油脂A经下列途径可得到M。

图中②的提示：

反应①的化学方程式是。

反应②的化学方程式是。

（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式。

（4）若将0.1molB与足量的金属钠反应，则需消耗g金属钠。

答案：

（1）C3H5O9N3NO

（2）反应①的化学方程式是

反应②的化学方程式是

（3）

、

（4）6.9

例4：

某烃A，分子量为140，其中碳的质量分数为0.857。

A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。

A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。

已知：

试写出：

（1）A的分子式________________

（2）化合物A和G的结构简式：

A__________________________

G_________________________

（3）与G同类的同分异构体（含G）可能有________种

答案：

（1）C10H20

（2）A:

（CH3）3CCH＝CHC（CH3）3G:

（CH3）3CCOOH

（3）4种

例5、现有A、B两种有机化合物，已知：

①它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到；（设A为CxHyOz、则B为CxHyOzNH）

②它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的质量分数为72.00％；

③它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基。

请按要求填空：

⑴A、B的分子中氢元素的质量分数都是___________；

⑵A的结构简式是________________________；

⑶A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官能团不直接与苯环相连，C的结构简式是________________________；

⑷B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物各有两种，D的结构简式是__________________________。

答案：

⑴6.67%（

）

⑵

⑶

⑷

例6：

乳酸分子式为C3H6O3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。

（已知—OH，—COOH等为亲水基团，F常做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题：

（1）推断C、F的结构简式。

C：

；F：

。

（2）B中所含的官能团的名称是；反应③的反应类型是。

（3）反应①的化学方程式为。

（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。

一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是。

答案：

（1）CH2═CHCOOCH3；HO—CH2CH2—OH；

（2）碳碳双键、羧基；酯化反应

（3）

（4）高聚物G中含有的—OH，使该物质具有亲水性，而H则不具有。

例7：

已知：

（R—烃基、X—卤原子）

试根据下列物质间的相互转化关系回答问题。

答案：

L、M、N结构简式：

例8、有机物A的结构简式为

，从A出发，可发生图示中的一系列反应。

其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

请写出：

（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）

H→M________________________；D+I→K_____________________。

（2）写出下列物质的结构简式：

J____________；P__________________。

（3）与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_____种。

（4）C分子中处于同一平面的原子最多可有__________个。

答案：

（1）

（2）

；

。

（3）6种。

（4）18。

例9：

根据图示填空。

（1）化合物A含有的官能团是_________________。

（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是__________________。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是__________________。

（5）F的结构简式是__________。

由E生成F的反应类型是______________。

答案：

（1）碳碳双键、醛基、羧基。

（2）OHCCH=CHCOOH+2H2

HOCH2CH2CH2COOH。

（3）A分子中有三种官能团，所以符合题示条件的异构体只有

。

（4）要注意是在酸性条件下反应，所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH。

（5）

；酯化

例10：

为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。

J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：

试写出：

（l）反应类型；a、b、P

（2）结构简式；F、H

（3）化学方程式：

D→E

E＋K→J

答案：

（1）加成；消去；水解（或取代）。

（2）

；

例11、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

（1）写出D的结构简式

（2）写出B的结构简式

（3）写出第②步反应的化学方程式

（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式

（5）写出第⑨步反应的化学方程式

（6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。

答案：

（1）

CH2－CCl＝CH－CH2

（2）HOCH2CHClCH2CH2OH

（3）BrCH2CH＝CHCH2Br＋2H2O

HOCH2CH＝CHCH2OH＋2HBr

或BrCH2CH＝CHCH2Br＋2NaOH

HOCH2CH＝CHCH2OH＋2NaBr

（4）HOOCCH＝CHCH2COOH（或其它合理答案）

（5）HOOCCH＝CHCOOH＋2CH3OH

CH3OOCCH＝CHCOOCH3＋2H2O

（6）④⑦

例12、苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。

已知：

（1）写出C的结构简式。

（2）写出反应②的化学方程式。

（3）写出G的结构简式。

（4）写出反应⑧的化学方程式。

（5）写出反应类型：

④⑦。

（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。

（a）三氯化铁溶液（b）碳酸氢钠溶液（c）石蕊试液

答案：

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）加成反应、消去反应

（6）a

例13：

丙烯是石油裂解气之一，是重要的化工原料。

已知烯烃在一定条件下发生下列反应：

（1）

（2）

低级烯酸的酸性一般强于碳酸。

根据下列转化关系，回答下列问题：

（1）写出反应类型：

②④。

（2）写出下列物质的结构简式：

E；FG。

（3）写出A→B下列反应的化学方程式：

（4）C属于溴代羧酸的同分异构体有种。

（5）请自选试剂，对D中官能团进行检验。

答案：

（1）取代，消去（各1分，共2分）

（1）

（2）

（4）5

（5）取上述有机试剂适量于试管中,滴加适量NaHCO3，溶液中有气泡产生，说明有羧基（—COOH）（2分）；再向其中滴加少量的溴水，溴水褪色，说明含有碳碳双键（C=C）

