1095《有机化学二》西南大学19秋作业答案.docx

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1095《有机化学二》西南大学19秋作业答案

西南大学网络与继续教育学院

课程代码：

1095学年学季：

20192

单项选择题

苯甲腈

苯乙腈

乙腈

甲腈

3、如何除去苯中含有的少量杂质吡咯（）。

.用浓硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合而被破坏，聚合物可以通过过滤除去

用稀硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合而被破坏，聚合物可以通过过滤除去

用浓硫酸处理反应体系，吡咯很容易与浓硫酸发生磺化反应而溶解在浓硫酸中，从苯中分离出去。

用稀硫酸处理反应体系，吡咯很容易与稀硫酸发生磺化反应而溶解在稀硫酸中，从苯

4、

中分离出去

5、（）是最常用的淀粉鉴定试剂。

.茚三酮

.2,4-二硝基氟苯

.碘

.异硫氰酸苯酯

6、命名下列化合物（）

戊二酸酐

反丁烯二酸酐

丁二酸酐

顺丁烯二酸酐

7、下列化合物中，碱性最强的是（）。

9、蛋白质的基本组成单位是（）。

氨基酸

脱氧核糖核酸

核糖核酸

葡萄糖

10、（）是一切糖类甜味剂中甜味最大的单糖。

.D-木糖

.D-半乳糖

.D-果糖

.D-葡萄糖

11、

14、下列化合物中，

）不能与水形成氢键。

甲胺

二甲胺

16、命名下列化合物（）

1-甲基四氢呋喃2-甲基四氢呋喃

1-甲基呋喃

17、

18、写出对氨基苯乙酮的结构（）

22、（）和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可生成芳香重氮盐

.芳香铵盐

.芳香三级胺

.芳香一级胺

.芳香二级胺

23、为何酰胺熔沸点比分子量相近的酯高（）。

.范德华力

.AandB

.分子间氢键作用

.分子间静电作用

24、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。

蛋氨酸

异亮氨酸

精氨酸赖氨酸

25、两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾相连的方式结合起来的化合物称为

生物碱

甾体化合物

萜类化合物

THP（四氢吡喃基）

对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OC―H2简写为PMBM

硅保护基，例如三乙基硅基（TES）

苄基

29、下列反应中，（）不属于周环反应。

.Cope重排

.Claisen重排

.Aldol缩合反应

Diels-Alder反应

30、下列试剂中，（）可以用来鉴别伯、仲、叔胺。

.Lucas试剂

.碘

.茚三酮

.亚硝酸

31、下列氨基酸中，（）属于必需氨基酸。

.脯氨酸

.半胱氨酸

.亮氨酸

.甘氨酸

32、糖的环形结构不能说明下列哪些现象或性质？

.只与一分子醇形成缩醛

.糖的递增反应

.变旋现象

.葡萄糖不和NaHSO3反应

33、命名下列化合物（）

.A.2-溴代丙酸乙酯

.3-溴代丙酸乙酯

.2-溴代乙酸乙酯

3-溴代乙酸乙酯

34、

BandC

35、苯并呋喃的芳香亲电取代反应主要在上发生。

.苯环的C-7

.杂环的C-3

.苯环的C-5

.杂环的C-2

36、命名下列化合物（

.己醇

己胺

环己醇

环己胺

判断题

37、

A.√

B.×

38、苯炔中间体机理又称做加成-消除机理。

.A.√

.B.×

39、葡萄糖是一个单糖。

B.×

40、氯甲酸甲酯ClCOOMe可以用来保护羧基。

.A.√

.B.×

41、用于保护氨基的两个最重要的化合物是氯代甲酸苯甲酯和氯代甲酸三级丁酯。

.A.√

42、芳香族硝基化合物最重要的性质是能发生各种各样的还原反应。

在催化氢化或较强的

化学还原剂的作用下，硝基可以直接被还原为氨基。

43、由于蒎烯中有一个不稳定的四元环，所以它们很容易发生碳正离子的重排，使碳架发生改变。

.A.√

.B.×

44、胰岛素被认为是最小的一个蛋白质。

.A.√

.B.×

45、蔗糖是一个单搪。

.A.√

.B.×

46、在Hofmann重排反应中，酰胺与次卤酸盐的碱溶液作用，放出二氧化碳，生成比酰胺少一个碳原子的一级胺。

.A.√

.B.×

47、羧酸分子中羧基上的羟基被卤素取代后所产生的化合物统称为酯类化合物。

.A.√

.B.×

48、用卤代酸酯和邻苯二甲酰亚胺钾反应，然后再水解，可以生成很纯的氨基酸。

.A.√

.B.×

.B.×

50、吡啶的亲电取代反应主要发生在α位。

.A.√

.B.×

51、苯炔可以通过多种方法制成，但最经济、简便的方法是用邻氨基苯甲酸制成重氮盐，该重氮盐受热分解成二氧化碳、氮气和苯炔。

.A.√

.B.×

α位比β位活泼，因此反应易在β位进

53、在发生亲电取代反应时，呋喃、噻吩、吡咯的行。

.A.√

.B.×

54、苯环侧链α-H比2,4,6位烷基吡啶的侧链α-H活泼。

.A.√

.B.×

55、脂肪胺的碱性比氨弱。

.A.√

56、所有属于4n体系的共轭多烯加热时都必须采取对旋关环

的方式，光照时都必须采取顺旋关环的方式。

A.√

B.×

A.√

B.×

58、呋喃、噻吩、吡咯中的碳原子与杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ键，并且在一

个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道，互相平行，在碳原子的p轨道中有一个p电子，在杂原子的p轨道中有两个P电子，形成一个环状封闭的6π电子的共轭体系。

