《药物化学》理论课程教学大纲说明.docx
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《药物化学》理论课程教学大纲说明
《药物化学》理论课程教学大纲说明
一、课程概况
适用专业:
生化制药专业;
学时数:
54学时;
教材:
《药物化学》,张彦文主编,高等教育出版社;
主要教学资源:
多媒体教学课件、电子教案等;
授课方式:
板书与多媒体以及仿真模拟实验演示等现代教育技术相结合;
考核方式及成绩评定:
考核方式:
考试。
成绩评定分数构成:
期中测验(20%),平时成绩(20%),期末考试(60%);
开课学期:
第四学期;
学分、学时:
3学分,周4学时。
二、课程性质、任务及相关课程的关系
《药物化学》在生化制药技术专业教学计划中占有重要的地位,本课程要在学习无机化学、有机化学、生物化学等的基础上开设,主要学习药物结构与药效的关系,药物的理化性质、鉴别方法、合成方法等,为后续课程如药剂学、药用分析化学等的学习打下基础,是全面掌握药学领域各学科知识的重要桥梁。
本课程的主要内容包括:
各类药物的发展、结构类型、常用药物的化学结构、化学名、理化性质、鉴别方法;典型药物的合成,药物的化学结构与药效的关系,药物研究与开发的途径和方法。
二、本课程的教学基本要求
通过本课程的学习,使学生掌握药物的分类及结构类型,重要化学药物的化学结构与理化性质的关系,体内代谢与活性及毒副作用的关系,初步掌握根据结构和命名查找资料的方法,为科学、合理用药;药物调剂、制剂及储存保管以及学习后续课程奠定必要的理论基础;理解典型药物的制备原理及杂质来源,为质量控制、分析检验提供必要的理论知识;了解新药发展的趋势,理解药物研究与开发的途径和方法。
三、教学方法及教学形式建议
根据本课程的特点对教学方法和形式提出如下建议:
1、本课程是一门专业必修课,是以化学、生物化学、药理学等为基础的应用学科,有较多复杂的结构式和反应式,比较难学。
应合理控制教学内容总量,基础理论以必须、够用为度,贯彻“少而精”的原则,降低教学难度。
可以运用现代教育技术来突出课程的重难点以及知识解释。
2、本课程通过具体的药物实例,讲解药物的化学结构与理化性质、体内转化、稳定性、药效等关系,药物品种繁多,新药层出不穷,各类典型药物的选择应是目前临床上比较成熟的、久用不衰的代表药。
3、本课程实践性较强,理论要紧密结合实际。
4、本课程可以与药理学同步开课或在药理学后开课。
四、课程教学要求的层次
教学要求分为三个层次:
掌握、理解(熟悉)、了解。
在考核试卷中,掌握的内容约占总分的60,理解(熟悉)的内容约占30,了解的内容约占10。
平时作业占期末总成绩的20%。
五、本课程与其它课程的关系
本课程主要与《有机化学》、《药物分析》等学科有关,应先修《有机化学》等相关课程。
绪论
教学要求
教学内容
表达方式
时间分配
要求了解:
1.药物化学的研究内容
2.药物化学发展的概况
3.药物化学学科目前的热点与前沿
1.药物化学的定义
2.药物化学的研究内容
3.药物化学发展的概况
4.药物化学学科目前的热点和前沿
5.如何学习药物化学
课堂讲授;
多媒体课件;
部分内容自学;
1学时
思考题:
1.药物化学研究的内容是什么?
2.药物化学目前的热点和前沿是什么?
