人教版选修5第四章第一节 油 脂.docx
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人教版选修5第四章第一节油脂
第一节 油 脂
[课标要求]
1.了解油脂的概念、组成和结构。
2.掌握油脂的主要化学性质及皂化反应和氢化反应等概念。
3.了解肥皂的去污原理和合成洗涤剂的应用。
1.油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯,天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。
2.油脂属于酯类中的一种,油脂中,在常温下呈液态的为油,呈固态的为脂肪。
3.油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油;油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应,生成甘油和高级脂肪酸盐。
4.油脂的催化加氢反应又称为油脂的氢化或油脂的硬化。
1.组成
油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,是油和脂肪的总称,属于酯类化合物。
2.结构
油脂的结构可表示为
3.分类
4.常见高级脂肪酸
[特别提醒]
(1)只有高级脂肪酸与甘油形成的酯才称为油脂。
(2)混合甘油酯是指油脂结构中高级脂肪酸的烃基不同,而非混合物。
1.下列属于油脂的是( )
解析:
选C 油脂是高级脂肪酸与甘油生成酯,应是由形成的
三元酯,且每个羧酸分子中碳原子数一般在十几个以上。
2.下列关于油脂的结构的说法正确的是( )
A.油脂是多种高级脂肪酸与甘油生成的酯
B.R1、R2、R3一定相同
C.若R1、R2、R3都是饱和烃基,称为简单甘油酯
D.若R1、R2、R3都是不饱和烃基,称为混合甘油酯
解析:
选A 油脂是多种高级脂肪酸和甘油生成的甘油酯;在油脂的结构中,R1、R2、R3可以相同,也可以不同;若R1、R2、R3都相同,称为简单甘油酯;若R1、R2、R3不相同,称为混合甘油酯,此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基,也可能是不饱和烃基。
1.物理性质
2.化学性质
油脂属于酯类,具有酯的化学性质,能够发生水解反应,许多油脂还兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。
(1)油脂的水解反应
油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下均可发生水解反应。
以硬脂酸甘油酯为例:
①油脂在酸或酶催化下的水解。
产物:
高级脂肪酸和甘油。
应用:
制取高级脂肪酸和甘油。
②油脂在碱性条件下的水解。
产物:
高级脂肪酸盐和甘油。
应用:
该反应又称为皂化反应,工业上利用该反应来制肥皂。
(2)油脂的氢化
液态的油通过催化加氢变为半固态的脂肪的过程,称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。
油酸甘油酯氢化变成硬脂酸甘油酯的反应如下:
这样制得的脂肪叫人造脂肪,又称硬化油。
[特别提醒]
(1)1mol油脂完全水解生成1mol甘油和3mol高级脂肪酸。
(2)1mol油脂可与3molNaOH完全皂化。
(3)不饱和高级脂肪酸甘油酯分子中含有碳碳双键,可使溴水因发生加成反应而褪色。
1.用Na2CO3溶液为什么可以洗去餐具上的油污?
提示:
Na2CO3水解使溶液呈碱性,碱性条件下,油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。
2.什么叫油脂的硬化?
油脂硬化是物理变化还是化学变化?
提示:
液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的硬化,实质是油脂中不饱和键与H2发生加成反应,是化学变化。
3.组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点有什么影响?
