有机化学必修二.docx

有机化学必修二.docx

《有机化学必修二.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学必修二.docx（15页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

有机化学必修二

有机化合物（必修二）

第1节　甲烷、乙烯、苯　煤、石油、天然气的综合利用

考点1常见烃的结构与性质

1．甲烷、乙烯和苯的比较

甲烷

乙烯

苯

分子

式

CH4

C2H4

C6H6

空间

构型

正四面

体形

平面形

平面正六边形

结

构

式

结构

简式

CH4

CH2===CH2

结构

特点

碳原子间以

单键结合成

链状，剩余

价键被氢原

子饱和　　

分子结构中含

有碳碳双键　

苯环含有介于单键和双键

之间的独特的键

物理

性质

无色气体，难溶于水

无色有特殊气味的透明液体，不溶于水，密度比水小

化

学

性

质

比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色

（1）氧化反应

（2）光照卤化

（取代反应）

（1）氧化反应：

燃烧；能使酸性KMnO4溶液褪色

（2）加成反应：

使溴水褪色、与H2O加成生成乙醇

（3）加聚反应：

加聚生成聚乙烯

（1）易取代：

卤代、硝化

（2）能加成：

与H2加成生成环己烷

（3）难氧化：

燃烧，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

2.甲烷、乙烯和苯发生反应的类型

（1）氧化反应：

写出甲烷、乙烯、苯燃烧反应的化学方程式

①甲烷：

CH4＋2O2

CO2＋2H2O

②乙烯：

CH2===CH2＋3O2

2CO2＋2H2O

③苯：

＋15O2

12CO2＋6H2O

（2）取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

①完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：

②完成下列关于苯的取代反应的化学方程式：

（3）加成反应：

①定义：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式如下：

③苯和H2发生加成反应的化学方程式：

（4）加聚反应：

合成聚乙烯塑料的化学方程式：

nCH2===CH2

CH2—CH2。

3．烷烃

（1）烷烃的结构与性质

通式

CnH2n＋2（n≥1）

结构

链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和

特点

一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是（3n＋1）NA

物理性质

密度：

随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度

熔沸点：

随分子中碳原子数的增加而升高

状态：

气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态

化学性质

取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）

（2）烷烃的习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：

CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，C（CH3）4称为新戊烷。

问题2　有机反应类型的判断方法

（1）依据概念及所含官能团判断

①取代反应：

取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。

②加成反应：

加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。

③氧化反应：

主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖（含醛基）与新制Cu（OH）2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。

