《有机化学》课程教学大纲.docx

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《有机化学》课程教学大纲

《有机化学》课程教学大纲

课程编码：

课程名称：

有机化学（）

学分：

学分

总学时：

学时

理论学时：

学时

实验学时：

学时

先修课程：

基础化学或无机化学

适应专业：

临床医学五年制

教材：

.陆阳、刘俊义有机化学（第版）北京:

人民卫生出版社，；

.曾明、周建波、胡小建化学实验教程北京：

北京大学医学出版社，。

参考书目：

.《有机化学》，吕以仙主编，第版，人民卫生出版社

.《有机化学》，倪沛洲主编，第版，人民卫生出版社，

.《有机化学》，汪小兰主编，第版，高等教育出版社，

一、课程在培养方案中的地位、目的和任务

有机化学是临床医学等专业学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为后续有关课程的学习，以及毕业后进一步深造或进行科学研究奠定一定的有机化学基础。

二、课程基本要求

（一）基本理论与基本知识：

.掌握各类有机化合物命名的一般规则；有机化合物的异构现象（碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构）；

.掌握重要的有机化学反应：

取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。

.熟悉电子效应（诱导与共轭）及共振理论，能基本理解结构与性质的关系。

.熟悉杂环、糖类的结构、名称和化学性质。

.了解自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应机理。

（二）基本技能：

.掌握蒸馏、重结晶、萃取和熔点测定等基本操作技能。

.熟悉醇、酚、醛、酮、羧酸、糖类、胺类等重要有机化合物的性质以及一般未知物鉴定的基本步骤。

.了解简单有机化合物制备、分离提纯和鉴定的基本方法。

三、学时安排

教学学时为学时，讲授理论学时为，实验学时为学时，理论与实验比值约为：

。

具体安排如下：

授课内容

总学时

理论学时

实验学时

备注

第一章绪论

基本技能实验

第二章立体化学

第四章烷烃和环烷烃

第五章烯烃和炔烃

第六章芳香烃

第七章卤代烃

第八章醇、硫醇、酚

第九章醚

第十章醛和酮

第十一章羧酸和取代羧酸

第十二章羧酸衍生物

第十三章胺和生物碱

第14章杂环化合物和维生素

第十五章脂类

第十六章糖类

第十七章氨基酸、多肽和蛋白质

总计

四、考核

考核方式：

平时成绩、实验成绩和期末考试

成绩构成：

其中小测验占，课堂情况、理论考勤占，实验成绩占，期末考试成绩占

五、课程基本内容

第一章绪论

[目的要求]

．了解：

（）研究有机化合物的步骤和方法；

（）成键分子轨道及必须满足的三原则，反键分子轨道。

（）共振式和共振杂化态的概念。

有机化学与医学的关系。

．熟悉：

酸碱理论，八隅体结构，简化路易斯结构式。

有机化合物的分类。

．掌握：

（）碳的、、杂化轨道。

（）共价键的属性与分子的极性。

（）共价键的断裂方式与有机反应类型。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．有机物与有机化学概念，有机物的性质特点；经典共价键理论和现代共价键理论；杂化轨道和共价键的属性；有机化合物的分类和有机反应类型。

．分子的极性和分子间的作用力；有机酸碱理论；分子轨道和共振结构简介。

．简介确定有机化合物结构的一般步骤和方法。

[教学方法]讲授法

[教学手段]多媒体课件，模型,黑板板书。

第二章立体化学

[目的要求]

1．了解：

（）手性分子的形成和生物作用。

（）不含手性碳的手性化合物，外消旋体的拆分。

．熟悉：

（）左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号。

（）投影式的书写要点，链状手性分子的和构型标记法。

．掌握：

（）手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的含义及相互关系。

（）对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的定义、判据及它们之间的区别。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．手性，手性分子和对映体，对称面和非手性分子，判断对映体的方法。

