高中化学选修5有机化学基础第三章第一节第2课时.docx

高中化学选修5有机化学基础第三章第一节第2课时.docx

《高中化学选修5有机化学基础第三章第一节第2课时.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学选修5有机化学基础第三章第一节第2课时.docx（16页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

高中化学选修5有机化学基础第三章第一节第2课时

第2课时　酚

[学习目标定位]　1.通过苯酚的组成、结构和性质,学会分析酚类的组成、结构与性质。

2.知道酚类物质对环境和健康的影响。

一、酚的概念及结构

1．酚的概念及结构

2．苯酚的组成和结构

例1　已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别,其最可能的原因是（　　）

A．官能团不同

B．常温下状态不同

C．相对分子质量不同

D．官能团所连的烃基不同

【考点】酚类的结构与命名

【题点】苯酚的组成和结构

答案　D

解析　结构决定性质,苯酚和乙醇结构的共同点是都含有官能团——羟基,不同的是羟基所连的烃基不同,故D正确。

例2　下列有机物与苯酚互为同系物的是（　　）

【考点】酚类的结构与命名

【题点】酚类的结构特点

答案　C

解析　苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。

B、C、D的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团,所以都不符。

二、苯酚的性质

1．物理性质

（1）苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,熔点43_℃。

（2）室温下,苯酚在水中的溶解度较小,温度高于65℃时,能与水混溶,易溶于有机溶剂。

（3）苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性。

2．化学性质

（1）弱酸性

按表中要求完成下列实验,并填写下表：

实验步骤

实验现象

实验结论

反应方程式

得到浑浊液体

室温下,苯酚在水中的溶解度较小

浑浊液体变澄清

苯酚能与NaOH溶液反应,表现了苯酚的酸性

＋NaOH―→

＋H2O

两溶液均变浑浊

苯酚的酸性比碳酸的酸性弱

＋HCl―→

＋NaCl、

＋CO2＋H2O―→

＋NaHCO3

（2）取代反应

向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水,现象为有白色沉淀生成。

反应的化学方程式为

在此反应中,苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代,发生了取代反应。

（3）显色反应

在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,观察到的现象是溶液显紫色。

（4）氧化反应

苯酚是无色晶体,但放置时间过长往往显粉红色,其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。

1.苯酚的清洗方法

（1）试管内壁附有苯酚时①用高于65℃的热水洗；

②用酒精洗。

（2）皮肤上沾有苯酚,应立即用酒精清洗。

2．苯酚的弱酸性

（1）苯酚具有弱酸性的原因是苯环对羟基的影响,使苯环羟基上的氢原子变的活泼,能发生电离,显酸性。

（2）苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。

（3）苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO

易电离,因此在水溶液中苯酚与Na2CO3反应生成NaHCO3,而不能与NaHCO3反应放出CO2,少量的CO2通入

溶液中,生成

和NaHCO3,而不是Na2CO3。

（4）水溶液中电离产生H＋的能力：

H2CO3＞

>HCO

。

3．检验酚羟基存在的方法

（1）过量的浓溴水产生白色沉淀。

（2）滴加FeCl3溶液会显紫色。

例3　判断下列说法不正确的是（　　）

A．纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体

B．温度高于65℃时,苯酚能与水混溶

C．苯酚易溶于酒精等有机溶剂

D．苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性

【考点】苯酚的物理性质及用途

【题点】苯酚的物理性质

答案　A

解析　纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,A错误。

例4　下列说法正确的是（　　）

A．除去苯中少量的苯酚,可向混合液中先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤除去

B．将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃时形成悬浊液

C．苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2

D．苯酚既可以发生氧化反应,又可以发生还原反应

【考点】苯酚的化学性质

【题点】苯酚化学性质的综合

答案　D

解析　苯是一种有机溶剂,既能溶解Br2,又能溶解三溴苯酚,因此在含苯酚的苯溶液中加入溴水后是不能通过过滤除去三溴苯酚的,正确的方法应是加入适量的NaOH溶液使苯酚与NaOH反应生成溶于水的苯酚钠,再用分液漏斗分离,A项错误；苯酚在65℃以上与水可以混溶,冷却到50℃将有部分苯酚析出,此时温度仍高于苯酚的熔点（43℃）,析出的苯酚呈油珠状,形成的是乳浊液而不是悬浊液,B项错误；苯酚的酸性比碳酸弱,几乎不能使酸碱指示剂变色,不能与NaHCO3反应,C项错误；苯酚在空气中被氧化而变为粉红色,可以发生氧化反应,苯酚中含有苯环,在一定条件下可以与氢气发生加成反应（即还原反应）生成环己醇,D项正确。

1．在实验室从苯酚中分离出苯,可选用下列装置中的（　　）

【考点】苯酚的物理性质及用途

【题点】苯酚的物理性质

答案　C

解析　苯和苯酚互溶,加入氢氧化钠后,苯酚生成溶于水的苯酚钠,可用分液的方法分离。

2．下列各组物质中互为同系物的是（　　）

A．乙二醇与丙三醇

B．

与

C．乙醇与2-丙醇

D．

与

【考点】酚类的结构与命名

【题点】酚类的结构特点及命名

答案　C

解析　A项,二者的官能团数目不同,不是同系物；B项,前者是酚类,后者是醇类,不是同系物；C项,CH3CH2OH与CH3CHOHCH3结构相似、分子组成上相差一个CH2,是同系物；D项,二者在分子组成上相差的不是若干个CH2,不是同系物。

