有机化学习题1.docx
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有机化学习题1
有机化学习题一
1绪论
1.下列反应中，碳原子的外层轨道的杂化状态有无改变？
有怎样的改变？
2.指出下列化合物是属于哪一类化合物？
3.经元素分析，某化合物的实验式为ＣＨ，分子量测定得知该化合物的分子量为78，请写出该化合物的分子式。
4.指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？
哪些虽不能缔合，但能与水形成氢键？
哪些既不能缔合也不能与与水形成氢键？
5.比较下列各组化合物的沸点高低（不查表）。
（1）Ｃ7Ｈ16 Ｃ8Ｈ18 （２）Ｃ2H5Ｃｌ Ｃ2Ｈ5Ｂｒ
（３）Ｃ6Ｈ5－ＣＨ2ＣＨ3 Ｃ6Ｈ5－ＣＨＯ （４）ＣＨ3ＯＣＨ3ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ
（5）
6.比较下列化合物的沸点高低。
（1）2-甲基庚烷（A）、庚烷（D）、2-甲基己烷（C）、3，3-二甲基戊烷（B）
（2）环己烷（A）、环丁烷（B）、环戊烷（C）、环丙烷（D）、环庚烷（E）
（3）正丁醇（A）、仲丁醇（B）、2-甲基丙醇（D）、1-氯丙烷（C）
（5）HO（CH2）3OH（D）、C4H9OH（B）、C2H5OC2H5（C）、CH3（CH2）2CH3（A）
（6）间羟基苯甲醛（C）、邻羟基苯甲醛（B）、苯甲醛（A）
（7）CH3（CH2）4COOH（A）、n-C6H13OH（B）、C3H7COOC3H7（C）、C3H7OC3H7（D）
（8）CH3CH2COOH（A）、CH3CH2CH2OH（B）、CH3CH2CHO（C）
7.指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，可借助表1-4，说明每个反应的平衡偏向哪一方？
8.比较Ａ组化合物的酸性强弱，大致估计Ｂ组各试剂的亲核性的大小。
（Ａ）Ｃ2Ｈ5ＯＨ ＣＨ4 ＣＨ3ＣＯＯＨ ＨＣｌ Ｈ2Ｏ Ｃ6Ｈ5ＯＨ Ｈ2ＣＯ3
（Ｂ）Ｈ2Ｏ ＮＨ3 ＯＨ－ ＲＯ－ ＲＯＨ Ｉ－ Ｃｌ－ＲＮＨ2
9.比较下列化合物的碱性强弱。
（1）CH3NHNa（A）、C2H5NH2（B）、（C2H5）3N（C）、CH3CH2CONH2（D）
（2）NH2—（A）、RCOO—（B）、RO—（C）、Cl—（D）
10．比较下列化合物的酸性强弱。
（1）C6H5SO3H（A）、p-NO2C6H4COOH（D）、C6H5COOH（C）、C6H5SH（B）、C6H5OH（E）。
（2）Cl3CCOOH（C）、PhCOOH（B）、CH3COOH（A）、p-NH2C6H4OH（D）。
2饱和脂肪烃
１．命名下列化合物，并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
H
C
H
3
H
C
H
3
（5）
C
H
3
H
H
3
C
H
（6）
２．写出下列化合物的结构式。
（１）２，５－二甲基己烷 （２）２，４－二甲基－４－乙基庚烷
（３）２，２，４－三甲基戊烷 （４）２，２，４，４－四甲基辛烷
（５）异丙基环己烷 （６）1，7，7－三甲基二环[２.２.１]庚烷
（７）甲基环戊烷 （８）二环[４．４．０]癸烷
（3）
+
Br
H
（4）
+
C
l
2
hv
C
H
3
C
H
2
C
H
3
B
r
2
（1）
+
hv
C
H
3
C
C
H
3
C
H
3
C
l
2
C
H
3
hv
（2）
+
３．完成下列反应式：
4．写出摩尔质量数为86，并符合下述条件的烷烃的结构式：
（１）可有两种一溴代产物； （２）可有三种一溴代产物；
（３）可有四种一溴代产物； （４）可有五种一溴代产物。
5．用化学方法区别下列各组化合物：
（１）丙烷和环丙烷
（２）环戊烷和１，２－二甲基环丙烷
6．用纽曼投影式表示１－氯丙烷绕Ｃ１－Ｃ２旋转的四种代表性的构象，并比较四种构象的稳定性。
7．作反１－甲基－４－异丙基环己烷的优势构象（只作环的椅式构象）。