提示:
组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大。
一般地,由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高,在室温下呈固态,而由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低,在室温下呈液态。
由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而使其具有不同的熔点;饱和烃基越多,油脂的熔点越高,不饱和烃基越多,油脂的熔点越低。
1.油脂、酯、矿物油的比较
物质
油脂
酯
矿物油
油
脂肪
组成
不饱和高级脂肪酸的甘油酯
饱和高级脂肪酸的甘油酯
无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应而生成的物质
多种烃(石油及其分馏产品)
状态
液态
固态
液态或固态
液态
化学
性质
能水解,兼有烯烃的性质
能水解
在酸或碱的作用下水解
具有烃的性质,不能水解
存在
芝麻等油料作物中
动物脂肪
花草、水果等
石油
联系
油和脂肪统称油脂,均属于酯类
烃类
鉴别
加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,油脂和酯中红色变浅且不再分层,矿物油无明显变化
2.酯和油脂的区别
(1)酯和油脂在概念上不尽相同。
酯是由酸与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。
如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类物质,而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同,使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别,如天然油脂都是混合物,无固定的熔点、沸点,而某种简单甘油酯是纯净物,有固定的熔点、沸点等。
1.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是( )
A.软脂酸甘油酯 B.油酸甘油酯
C.硬脂酸甘油酯D.油酸
解析:
选B 酯类物质都能发生水解反应,如选项A、B、C。
不饱和油脂可与氢气发生加成反应,油酸甘油酯为不饱和甘油酯,可与氢气发生加成反应,而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂,不能与氢气发生加成反应。
2.区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A.看色态,是否澄清、透明
B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制的Cu(OH)2
D.加酸性KMnO4溶液,振荡
解析:
选B 植物油的成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯,矿物油指汽油、煤油等,其成分为液态烷烃、烯烃等。
纯净的植物油和矿物油都是澄清、透明的无色液体,A项错误;植物油和矿物油都不与新制的Cu(OH)2反应,C项错误;植物油分子中含不饱和键,可使酸性KMnO4溶液褪色,若矿物油是裂化汽油,同样也能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误;向两者中分别加入NaOH溶液后煮沸,分层现象消失的为植物油,无变化的为矿物油,B项正确。
[三级训练·节节过关]
1.油脂是重要的工业原料。
关于“油脂”的叙述错误的是( )
A.不能用植物油萃取溴水中的溴
B.皂化是高分子生成小分子的过程
C.和H2加成后能提高其熔点及稳定性
D.水解可得到丙三醇
解析:
选B 植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯,分子中含有双键能够与溴反应,A正确;皂化反应是油脂的碱性水解,反应的主要产物脂肪酸钠和甘油不是高分子化合物,B错误;油脂和H2加成后油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯,其熔点及稳定性均得到提高,C正确;油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,水解后可以得到甘油,即丙三醇,D正确。
2.下列各组液体混合物中有两种成分,可以用分液漏斗分离的是( )
A.甲苯和油脂 B.乙酸和乙酸乙酯
C.豆油和水D.豆油和四氯化碳
解析:
选C 两种成分不互溶且密度不同,才会分层,可用分液漏斗分离。
3.下列属于油脂的用途的是( )
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油 ④制备高级脂肪酸 ⑤制备汽油
A.①②③B.①③⑤
C.②③④⑤D.①②③④
解析:
选D 油脂的用途包括前四种,不能制备汽油,汽油应由石油来制备。
4.某物质的结构为关于该物质的叙述正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
解析:
选C 从结构看,相应羧酸的烷基有的有17个碳、有的有15个碳,加H2后生成混甘油酯,不会形成硬脂酸甘油酯或软脂酸甘油酯,所以A、B项错。
高级脂肪酸在碱性条件下的水解,称为皂化反应,可得肥皂,C项正确。
D项,据题给要求,应是三个基团(—C17H35、—C17H33、—C15H31)交换位置引起的同分异构,故与