非对映体和内消旋体。

无手性碳原子的对映异构现象。

．投影式的书写要点，和构型标记法。

．偏振光和旋光性物质，旋光度和比旋光度。

手性分子的形成和手性分子的生物作用。

外消旋体的拆分。

[教学方法]讲授法、观察法、讨论法

[教学手段]模型，多媒体课件，黑板板书。

第四章烷烃和环烷烃

[目的要求]

．了解：

烃及其分类，链状烷烃的物理性质规律。

．熟悉：

（）脂环烃的命名；

（）三元、四元环的开环加成；

（）环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象一般规律。

．掌握：

（）烷烃的命名，碳链异构，伯、仲、叔、季碳原子的判断，伯、仲、叔氢原子的判断；

（）乙烷与正丁烷的构象；

（）卤代自由基反应机理；

（）伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．烷烃的结构，烷烃的构造异构和命名，烷烃的构象异构，烷烃的物理性质。

．烷烃的化学性质：

稳定性，卤代反应，自由基反应机理，各级氢的反应活性，各级碳自由基的相对稳定性。

．环烷烃的命名，环烷烃的结构与稳定性，环烷烃的性质（三元、四元环的开环加成），环己烷的典型构象，取代环己烷的优势构象。

[教学方法]讲授法、讨论法

[教学手段]多媒体课件，模型，黑板板书。

第五章烯烃和炔烃

[目的要求]

．掌握：

烯烃的命名，顺反异构产生条件和构型标记，π键的特征。

诱导效应和．了解：

（）烯烃、炔烃的物理性质；

（）烯烃的聚合反应和医用高分子材料；

（）共轭效应。

．熟悉：

（）共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律（加成和加成）；

（）炔烃的结构，炔烃的加成反应；

（）炔氢的酸性和炔淦的生成；

（）乙烯基和烯丙基的结构，烯炔的命名。

．掌握：

（）烯烃的命名，顺反异构产生条件和构型标记，π键的特征；

（）诱导效应；

（）烯烃的亲电加成反应（加卤素、卤化氢、硫酸、水），催化加氢，马氏规则及理论解释；

（）烯烃与加成的过氧化物效应；烯烃的氧化（被和臭氧氧化）。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．烯烃的命名，烯烃的结构特征：

π键的特征。

烯烃的命名和异构现象：

顺反异构产生条件和构型标记。

诱导效应和共轭效应（ππ，π）的基本概念。

．烯烃的化学性质：

亲电加成反应（加卤素、卤化氢、硫酸、加水），马氏规则及理论解释；烯烃的催化加氢；烯烃的自由基加成反应（与加成的过氧化物效应）；烯烃被和臭氧氧化。

．共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律（加成和加成）。

．炔烃的结构，异构现象和命名；炔烃的酸性，加成反应（催化加氢、卤素、卤化氢、加水），氧化反应。

[教学方法]讲授法

[教学手段]多媒体课件，模型，黑板板书。

第六章芳香烃

[目的要求]

．了解：

（）苯及同系物的物理性质；

（）苯的定位效应的解释；

（）重要的非苯芳香烃。

致癌稠环芳烃。

．熟悉：

（）亲电取代反应机理；

（）萘、蒽、菲的结构及编号规律；

（）萘的亲电取代反应和加成反应；

（）判断芳香性的规则；

（）苯、苯基和苄基的结构。

．掌握：

（）苯的结构特征（从杂化轨道理论和分子轨道理论理解）。

（）亲电取代反应（卤代、硝化、磺化），定位规律。

（）苯环侧链的取代及氧化。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．苯的结构特征（从杂化轨道理论和分子轨道理论理解），苯同系物的命名和物理性质。

．苯及同系物的化学性质：

亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化），苯环侧链的取代及氧化。

亲电取代反应机理，苯环亲电取代反应的定位效应（两类定位基、活性及其应用）。

．稠环芳香烃萘、蒽、菲的结构及命名。

萘的亲电取反应和加成反应，判断芳香性的休克尔（）规则。

重要的非苯芳香烃。

致癌稠环芳烃。

[教学方法]讲授法、观察法。

[教学手段]多媒体课件，黑板板书。

第七章卤代烃

[目的要求]

