221苯的结构与性质.docx

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221苯的结构与性质

第二节　芳香烃

　　　　第1课时　苯的结构与性质　　　

见学生用书P030

学习目标

练法指导

1.认识苯的分子结构和化学性质。

2．学会溴苯、硝基苯的实验室制取。

1.从苯的结构和性质认识苯中所含化学键的独特性。

2．苯发生的反应，要注意反应的条件，并能在题给信息的基础上掌握苯环取代的定位情况。

———　　课/　前/　预/　习·轻/　松/　搞/　定　　———　　　　　　　　　　　　

1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体

C．苯在一定条件下与溴发生取代反应

D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应

答案　D

解析　苯能与氢气在一定条件下发生加成反应。

2．苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（　　）

A．溴挥发了B．发生了取代反应

C．发生了萃取作用D．发生了加成反应

答案　C

解析　根据相似相溶原理，溴单质易溶于苯。

3．下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是（　　）

A．溴苯和溴B．正己烷和水

C．苯和硝基苯D．乙醇和水

答案　B

解析　能用分液漏斗分离的液体混合物一定是不相混溶的液体物质，A、C、D三组物质均是相互混溶的物质，所以，不能用分液漏斗分离。

4．下列反应中，属于取代反应的是（　　）

A．苯在氯化铁存在时与氯气的反应

B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应

C．苯在空气中燃烧

D．苯与溴水混合振荡溴水分层

答案　A

解析　A是取代反应，以苯跟溴反应推出；B是加成反应；C是氧化反应；D是物理过程萃取。

5．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。

下列图示正确的是（　　）

答案　D

解析　苯、汽油均不溶于水，且密度比水的小，浮在水面上，但苯、汽油互溶不分层。

6．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是（　　）

A．难氧化、难取代、难加成

B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、可加成、易取代

D．易氧化、易加成、难取代

答案　C

解析　由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，其与KMnO4酸性溶液不能发生反应（即难氧化）；但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应（即易取代）；不能与溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应（即可加成）。

综上所述，只有C选项符合题意。

7．下列关于苯的说法中，正确的是（　　）

A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式（

）看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

答案　D

解析　A项只能证明苯分子中无碳碳双键，但它属于不饱和烃，故A错；B项苯分子中的键是大π键，不属于烯烃，故B错；C项发生的是取代反应，故C错。

———　　课/　堂/　效/　果·题/　组/　检/　测　　———

题组一苯的结构及物理性质　　　　　

1.关于苯的下列说法中不正确的是（　　）

A．组成苯的12个原子在同一平面上

B．苯环中6个碳碳键的键长完全相同

C．苯环中碳碳键的键能介于C—C和C===C之间

D．苯只能发生取代反应

答案　D

解析　苯分子是平面正六边形结构，即组成苯的12个原子在同一平面上，A项正确；苯分子中碳碳键的键长是1.40×10－10m（C—C的键长是1.54×10－10m，C===C的键长是1.33×10－10m），所以，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，B、C两项正确；苯既能发生取代反应，又能发生加成反应，D项不正确。

2．在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，出现如图所示现象，则加入的试剂分别是（　　）

A．①是CCl4，②是苯，③是酒精

B．①是酒精，②是CCl4，③是苯

C．①是苯，②是CCl4，③是酒精

D．①是苯，②是酒精，③是CCl4

答案　C

解析　①的溶液分层，上层溶液呈红棕色，而苯的密度比水小，溴易溶于苯，溴的苯溶液呈红棕色，所以①是苯；②的溶液分层，下层溶液呈棕红色，而CCl4的密度比水大，溴易溶于四氯化碳，溴的四氯化碳溶液呈棕红色，所以②是四氯化碳；③的溶液不分层，整个溶液呈橙红色，而酒精与溴水互溶，整个溶液呈橙红色，所以③是酒精。