.A.√

.B.×

59、甾族化合物是指含有环戊并全氢化菲骨架的一大类化合物。

主观题

60、请比较2,4,6-三硝基苯胺与苯胺的碱性强弱，并说明其原因。

参考答案：

2,4,6-三硝基苯胺的碱性远小于苯胺的碱性。

当苯环上有吸电子基团时，氨基氮上的孤对电子向苯环转移，氮上的电子云密度降低，碱性减弱。

61、呋喃、噻吩、吡咯都具有芳香共轭体系，都可以发生芳香亲电取代反应。

试比较其亲

电取代反应的难易顺序。

参考答案：

62、为什么吡啶具有碱性？

参考答案：

吡啶环上的碳原子与氮原子均以sp2杂化轨道成键，每个原子上有一个p轨道，p轨道中有一个p电子，共有6个［符合（4n+2）］个p电子形成环状封闭的共轭体系具有芳香性。

氮原子上还有一个sp2杂

化轨道，被一对电子占据，未参与成键，可以与质了结合，所以吡啶具有碱性。

63、比较下列分子或离子的碱性强弱。

p-CH3-C6H4-COO-p-HO-C6H4-COO-p-O2N-C6H4-COO-C6H5-COO

参考答案：

p-HO-C6H4-COO->p-CH3-C6H4-COO->C6H5-COO–>p-O2N-C6H4-COO-

65、1.试解释亲核加成反应中，ArCH2COR的反应活性为何比ArCOR高？

参考答案：

Ar直接与羰基-CO-相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰基碳正电性减少，活性降低。

在ArCH2COR中，Ar与羰基无共轭效应，只有吸

电子诱导作用，增加羰基碳正电性。

故加速亲核加成反应进行

66、简述环状糊精的结构特点。

参考答案：

1.环状糊精的环状结构具有刚性，不易反应，因此在热的碱性水溶液中很稳定，在酸中慢慢水解，对α-淀粉酶及β-淀粉酶有很大的阻抗性。

2.环状糊精为圆筒形，圆筒中间有一空穴，其孔径与芳环尺度相近，可以与一些小分子化合物或离子（如酸类、胺类、卤素离子、芳香碳氢化合物）形成分子络合物—包合化合物。

利用形成包合化合物，可以催化某些反应发生，如芳香酯的水解，芳香环作为客体，存在于主体圆筒形的环状糊精的聚合物中，圆筒形边缘的羟基，可作用于酯基促使发生水解作用。

67、如何进行氨基酸的鉴定？

参考答案：

凡是具有游离氨基的氨基酸的水溶液和水合茚三酮反应时都能生成一种紫色的化合物，反应十分灵敏，是鉴定氨基酸最简便的方法。

用薄层色谱法分离氨基酸，都毫无例外地用茚三酮为显色剂，反应若在溶液中进行，得到的紫色溶液在570nm有强吸收峰。

68、简述多肽链的结构特点。

参考答案：

（1）多肽酰胺键中的C―N键，由于氮原子孤电子对的离域，使得羰基碳、氮及与它们直接相连的原子共处于一个平面即酰胺平面中，但酰胺平面两侧的C―N键和C―C键均为可以自由旋转的σ单键，因此可以有多种构象异构体。

上述结构特征使肽链具有一定的几何形状。

（2）多肽链的另一个结构特点与肽链中是否存在半胱氨酸有关，如果一个多肽链中有两个半胱氨酸残基，就可结合成二硫键，并可成环，形成一个胱氨酸残基。

69、以苯为起始原料，制备间溴苯胺。

参考答案：

70、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物

参考答案：

1,4-二羰基类化合物

71、吡咯、呋喃、噻吩的硝化反应能否在强酸条件下进行？

为什么？

参考答案：

吡咯的硝化反应不能在强酸中进行，因为强酸作用下吡咯会发生聚合而被破坏。

呋喃也不能在酸性条件下硝化，因为在强酸作用下呋喃会开环转化为

噻吩可以在强酸条件下硝化。

72、三甲胺的分子量比二甲胺大，但其沸点比二甲胺低，这是为什么？

参考答案：

三甲胺分子氮上没有氢，分子间不能形成氢键。

二甲胺分子氮上有一个氢原子，可与另一分子氮形成分子间氢键，沸腾要破坏氢键，故沸点较三甲胺高。

73、某化合物A的分子式为C7H12O3，A与HCN反应后再用碱处理，得到化合物5-甲基-5-氰基戊内酯，请写出化合物A的结构简式及由A生成5-甲基-5-氰基戊内酯的反应机理。