例14：

乙醇是一种重要的化工产品、化工原料和应用前景广阔的可再生能源。

（1）以玉米及其它含糖类农副产品等为原料，经发酵、蒸馏制得乙醇。

其过程为：

多糖经过水解转化为葡萄糖，葡萄糖受到酒化酶的作用转化为乙醇。

请写出葡萄糖转化为乙醇的化学方程式：

（2）香豆素是一种用途广泛的香料，它可以利用乙醇和物质B通过以下途径合成。

已知B的分子式为C7H6O2，它遇到FeCl3溶液显紫色，其苯环的一氯代物4种。

香豆素

提示：

醛与醛之间在稀碱液中发生如下的反应：

R

请按要求回答下列问题：

①D的结构简式

②E中所含官能团的名称：

。

③E→香豆素的化学方程式：

。

④B有多种同分异构体，写出其属于芳香族化合物，且只有一个侧链的所有同分异构体的结构简式：

。

⑤下列有关于香豆素的说法正确的是

A、1mol香豆素与足量氢氧化钠溶液作用，能消耗2molNaOH

B、香豆素既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C、1mol香豆素能与5molH2加成D、香豆素的分子式为C9H8O2

答案：

（1）C6H12O6

2CO2↑+2C2H5OH

（2）①

②碳碳双键、（酚）羟基、羧基（3分）

③

④

⑤AB

例15：

一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵可按如下路线合成,其中G的分子式为C10H22O3

试回答：

（1）写出B、E的结构简式：

B，E

（2）反应①～⑤中属于取代反应的有

（3）反应②方程式为

反应⑤方程式为

答案：

（1）HCHO，

（2）①②⑤

（3）

I、

II、

III、

+2[Ag（NH3）2]OH

+2Ag+3NH3+H2O

例16、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。

其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。

已知：

苯环上的取代有如下定位规律：

当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团。

请写出：

（1）反应类型反应Ⅰ_________，反应Ⅱ_________；

（2）化合物A、C的结构简式A_________，C___________；

（3）下列转化的化学方程式C→D______________，　B+D→E______________。

（4）苯佐卡因有多种同分异构体，其中-NH2直接连在苯环上，分子结构中含有-COOR官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有6种，除苯佐卡因外，其中3种的结构简式是：

则剩余两种同分异构体的结构简式为___________、_______________。

例17：

某厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按下图所示转化进行综合利用。

其中B是A水解的最终产物；C的化学式为

，一定条件下2个C分子间脱去2个水分子可生成一种六元环状化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一种六元环状化合物。

（图中部分反应条件及产物没有列出）

（1）写出下列物质的结构简式：

高分子化合物F_______________；六元环状化合物I_________________。

（2）C→D的反应类型为__________________________________。

D→E的反应类型为______________________________________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

A→B_________________________________________________

C→可降解塑料___________________________________________。

（4）H分子所含官能团的名称是___________________，实验室中常用于检验该官能团方法:

。

例18、某有机物X（C11H9O6Br）分子中有多种官能团，其结构简式为：

（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构），为推测X的分子结构，进行如下转化

已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应，滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生，且D苯环上的一氯代物有两种。

（1）D中含氧官能团的名称：

；X的结构简式：

（2）写出B→E的化学方程式：

（3）D不可能发生的反应有：

A．加成反应B．消去反应C．取代反应D．氧化反应E．加聚反应

（4）D有多种同分异构体，遇FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，其中能水解的同分异构体的结构简式为：

，其中不能水解的同分异构体的结构简式为：

（各写出一种）

例19、已知：

烯烃复分解反应能实现有机物碳碳双键两边基团的换位。

如：

2CH2=CHCl

CH2=CH2+ClCH=CHCl

又知羟基在一端的醇在一定条件下可直接氧化为羧酸，E是一种氯化三元羧酸。

现以丙烯为主要原料合成乙酸和聚合物

回答以下问题：

（1）写出下列结构简式：

A，B，C。

（2）写出反应类型：

反应①，反应②，反应③。

（3）不是由C直接转化为F，而是C先与HCl加成，这一步的目的是。

（4）完成E→F的化学方程式；反应类型。