参考资料:
1.WilliamsDA,LemkeTL,eds.Foye′sPrinciplesofMedicinalChemistry.5thed.Philadelphia:
LippincottWillams&Wilkins.2002
2.嵇汝运.序.见:
郭宗儒编著.药物化学总论.第二版.北京:
中国医药科技出版社.2003
第一章麻醉药
教学要求
教学内容
表达方式
时间分配
要求掌握:
1.麻醉药的作用和分类;
2.全身麻醉药按给药途径的分类;
3.局部麻醉药的作用和结构类型;
4.普鲁卡因的发现过程;
5.芳酸酯类局麻药的构性关系;
6.普鲁卡因、利多卡因、氯胺酮、异氟烷的结构、性质及应用。
要求熟悉:
1.吸入麻醉药的结构类型和构效关系;
2.静脉麻醉药的结构类型;
3.局部麻醉药的构效关系;
4.布比卡因、达克罗宁、丙泊酚、恩氟烷的结构、作用及应用。
1.麻醉药分为全身麻醉药和局部麻醉药两大类。
2.全身麻醉药根据给药途径不同,可分为吸入麻醉药和静脉麻醉药。
3.吸入麻醉药的发展过程、理化性质、构效关系,代表药物异氟烷、恩氟烷。
4.静脉麻醉药的类型,作用特点,代表药物氯胺酮、丙泊酚、依托咪酯。
5.普鲁卡因的发现和局部麻醉药的发展过程。
6.局部麻醉药的结构类型主要有芳酸酯类、酰胺类、氨基酮类、氨基醚类、氨基甲酸酯类和脒类等。
7.芳酸酯类局麻药的构性关系,代表药物普鲁卡因。
8.酰胺类局麻药的代表药物利多卡因、布比卡因。
9.氨基酮类局麻药的代表药物达克罗宁。
课堂讲授,多媒体课件,部分内容自学
0.5学时
0.5学时
1学时
1学时
思考题:
1.普鲁卡因的发现过程给我们哪些启示;根据其稳定性,配制注射液时应注意什么?
2.为什么利多卡因比普鲁卡因稳定性高?
参考资料:
1.EversASandCrowderCM.Generalanesthetics.In:
.HardmanJGandLimbirdLE.Eds.Goodman&Gilman’sThePharmacologicalBasisofTherapeutics.10thed.北京:
人民卫生出版社,2001,.337-340,367-375
2.Timothy,J.ManerTJ.VolatileAnesthetics.In:
WilliamsDA,LemkeTL,eds.Foye’sPrinciplesofMedicinalChemistry.5thed.Philadelphia,LippincottWilliams&Wilkins.2002,357-367
第二章镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药
教学要求
教学内容
表达方式
时间分配
要求掌握:
1.镇静催眠药的主要类型及作用特点;苯二氮
类药物的结构类型及构效关系;
2.巴比妥类药物的性质、代谢与作用的关系;
3.抗癫痫药的主要类型及临床应用;
4.地西泮、苯巴比妥、苯妥因钠、乙琥胺、氯丙嗪的结构、性质及应用;
要求熟悉:
1.抗精神病药和抗抑郁药的主要类型;
2.吩噻嗪类药物的构效关系;
3.卤加比、氨己烯酸、氟哌啶醇、卡马西平、丙戊酸钠、奋乃静、阿米替林的结构、作用及应用。
1.按化学结构可将镇静催眠药分为苯二氮
类、巴比妥类、及其它如醛类、氨基甲酸酯类等。
2.苯二氮
类药物的发展过程、结构类型、作用机理、构效关系、体内代谢,代表药物地西泮、艾司唑仑、酒石酸唑吡坦。
3.巴比妥类药物的结构特点,按作用时间的分类,体内代谢,酸性解离常数、脂水分配系数、代谢过程等对药效的影响,稳定性,代表药物苯巴比妥。
4.抗癫痫药的发展过程和结构类型,作用及临床应用特点,代表药物苯妥因钠、乙琥胺、卤加比、氨己烯酸、卡马西平、丙戊酸钠。
5.抗精神病药的结构类型及互相关联,吩噻嗪类药物的构效关系、稳定性和体内代谢,代表药物氯丙嗪、奋乃静、氟哌啶醇。
6.抗抑郁药的作用机理和类型,代表药物阿米替林。
课堂讲授,
多媒体课件,
部分内容自学
1学时
1学时
1学时
思考题:
1.苯二氮
类药物的水解开环反应与其生物利用度有何关系?
2.巴比妥类药物的钠盐为何常制成粉针剂;如何用前药原理解释卤加比的作用机理?
参考资料:
1.DeloreyTM,OlsenRW.Gamma-aminobutyricacidAreceptorstructureandfunction.JBiolChem.1992,267:
16747~16750
2.刘曙晨.镇静催眠药的研究进展.国外药学医学分册.2000,27(4):
227-230
第三章解热镇痛药和非甾体抗炎药
教学要求
教学内容
表达方式
时间分配
要求掌握:
1.了解解热镇痛药和非甾体抗炎药的概念、分类、结构以及作用机制;
2.理解阿司匹林的化学名、合成路线;芳基丙酸类非甾体抗炎药的构效关系。
3.掌握典型药物的化学结构、理化性质及作用特点;非甾体抗炎药的结构类型
要求熟悉:
1.熟悉解热镇痛药和非甾体抗炎药的发展和结构类型。
2.掌握代表药物的化学结构、命名、理化性质、体内代谢。
3.熟悉各类药物的结构改造方法、构效关系、化学合成方法和药物的作用靶点。
1.热镇痛药和非甾体抗炎药的概念、分类、结构以及作用机制
2.代表药物阿司匹林、对乙酰氨基酚、羟布宗、甲芬那酸、吲哚美辛、布洛芬、萘普生、双氯芬酸钠、吡罗昔康的化学结构、命名、理化性质、体内代谢;芳基丙酸类非甾体抗炎药的构效关系
3.代表药物的结构类型、构效关系和结构改造方法和化学合成方法
4.药物的化学结构、理化性质及作用特点;非甾体抗炎药的结构类型
课堂讲授,
课题讨论,
多媒体课件,
部分内容自学
1学时
1学时
1学时
思考题:
1.解热镇痛药和非甾体抗炎药的联系和区别?