3．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实的是（　　）

A．苯的一元取代物无同分异构体

B．苯的间位二元取代物只有一种

C．苯的邻位二元取代物只有一种

D．苯的对位二元取代物只有一种

答案　C

解析　苯的邻位二元取代物在单双键交替结构中有两种结构：

两个取代原子分别连在形成双键的两个碳原子上面，或者分别连在通过单键相连的两个碳原子上。

而如果是一种介于单键和双键之间的化学键，那么邻位二元取代物则只有一种，故答案为C。

4．下列关于苯的说法错误的是（　　）

答案　B

解析　苯的密度比水小。

题组二苯的化学性质

5.下列有关苯的叙述中错误的是（　　）

A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应

C．在苯中加入高锰酸钾酸性溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色

D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色

答案　D

解析　苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙色。

6．（双选）下列物质由于发生化学反应，既能使溴水褪色又能使KMnO4酸性溶液褪色的是（　　）

A．乙烷　　　B．乙烯　C．乙炔　　　D．苯

答案　BC

解析　乙烷既不能使溴水褪色又不能使KMnO4酸性溶液褪色；乙烯、乙炔既能与溴水发生加成反应，又能被KMnO4酸性溶液氧化；苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，苯虽能使溴水褪色，但却是发生萃取造成的，并未发生化学反应。

7．（双选）下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是（　　）

A．苯不与溴水发生加成反应

B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化

C．1mol苯能与3molH2发生加成反应

D．苯能够燃烧产生浓烟

答案　AB

解析　苯既不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与烯烃的明显不同之处。

题组三苯的有关实验

8.50～60℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图所示。

下列对该实验的描述错误的是（　　）

A．最好用水浴加热，并用温度计控温

B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质

D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率

答案　C

解析　该反应温度不超过100℃，所以用水浴加热，A项正确；因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不溶于水而易溶于硝基苯，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。

题组四有机物的空间结构

9.下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是（　　）

答案　A

解析　A项中含有一个—CH3，因—CH3是四面体结构，所有原子不可能处于同一平面内。

———　　课/　后/　巩/　固·快/　速/　提/　能　　———　　　　　　　　　　　　

1．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（　　）

A．苯B．溴苯

C．四氯化碳D．乙醇

答案　A

解析　溴苯和四氯化碳是不溶于水、密度比水大的液体，注入水中振荡后分层且沉于水底；乙醇和水互溶，注入水中振荡后不分层。

2．杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄漏流入路边300m长的水渠，造成严重危险，许多新闻媒体对此进行了报道，以下报道中有科学性错误的是（　　）

A．由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染

B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一点火星就可能引起爆炸

C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟，扩大污染，所以该办法未被采纳

答案　A

解析　苯是一种不溶于水的液体，所以不会有大量苯溶入水中渗入土壤，对周边农田、水源造成严重污染，A项不正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，遇明火就可能引起爆炸，B项正确；苯是一种不溶于水但密度比水小的液体，所以可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的，C项正确；苯中含碳量很高，燃烧会产生大量的黑烟，D项正确。

3．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的事实是（　　）

A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色

B．苯能与H2发生加成反应

C．溴苯没有同分异构体

D．间二溴苯只有一种

答案　A

解析　含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。

4．关于苯的下列说法正确的是（　　）

A．苯分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似

B．

表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同

C．苯的分子式是C6H6，分子式中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色

D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯易发生取代反应而难发生加成反应

答案　D

解析　苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键。

苯环上没有单键，因此苯的性质跟环烷烃不相似，A项不正确；也没有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃不相同，不能使溴水褪色，B、C两项不正确。

5．下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层

B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃

D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键

答案　B

解析　①为苯的溴代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误。

③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误。

苯分子中无碳碳双键，D错误。

6．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%NaOH溶液洗；⑤水洗。

正确的操作顺序是（　　）

A．①②③④⑤B．②④⑤③①

C．④②③①⑤D．②④①⑤③

答案　B

解析　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。

7．苯的结构式可用

来表示，下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中6个碳碳键完全相同

D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色

答案　C

解析　苯分子中6个碳碳化学键完全相同，正确；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。

8．下列实验操作中正确的是（　　）

A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯

B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液

C．用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中

D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO42mL，再加入1.5mL浓HNO3，再滴入约1mL苯，然后放在水浴中加热