3．能证明苯酚具有弱酸性的实验是（　　）

A．加入浓溴水生成白色沉淀

B．苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊

C．浑浊的苯酚加热后变澄清

D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠

【考点】苯酚的弱酸性

【题点】苯酚的弱酸性

答案　B

解析　浓溴水与苯酚发生取代反应,生成白色沉淀,无法说明苯酚的酸性,A错误；碳酸是弱酸,与苯酚钠溶液反应生成苯酚,说明苯酚酸性比碳酸弱,B正确；苯酚的浑浊液加热后变澄清,说明温度升高苯酚溶解度增大,无法说明苯酚的酸性,C错误；苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠,只能说明苯酚溶液呈酸性,D错误。

4．下列关于苯酚的叙述中,正确的是（　　）

A．苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊试液显浅红色

B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀

C．苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用水洗涤

D．向苯酚溶液中滴加少量浓溴水,可观察到白色沉淀

【考点】苯酚的综合考查

【题点】苯酚性质的综合考查

答案　D

解析　苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色；苯酚能与FeCl3溶液反应,生成紫色溶液,得不到沉淀；苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用酒精洗；苯酚与溴发生反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚。

5．吃水果能帮助消化,当我们把苹果切开后,不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。

　　　　　酚　　　　　　二醌

（1）这一变化（酚变为二醌）的反应类型为________（填字母）。

a．氧化反应b．还原反应

c．加成反应d．取代反应

（2）若要避免苹果“生锈”,请你选择一种保存切开苹果的方法：

________________,其原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

【考点】苯酚的化学性质

【题点】苯酚的氧化反应

答案　

（1）a　

（2）放入水中（其他合理答案也可）　切开的苹果易被氧化,放入水中,使果肉不与空气接触,减缓氧化速率

解析　根据有机化学中氧化反应的概念：

从有机物分子中去掉氢原子的反应称为氧化反应。

该变化过程符合这一特点,故属于氧化反应。

[对点训练]

题组一　酚的概念及结构特点

1．下列说法中,正确的是（　　）

A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇

B．羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式

C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃

D．醇与酚具有相同的官能团,但具有不同的化学性质

【考点】酚类的结构与命名

【题点】酚类的结构特点及命名

答案　D

解析　酚类物质中也含有—OH,但不属于醇；羟基是中性基团,OH－带一个单位的负电荷,二者的结构不同；醇、酚类等只含C、H、O元素的有机物在O2中燃烧的产物也只有CO2和H2O；虽然醇和酚都具有—OH,但由于二者的结构不同,所以化学性质不同。

2．下列说法正确的是（　　）

A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀

B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物

C．

互为同分异构体

D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应

答案　C

解析　苯甲醇不能与浓溴水反应,A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不能与NaOH溶液反应,D错。

3．与

互为同分异构体的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有（　　）

A．2种和1种B．2种和3种

C．3种和2种D．3种和1种

【考点】酚类的结构与命名

【题点】酚类的同分异构现象

答案　C

解析　分子式为C7H8O,与甲基苯酚（

）、苯甲醇（

）、苯甲醚（

）互为同分异构体,前三者与FeCl3溶液发生显色反应。

题组二　苯酚的性质与应用

4．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。

下面是一些危险警告标签,则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是（　　）

A．①③B．②③

C．②④D．①④

【考点】苯酚的物理性质及用途

【题点】苯酚的物理性质

答案　A

解析　苯酚有毒,有腐蚀性。

5．常温下,下列物质久置于空气中易被氧化的是（　　）

A．CH4B．浓硫酸

C．

D．

【考点】苯酚的化学性质

【题点】苯酚的氧化反应

答案　D

解析　只有苯酚在空气中易被氧化。

6．下列溶液中通入过量的CO2溶液变浑浊的是（　　）

A．CaCl2溶液B．NaOH溶液

C．

溶液D．Ca（OH）2溶液

【考点】苯酚的化学性质

【题点】苯酚的弱酸性

答案　C

解析　氯化钙与二氧化碳不反应,故A错误；氢氧化钠与二氧化碳的反应没有沉淀生成,故B错误；碳酸酸性大于苯酚的,苯酚钠与二氧化碳和水反应生成苯酚,溶液变浑浊,故C正确；过量的二氧化碳与氢氧化钙反应,不会生成沉淀,故D错误。

7．向下列溶液中滴入FeCl3溶液,颜色无明显变化的是（　　）

C．NaI溶液

【考点】苯酚的化学性质

【题点】苯酚的显色反应及其应用

答案　B

解析　

和

中羟基与苯环直接连接,属于酚类,可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色；

中虽然有苯环,但羟基直接与—CH2—相连,属于醇类,不与FeCl3溶液反应；而NaI与FeCl3发生氧化还原反应2Fe3＋＋2I－===2Fe2＋＋I2,颜色发生变化。

