届高三化学 三轮复习 全国卷Ⅰ 有机综合考察.docx

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届高三化学三轮复习全国卷Ⅰ有机综合考察

2021届高三化学三轮复习全国卷Ⅰ

有机综合考察

1.药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。

已知：

（1）A的分子式是，A→B的反应类型是__________。

（2）B→C是硝化反应，试剂a是__________。

（3）C→D为取代反应，其化学方程式是____________________。

（4）F含有的官能团是_________。

（5）F的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有______种（含顺反异构体，不含F），其中核磁共振氢谱有3组吸且能发生银镜反应的结构简式是_________。

（6）G→X的化学方程式是___________________________。

（7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是_________。

（8）将下列E+W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）：

__________________

2.华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，被美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。

其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:

回答下列问题:

（1）A的名称为_______，E中官能团名称为________。

（2）B的结构简式为________。

（3）由C生成D的化学方程式为_________。

（4）⑤的反应类型为______，⑧的反应类型为_________。

（5）F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有__________种。

a.能与溶液发生显色反应b.能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_________。

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯酚（）、乙酸酐和苯甲醛（）为原料，制备的合成路线（其他无机试剂任选）_______________。

3.倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）写出C中的官能团的名称为。

（2）倍他乐克的分子式。

（3）写出反应①的化学方程式；反应②的反应类型是。

（4）反应③中加入的试剂X的分子式为，X的结构简式为。

（5）满足下列条件的B的同分异构体有有种，其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：

2：

2：

1：

1：

1的是（写结构简式）。

①能发生银镜反应而且能发生水解

②能与溶液发生显色反应.

③只有一个甲基

（6）根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以和

为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

4.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

（1）A是一种烯烃，化学名称为_______________，C中官能团的名称为_____________、___________。

（2）由B生成C的反应类型为_______________。

（3）由C生成D的反应方程式为______________。

（4）E的结构简式为__________________。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：

___________、____________。

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3:

2:

1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和的总质量为765g，则G的n值理论上应等于________________。

5.H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：

①；

②B的核磁共振氢谱显示分子中有6种不同化学环境的氢原子。

请回答下列问题：

（1）的同分异构体中存在顺反异构的有机化合物的名称为_______________。

（2）A的核磁共振氢谱中除苯环上的H外，还显示____________组峰，峰面积比为_______________。

（3）D分子中含氧官能团名称是_____________________，E的结构简式为_______________。

（4）发生加聚反应的化学方程式为_________________；D和G反应生成H的化学方程式为_____________________。

（5）G的同分异构体中，同时满足下列条件的有__________________种（不考虑立体异构）。

①苯的二取代物

②与溶液发生显色反应

③含“”结构

（6）参照上述合成路线，以丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备2，3-丁二醇的合成路线。

6.聚乙烯醇肉桂酸酯G可用于光刻工艺中作抗腐蚀涂层。

下图是一种合成该有机物的路线（部分反应条件及产物已省略）。

已知以下信息：

Ⅰ.；

Ⅱ.D能使酸性溶液褪色；

Ⅲ.同温同压下，实验测定B气体的密度与气态己烷的密度相同，B中含有一个酯基和一个甲基。

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是________。

（2）由C生成D的过程中可能生成多种副产物，其中与D互为同分异构体的有机物的结构简式为__________。

（3）B的分子式为__________。

（4）由D和F生成G的化学方程式为__________。

（5）满足下列条件的C的同分异构体有_____种（不考虑立体异构）。

①该有机物是一种二元弱酸，并能使溶液显色；

②苯环上有三个取代基，并能发生银镜反应。

（6）由D经如下步骤可合成K：

①H中官能团的名称为__________。

②I的结构简式为__________。

7.镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂（）的合成路线如下：

已知：

（R,R'代表烃基）

（1）A的含氧官能团的名称是__________。

（2）A在催化剂作用下可与反应生成B。

该反应的反应类型是__________。

（3）酯类化合物C的分子式是，其结构简式是__________。

（4）A发生银镜反应的化学方程式是__________。

（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。

属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有__________种，写出其中一种含亚甲基（）的同分异构体的结构简式：

_________。

（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是__________________。

（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________。

参考答案

1.答案：

（1）取代反应

（2）浓硫酸、浓硝酸

（3）

（4）碳碳双键、酯基

（5）5；

（6）

（7）

（8）；

解析：

2.答案：

（1）甲苯；酯基

（2）

（3）

（4）取代反应；加成反应

（5）13；

（6）

解析：

3.答案：

（1）羟基；醚键

（2）

（3）；还原反应

（4）

（5）23;

（6）

解析：

4.答案：

（1）丙烯；氯原子；羟基

（2）加成反应

（3）

（或）

（4）

（5）；

（6）8

解析：

（1）含3个碳原子的烯烃A是丙烯。

由合成路线图知，丙烯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成的B为，B再与HOCl发生碳碳双键上的加成反应，生成的C为或，C中官能团为羟基和氯原子。

