1、届高三化学 三轮复习 全国卷 有机综合考察2021届高三化学 三轮复习 全国卷 有机综合考察1.药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。已知:(1)A的分子式是,AB的反应类型是_。(2)BC是硝化反应,试剂a是_。(3)CD为取代反应,其化学方程式是_。(4)F含有的官能团是_。(5)F的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有_种(含顺反异构体,不含F),其中核磁共振氢谱有3组吸且能发生银镜反应的结构简式是_。(6)GX的化学方程式是_。(7)W能发生聚合反应,形成的高分子结构简式是_。(8)将下列E+WQ的流程图补充完整(在虚线框内写出物质的结构简式):_2.华法林(Warfarin)又名杀
2、鼠灵,被美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A的名称为_,E中官能团名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)由C生成D的化学方程式为_。(4)的反应类型为_,的反应类型为_。(5)F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有_种。a.能与溶液发生显色反应 b.能发生银镜反应其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,设计一条由苯酚()、乙酸酐和苯甲醛()为原料,制备的合成路线(其他无机试剂任选)_。3.倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)写出C中的
3、官能团的名称为 。(2)倍他乐克的分子式 。(3)写出反应的化学方程式 ;反应的反应类型是 。(4)反应中加入的试剂X的分子式为,X的结构简式为 。(5)满足下列条件的B的同分异构体有有 种,其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的是 (写结构简式)。能发生银镜反应而且能发生水解能与溶液发生显色反应.只有一个甲基(6)根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料
4、和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为_, C中官能团的名称为_、_。(2)由B生成C的反应类型为_。(3)由C生成D的反应方程式为_。(4)E的结构简式为_。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式:_、_。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3:2:1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于_。5.H是一种新型香料的主要成分之一,其合成路线如下(部分产物和部分
5、反应条件略去):已知:;B的核磁共振氢谱显示分子中有6种不同化学环境的氢原子。请回答下列问题:(1)的同分异构体中存在顺反异构的有机化合物的名称为_。(2)A的核磁共振氢谱中除苯环上的H外,还显示_组峰,峰面积比为_。(3)D分子中含氧官能团名称是_,E的结构简式为_。(4) 发生加聚反应的化学方程式为_;D和G反应生成H的化学方程式为_。(5)G的同分异构体中,同时满足下列条件的有_种(不考虑立体异构)。苯的二取代物与溶液发生显色反应含“”结构(6)参照上述合成路线,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备2,3-丁二醇的合成路线。6.聚乙烯醇肉桂酸酯G可用于光刻工艺中作抗腐蚀涂层。下图是一种
6、合成该有机物的路线(部分反应条件及产物已省略)。已知以下信息:.;.D能使酸性溶液褪色;.同温同压下,实验测定B气体的密度与气态己烷的密度相同,B中含有一个酯基和一个甲基。请回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物,其中与D互为同分异构体的有机物的结构简式为_。(3)B的分子式为_。(4)由D和F生成G的化学方程式为_。(5)满足下列条件的C的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。 该有机物是一种二元弱酸,并能使溶液显色; 苯环上有三个取代基,并能发生银镜反应。(6)由D经如下步骤可合成K: H中官能团的名称为_。 I的结构简式为_。7.镇痉药物C、化合物
7、N以及高分子树脂()的合成路线如下:已知:(R,R代表烃基)(1)A的含氧官能团的名称是_。(2)A在催化剂作用下可与反应生成B。该反应的反应类型是_。(3)酯类化合物C的分子式是,其结构简式是_。(4)A发生银镜反应的化学方程式是_。(5)扁桃酸()有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_种,写出其中一种含亚甲基()的同分异构体的结构简式:_。(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是_。(7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。参考答案1.答案:(1)取代反应(2)浓硫酸、浓硝酸(3)(4)碳碳双键、酯基(5)5;(6)(7)(8);解析: 2.答案:(1)甲苯;
