高中化学必修2苏教《专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物》121教案教学设计.docx
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高中化学必修2苏教《专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物》121教案教学设计
用心
爱心
专心
1
第四节
有机合成
学习目标：
知识与技能：
1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件
2.初步学会设计合理的有机合成路线。
3.了解逆合成法
4.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
过程与方法：
充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质；实现醇、醛、羧酸、酯的转化，为有机合成和推断题打下基础。
情感、态度与价值：
学会观察、分析化学实验现象和推理、探究实验结果，初步掌握根据结构分析性质的一般方法
，并会对有机物进行科学探究的基本思路和方法。
教学重点：
在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
教学难点：
1.
利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；
2.
掌握逆合成法一般步骤和关键。
【学案导学】
一、知识回顾：
各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质
二、烃的衍生物之间的转化关系：
名称
官能团
主要化学性质
烯烃
炔烃
苯
卤代烃
醇
酚
醛
羧酸
酯
用心
爱心
专心
2
三、有机反应的主要类型
（1）取代反应:
甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；
③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；
⑤这是饱和化合物的特有反应。
（2）加成反应:
烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成
。
①加成反应发生在不饱和碳原子上；
②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出；
③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面；
④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。
（3）消去反应：
有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。
如卤代烃、醇。
①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；
④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。
（4）氧化反应：
有机物加氧或去氢的反应，如：
①绝大多数有机物都能燃烧。
②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。
③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：
酚和醛。
④能发生催化氧化反应的是醇、醛。
⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液反应的有机物有：
醛（或含醛基的有机物）。
（5）还原反应：
有机物加氢或去氧的反应，如：
烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
（6）聚合反应：
由小分子生成高分子化合物的反应。
又分为加聚反应和缩聚反应。
①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；
③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。
四、有机合成的过程
1、有机合成的概念：
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务：
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程：
用心
爱心
专心
3
△
4、有机合成遵循的原则：
（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。
（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
5、有机合成的思路：
通过
构建
，并引入或转化所需的
。
利用你所学过的有机反应，完成下列问题：
1.
CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。
2.
（1）完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：
a、CH3CH2CH2OH
浓H2SO4
170℃
b、CH
CH
+
HCl
催化剂
c、CH3CH2Br
NaOH/C2H5OH
【小结】引入碳碳双键的三种方法是：
（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：
a
CH4
+
Cl2
光
+
Br2
Fe
b
CH3—CH=CH2
+
Cl2
c
CH3CH2OH
+
HBr
H+
【小结】引入卤原子的三种方法是：
（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：
a
CH2=CH2
+
H2O
催化剂
b
CH3CH2Cl
+
H2O
NaOH
c
CH3CHO
+
H2
Ni
△
△
△
△
△
用心
爱心
专心
4
【小结】引入羟基的四种方法是：
（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等
a
CH3CH2OH
+
O2
Cu△
b
CH3CHCH3
+
O2
Cu△
<5>
引入羧基，通过氧化
a
CH3CHO
+
O2
催化剂
b
CH3CHO
+
Cu（OH）2
△
c
KMnO4/H+
［归纳总结］
（1）引入碳碳双键的方法：
卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。
（2）引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
（3）引入羟基的四种方法是：
烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。
五、有机合成分析法
1、正向合成分析法：
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
2、逆向合成分析法：
将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
以草酸二乙酯（）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
（1）先分析草酸二乙酯，官能团是
（2）反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为
和
（3）反推，酸是由醇氧化成醛，醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为
（4）反推，此醇A与乙醇的不同之处在于
。
此醇羟基的引入可用B
，由乙烯可用
反应制得B。
（5）反推，乙醇中羟基的可用
和
反应引入。
物……
第四节
有机合成
第一课时
1．下列变化属于加成反应的是
（
）
A．乙烯通过酸性KMnO4溶液
B．乙醇和浓硫酸共热
C．乙炔使溴水褪色
D．苯酚与浓溴水混合
2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。
甲和乙反应可生成丙。
甲、丙都能发生银镜反应。
这种有机物是
（
）
A、甲醛
B、乙醛
C、酮
D、甲醇
3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是
（
）
A．消去反应
B．酯化反应
C．水解反应
D．取代反应
4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是
（
）
A．CH3CH2OH
+
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
+
H2O
B．CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑+H2O
—CH3
浓H2SO4
用心
爱心
专心
5
C．2CH3CH2OH
浓硫酸
140℃
CH3CH2OCH2CH3
+
H2O
D.
CH3CH2OH
+
HBrCH3CH2Br
+
H2O
5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：
则该合成路线的总产率是
（
）
A．
58.5%
B．93.0%
C．76%
D．68.4%
6、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为
（
）
A、加成—消去—取代
B、消去—加成—取代
C、消去—取代—加成
D、取代—消去—加成
H2SO4（浓）加热
Br2
7、化合物丙由如下反应得到C4H10O
C4H8
C4H8Br2
或Al2O3,加热
溶剂CCl4
甲
乙
丙
丙的结构简式不可能的是
（
）
A、CH3CH2CHBrCH2Br
B、CH3CH（CH2Br）2
C、CH3CHBrCHBrCH3
D、（CH3）2CHCH2Br
8、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
（
）
A、CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B、CH3CH2—CH—CH2CH3
Cl
Cl
C、CH3—CHCH2CH2CH3
D、CH3CH2C—CH
Cl
CH3
9、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是
（
）
NaOH溶液
浓H2SO4
Br2
A、CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2BrCH2Br
△
170℃
Br2
B、CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液
HBr
Br2
C、CH3CH2Br
CH2==CH2
CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液
Br2
D、CH3CH2Br
CH2==CH2
CH2BrCH2Br
10．化合物丙由如下反应得到：
C4H10O
C4H8
C4H8Br2
甲
乙
丙
丙的结构简式不可能是
（
）
H2SO4（浓），△
Br2
溶剂CCl4
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