参考资料:
1.ChernyNI.OpioidAnalgesics:
Comparativefeaturesandprescribingguidelines.Drugs,1996,51(5):
713~737
2.PatelSS,SpencerCM.Remifentanil.Drugs,1996,52(3):
417~427
3.WangZhi-Xian,ZhuYou-Cheng,JinWen-Qiao,etal.StereoisomersofN-[1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide:
Synthesis,stereochemistry,analgesicactivityandopioidrecepterbindingcharacteristics.JMedChem,1995,38(18):
3652
第四章镇痛药
教学要求
教学内容
表达方式
时间分配
要求掌握:
1.镇痛药按其来源和按其作用机理的分类;
2.重点药物吗啡、哌替啶、喷他佐辛、枸橼酸芬太尼、盐酸美沙酮的结构特点、理化性质、作用机理,掌握哌替啶、枸橼酸芬太尼的合成路线。
3.合成镇痛药的化学结构类型及其代表药物;
4.镇痛药与阿片受体的作用模型及构效关系。
要求熟悉:
1.阿片受体的分类;
2.常用的阿片受体拮抗剂;
3.阿芬太尼,舒芬太尼、地佐辛、曲马朵、埃托啡的结构、作用及应用。
1.麻醉性镇痛药的特点,麻醉性镇痛药的分类包括阿片生物碱、半合成及合成类镇痛药
2.阿片受体包括其亚型μκδ受体与其激动剂的特点
3.吗啡的来源,盐酸吗啡的结构立体化学特点,吗啡的理化性质及其代谢
4.对吗啡的结构修饰(半合成的镇痛药),重点介绍可待因、海洛因、羟吗啡酮、烯丙吗啡
5.合成类镇痛药,按化学结构可分为四种:
吗啡喃类、苯吗喃类、吡啶类、氨基酮和氨基四氢萘类
6.盐酸哌替啶、枸橼酸芬太尼、盐酸美沙酮的化学结构、理化性质、合成及其代谢
7.阿片样拮抗剂的特点,重点介绍喷他左辛、盐酸丁丙诺啡
8.内源性阿片样肽类;阿片受体模型及阿片样镇痛药的构效关系
课堂讲授,
课题讨论,
多媒体课件,
部分内容自学
1学时
1学时
1学时
思考题:
1.什么是阿片受体模型,吗啡的立体化学特点是什么,与阿片受体的作用方式是什么?
2.阿片受体的激动剂和拮抗剂有什么区别;吗啡、美沙酮的代谢与临床作用有什么联系?
参考资料:
1.PatelSS,SpencerCM.Remifentanil.Drugs,1996,52(3):
417~427
2.Pharmacologyofopioids.PharmacolRev,1984,35:
283~318
3.嵇汝运.序.见:
郭宗儒编著.药物化学总论.第二版.北京:
中国医药科技出版社.2003
第五章中枢兴奋药和利尿药
教学要求
教学内容
表达方式
时间分配
要求掌握:
1.了解中枢兴奋药的类型及治疗老年性痴呆症的药物
2.理解中枢兴奋药典型药物的结构特征与理化性质的关系;利尿药的作用机制,苯并噻嗪类利尿药的构效关系
3.能认识咖啡因、尼克刹米、吡拉西坦、氢氯噻嗪等的结构式,能写出主要结构特点
要求熟悉:
1.能应用典型药物的理化性质解决该类药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题
1.中枢兴奋药和利尿药的类型
2.中枢兴奋药典型药物的结构特征与理化性质的关系
3.利尿药的作用机制,苯并噻嗪类利尿药的构效关系
4.咖啡因、尼克刹米、吡拉西坦、氢氯噻嗪等的结构、合成方法
5.典型药物的理化性质解决该类药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用
课堂讲授,
课题讨论,
多媒体课件,
部分内容自学
1学时
1学时
1学时
思考题:
1.中枢兴奋药和利尿药的联系和区别?