5.下列物质
(1)属于简单甘油酯的是(填序号,下同)________,属于混合甘油酯的是________________________________________________________________________。
(2)①发生皂化反应的化学方程式为________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)③发生氢化反应的化学方程式为__________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
油脂的结构可用表示,结构式中若R1、R2、R3相同,称
为简单甘油酯;若R1、R2、R3不相同,称为混合甘油酯。
结构①中有官能团
,故能在NaOH溶液中发生水解反应。
③中油脂的烃基中有碳碳双键,故能与H2发生加成反应。
答案:
(1)① ②③
1.下列关于油脂的说法中,不正确的是( )
A.油脂属于酯类
B.油脂没有固定的熔点、沸点
C.油脂都不能使溴水褪色
D.油脂发生水解时都能生成丙三醇
解析:
选C 从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类,其发生水解时都能生成甘油(即丙三醇);油脂都是混合物,因而没有固定的熔点、沸点;油脂中混有不饱和脂肪酸的甘油酯时,则会与溴加成而使溴水褪色。
2.关于油和脂肪的比较中,错误的是( )
A.油的熔点较低,脂肪的熔点较高
B.油含有不饱和烃基的相对量比脂肪少
C.油和脂肪都不易溶于水,而易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂
D.油经过氢化反应可以转化为脂肪
解析:
选B 油含有不饱和烃基的相对量比脂肪多,使油的熔点较低而脂肪的熔点较高;油和脂肪都不易溶于水,而易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂;油经过氢化加成反应可得到脂肪。
3.下列说法中,正确的是( )
A.酯类水解的产物一定是醇和羧酸
B.油脂经催化加氢后可以得到硬脂酸
C.油脂兼具酯和烯烃的一些性质
D.酯类的水解反应又叫皂化反应
解析:
选C 无机含氧酸形成的酯水解的产物是醇和无机含氧酸,选项A不正确;油脂催化加氢后可以得到饱和高级脂肪酸甘油酯;油脂在碱性条件下的水解反应才叫皂化反应,选项D不正确。
4.下列说法中正确的是( )
A.油脂的相对分子质量较大,属于高分子化合物
B.油脂在碱性条件下水解比在酸性条件下水解更容易
C.油脂里烃基的饱和程度越大,其熔点越低
D.不含其他杂质的油脂是纯净物
解析:
选B 油脂的相对分子质量远小于一万,因而不属于高分子化合物;油脂里烃基的饱和程度越大,其熔点越高;油脂是混合物。
5.下列有关肥皂的叙述中错误的是( )
A.肥皂与纯碱的去污原理相同
B.肥皂可以加速油污在水中的分散
C.肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的
D.肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团
解析:
选A A.肥皂含有的烃基具有亲油性,可以使有机物溶解,达到与水分离的目的,而纯碱是强碱弱酸盐,水解使盐溶液显碱性,促使油脂水解变为可溶性的物质,因此二者的去污原理不相同,错误。
B.肥皂含有的烃基具有亲油性,可以使有机物溶解,可以加速油污在水中的分散,达到与水分离的目的,正确。
C.肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠,正确。
D.肥皂主要成分的分子中含有的烃基部分是亲油基团,含有的羧酸根离子是亲水基团,共用含有亲油基团和亲水基团两部分,正确。
6.液态油转化为固态脂肪的过程中,发生的反应是( )
A.取代反应B.加成反应
C.氧化反应D.消去反应
解析:
选B 液态油转化为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯转化为饱和脂肪酸甘油酯的过程,发生的是不饱和键与H2的加成反应。
7.油脂既是重要食物,又是重要化工原料。
油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是( )
A.油脂在体内完全氧化时,提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍
B.利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化,即与氢气发生加成反应,可以制造植物奶油(人造奶油)
D.天然油脂没有固定的熔沸点
解析:
选C 油脂在体内完全氧化时,大约可以产生39.8千焦的热能,提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍,是产生能量最高的营养物质,与碳碳双键无关,故A项错误;油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,碱性条件下水解得甘油和肥皂,与碳碳双键无关,故B项错误;植物油高级脂肪酸烃基中含有不饱和键,经过氢化(加氢加成),可以变成脂肪,故C项正确;天然油脂是混合物,无固定的熔沸点,与碳碳双键无关,故D项错误。
8.食用的花生油中含有油酸,油酸是一种不饱和脂肪酸,对人体健康有益,其分子结构为
下列说法中不正确的是( )
A.油酸的分子式为C18H34O2
B.油酸可与NaOH溶液发生中和反应
C.1mol油酸可与2mol氢气发生加成反应