（2）B生成C的反应类型为加成反应。

（3）C→D发生分子内消去反应，脱去HCl，脱去的氯化氢与NaOH反应生成NaC1和：

或。

（4）将信息①中的R改为苯基分别得到E和F的结构简式，E为（苯乙酮）。

（5）E的二氯代物的分子式为，属于芳香族化合物，表明含有苯环，能发生银镜反应说明含有醛基（CHO），峰面积比为3:

2:

1说明有1个，核磁共振氢谱有三组峰说明结构具有高度对称性（两个氯原子在苯环上为对称位置），满足上述条件的同分异构体结构有、。

（6）由G的结构简式可以看出，生成1molG需要D参与反应，D与F发生取代反应，有D参与反应，则生成HCl，HCl与NaOH反应生成NaCl和，可知生成1mol单一聚合物G时，产生NaCl和，即，解得=8。

5.答案：

（1）2-丁烯

（2）2；1:

6（或6:

1）

（3）羟基、羧基；

（4）；

（5）12

（6）

解析：

由A与氯气在加热条件下反应生成，苯乙烯与发生已知信息反应①生成A，可知A的结构简式为，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知发生的是加成反应，且B的核磁共振氢谱显示分子中有6种不同化学环境的氢原子，则B为，顺推可知C为，结合H的结构可知，D为。

苯乙烯与HOBr发生加成反应生成E，E被氧化生成，说明E中羟基所连C原子上有2个H原子，故E为，为在氢氧化钠溶液、加热条件下水解，酸化得到G，则G为，D与G反应生成H，H为。

（1）同分异构体中，存在顺反异构现象，根据系统命名法，此有机化合物的化学名称为2-丁烯。

（2）中除苯环上的H外，还有2种不同化学环境的H原子，其核磁共振氢谱除苯环上的H外还显示2组峰，峰面积比为1:

6（或6:

1）。

（3）分子中的含氧官能团名称是羟基、羧基；E的结构简式为。

（4）分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，反应的化学方程式为；和发生酯化反应，生成H的化学方程式为。

（5）的同分异构体中，同时满足下列条件：

①苯的二取代物，说明苯环上有2个取代基且有邻间对3种位置关系；②与溶液发生显色反应说明含有酚羟基；③含“”结构，可能是羧基，也可能是酯基，如果是羧基，只有，如果是酯基，有、、，故满足条件的共有4×3=12种结构（不考虑立体异构）。

（6）以丙烯为原料制备2，3-丁二醇的合成路线为。

6.答案：

（1）苯甲醛

（2）

（3）

（4）

（5）12

（6）①碳卤键、羧基②

解析：

同温同压下，B气体的密度与气态己烷相同，根据阿伏加德罗定律推论可知，B的摩尔质量与己烷相同，为，B分子中含有一个酯基和一个甲基，可发生聚合反应，则含有碳碳双键，B发生加聚反应生成E，E在作用下生成F，结合F的分子式可推知F为，E为，B为；A与发生已知信息I反应生成，则A为，与反应后酸化生成的C为，D能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且能与F发生酯化反应生成G，则D中含有羧基，结合C、D分子式可知D的结构简式为。

（1）A的化学名称是苯甲醛。

（2）由C生成D的过程中可能生成多种副产物，其中与D互为同分异构体的有机物的结构简式为。

（3）B为，分子式为。

（4）D和F发生酯化反应生成G，化学方程式为。

（5）C的同分异构体满足下列条件：

①该有机物是一种二元弱酸，并能使溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上有3个取代基，并能发生银镜反应，说明含有CHO。

综上所述，该同分异构体中含有2个酚羟基，另一个取代基为或。

苯二酚有3种结构：

，苯环上不同化学环境的氢原子分别有2种、3种、1种，另一个取代基的位置有6种，则符合条件的同分异构体共12种（不考虑立体异构）。

（6）由K为六元环酯推可知、与HBr发生加成反应生成的H为，其官能团的名称为碳卤键、羧基；在NaOH水溶液中水解生成I，I的结构简式为。

7.答案：

（1）醛基

（2）加成反应

（3）

（4）

（5）13；或或（写出任意一种均可）

（6）

（7）

解析：

由A发生已知信息反应生成扁桃酸，可知A为，由问题

（2）知B为，结合问题（3）中C的分子式可得C为。

根据A→D→E的流程及题给已知信息可得D为，E为，由逆推F为，进而可知N为。

（5）属于甲酸酯且含酚羟基的扁桃酸的同分异构体中，若苯环上有3个取代基，即OH、和OOCH，共有10种结构（先确定OH、的位置，再确定OOCH的位置，OH和位于邻、间、对位时，O