福建师范大学有机化学真题及答案Word版.docx

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福建师范大学有机化学真题及答案Word版

福建师范大学2008年有机化学试卷

一、选择题（共10题，每题2分，共20分）

1.下列碳正离子最稳定的是：

ACH3C+H2BPhC+HCH3CCH2=C+CH3DCH3C+HCH3

2.下列混合物中哪个能溶于碱？

APhNH2BPhNHMeCPh2NSO2PhDPhNHSO2Ph

3.下列哪种化合物最不稳定？

4.比较下列化合物的沸点，其中沸点最高的是：

5.化合物氯化铵（I）、二甲胺（II）、氨（III）、甲胺（IV）碱性强弱的顺序是：

AI>II>III>IVBII>I>III>IVCIV>II>III>IDII>IV>III>I

6.下列化合物的酸性由强到弱的的顺序是：

A①②③④B④③②①C③①②④D③②①④

7.1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体？

A2个B3个C4个D5个

8.下列基团属于邻对位致活基团的是：

9.某化合物的分子式为C8H18O，核磁共振只有三个单峰，其结构式是：

10.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪，其中装有重铬酸钾和硫酸，如果司机血液中乙醇量超过标准，该分析仪显示绿色，其原理是：

A乙醇被氧化B乙醇被吸收C乙醇被脱水D乙醇被还原

二、填空题（共20题，每题2分，共40分）

三、合成题（共5题，每题8分，共40分）

1.由环己烷合成丙基环己烷

2.以乙炔为唯一有机原料合成1-丁炔

四、推理题（共4题，每题5分，共20分）

1.某化合物分子式为C10H16，能吸收等物质量的氢气，分子中不含甲基、乙基等其它烷基，氧化时得到一个对称的二酮，分子式为C10H16O2，试推测此化合物和二酮的结构。

2.某化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10），B经臭氧化分解只得到一个直链的二醛F；B与溴反应生成一对旋光异构体C和C’，分子式为C6H10Br2；B与过酸反应生成D（C6H10O），D酸性水解得到一对旋光异构体E和E’。

推测各化合物的结构。

3.某化合物A（C7H15N）与碘甲烷反应得到B（C8H18NI），B能溶于水，与AgOH-H2O悬浮液共热得到C（C8H17N）；C再与AgOH-H2O悬浮液共热得到D（C6H10）和三甲胺；D能吸收2mol氢气变成E（C6H14），E的1HNM只有两组峰，分别为七重峰和双峰，二者的强度比为1：

6。

试推测A~E的结构。

4.手性化合物A（C5H8O3）与次碘酸钠作用后酸化得到B（C4H6O4），无手性。

B在酸性水溶液中加热很易得到C（C3H6O2），也无手性。

A在酸性水溶液中加热可得到D（C4H8O）也无手性。

试写出A到D的结构式。

五、机理题（共5题，每题6分，共30分）

参考答案：

一、1B2D3D4D5D6C7A8ABCD9C10A

二、

三、

1.不对称烷烃的合成，采用铜锂试剂：

2.乙炔负离子与溴乙烷亲核取代即可。

3.己二酸受热得到的环戊酮还原氨化：

4.丙二酸酯的两次烷基化：

5.苯转变为二甲基苯胺后与亚硝酸亚硝化后还原为氨基：

四、

1.很古老的一个题目。

三个不饱和度，吸收一摩尔氢气，表明含一个双键和另两个环的大小；对称的二酮可提示双键的位置：

2.A的不饱和度=1；B的臭氧化产物表明它是环己烯；环己烯反式加成得到的是一对对映体；环氧烷的酸催化水合也是反式过程，所以得到一对异构体：

3.本题C的描述有误：

C需要彻底甲基化后再发生所述的反应。

也是一个很老的题，由最终产物的核磁共振谱可推出A及各化合物的结构：

4.A是一个取代的丁酮酸，所以有手性；碘仿反应后变为甲基丙二酸，所以不再有手性；A到D的反应属于β-酮酸的脱羧：

五、机理题

1.类似醌醇重排：

2.分子内的缩合反应，失水为共轭碱机理：

3.烯丙基位的自由基卤代：

4.逆羟醛缩合：

5.酰胺的Hofmann降级：

（注：

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）