8．（2017·广东汕头金山中学高二期中）欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇,有下列操作：

①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。

合理的实验操作步骤及顺序是（　　）

A．④⑤③B．⑥①⑤③

C．⑧①⑦③D．⑤②⑥③

答案　B

解析　从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇,需要的步骤为加入足量的NaOH溶液,苯酚与NaOH反应生成苯酚钠,生成的苯酚钠和乙醇的沸点相差较大,可采用蒸馏法得到乙醇；再向苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳,生成苯酚和碳酸氢钠,静置分液,得到苯酚,B项正确。

【考点】苯酚的化学性质

【题点】苯酚的弱酸性

题组三　酚类的结构和性质的综合

9．能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是（　　）

A．苯酚能和溴水迅速反应

B．液态苯酚能和钠反应放出H2

C．室温时苯酚不易溶于水

D．苯酚的水溶液具有酸性

【考点】苯酚的综合考查

【题点】苯酚结构与性质的综合考查

答案　D

解析　A项,说明羟基使苯环中的氢原子更活泼；液态苯酚能与钠反应放出H2,但乙醇也能与钠反应放出H2；D项,苯酚的水溶液具有酸性,说明苯酚分子中的—OH易电离,比醇羟基活泼。

10．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是（　　）

A．能与NaOH溶液反应

B．能与钠反应放出H2

C．呈现弱酸性

D．都能发生消去反应

【考点】醇、酚的综合考查

【题点】醇、酚的综合考查

答案　B

解析　A、B、C三个选项中的性质苯酚都具有,而苯甲醇只能与Na反应。

11．漆酚

是我国特产漆的主要成分,则漆酚不应具有的化学性质是（　　）

A．可以和H2发生加成反应

B．可以使酸性KMnO4溶液褪色

C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2

D．可以跟溴水发生取代反应

【考点】苯酚的综合考查

【题点】苯酚性质的综合考查

答案　C

解析　酚羟基能与Na2CO3溶液反应,但由于酚类的酸性比碳酸弱,所以不能放出CO2；酚羟基的邻对位有3个H原子,故1mol漆酚能与3molBr2发生苯环上的取代反应。

12．己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如下图,下列有关叙述中正确的是（　　）

A．遇FeCl3溶液不能发生显色反应

B．可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应

C．1mol该有机物可以与5molBr2发生反应

D．该有机物分子中一定有16个碳原子共平面

【考点】苯酚的综合考查

【题点】苯酚结构与性质的综合考查

答案　C

解析　该分子中有酚羟基,能跟FeCl3溶液发生显色反应；分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应；己烯雌酚与Br2可在

上发生加成反应,也可在酚羟基的邻位上发生取代反应,故1mol该有机物可以消耗5molBr2；联系苯和乙烯的分子结构,两个苯环所在平面跟

所在平面不一定共平面,因此,16个碳原子不一定共平面。

[综合强化]

13．设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。

（1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是________接D、E接________、__________接________。

（2）有关反应的化学方程式为____________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为________（填“有”或“没有”）道理。

怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

【考点】苯酚的化学性质

【题点】苯酚的弱酸性

答案　

（1）A　B　C　F

（2）Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、

（3）有　应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2中混有的醋酸蒸气

解析　

（1）A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：

Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑,说明酸性CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：

＋H2O＋CO2―→

＋NaHCO3,说明酸性H2CO3＞

因此可组装出实验装置,即A接D、E接B、C接F。

（3）醋酸易挥发,苯酚钠变浑浊,可能是醋酸与苯酚钠发生的反应,应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。

14．A、B的结构简式如下：

（1）A分子中含有的官能团的名称是_______________________________________。

（2）A、B能否与NaOH溶液反应：

A________（填“能”或“不能”,下同）,B________。

（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是____________________。

（4）A、B各1mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。

【考点】苯酚的综合考查

【题点】苯酚结构与性质的综合考查

答案　

（1）羟基、碳碳双键　

（2）不能　能　（3）消去反应　（4）1　2

解析　

（1）A中的官能团是羟基、碳碳双键。

（2）A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。

（3）由A到B属于消去反应。

（4）A中含有1mol碳碳双键,消耗1mol单质溴,B中只有羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应,消耗2mol单质溴。

15．A、B、C三种物质分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色；若投入金属钠,只有B没有变化。

（1）写出下列物质的结构简式：

A______________________,B__________________________________________,

C________________。

（2）A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗？

若能反应,写出反应的化学方程式（若有同分异构体,只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可）。

【考点】苯酚的综合考查

【题点】苯酚结构与性质的综合考查

答案　

（1）

（合理答案均可）

（2）A为

属芳香醇,能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。

C为甲基苯酚,属酚类,显酸性,可与Na、NaOH反应,但酸性比碳酸的弱,故不能与NaHCO3反应。

（答案合理即可）

解析　本题是一个根据性质推断结构的题目,根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类,同理可分析得出B中不含有羟基,结合三种物质的化学式,可推得A的结构简式为

B为

C为

或

或