化学有机物物理化学性质及方程式.docx
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化学有机物物理化学性质及方程式
烷烃:
化学性质不活泼,尤其是直链烷烃。
它与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂,强还原剂及金属钠等都不起反应,或者反应速率缓慢。
但是在适当的温度、压力和催化剂的条件下,也可与一些试剂反应。
主要有:
氧化、裂化和取代等反应。
烯烃:
1`与X2,H2,H2O,HX等加成反应2`加聚反应3氧化反应
炔烃
加成反应;氧化反应
苯
易进行取代,只在特定条件下进行加成和氧化反应,主要:
硝化反应;卤代反应;磺化反应苯的同系物
氧化反应,取代反应（甲苯和溴能发生取代反应,但条件不同,取代位置不同,发生在苯环上,即侧链对苯环的影响,发生在侧链上,即类似烷烃的取代反应,还能继续进行。
）加成反应
物理性质
烷烃
都是无色的,碳原子数5-11时常温常压下为液态,以下为气态,以上为固态。
标准状况下密度都比水小。
熔点和沸点都很低,并且熔点和沸点随分子量的增加而升高.
烯烃
物理性质和烷烃相似,如烯烃是不溶于水的,虽然在水中的溶解度比烷烃还略大一点。
烯烃还能与某些金属离子以π键相结合,从而大大增加烯烃的溶解度,生成水溶性较大的配合物。
烯烃也易于苯、乙醚、氯仿等非极性有机溶剂中。
一般C2~C4的烯烃是气体,C5~C18的为气体,C19以上的高级烯烃为固体。
烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高,双键在碳链终端的烯烃的沸点比相应的烷烃为固体。
烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高,双键在碳链中间的沸点比相应的烷烃还略低一点。
与烷烃一样,直链烯烃的沸点比带支链的高
炔烃
和烷烃,烯烃基本相似.炔烃的沸点,相对密度等都比相应的烯烃略高些.4个碳以下的炔烃在常温常压下为气体.随着分子中碳原子数的增多,它们的沸点也升高
苯
无色有特殊气味的液体,易挥发,比水轻,不溶于水
苯的同系物
在性质上跟苯有许多相似之处,如燃烧时都发生带有浓烟的火焰,都能发生取代反映等,不能使溴水褪色（不发生反应）,但能使溴水层褪色（物理性质）
归纳
同系物的物理性质不同,但有相同的官能团,所以化学性质相似
烷烃.烯烃.炔烃物理性质相似检举回答人的补充2010-08-2917:
48物理性质
烷烃
都是无色的,碳原子数5-11时常温常压下为液态,以下为气态,以上为固态。
标准状况下密度都比水小。
熔点和沸点都很低,并且熔点和沸点随分子量的增加而升高.
烯烃
物理性质和烷烃相似,如烯烃是不溶于水的,虽然在水中的溶解度比烷烃还略大一点。
烯烃还能与某些金属离子以π键相结合,从而大大增加烯烃的溶解度,生成水溶性较大的配合物。
烯烃也易于苯、乙醚、氯仿等非极性有机溶剂中。
一般C2~C4的烯烃是气体,C5~C18的为气体,C19以上的高级烯烃为固体。
烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高,双键在碳链终
端的烯烃的沸点比相应的烷烃为固体。
烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高,双键在碳链中间的沸点比相应的烷烃还略低一点。
与烷烃一样,直链烯烃的沸点比带支链的高
炔烃
和烷烃,烯烃基本相似.炔烃的沸点,相对密度等都比相应的烯烃略高些.4个碳以下的炔烃在常温常压下为气体.随着分子中碳原子数的增多,它们的沸点也升高
苯
无色有特殊气味的液体,易挥发,比水轻,不溶于水
苯的同系物
在性质上跟苯有许多相似之处,如燃烧时都发生带有浓烟的火焰,都能发生取代反映等,不能使溴水褪色（不发生反应）,但能使溴水层褪色（物理性质）
芳香烃
苯及其同系物一般为液体,具有特殊的气味,易燃,不溶于水,他的蒸汽有毒。
熔、沸点随C的增多而升高。
对称性好的分子熔沸点较高（例如,苯5.5℃,甲苯-95℃）
卤代烃
纯净卤代烃是无色的,常温下,除氟甲烷、氟乙烷、氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷为气体外,其它卤代烃一般为液体,15个碳以上为固体,沸点随相对分子的增多而升高,密度随碳链的增长而降低。
醇
含有1~11个C的直链饱和醇和一元醇为无色、密度比水轻的液体,其中,甲醇、乙醇、丙醇为有酒味的可以与水混溶的液体。
丁醇到十一醇有臭味,水溶性不大。
12个C以上的一元醇为无色蜡装固体,不溶于水。
低级多元醇为粘稠液体,高级多元醇为固体。
酚
酚因为可以形成分子键氢键,所以沸点比相对分子质量接近的芳香烃高。
纯净的苯酚为白色,但由于容易被氧化,所以容易变成粉色或红色（醌）。
酚有特殊气味,苯酚65℃以上与水任意比例混容,苯酚有毒。
苯酚的酸性比碳酸弱,比碳酸氢根强。
归纳
同系物的物理性质不同,但有相同的官能团,所以化学性质相似
烷烃.烯烃.炔烃物理性质相似
二、某些共同性
1、烃、酯密度比水小
2、同系物中,一般随碳数增多,熔沸点升高,密度变大（卤代烃密度减小）。
烃的衍生物:
1。
卤化烃:
官能团,卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃
2。
醇:
官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化）
3。
醛:
官能团,醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇
4。
酚,官能团,酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化
5。
羧酸,官能团,羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应
6。
酯,官能团,酯基能发生水解得到酸和醇
由于有些东西打不出来就用=代表双键==代表化学方程式中的等于号
常见有机物官能团有
卤代烃:
卤原子（-X）,X代表卤族元素（F,Cl,Br,I）;在碱性条件下可以水解生成羟基,列如:
C2H5Br
羟基（-OH）
醛基（-CHO）;可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。
与氢气加成生成羟基。
羰基（>C=O）;可以与氢气加成生成羟基。
由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应。
羧基（-COOH）;酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳。
硝基（-NO2）;
氨基（-NH2）.弱碱性。
双键（>C=C<）加成反应。
（具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内）炔烃:
三键（-C≡C-）加成反应。
（具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上）醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成。
磺基（-SO3H）酸性,可由浓硫酸取代生成。
氰基（-CN）
酯（-COO-）水解生成羧基与羟基。
巯基（-SH）弱酸性,易被氧化。
聚合反应就是由单体合成聚合物的反应过程,如乙烯生成聚乙烯。
n（CH2=CH2）==[-CH2-CH2-]n
酯化反应就是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水,如乙醇与乙酸的反应。
CH3CH2OH+CH3COOH=CH3COOCH2CH3+H2O
加成反应进行后重键打开原来重键两端的原子各连接上一个新的基团如乙烯加氢。
CH2=CH2+H2==CH3-CH3
取代反应是指有机化合物分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所取代,如苯与溴反应。
C6H6+Br2==C6H5Br+HBr检举提问人的追问2010-08-2917:
48能不能带点化学方程式检举回答人的补充2010-08-2917:
51高中化学所有有机物的反应方程式
包括烃、烃的衍生物、醇类、醛类、羧酸类、苯和苯的同系物的各种反应。