（2）依据反应条件判断

①当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。

②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。

③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。

④当反应条件为光照且与卤素单质（Cl2或溴蒸气）反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。

⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。

考点2碳的成键特征、同系物与同分异构体

1．有机物中碳原子的成键特征

（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。

（2）碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键。

（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链

。

2．同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

（2）烷烃同系物：

分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、

互为同系物。

（3）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

3．同分异构体

（1）概念：

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

（2）常见的同分异构体（写结构简式）：

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；

丁烷的同分异构有2种，分别为：

戊烷的同分异构体有3种，分别为：

4．有机物结构的表示方法

（1）球棍模型：

用来表现化学分子的三维空间分布。

棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。

如图所示分别为丙烷、乙烯的球棍模型。

（2）比例（填充）模型：

是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。

球代表原子，大和小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起。

比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式，更接近分子的真实结构。

如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。

（3）结构式：

用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。

例如：

乙烷、乙烯的结构式分别为

（4）结构简式：

结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。

例如：

丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、CH2===CH2、CH3CH2OH。

（5）键线式：

碳碳键用线段来体现。

拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。

例如：

丙烯、正丙醇的键线式分别为、OH。

问题　同分异构体数目的判断

（1）记忆法：

记住常见异构体的数目。

①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。

②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。

③丁烷、丙基（—C3H7）有2种，如丙烷的一氯代物有2种。

④戊烷有3种。

⑤丁基（—C4H9）有4种，如丁烷的一氯代物有4种。

（2）换元法：

例如：

二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。

（3）等效氢法：

分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。

①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

如

中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。

②同一分子中处于轴对称

位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。

如

分子中有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。

③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。

如

分子中有两种“等效”氢原子。

（1）球棍模型要注意各原子的价键数，碳4、氮3、氧2、氢1。

（2）结构简式中的碳碳双键不可忽略。

（3）电子式中各原子的电子数目要写全，如CCl4容易错写成

考点3化石燃料的综合利用

1．煤的综合利用

（1）煤的组成：

（2）煤的加工：

①煤的干馏：

2．天然气的综合利用

（1）天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式：

CH4＋H2O（g）

CO＋3H2。

3．石油的综合利用

（1）石油的组成：

多种碳氢化合物组成的混合物。

（2）石油的加工：

方法

过程

目的

分馏

把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物

获得汽油、煤油、柴油等轻质油

裂化

把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃

得到更多的汽油等轻质油

裂解

深度裂化，产物呈气态

得到乙烯

、丙烯、甲烷等化工原料

4．高分子材料的合成及应用

（1）三大合成材料：

塑料、合成橡胶、合成纤维。

（2）合成反应（以乙烯的加聚反应为例）：

（3）应用：

包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。

第2节　生活中两种常见的有机物　基本营养物质

考点1乙醇与乙酸

1．乙醇、乙酸的结构和性质的比较

2.完成下列关于乙醇、乙酸的化学方程式

（1）乙醇与钠的反应：

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。

（2）乙醇的催化氧化：

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

（3）乙醇和乙酸的酯化反应：

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O。

（4）乙酸与CaCO3反应：

2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O。

问题　有关羧酸和酯的同分异构体

判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目

分子式

C4H8O2

C5H10O2

（1）属于羧酸的种类数

续表

分子式

C4H8O2

C5H10O2

（2）属于酯的种类数

（3）属于酯，水解后的酸和醇（或酚）重新组合

答案：

（1）2　4　

（2）4　9　（3）12　40

　表格中第三问，酯可以拆分成R1—COO—R2，然后根据R1和R2对应的种类数进行重新组合，以C5H10O2为例，R1—COO—R2，R1对应的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸五种，而R2对应的醇有八种，因此共有40种。

　乙酸、水、乙醇、碳酸中羟基氢的活泼性比较

乙酸

水

乙醇

碳酸

分子结构

CH3COOH

H—OH

C2H5OH

与羟基直接

相连的原子

或原子团　

—H

C2H5—

遇石蕊试液

变红

不变红

不变红

变浅红

与Na

反应

反应

反应

反应

与Na2CO3

溶液　　

反应

水解

不反应

反应

羟基氢的活

动性强弱　

CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH

考点2乙酸乙酯的制备

1．原理

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O。

其中浓硫酸的作用：

催化剂、吸水剂。

2．反应特点

3．装置（液—液加热反应）及操作

用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，长导管起冷凝回流和导气作用。

4．现象

饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。

5．反应条件及其意义

（1）加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

（2）以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

（3）以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

（4）可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

6．注意问题

（1）试剂的加入顺序为：

乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。

（2）饱和Na2CO3溶液的作用：

降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。

（3）防倒吸的方法：

导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。

（4）加热时要小火均匀加热，防止乙酸和乙醇大量挥发、液体剧烈沸腾。

有机实验中应注意的问题

1．加热方面

（1）用酒精灯加热：

火焰温度一般在400～500℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。

（2）水浴加热：

乙酸乙酯的水解（70～80℃水浴）、蔗糖的水解（热水浴）。

2．蒸馏操作中应注意的事项

温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。

3．萃取、分液操作时应注意的事项

萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。

4．冷凝回流问题

当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的（此时空气是冷凝剂），若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。

5．在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率

常用的方法有：

（1）及时蒸出或分离出产品；

（2）用吸收剂吸收其他产物如水；

（3）利用回流装置，提高反应物的转化率。

考点3基本营养物质

1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成

2.糖类、油脂、蛋白质的化学性质

3.糖类、油脂、蛋白质的用途

（1）糖类的主要用途

①提供人体所需的能量。

②葡萄糖是重要的工业原料，用于食品加工、医疗输液、合成补钙药物等。

③淀粉是人类重要的食物，还用于制造酒精和醋酸；纤维素有助于食物的消化和排泄。

（2）油脂的主要用途

①提供人体所需能量。

②用于生产肥皂和甘油。

（3）蛋白质的主要用途

①人类必需的营养物质。

②在工业上有很多用途，动物

的毛、皮、蚕丝是天然蛋白质，可制作服装。

③酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

　淀粉水解程度的判断

淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液[或新制的Cu（OH）2悬浊液]和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生水解及水解是否进行完全，实验步骤如下：

实验现象及结论：

现象A

现象B

结论

①

未出现银镜

溶液变蓝色

淀粉尚未水解

②

出现银镜

溶液变蓝色

淀粉部分水解

③

出现银镜

溶液不变蓝色

淀粉完全水解

油脂的“三化”

油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；硬化是指通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。