8．用构象分析法说明：
（１）反－１，４－二甲基环己烷比顺－１，４－二甲基环己烷稳定
（２）顺－１，３－二甲基环己烷比反－１，３－二甲基环己烷稳定
9.将下面4个1-甲基-4-异丙基环己烷的构象按稳定大小排列
10．写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。
3不饱和脂肪烃
1．命名下列化合物或取代基：
2．写出下列化合物的结构式：
（1）2,3-二甲基-2-丁烯
（2）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
（3）2-甲基-1-溴丙烯
（4）（3Z）-1,3-己二烯
（5）（3E）-2-甲基1,3-戊二烯
（6）环丙基乙炔
（7）2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔
（8）顺二乙炔基乙烯
3．分子式为C6H12的开链烯烃异构体（包括顺反异构体和对映异构体在内）中属构造
异构体有多少个？
顺式构型、反式构型各几个异构体？
有几对对映体？
4．下列各组烯烃与HOCl（Cl2+H2O）亲电加成，按其活性大小排列成序：
（1）2-甲基-1-丁烯，1-戊烯和2-甲基-2-丁烯
（2）3-氯丙烯，丙烯，2-甲基丙烯和2-氯丙烯
（3）溴乙烯，1,2-二氯乙烯，氯乙烯和乙烯
5．在较高温度时，1mol二烯烃与1molBr2加成：
异戊二烯以1,4-加成为主，而1-苯基
-1,3-丁二烯则以1,2-加成为主。
试解释之（提示：
主要考虑产物的稳定性）。
6．ICH2CH＝CH2在Cl2的水溶液中反应，主要产物为ClCH2CHOHCH2I，同时还产生少量HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH，请解释该现象。
7．A、B和C三个碳氢化合物，其分子式都为C4H6，经催化加氢都生成正丁烷，可是在与高锰酸钾作用时，A生成CH3CH2－COOH，B生成HOOC－CH2CH2－COOH，而C生成HOOC－COOH。
试写出A、B和C的结构式。
8．解释为何CH2＝CHCH2C≡CH与HBr生成CH3CHBrCH2C≡CH,而HC≡C－CH＝CH2与HBr生成
9．写出1mol1-丁炔与下列化合物反应所得的有机产物的结构式：
（1）1molH2，Ni；
（2）2molH2，Ni；
（3）1molBr2；（4）1molHCl；
（5）2molHBr；（6）[Cu（NH3）2]Cl；
（7）H2O,Hg2+,H+；（8）[Ag（NH3）2]+OH－；
（9）NaNH2；（10）（9）的产物+C2H5Br；
（11）O3，然后水解；（12）热的KMnO4水溶液
10．用化学方法鉴别下列化合物：
（1）2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯
（2）丁烷、1-丁烯和1-丁炔
（3）1-丁炔和1,3-丁二烯
11．完成下列反应：
12．完成下列转变
（1）丙炔┈→2-己烯
（2）2-甲基-1-丁烯┈→3-甲基-1-戊炔-3-醇
13．某烃分子式为C10H16，能吸收1mol氢，分子中不含甲基、乙基和其它烷基，用高锰酸钾氧化，得到一个对称二酮，分子式为C10H16O2，试推测该烃的结构。
14．分子式为C7H12的化合物，具有旋光性，能使溴水退色，与[Cu（NH3）2]Cl溶液作用生成炔铜沉淀，写出该化合物的可能结构式。
4芳香烃
1．写出下列化合物的结构式：
（1）对氨基苯磺酸
（2）2，3-二硝基-4-氯甲苯
（3）p-硝基氯苯（4）4-甲基-2-硝基苯磺酸
（5）1，5-二硝基萘（6）β-萘磺酸
2．命名下列化合物：
3．完成下列反应式：
4．指出下列反应中的错误：
（1）
（2）
（3）
5.每一个C—H、C—C、C＝C键的燃烧热分别为：
226.4kJ/mol、206.3kJ/mol、491.2
kJ/mol，试计算环己三烯（假想的）的燃烧热与苯的燃烧热实侧值3301.6kJ/mol相比,可以得到什么结论?