等等。
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O（条件为点燃）
甲烷隔绝空气高温分解
甲烷分解很复杂,以下是最终分解。
CH4→C+2H2（条件为高温高压,催化剂）
甲烷和氯气发生取代反应
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl（条件都为光照。
）
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO加热）
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O（条件为点燃）
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）
乙烯和氯化氢
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3（条件为催化剂）
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（条件为催化剂）
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（条件为加热,浓H2SO4）
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O（条件为点燃）
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应:
C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2乙炔和氢气
两步反应:
C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3===CaO+CO22CaO+5C===2CaC2+CO2
CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2
C+H2O===CO+H2-----高温
C2H2+H2→C2H4----乙炔加成生成乙烯
C2H4可聚合
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（条件为点燃）
苯和液溴的取代
C6H6+Br2→C6H5Br+HBr
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12（条件为催化剂）
乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（条件为点燃）
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O（条件为催化剂浓硫酸140摄氏度）
乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式
CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
乙酸和镁
Mg+2CH3COOH→（CH3COO）2Mg+H2
乙酸和氧化钙
2CH3
又找到一个比较全的
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O（条件为点燃）
甲烷隔绝空气高温分解
甲烷分解很复杂,以下是最终分解。
CH4→C+2H2（条件为高温高压,催化剂）
甲烷和氯气发生取代反应
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl（条件都为光照。
）
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO加热）
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O（条件为点燃）
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）
乙烯和氯化氢
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3（条件为催化剂）
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（条件为催化剂）
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（条件为加热,浓H2SO4）
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O（条件为点燃）
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应:
C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应:
C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3===CaO+CO22CaO+5C===2CaC2+CO2
CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2
C+H2O===CO+H2-----高温
C2H2+H2→C2H4----乙炔加成生成乙烯
C2H4可聚合
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（条件为点燃）
苯和液溴的取代
C6H6+Br2→C6H5Br+HBr
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12（条件为催化剂）
乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（条件为点燃）
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O（条件为催化剂浓硫酸140摄氏度）乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式
CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
乙酸和镁
Mg+2CH3COOH→（CH3COO）2Mg+H2
乙酸和氧化钙
2CH3COOH+CaO→（CH3CH2）2Ca+H2O
乙酸和氢氧化钠
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH
乙酸和碳酸钠
Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑
甲醛和新制的氢氧化铜
HCHO+4Cu（OH）2→2Cu2O+CO2↑+5H2O
乙醛和新制的氢氧化铜
CH3CHO+2Cu→Cu2O（沉淀）+CH3COOH+2H2O
乙醛氧化为乙酸
2CH3CHO+O2→2CH3COOH（条件为催化剂或加温）
烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。
属于不饱和烃。
烯烃分子通式为CnH2n,非极性分子,不溶或微溶于水。
容易发生加成、聚合、氧化反应等。
乙烯的物理性质
通常情况下,无色稍有气味的气体,密度略小比空气,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
1）氧化反应:
①常温下极易被氧化剂氧化。
如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。
2）加成反应:
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
3）聚合反应:
2.乙烯的实验室制法
（1）反应原理:
CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O（条件为加热,浓H2SO4）
（2）发生装置:
选用“液液加热制气体”的反应装置。
（3）收集方法:
排水集气法。
（4）注意事项:
①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。
③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。