.了解：

（）卤代烃的物理性质；

（）亲核取代反应的影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）；

（）消除与取代的竞争（烷基结构、试剂、溶剂和温度影响的一般规律）；（）重要的卤代烃：

氟氯代烃、聚氯乙烯、甲状腺素。

．熟悉：

（）亲核取代反应机制；

（）格氏试剂的生成及其与的加成。

．掌握：

（）伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烃的分类和命名；

（）卤代烷的亲核取代反应（、的特点）；

（）消除反应及规则。

（）乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法；

[讲课时数]学时

[教学内容]

．卤代烃的分类和命名，卤代烃的物理性质。

．卤代烃的化学性质：

卤代烷的亲核取代反应（被，，，等取代），亲核取代反应机制（、的特点）及影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）；卤代烷的消除反应及规则。

．不饱和卤代烃的取代反应及取代活性：

乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法。

卤代烷与金属镁反应：

试剂的生成及与的反应。

.重要的卤代烃：

氟氯代烃、聚氯乙烯、甲状腺素。

[教学方法]讲授法

[教学手段]模型，多媒体课件，黑板板书。

第八章醇、硫醇、酚

[目的要求]

．了解：

（）正碳离子的重排；

（）二甲亚砜的结构和性能；

（）醌的结构特征。

．熟悉：

（）硫醇、酚的物理性质；

（）苄醇、苦味酸的结构、的组成；

（）甲醇、乙醇的功能与毒性。

（）醇、酚的俗名

．掌握：

（）醇的物理性质；

（）醇、硫醇、酚的结构与命名；

（）醇、硫醇、酚化学性质。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．醇的结构、分类和命名，伯、仲、叔醇的结构特征。

醇的物理性质。

醇的化学性质：

与反应，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。

．硫醇的结构和命名，硫醇的化学性质：

弱酸性、与重金属作用、氧化成二硫化物。

．酚的结构、分类和命名，酚的物理性质，酚的化学性质（酸性、氧化、亲电取代，成醚，成酯）。

酚与显色。

[教学方法]讲授法

[教学手段]多媒体课件，黑板板书。

第九章醚

[目的要求]

．了解：

环氧化物的开环反应机制。

．熟悉：

（）乙醚的特性与过氧化；

（）醚的一般物理性质；

（）冠醚的结构和功能。

.掌握：

（）醚的结构和命名；

（）醚的化学性质：

质子化成盐，醚键断裂，与作用。

（）环氧化合物的结构和命名，三元环氧化物的开环产物。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．醚的结构、分类和命名，醚的物理性质，醚的化学性质：

质子化成盐，醚键断裂：

与作用，过氧化物的生成。

．环氧化合物的结构和命名，三元环氧化物的开环反应（酸催化和碱催化）。

．冠醚的结构与功能。

[教学方法]讲授法

[教学手段]多媒体课件，黑板板书。

第十章醛和酮

[目的要求]

．了解：

（）亲核加成反应机理；

（）酮式和烯醇式的互变异构；

（）重要的醛酮与醌类。

．熟悉：

（）醛酮的物理性质；

（）还原反应：

催化氢化，被、还原和还原。

．掌握：

（）醛酮的结构和命名；

（）亲核加成反应：

加、或（半缩醛、缩醛、缩酮的生成），加格氏试剂及氨的衍生物；

（）α碳及其氢的反应：

醇醛缩合、卤仿的生成；

（）氧化反应：

被试剂、试剂氧化。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．醛酮的分类、结构和命名。

醛酮的物理性质。

．醛酮的化学性质：

亲核加成反应（加、加醇和水，加格氏试剂及氨的衍生物）；α碳及其氢的反应：

醇醛缩合、酮式和烯醇式的互变异构、卤仿的生成。

氧化反应和还原反应：

被试剂、试剂氧化；催化加氢，被硼氢化钠和氢化铝锂还原。

．一般介绍重要的醛酮与醌类。

[教学方法]讲授法

[教学手段]多媒体课件，黑板板书。

第十一章羧酸和取代羧酸

[目的要求]