6.加氢反应是放热的,脱氢反应是吸热的,环己二烯脱氢生成苯时,却放出23.4kJ/mol的
热量.请解释这个事实。
7．A、B、C三种芳烃的分子式都是C9H12，侧链充分氧化后，再用NaOH滴定，1molA消耗1molNaOH，1molB消耗2molNaOH，1molC消耗3molNaOH。
请写出A、B、C的命名。
8．写出甲苯与下列试剂反应的反应式（括号内为催化剂或反应条件）：
（1）CH3CH2CH2Cl（AlCl3）
（2）HNO3（稀，加热）
（3）KMnO4（H+）（4）Cl2（FeCl3）
（5）HNO3（浓H2SO4）（6）Cl2（光照）
9．比较下列各组化合物进行硝化反应的难易：
10．下列化合物进行硝化反应时，硝基应进入苯环的哪个位置（用箭头标出）？
11．用化学方法鉴别下列各组化合物：
12．化合物A的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1molH2，生成化合物B，分子式为C9H10；A在强烈条件下氢化时可吸收4molH2，A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。
试写出A和B的结构式。
13．完成下列转变（可选用不多于4个碳的有机物及任何无机试剂）：
14．下列化合物是否具有芳香性：
5旋光异构
1．已知葡萄糖的[a]=+52.5°。
在0.1m长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液，测得其旋光度为+3.4°。
求此溶液的浓度。
2．有一旋光性化合物，测得其旋光度为+6.3，该旋光性化合物一定是右旋化合物吗？
若不是右旋化合物，该如何做才能准确得知该旋光性化合物的旋光方向。
3．下列化合物是否有对映异构体？
若有的话写出它们的一对对映异构体。
1-戊醇；2-戊醇；3-戊醇；苹果酸；柠檬酸；2，3-戊二酸
4．写出下列化合物的所有立体异构体。
5．找出下列化合物的手性碳原子，用RS法标明下列化合物中手性碳原子的构型。
6．脱落酸（ABA）是一种植物内源生长抑制剂。
有抑制生长，诱导休眠，使器官衰老脱落等作用。
天然脱落酸结构如下：
（1）划出碳架中异戊二烯单位，属几萜碳架，
（2）它可能有多少构型异构体？
（3）若全部氢化后，产生多少个手性碳原子？
7．胆甾醇的结构如下，标出该结构式所有手性碳原子（用*标）
8．将下列化合物结构式转变成费雪尔投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型
9．环己烯与下列试剂加成后，所得产物的构型各如何？
HBr;IBr;Br2
10．下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。
11．有二种烯烃（A）和（B），分子式均为C7H14。
它们都有旋光性，且旋光方向相同。
分别催化加氢后都得到C，C也有旋光性。
试推测A，B，C的结构式。
12．写出反式-2-丁烯与溴进行反式加成的反应式，得到何种立体异构体？
6卤代烃
１．命名下列化合物
２．写出结构简式
（1）丙烯基氯
（2）烯丙基氯（3）反-1,3-二溴环己烷构象
（4）苄溴（5）S-2-氯戊烷（6）（1E,3Z）-1,4-二氯-1,3-丁二烯
３．写出溴乙烷与下列试剂的反应方程
（1）KCN
（2）NH3（3）KOH（H2O）
（4）RONa（5）HCl（6）AgNO3 （D,酒精）
４．写出从1-丁醇制备1-溴丁烷，2-溴丁烷的反应及条件.
５．完成下列反应式
６．把下列两组化合物：
（1）
（2）
（a）按亲核取代反应的难易次序排列
（b）按与AgNO3（醇溶液中）反应的活性顺序排列
（c）按亲电加成（第一组）,亲电取代（第二组）的难易次序排列
７．完成下列转变
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
O
H
O
H
C
H
2
O
H
（1）
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
B
r
C
H
3
C
H
2
C
H
C
H
3
O
H
（2）
C
H
3
C
H
2
C
l
Cl
（3）
Cl
O
H
（4）
８．写出与C2H5ONa进行SＮ机理反应的主产物，及E机理反应的主产物。
９．某烯烃A分子式为C6H12，具有旋光性。
加氢后生成相应的饱和烃B。
A与HBr反应后生成C（C6H13Br）。
C亦具有旋光性。
写出A、B、C的结构及各步反应式。
10．某卤代烃C3H7Br（A），与KOH-醇溶液共热得到主产物C3H6（B），B与HBr作用得到的主产物是A的异构体。
推测A的结构。
并写出相应的反应式。
11．写出Ｄ-苹果酸和Ｌ-苹果酸经消除反应后，所得到的产物，并命名。
7醇、酚、醚
1.用IUPAC法命名下列化合物：
2．分别从下列各物合成2-溴丁烷：
（1）2-丁醇；
（2）1-丁醇；（3）1-丁烯；（4）1-丁炔
3.完成下列化学反应式：
4．试解释下列反应的机理：
5．当下列各醚与过量的HBr回流时，能得到什么物质？
写出反应方程式：
6．从异丁烷开始合成下列各化合物：
7.比较下列化合物的酸性强弱：
8．用简单的化学方法区别下列各组化合物：
（1）己烷，丁醇，苯酚，丁醚
（2）苯甲醇，苯酚
（3）异丙醚，烯丙基异丙醚
（4）庚烷，2-氯丁烷，二丁醚
（5）甲基苯基醚，对甲苯酚
（6）含酚的水溶液和纯水
9.试用格氏试剂合成法完成下列反应:
10.一芳香化合物A的分子式为C7H8O，A与Na不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B和C，B能溶于NaOH并与FeCl3溶液作用呈紫色，C与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀，试写出A，B，C的结构式。
11.有两种液体化合物的分子式同是C4H10O，其中A在室温下不与卢卡斯试剂作用，但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷，B与卢卡斯试剂很快地生成2-氯丁烷，与氢碘酸作用则生成2-碘丁烷，写出这两种化合物的结构式。
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