8、酯基(2)(3)(4)取代反应;加成反应(5)13; (6)解析:3.答案:(1)羟基;醚键(2)(3);还原反应(4)(5)23; (6)解析: 4.答案:(1)丙烯;氯原子;羟基(2)加成反应(3)(或)(4)(5);(6)8解析:(1)含3个碳原子的烯烃A是丙烯。由合成路线图知,丙烯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成的B为,B再与HOCl发生碳碳双键上的加成反应,生成的C为或,C中官能团为羟基和氯原子。(2)B生成C的反应类型为加成反应。(3) CD发生分子内消去反应,脱去HCl,脱去的氯化氢与NaOH反应生成NaC1和:或。(4)将信息中的R改为苯基分别得到E和F的结构简式,
9、E为(苯乙酮)。(5) E的二氯代物的分子式为,属于芳香族化合物,表明含有苯环,能发生银镜反应说明含有醛基(CHO),峰面积比为3:2:1说明有1个,核磁共振氢谱有三组峰说明结构具有高度对称性(两个氯原子在苯环上为对称位置),满足上述条件的同分异构体结构有、。(6) 由G的结构简式可以看出,生成1 mol G需要D参与反应,D与F发生取代反应,有D参与反应,则生成HCl,HCl与NaOH反应生成NaCl和,可知生成1 mol单一聚合物G时,产生NaCl和,即,解得=8。5.答案:(1)2-丁烯(2)2;1:6(或6:1)(3)羟基、羧基;(4) ;(5)12(6) 解析:由A与氯气在加热条件下
10、反应生成,苯乙烯与发生已知信息反应生成A,可知A的结构简式为,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知发生的是加成反应,且B的核磁共振氢谱显示分子中有6种不同化学环境的氢原子,则B为,顺推可知C为,结合H的结构可知,D为。苯乙烯与HOBr发生加成反应生成E,E被氧化生成,说明E中羟基所连C原子上有2个H原子,故E为,为在氢氧化钠溶液、加热条件下水解,酸化得到G,则G为,D与G反应生成H,H为。(1)同分异构体中,存在顺反异构现象,根据系统命名法,此有机化合物的化学名称为2-丁烯。(2) 中除苯环上的H外,还有2种不同化学环境的H原子,其核磁共振氢谱除苯环上的H外还显示2组峰,峰面积比为1:6(或
11、6:1)。(3) 分子中的含氧官能团名称是羟基、羧基;E的结构简式为。(4) 分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,反应的化学方程式为;和发生酯化反应,生成H的化学方程式为。(5)的同分异构体中,同时满足下列条件:苯的二取代物,说明苯环上有2个取代基且有邻间对3种位置关系;与溶液发生显色反应说明含有酚羟基;含“”结构,可能是羧基,也可能是酯基,如果是羧基,只有,如果是酯基,有、,故满足条件的共有43=12种结构(不考虑立体异构)。(6)以丙烯为原料制备2,3-丁二醇的合成路线为 。 6.答案:(1)苯甲醛(2)(3) (4)(5)12(6)碳卤键、羧基 解析:同温同压下,B气体的密度与气态己烷
12、相同,根据阿伏加德罗定律推论可知,B的摩尔质量与己烷相同,为,B分子中含有一个酯基和一个甲基,可发生聚合反应,则含有碳碳双键,B发生加聚反应生成E,E在作用下生成F,结合F的分子式可推知F为,E为,B为;A与发生已知信息I反应生成,则A为,与反应后酸化生成的C为,D能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且能与F发生酯化反应生成G,则D中含有羧基,结合C、D分子式可知D的结构简式为。(1)A的化学名称是苯甲醛。(2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物,其中与D互为同分异构体的有机物的结构简式为。(3)B为,分子式为。 (4)D和F发生酯化反应生成G,化学方程式为。(5)C的同分异构体满足下列条件:该有机物
13、是一种二元弱酸,并能使溶液显色,说明含有酚羟基;苯环上有3个取代基,并能发生银镜反应,说明含有CHO。综上所述,该同分异构体中含有2个酚羟基,另一个取代基为或。苯二酚有3种结构:,苯环上不同化学环境的氢原子分别有2种、3种、1种,另一个取代基的位置有6种,则符合条件的同分异构体共12种(不考虑立体异构)。(6)由K为六元环酯推可知、与HBr发生加成反应生成的H为,其官能团的名称为碳卤键、羧基;在NaOH水溶液中水解生成I,I的结构简式为。7.答案:(1)醛基(2)加成反应(3)(4)(5)13;或或(写出任意一种均可)(6)(7)解析:由A发生已知信息反应生成扁桃酸,可知A为,由问题(2)知B为,结合问题(3)中C的分子式可得C为。根据ADE的流程及题给已知信息可得D为,E为,由逆推F为,进而可知N为。(5)属于甲酸酯且含酚羟基的扁桃酸的同分异构体中,若苯环上有3个取代基,即OH、和OOCH,共有10种结构(先确定OH、的位置,再确定OOCH的位置,OH和位于邻、间、对位时,O
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