2.中枢兴奋药和利尿药的概念、分类、作用机制以及代谢途径?
参考资料:
1.PatelSS,SpencerCM.Remifentanil.Drugs,1996,52(3):
417~427
2.Pharmacologyofopioids.PharmacolRev,1984,35:
283~318
3.《药物化学》教学课件,华西医科大学视听教育中心,2002
4.郭瑞臣等《现代临床药理学》,内蒙古科技出版社
第六章拟胆碱药和抗胆碱药
教学要求
教学内容
表达方式
时间分配
要求掌握:
1.胆碱能药物按照胆碱受体分类;
2.毛果芸香碱、溴化新斯的明、硫酸阿托品、丁溴东莨菪碱和氯化琥珀胆碱的结构、性质、化学名和构效关系。
要求熟悉:
1.胆碱能药物的作用机理;
2.乙酰胆碱酯酶复活剂的概念;
3.氯贝胆碱、苯磺阿曲库胺、溴丙胺太林、毒扁豆碱和氯化筒箭毒碱的结构、作用及应用。
1.胆碱受体的亚型在体内的分布和特点。
2.乙酰胆碱的结构修饰,代表性药物氯贝胆碱、毛果芸香碱的结构、性质及结构活性关系。
3.乙酰胆碱酯酶抑制剂分为可逆性和不可逆性两类。
4.可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂的临床应用及代表性药物溴化新斯的明、他克林等。
5.乙酰胆碱酯酶的老化与复活。
6.胆碱受体拮抗剂分为M胆碱受体拮抗剂和N胆碱受体拮抗剂。
7.M胆碱受体拮抗剂的药物发展,典型药物的性质、结构和构效关系。
常用药物有硫酸阿托品,丁溴东莨菪碱,溴丙胺太林,哌伦西平。
8.N胆碱受体拮抗剂的发展过程、理化性质、构效关系,代表药物氯化筒箭毒碱、苯磺阿曲库胺、氯化琥珀胆碱。
课堂讲授,多媒体课件,部分内容自学
1学时
1学时
1学时
思考题:
胆碱能药物今后的研究热点你认为应该往哪个或哪几个方向发展?
参考资料:
1.胡国强等.药学进展,2001,.326-330
2.B.V. RamaSastry.AnticholinergicDrugs,Burger'sMedicinalChemistryandDrugDiscovery,5thed.Philadelphia,LippincottWilliams&Wilkins.2003,1-82
第七章肾上腺素能药物
教学要求
教学内容
表达方式
时间分配
要求掌握:
1.去甲肾上腺素的生物合成、代谢;
2.肾上腺素能药物的分类;
3.多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素、硫酸沙丁胺醇、盐酸克仑特罗和普萘洛尔结构、性质、化学名和构效关系。
要求熟悉:
1、麻黄碱、甲基多巴、多巴酚丁胺和哌唑嗪的结构、作用及应用。
1.去甲肾上腺素的生物合成、代谢和作用。
2.肾上腺素能受体的分布、分类。
3.按照肾上腺素能受体进行肾上腺素能药物分类及药物特点。
4.肾上腺素能激动剂的类型、结构特点、典型的理化性质、化学名、构效关系,代表药物多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素、硫酸沙丁胺醇、盐酸克仑特罗、麻黄碱、甲基多巴、多巴酚丁胺。
瘦肉精的滥用。
5.肾上腺素能拮抗剂的类型、作用、理化性质、构效关系,代表药物哌唑嗪、普萘洛尔。
课堂讲授,多媒体课件,部分内容自学
0.5学时
2.0学时
0.5学时
思考题:
1.以肾上腺素为例,讨论该类药物的稳定性。
2.说说如何根据β-受体拮抗剂的药用作用特点,给哮喘和糖尿病病人选择合适的降压药。
参考资料:
1.严蕾,孙高峰,杨浩峰等.疾病控制杂志2005年12月第9卷第6期
2.杨振民.全身麻醉药.见:
杨藻宸.药理学和药物治疗学.北京:
人民卫生出版社,2002,521-532
3.RobertK. Griffith,WestVirginiaUniversity,Morgantown,WestVirginia,AdrenergicsandAdrenergic-BlockingAgents,Burger'sMedicinalChemistryandDrugDiscovery5thed.Philadelphia,LippincottWilliams&Wilkins.2003,1-51
