有机化学习题1.docx

1、有机化学习题1有机化学习题一1 绪论1. 下列反应中，碳原子的外层轨道的杂化状态有无改变？有怎样的改变？2. 指出下列化合物是属于哪一类化合物？3. 经元素分析，某化合物的实验式为，分子量测定得知该化合物的分子量为78，请写出该化合物的分子式。4. 指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既不能缔合也不能与与水形成氢键？5. 比较下列各组化合物的沸点高低（不查表）。（1）7 1 6 8 1 8 （）2H 525（） 6 5 2 3 6 5 （） 3 3 32 (5) 6. 比较下列化合物的沸点高低。（1）2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、2-甲基己烷(C)、3，

2、3-二甲基戊烷(B) （2）环己烷(A)、环丁烷(B)、环戊烷(C)、环丙烷(D)、环庚烷(E) （3）正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C)（5）HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A) （6）间羟基苯甲醛(C)、邻羟基苯甲醛(B)、苯甲醛(A) （7）CH3(CH2)4COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3H7COOC3H7 (C)、C3H7OC3H7(D) （8）CH3CH2COOH(A)、CH3CH2CH2OH(B)、CH3CH2CHO(C) 7. 指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，可借助表

3、1-4，说明每个反应的平衡偏向哪一方？ 8. 比较组化合物的酸性强弱，大致估计组各试剂的亲核性的大小。（）254326523（）23 29. 比较下列化合物的碱性强弱。（1） CH3NHNa（A）、C2H5NH2（B）、（C2H5）3N（C）、CH3CH2CONH2（D）（2） NH2（A）、RCOO（B）、RO（C）、Cl（D）10比较下列化合物的酸性强弱。（1） C6H5SO3H（A）、p-NO2C6H4COOH（D）、C6H5COOH（C）、C6H5SH（B）、C6H5OH（E）。（2） Cl3CCOOH（C）、PhCOOH（B）、CH3COOH（A）、p-NH2C6H4OH（D）。2

4、饱和脂肪烃命名下列化合物，并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。HCH3HCH3(5)CH3HH3CH(6)写出下列化合物的结构式。（），二甲基己烷 （），二甲基乙基庚烷（），三甲基戊烷 （），四甲基辛烷（）异丙基环己烷 （）1，7，7三甲基二环.庚烷（）甲基环戊烷 （）二环癸烷(3)+BrH(4)+Cl2hvCH3CH2CH3Br2(1)+hvCH3CCH3CH3Cl2CH3hv(2)+完成下列反应式：4写出摩尔质量数为86，并符合下述条件的烷烃的结构式：（）可有两种一溴代产物；（）可有三种一溴代产物；（）可有四种一溴代产物；（）可有五种一溴代产物。5用化学方法区别下列各组化合物：（）丙烷

5、和环丙烷（）环戊烷和，二甲基环丙烷6用纽曼投影式表示氯丙烷绕旋转的四种代表性的构象，并比较四种构象的稳定性。7作反甲基异丙基环己烷的优势构象（只作环的椅式构象）。8用构象分析法说明：（）反，二甲基环己烷比顺，二甲基环己烷稳定（）顺，二甲基环己烷比反，二甲基环己烷稳定9. 将下面4个1-甲基-4-异丙基环己烷的构象按稳定大小排列10写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。3 不饱和脂肪烃1 命名下列化合物或取代基：2 写出下列化合物的结构式：（1）2,3-二甲基-2-丁烯（2）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（3）2-甲基-1-溴丙烯（4）（3Z）-1,3-己二烯（5）（

6、3E）-2-甲基1,3-戊二烯（6）环丙基乙炔（7）2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔（8）顺二乙炔基乙烯3 分子式为C6H12的开链烯烃异构体（包括顺反异构体和对映异构体在内）中属构造异构体有多少个？顺式构型、反式构型各几个异构体？有几对对映体？4 下列各组烯烃与HOCl(Cl2+H2O)亲电加成，按其活性大小排列成序：（1）2-甲基-1-丁烯，1-戊烯和2-甲基-2-丁烯（2）3-氯丙烯，丙烯，2-甲基丙烯和2-氯丙烯（3）溴乙烯，1,2-二氯乙烯，氯乙烯和乙烯5在较高温度时，1mol二烯烃与1mol Br2加成：异戊二烯以1,4-加成为主，而1-苯基-1,3-丁二烯则以1,2-加成为主。