加热时要使温度迅速提高到170℃,以减少乙醚生成的机会。
④在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等（因此试管中液体变黑）,而硫酸本身被还原成SO2。
SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。
因此,在做乙烯的性质实验前,可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。
乙炔又称电石气。
结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃。
化学式C2H2
分子结构:
分子为直线形的非极性分子。
无色、无味、易燃的气体,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。
能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。
乙炔的实验室制法:
CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑
化学性质:
（1）氧化反应:
a.可燃性:
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O
现象:
火焰明亮、带浓烟。
b.被KMnO4氧化:
能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）加成反应:
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
现象:
溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成
CH≡CH+H2→CH2=CH2
与H2的加成
两步反应:
C2H2+H2→C2H4
C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）
氯乙烯用于制聚氯乙烯
C2H2+HCl→C2H3ClnCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）
（3）由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。
金属取代反应:
将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。
乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀.
1、卤化烃:
官能团,卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃
2、醇:
官能团,醇羟基
能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去）
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化）
3、醛:
官能团,醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4、酚,官能团,酚羟基
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化
5、羧酸,官能团,羧基
具有酸性（一般酸性强于碳酸）
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛（注意是“不能”）
能与醇发生酯化反应
6、酯,官能团,酯基
能发生水解得到酸和醇
物质的制取:
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO加热）
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（条件为加热,浓H2SO4）
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑
工业制取乙醇:
C2H4+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）
乙醛的制取
乙炔水化法:
C2H2+H2O→C2H4O（条件为催化剂,加热加压）
乙烯氧化法:
2CH2=CH2+O2→2CH3CHO（条件为催化剂,加热）
乙醇氧化法:
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂,加热）
乙酸的制取
乙醛氧化为乙酸:
2CH3CHO+O2→2CH3COOH（条件为催化剂和加温）
加聚反应:
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（条件为催化剂）
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）
氧化反应:
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O（条件为点燃）
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O（条件为点燃）
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O（条件为点燃）
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（条件为点燃）
乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（条件为点燃）
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）
乙醛的催化氧化:
CH3CHO+O2→2CH3COOH（条件为催化剂加热）
取代反应:
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
甲烷和氯气发生取代反应
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl
（条件都为光照。
）
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）
苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。
如:
酚与浓溴水的取代。
如:
烷烃与卤素单质在光照下的取代。
如:
酯化反应。
酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。
如:
水解反应。
水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
①卤代烃水解生成醇。
如:
②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。
如:
乙酸乙酯的水解:
CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH（条件为无机酸式碱）
加成反应。
不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）
乙烯和氯化氢
CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3（条件为催化剂）
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应:
C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应:
C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12（条件为催化剂）
消去反应。
有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等）,而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O（条件为催化剂浓硫酸140摄氏度
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