D.1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应
解析:
选C 油酸分子中的CO不与H2发生加成反应。
9.某种有机物的结构简式为
CHCH(CH2)7COOCH3(CH2)7CHCH2CH(CH2)7COOCH3(CH2)7CHCH2CH(CH2)7COOCH3(CH2)7CH
试回答下列问题:
(1)该化合物的种类是________。
A.烯烃B.酯
C.油脂D.高分子化合物
(2)该化合物的密度是________。
A.比水大B.比水小
(3)该化合物常温下的状态为________。
A.液态 B.固态 C.气态
(4)与上述物质能反应的物质有________。
A.NaOH(aq)B.碘水 C.乙醇 D.乙酸 E.H2
解析:
该有机物是高级脂肪酸的甘油酯,应该是油脂,属于酯类;油脂的密度比水小;因该油脂的烃基为不饱和烃基,室温下为液态;该有机物属于酯类,能在NaOH水溶液中水解,含有碳碳双键,能与碘水、氢气发生加成反应。
答案:
(1)BC
(2)B (3)A (4)ABE
10.如右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图,进行皂化反应时的步骤如下:
(1)在圆底烧瓶中加入7~8g硬脂酸甘油酯,然后加入2~3g氢氧化钠、5mL水和10mL酒精,其中加入酒精的作用是______________________________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10min,皂化反应基本完成,所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________,静置一段时间后,溶液分为上下两层,高级脂肪酸钠盐在________层,这个操作称为__________________。
(4)装置中长玻璃导管的作用为______________。
(5)写出该反应的化学方程式_______________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:
实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合,使反应彻底,常加入一定量的乙醇作溶剂。
题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用,以提高原料的利用率。
实验完成后,需向反应混合物中加入NaCl细粒,进行盐析。
其中上层为硬脂酸钠。
答案:
(1)溶解硬脂酸甘油酯
(2)胶体
(3)NaCl细粒 上 盐析
(4)导气兼冷凝回流
(5)
1.关于油脂的说法中,不正确的是( )
A.所有的油脂都能发生皂化反应
B.为了便于油脂的运输,工业上常常把液态油进行氢化
C.油脂都比水轻,浮在水面上
D.纯净的花生油不饱和度高,具有固定的熔、沸点
解析:
选D 油脂属于酯类物质,都可以发生水解反应,其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应,A项正确;对于不饱和度较高的液态油脂,可以通过氢化反应,转化为半固态的油脂,便于运输、贮存,B项正确;油脂的密度都比水小,且难溶于水,可浮在水面上,C项正确;天然的油脂都是混合物,无固定的熔、沸点,D项错误。
2.油脂能发生的反应有( )
①加成反应 ②氧化反应 ③皂化反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色
A.仅①②③B.仅①③④
C.仅①②③④D.①②③④⑤
解析:
选D 该油脂中含有不饱和烃基—C17H33和—C17H31,可发生反应①②④⑤;油脂在碱性条件下都能发生皂化反应。
3.已知下列物质:
其中属于油脂的是( )
A.①②B.④⑤
C.①⑤D.①③
解析:
选C 油脂是高级脂肪酸和甘油完全酯化得到的一种酯,由此判断①⑤属于油脂。
4.下列各组物质互为同系物的是( )
A.硬脂酸和软脂酸
B.乙酸和油酸
C.C6H5—CH2OH和C6H5—OH
D.丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯
解析:
选A 同系物指的是结构相似,分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质。
A中的硬脂酸和软脂酸分别为C17H35COOH和C15H31COOH,结构相似,都是饱和一元羧酸,且在组成上相差2个CH2,是同系物;B中的油酸、乙酸分别为C17H33COOH和CH3COOH,不是同系物;C选项中的C6H5—CH2OH和C6H5—OH虽在组成上相差一个CH2原子团。
但结构并不相似,前者是苯甲醇属于芳香醇类,后者是苯酚,属于酚类,所以不是同系物;D中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯的结构简式分别为CH3CH2COOC3H7和
两者显然不符合同系物的特点,不是同系物。
5.下列说法中正确的是( )
①天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点 ②油脂里烃基所含的碳原子数越多,油脂的熔点越高 ③油脂里饱和烃基的相对含量越大,油脂的熔点越高 ④熔点高低顺序:
硬脂酸甘油酯>油酸甘油酯>软脂酸甘油酯
A.①②B.②③
C.①③D.②④
解析:
选C 天然油脂是混合物,因而没有固定的熔、沸点;油脂的熔点的高低取决于油脂中所含烃基的饱和程度,而不是所含烃基的碳原子数,一般地,油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态,含有不饱和烃基时在室温下呈液态,含饱和烃基越多,油脂的熔点越高;常见油脂熔点的高低顺序是:
硬脂酸甘油酯>软脂酸甘油酯>油酸甘油酯。
6.下列现象中,可以作为判断油脂皂化反应已完成的依据的是( )
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层
D.反应后静置,反应液不分层
解析:
选D 油脂与NaOH溶液未反应前分层,发生完全皂化反应后,生成高级脂肪酸钠盐、甘油和水的混合物,不会出现分层现象,故C错。
高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐,水解呈碱性,即皂化反应前后混合液均呈碱性,不能依据石蕊试纸的颜色变化判断反应是否完成,故A、B错。
7.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.“地沟油”可用于制备生物柴油
D.动植物油脂是高分子化合物
解析:
选D A.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,所以生物柴油由可再生资源制得,A正确;B.由于烃基可能不同,所以生物柴油是不同酯组成的混合物,B正确;C.“地沟油”的主要成分是油脂,所以可用于制备生物柴油,C正确;D.动植物油脂不是高分子化合物,D错误。
8.亚油酸又称9,12十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%以上,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油、长寿油”。
下列有关说法正确的是( )
A.玉米油属于酯类,是天然高分子化合物
B.玉米油没有固定的熔沸点,常温下为固态
C.亚油酸能使溴水褪色
D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
解析:
选C 玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,但不是高分子化合物,A错;玉米油中的亚油酸含量高,亚油酸是不饱和脂肪酸,其含量越高,油脂的熔沸点越低,故玉米油常温下为液态,B错;亚油酸分子中含有碳碳双键,C正确;油脂营养价值高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量,含量越高,其营养价值越高,D错。
9.
(1)油酸的化学式为C17H33COOH,结构中含有和—COOH两种官能
团,通过实验检验的方法是______________________________。
通过实验检验—COOH的方法是_____________________________________________。
(2)一种油脂1.768g完全催化加氢,需标准状况下氢气134.4mL,同物质的量的该油脂氢化后,皂化消耗NaOH0.24g,若该油脂是单甘油酯,写出它的结构简式
________________________________________________________________________。
解析:
(1)利用能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验;利用—COOH
能与碱发生中和反应检验—COOH。
(2)n(NaOH)=
=0.006mol,依据油脂与NaOH发生皂化反应时量的关系;可知该油脂的物质的量为
=0.002mol,故该油脂的相对分子质量为:
=884,n(H2)=
=0.006mol,则n(油脂)∶n(H2)=0.002∶0.006=1∶3,即油脂分子结构中含
有3个碳碳双键,因此油脂的结构简式为
答案:
(1)向油酸中加入溴水,溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液,红色变浅
(2)
10.有机物A的分子式为C57H104O6,在硫酸存在条件下发生如下反应:
A+3H2O3B+C。
C分子中含有三个羟基(已知同一个碳原子上连接两个羟基的有机物是不稳定的),其相对分子质量为92。
B与NaOH按物质的量1∶1的比例混合后恰好完全反应。
(1)B的分子式为________。
(2)已知R1CHCHR2
R1—COOH+R2—COOH,B
D+E,等物质的量的D、E分别与足量的NaOH溶液反应时,消耗的NaOH的质量比为1∶2,D的相对分子质量比E少30且D、E结构中均无支链,则B、E的结构简式分别为________________、________________。
(3)某同学对A在碱性条件下的水解及其性质进行了推断,其中错误的是________。
a.在其他条件相同时,水解速率比在H2SO4溶液中快
b.当混合液中不存在分层现象时表明A完全水解掉
c.用溴的CCl4溶液可确定A是不饱和油脂
d.A有香味,常温下很可能是固体
解析:
(1)C分子中有3个—OH,再结合题目信息知还至少含有3个碳原子:
92-3×17-3×12=5,故C分子中除含3个—OH、3个碳原子外还应有5个氢原子,由此得出C的分子式为C3H8O3,C是甘油,结合A的分子式及A、C关系知A是油脂、B是一元高级脂肪酸,由质量守恒原理易求出B的分子式为C18H34O2(油酸)。
(2)B分子中存在碳碳双键,在KMnO4氧化下,一个碳碳双键变成两个—COOH,由D、E消耗NaOH的数量关系知D是一元酸、E是二元酸,再结合D、E相对分子质量的关系知D、E分子中均有9个碳原子,最后根据D、E分子中无支链确定D、E的结构,