7、试解释之（提示：主要考虑产物的稳定性）。6ICH2CHCH2在Cl2的水溶液中反应，主要产物为ClCH2CHOHCH2I，同时还产生少量HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH，请解释该现象。7A、B和C三个碳氢化合物，其分子式都为C4H6，经催化加氢都生成正丁烷，可是在与高锰酸钾作用时，A生成CH3CH2COOH，B生成HOOCCH2CH2COOH，而C生成HOOCCOOH。试写出A、B和C的结构式。8解释为何CH2CHCH2CCH与HBr生成CH3CHBrCH2CCH,而HCCCHCH2与HBr生成 9写出1mol 1-丁炔与下列化合物反应所得的有机产物的结构式：（1）1 m

8、ol H2，Ni； （2）2 mol H2，Ni；（3）1 mol Br2； （4）1 mol HCl；（5）2 mol HBr； （6）Cu(NH3)2Cl；（7）H2O,Hg2+,H+； （8）Ag(NH3)2+OH；（9）NaNH2； （10）（9）的产物+C2H5Br；（11）O3，然后水解； （12）热的KMnO4水溶液10用化学方法鉴别下列化合物：（1）2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯（2）丁烷、1-丁烯和1-丁炔（3）1-丁炔和1,3-丁二烯11完成下列反应：12完成下列转变（1） 丙炔2-己烯（2）2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-戊炔-3-醇13某烃分子式为

9、C10H16，能吸收1mol氢，分子中不含甲基、乙基和其它烷基，用高锰酸钾氧化，得到一个对称二酮，分子式为C10H16O2，试推测该烃的结构。14分子式为C7H12的化合物，具有旋光性，能使溴水退色，与Cu(NH3)2Cl 溶液作用生成炔铜沉淀，写出该化合物的可能结构式。4 芳香烃1 写出下列化合物的结构式：（1）对氨基苯磺酸 （2）2，3-二硝基-4-氯甲苯（3）p-硝基氯苯 （4）4-甲基-2-硝基苯磺酸（5）1，5-二硝基萘 （6）-萘磺酸2 命名下列化合物： 3完成下列反应式： 4指出下列反应中的错误：（1）（2）（3）5. 每一个CH、CC、CC键的燃烧热分别为：226.4kJ/mo

10、l、206.3 kJ/mol 、491.2 kJ/mol，试计算环己三烯（假想的）的燃烧热与苯的燃烧热实侧值3301.6 kJ/mol相比,可以得到什么结论?6. 加氢反应是放热的,脱氢反应是吸热的,环己二烯脱氢生成苯时,却放出23.4kJ/mol的热量.请解释这个事实。7 A 、B、C三种芳烃的分子式都是C9H12，侧链充分氧化后，再用NaOH滴定，1mol A 消耗1mol NaOH，1mol B消耗2mol NaOH，1mol C消耗3mol NaOH。请写出A、B、C的命名。8写出甲苯与下列试剂反应的反应式（括号内为催化剂或反应条件）：（1）CH3CH2CH2Cl（AlCl3） （2）

11、HNO3（稀，加热）（3）KMnO4（H+） （4）Cl2（FeCl3）（5）HNO3（浓H2SO4） （6）Cl2（光照）9比较下列各组化合物进行硝化反应的难易： 10下列化合物进行硝化反应时，硝基应进入苯环的哪个位置（用箭头标出）？ 11用化学方法鉴别下列各组化合物：12化合物A的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1 mol H2，生成化合物B，分子式为C9H10 ；A在强烈条件下氢化时可吸收4 mol H2，A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出A和B的结构式。13完成下列转变（可选用不多于4个碳的有机物及任何无机试剂）