参考答案：

A的结构简式为：

75、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物

参考答案：

76、什么是逆合成分析？

参考答案：

逆合成分析是一种逻辑推理的分析过程。

它将目标分子按一定的规律通过切断或转换推导出目标分子的合成子或与合成子相对应的试剂。

逆合成分析用双线箭头“=＞”表示。

77、为什么氨基酸的熔点很高？

参考答案：

氨基酸分子中既有碱性基团——氨基，又有酸性基团——羧基，所以分子以内盐（internalsalt）的形式存在，即氨基酸以两性离子的形式存在。

由于两性离子间静电引力较强，所以氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。

78、如何进行淀粉的鉴别？

参考答案：

最常用的鉴定淀粉的方法，就是遇碘后变为蓝色。

这是由于直链淀粉形成一个螺旋后，中间的隧道恰好可以装入碘的分子形成一个蓝色的络合物。

79、简述硝基苯的结构特征。

参考答案：

硝基化合物中的氮原子呈sp2杂化、其中两个sp2杂化轨道与氧原子形成σ键。

另一个sp2杂化轨道与碳形成σ键。

未参与杂化的p轨道与两个氧原子的p轨道形成共轭休系，因此硝基的结构是对称的。

硝基苯中，硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。

因此，硝基苯是一个平面结构。

80、比较下列羰基化合物的α-氢活泼性并加以解释？

酰氯酯酰胺醛酮

参考答案：

酰氯＞醛＞酮＞酯＞酰胺酰氯中，氯的吸电子诱导效应大于给电子诱导效应，它的存在增强了羰基对α碳的吸电子能力，从而也增强了α氢的活性。

同时氯的吸电子效应也使形成的烯醇负离子因负电荷分散而趋于稳定。

故酰氯α氢的酸性比醛酮的强。

在酯和酰胺中，烷氧基的氧和氨基氮的给电子共轭效应均大于吸电子诱导效应，烷氧基氧的孤电子对和氨基氮的孤电子对均可与羰基共轭而使体系变得稳定，如果解离α

氢，形成烯醇负离子，则需要较大的能量，因此它们的酸性比醛、酮弱。

酰胺氮上的孤电子对碱性较强，使共轭体系更加稳定，要解离α氢，形成烯醇负离子需要的能量更多，故酸性比酯还弱。

81、从丙二酸二乙酯及其它必要的试剂合成

参考答案：

与含1molNaOH的乙醇溶液长时间加热反应，主要产物是什么？

83、将

82、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物

乙醇与NaOH共存体系存在以下的平衡：

从酸碱反应的角度看，逆反应有力，但是由于乙醇是溶剂，大量存在，所以体系中CH3CH2O-的浓

度也不小。

由于反应物一端是酰胺键，一端是酯键，酯键的亲核取代活性高于酰胺键的反应，故

参考答案：

为什么？

参考答案：

CH3CH2O-进攻羰基主要是CH3O-被交换下来，得到乙酯的产物，如下所示：

84、请对下列分子进行合理的切断，并写出其合成子和合成等价物。

参考答案：

85、为什么苯炔的反应活性高？

试从其结构特征解释。

参考答案：

苯炔中含有一个特殊的碳碳三键。

其碳原子仍为sp2杂化，碳碳三键中，有一个π键是由sp2轨道通过侧面微弱地重叠形成的，并与苯炔环的大π体系相互垂直。

两个sp2轨道相距较远，彼此不可能重叠得很多，所以这个π键很弱且有张力，容易发生反应。

正是由于这个结构特点，使苯炔及其衍生物成为合成多种化合物的中间体。

86、列举选择保护基时须考虑的几个因素。

参考答案：

（1）保护基的来源以及经济性；

（2）保护基必须能很容易高产率地进行保护反应，也能被选择性和高效率地除去；

（3）保护基的引人对化合物的结构表征不能产生更多的复杂性；

（4）保护基在随后的反应和后处理中具有较高的容忍性；

（5）去保护过程中的副产物能很容易地和产物分离。

87、人体必需的氨基酸有哪些？

参考答案：

赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、甲硫（蛋）氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸

88、将下列化合物按水解反应的活性大小排列成序

参考答案：

III>II>I>IV

89、试解释为什么酰亚胺氮上的氢具有酸性？

参考答案：

在酰胺中，氮上的未共用电子对与羰基发生了共轭，共轭的结果是氮上的电子对部分地转移到了氧上，这使氮氢键上的一对电子更靠近氮原子。

氢易以质子的形式离去，酸性增大。

共振论认为酰亚胺的共振杂化体具有相反的电荷，而质子离去后的负离子的共振杂化体没有相反的电荷，后者杂化体降低的能力较多而更加稳定，因此质子容易解离而具有酸性