第八章心血管药物
教学要求
教学内容
表达方式
时间分配
要求掌握:
1.心血管药物按临床治疗疾病的分类及各类药物的类型;
2.强心苷类的结构特点及构效关系;
3.钙拮抗剂的类型及二氢吡啶类的构效关系;
4.ACEI的作用及结构特点;
5.HMG-CoA还原酶抑制剂的作用及构效关系;
6.苯氧乙酸类降酯药的结构特点及构效关系;
7.硝酸异山梨酯、硝苯地平、维拉帕米、普鲁卡因胺、甲基多巴、卡托普利、氯贝丁酯、辛伐他汀的结构,化学名称,性质及应用。
要求熟悉:
1.硝酸酯类药物的作用机制及特点;
2.磷酸二酯酶抑制剂的作用;
3.抗高血压药物的作用环节;
4.心肌动作电位过程与抗心率失常药的作用;
5.地高辛、米力农、硝酸甘油、尼卡地平、地尔硫卓、桂利嗪、胺碘酮、奎尼丁、溴苄胺、可乐定、利舍平、依那普利、雷米普利、氯沙坦、吉非贝齐、烟酸、氟伐他汀的结构,名称和应用。
1.通常按照药物的作用特点,将心血管药物分为强心药、抗心绞痛药、抗心律失常药、抗高血压药和抗高脂蛋白血症药物五类。
2.强心苷类的来源,结构特征,构效关系,作用机理,代表药物地高辛。
3.磷酸二酯酶抑制剂的强心作用,代表药物米力农。
4.硝酸酯类抗心绞痛药物的作用机理,理化性质,代表药物硝酸甘油、硝酸异山梨酯。
5.钙拮抗剂抗心绞痛作用机理,结构类型,二氢吡啶类的构效关系,代表药物硝苯地平、维拉帕米、地尔硫卓、桂利嗪效。
6.抗心律失常药的分类,钠通道阻滞剂、钾通道阻滞剂、钙通道阻滞剂的作用特点,代表药物奎尼丁、普鲁卡因胺、氟卡尼、普罗帕酮、胺碘酮、溴苄胺。
7.抗高血压药物按作用环节和作用机理的分类。
8.肾素-血管紧张素-醛固酮系统与血压调节的关系,ACEI的发展、结构特点和构效关系,AII受体拮抗剂的发展、类型和构效关系,代表药物卡托普利、雷米普力、氯沙坦。
9.利舍平、可乐定、甲基多巴的结构及其降压作用机理。
10.抗高脂蛋白血症药的分类,HMG-CoA还原酶抑制剂的作用及构效关系,苯氧乙酸类降酯药的结构特点及构效关系,代表药物辛伐他汀、氟伐他汀、氯贝丁酯、吉非贝齐。
课堂讲授,多媒体课件,小组讨论,部分内容自学
0.5学时
0.5学时
0.5学时
0.5学时
1学时
1学时
思考题:
1.有些心血管药物只针对某种特定的心血管疾病,有些则可对多种心血管疾病临床症状产生作用,对后一类型药物进行总结和比较。
2.从卡托普利的设计成功可以获得什么启示?
参考资料:
[1]金有豫主编,药理学.第五版.北京:
人民卫生出版社,2001,156-220
[2]HardmanJG,LimbirdLE,GilmanAGeds.Goodman&Gilman’sThepharmacologicalbasisoftherapeutics.10thed.Beijing:
人民卫生出版社,McGraw-Hill,2002,901-932
[3]朱宝泉,李安良,杨光中,周斌.新编药物合成手册,北京,化学工业出版社,2003,962-964
[4]MoncadaS,PlamerRMandHiggsEA.Nitricoxide:
physiologypathophysiologyandpharmacology.PharmacolRev,1991,43:
109-142
[5]YedinakKC.Useofcalciumchannelantagonistsforcardiovasculardisease.AmPharm,1993,33:
49-65
[6]段长强,王兰芬.药物生产工艺及中间体手册,北京,化学工业出版社,2002,p269
[7]王书勤主编,世界有机药物专利制备方法大全,北京,科学技术文献出版社,1996,p842
[8]KramerJM,PloweyED,BeattyJA,etal.Hypothalamus,hypertension,andexercise.BrainResearchBulletin,2000,53
(1):
77-85
[9]TriggleDJ,AngiotensinIIreceptorantagonism:
Losartan—sitesandmechanismsofaction,ClinicalTherapeutics,199