答案　B

解析　苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。

苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在55～60℃。

混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡（或搅拌）散热，冷却后再加入苯。

9．为证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。

则装置A中盛有的物质是（　　）

A．水B．NaOH溶液

C．CCl4D．NaI溶液

答案　C

解析　液溴与苯发生取代反应的话就会有HBr生成，可以检验HBr中的Br－，液溴挥发出的Br2干扰HBr中Br－的检验，所以要除去。

水、NaOH溶液、NaI溶液都会吸收HBr，故选C。

10．通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。

提出问题：

苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？

（1）提出假设：

从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使________褪色。

（2）实验验证：

①苯不能使________褪色。

②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键________；6个碳原子和6个氢原子都在同一________上。

（3）结论：

苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键________，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子________一般的碳碳单、双键交替的环状结构。

（4）应用：

为了表示苯分子的结构特点，结构式用________表示，用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。

答案　

（1）KMnO4酸性溶液或溴水

（2）①KMnO4酸性溶液或溴水　②完全相同　平面

（3）不同　不同于

（4）

解析　分子中含有碳碳双键的物质能使KMnO4酸性溶液或溴水褪色。

而苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，6个碳原子之间的键完全相同。

所以不能使KMnO4酸性溶液或溴水褪色。

11．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式：

________________。

（2）已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：

①这两种结构的区别表现在以下两方面：

定性方面（即化学性质方面）：

（Ⅱ）能________（填字母），而（Ⅰ）不能。

a．被高锰酸钾酸性溶液氧化

b．与溴水发生加成反应

c．与溴发生取代反应

d．与氢气发生加成反应

定量方面（即消耗反应物的量的方面）：

1molC6H6与H2加成时，（Ⅰ）需要H2________mol，而（Ⅱ）需要H2________mol。

②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构

，该结构的二氯代物有________种。

答案　

（1）HC≡C—C≡C—CH2—CH3

（2）①ab　3　2　②3

解析　

（1）按题中要求写出一种即可，其中两个—C≡C—位置可以相邻，也可以间隔。

（2）①由于Ⅱ中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而Ⅰ不能发生上述反应，故应选ab；由于Ⅰ加氢后形成环己烷（C6H12），故需3molH2，而Ⅱ中有2mol双键，故需2molH2。

②根据对称性即可确定二个氯原子的相对位置

，故二氯代物有3种。

12．如图为某学生设计的制取溴苯的装置：

（1）写出图中的错误之处：

①____________________；②________________。

（2）按加入的顺序写出烧瓶内所装的试剂是________________。

（3）与烧瓶口连接的垂直向上的导管的作用是_____________。

（4）反应过程中，在锥形瓶中的导管出口处会发生的现象是____________，这是因为______________。

（5）反应完毕后，向锥形瓶中的溶液中滴入AgNO3溶液，现象是________，这是因为生成了________，反应的离子方程式为________________。

（6）反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有________色不溶于水的液体，这是因为____________的缘故。

在粗产品溴苯中加入________可以除去________杂质，反应的离子方程式为_______________________________。

（7）烧瓶中发生反应的化学方程式为_________________。

答案　

（1）①使用酒精灯加热　②导管末端未离开液面1cm～2cm

（2）苯、液溴、Fe粉　（3）兼有导气和冷凝回流作用

（4）生成白色酸雾　反应生成的HBr遇水形成了小液滴

（5）生成浅黄色AgBr沉淀　氢溴酸溶液　Ag＋＋Br－===AgBr↓

（6）褐　溴苯的密度比水大，沉在水下　强碱溶液　溴　Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O

（7）

13．实验室制取硝基苯常用如图所示装置，请回答下列问题：

（1）苯的硝化反应是在浓硫酸和浓硝酸的混合酸中进行的，混酸的添加顺序是先加________后加________。

（2）请写出该反应的方程式：

_______________________________。

（3）被水浴加热的试管口处都要带一长导管，其作用是______。

（4）苯的化学性质是易取代，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应方程式吗？

请写出：

______________________。

答案　

（1）浓硝酸　浓硫酸

（2）

（3）使苯蒸气冷凝回流，减少挥发

（4）

解析　浓硫酸和浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢加入浓硫酸，并不断搅拌和冷却。

若先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。

因苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。

苯除发生硝化反应外，还可以与溴发生取代反应，以及与硫酸发生磺化反应等。