12、： 14下列化合物是否具有芳香性： 5 旋光异构1已知葡萄糖的a=+52.5。在0.1m长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液，测得其旋光度为+3.4。求此溶液的浓度。2有一旋光性化合物，测得其旋光度为+6.3，该旋光性化合物一定是右旋化合物吗？若不是右旋化合物，该如何做才能准确得知该旋光性化合物的旋光方向。3下列化合物是否有对映异构体？若有的话写出它们的一对对映异构体。1-戊醇；2-戊醇；3-戊醇；苹果酸；柠檬酸；2，3-戊二酸4写出下列化合物的所有立体异构体。5找出下列化合物的手性碳原子，用RS法标明下列化合物中手性碳原子的构型。6 脱落酸（ABA）是一种植物内源生长抑制剂。有抑制生长，诱导

13、休眠，使器官衰老脱落等作用。天然脱落酸结构如下：（1） 划出碳架中异戊二烯单位，属几萜碳架，（2） 它可能有多少构型异构体？（3） 若全部氢化后，产生多少个手性碳原子？7 胆甾醇的结构如下，标出该结构式所有手性碳原子（用*标）8将下列化合物结构式转变成费雪尔投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型9环己烯与下列试剂加成后，所得产物的构型各如何？ HBr; IBr; Br2 10下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。11有二种烯烃（A）和（B），分子式均为C7H14。它们都有旋光性，且旋光方向相同。分别催化加氢后都得到C，C也有旋光性。试推测A，B，C的结构式。

14、12写出反式-2-丁烯与溴进行反式加成的反应式，得到何种立体异构体？6 卤代烃命名下列化合物写出结构简式 （1） 丙烯基氯 （2） 烯丙基氯 （3） 反-1,3-二溴环己烷构象 （4） 苄溴 （5）S-2-氯戊烷 （6）(1E,3Z)-1,4-二氯-1,3-丁二烯写出溴乙烷与下列试剂的反应方程（1）KCN （2）NH3 （3）KOH（H2O）（4）RONa （5）HCl （6）AgNO3（D , 酒精）写出从1-丁醇制备1-溴丁烷，2-溴丁烷的反应及条件.完成下列反应式 把下列两组化合物：（1）（2）（a） 按亲核取代反应的难易次序排列（b） 按与AgNO3(醇溶液中)反应的活性顺序排列（c）

15、 按亲电加成(第一组), 亲电取代(第二组)的难易次序排列完成下列转变 CH3CHCH2CH2CHOHOHCH2OH(1) CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH3OH(2)CH3CH2ClCl(3)ClOH(4) 写出 与C2H5ONa进行S 机理反应的主产物，及E机理反应的主产物。某烯烃A分子式为C6H12，具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。 A与HBr反应后生成C（C6H13Br）。C亦具有旋光性。写出A、B、C的结构及各步反应式。10某卤代烃C3H7Br（A），与KOH-醇溶液共热得到主产物C3H6（B），B与HBr作用得到的主产物是A的异构体。推测A的结构。并写出相应的

16、反应式。11写出-苹果酸和-苹果酸经消除反应后，所得到的产物，并命名。7 醇、酚、醚1. 用IUPAC法命名下列化合物：2分别从下列各物合成2-溴丁烷：（1） 2-丁醇；（2） 1-丁醇；（3） 1-丁烯；（4） 1-丁炔3. 完成下列化学反应式：4试解释下列反应的机理：5当下列各醚与过量的HBr回流时，能得到什么物质？写出反应方程式：6从异丁烷开始合成下列各化合物：7. 比较下列化合物的酸性强弱： 8用简单的化学方法区别下列各组化合物： (1) 己烷，丁醇，苯酚，丁醚(2) 苯甲醇，苯酚(3) 异丙醚，烯丙基异丙醚(4) 庚烷，2-氯丁烷，二丁醚(5)甲基苯基醚，对甲苯酚(6)含酚的水溶液和纯水9. 试用格氏试剂合成法完成下列反应: 10. 一芳香化合物A的分子式为C7H8O，A与Na不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B和C，B能溶于NaOH并与FeCl3溶液作用呈紫色，C与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀，试写出A，B，C的结构式。11. 有两种液体化合物的分子式同是C4H10O，其中A在室温下不与卢卡斯试剂作用，但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷，B与卢卡斯试剂很快地生成2-氯丁烷，与氢碘酸作用则生成2-碘丁烷，写出这两种化合物的结构式。