.了解：

（）芳香酸的酸性；

（）酯化反应机理。

．熟悉：

（）羧酸的物理性质；

（）乳酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、丙酮酸、草酰乙酸、草酰基的结构。

．掌握：

（）羧酸的结构和命名；

（）羧酸的化学性质：

酸性与成盐，羧酸衍生物的生成，乙二酸、丙二酸的脱羧；

（）羟基酸的命名。

羟基酸的特殊性质：

酸性、氧化、醇酸的脱水；

（）酮酸的性质：

酸性、β酮酸的脱羧。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．羧酸的分类、结构和命名。

羧酸的物理性质。

．羧酸的化学性质：

酸性与成盐（电子效应对酸性的影响）。

羧酸衍生物的生成：

成酰卤、成酸酐、成酯、成酰胺（反应活性差别）。

乙二酸、丙二酸的脱羧。

．羟基酸的命名，特殊性质：

酸性、氧化、醇酸的脱水（羟基位置的不同，其脱水方式不同）。

酮酸命名，酮酸的性质：

酸性、β酮酸的脱羧，酮体的组成及功能。

[教学方法]讲授法

[教学手段]多媒体课件，黑板板书。

第十二章羧酸衍生物

[目的要求]

.了解：

（）酰基的亲核取代反应机理。

酰胺的结构、性质和用途；

（）胍的结构、强碱性。

丙二酰脲的结构和互变异构。

．熟悉：

（）酰卤、酸酐、酯和酰胺的物理性质（与羧酸比较）。

（）尿素的性质：

弱碱性、水解、与亚硝酸反应、缩二脲的生成与缩二脲反应。

．掌握：

（）酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名。

（）酰基的亲核取代：

水解、醇解和氨解。

酯缩合反应。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名，羧酸的衍生物物理性质。

．羧酸的化学性质，酰基的亲核取代：

水解、醇解和氨解及亲核取代反应机理（影响“三解”反应活性的因素）。

酯缩合反应。

．碳酸衍生物的性质：

尿素弱碱性、水解，与亚硝酸反应，缩二脲的生成与缩二脲反应。

胍的结构和强碱性。

丙二酰脲的结构和互变异构。

[教学方法]讲授法

[教学手段]多媒体课件，黑板板书。

第十三章胺和生物碱

[目的要求]

．了解：

生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒性；

．熟悉：

（）胺的物理性质：

氢键，熔、沸点；

（）肾上腺素、乙酰胆碱的结构。

．掌握：

（）胺的的结构、分类和命名；

（）胺的化学性质：

碱性与成盐，酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应；

（）重氮盐的性质：

取代与偶联反应。

[讲课时数]学时

[教学内容]

．胺的分类和命名（伯、仲、叔胺，季铵盐，季胺碱）.胺的结构。

胺的化学性质：

碱性与成盐（溶剂化、电子效应、空间效应的影响），酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应。

.重氮盐的制备与结构，重氮盐的性质：

取代（放氮）与偶联（保留氮）反应，

．生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒性。

[教学方法]讲授法

[教学手段]多媒体课件，黑板板书。

第十四章杂环化合物和维生素

[目的要求]

．了解：

尿酸的互变异构，磺胺类药物的基本结构，维生素分类；

．熟悉：

（）血红素的基本骨架及功能；

（）咪唑的结构与功能；吡啶衍生物；

（）嘧啶及其衍生物的结构，嘌呤（、）、腺嘌呤、鸟嘌呤的结构；

．掌握：

（）芳香杂环化合物的分类和命名；

（）吡咯的电子结构和性质：

酸碱性、亲电取代反应；

（）吡啶的电子结构和性质：

水溶性，碱性，亲电取代和亲核取代，氧化与还原。

[讲课时数]学时

[教学内容]

.芳香杂环化合物的分类和命名。

芳香六元杂环吡啶的电子结构和性质：

水溶性，碱性，亲电取代和亲核取代，氧化与还原。