高三化学冲刺考前复习资料第30讲认识有机化合物小专题精品学案教案.docx
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高三化学冲刺考前复习资料第30讲认识有机化合物小专题精品学案教案
第十章《有机化学基础》（选修5）
教师备课资料
[五年考情]
[命题分析]
综合近5年全国卷高考试题,我们发现高考命题在本章呈现以下规律:
整体来看,高考关于有机化学部分知识考查的主要内容有:
（1）有机推断,根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构,根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构、反应条件和反应类型,根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构,根据反应规律推断化学反应式等。
（2）有机合成,主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等）,限定合成线路或设计合成线路来合成有机物。
有机推断或合成以填空题为主,常将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起,具有较强的综合性,并常与新信息紧密结合,因而成为高考的热点。
[备考策略]
根据近5年全国卷高考命题特点和规律,复习本章时要注意以下几个方面:
1.从内容要点上必须掌握:
（1）各类烃和烃的衍生物中典型代表物的特征官能团结构及官能团与其他结构的相互影响。
（2）各类烃和烃的衍生物中典型代表物的物理性质和化学性质及相应反应条件的整理、归纳、总结。
（3）各类烃和烃的衍生物的通式及推导、类别异构。
（4）各种有机反应类型:
取代、加成、氧化、还原、消去、加聚、缩聚等反应类型中对应的代表物质、包含的内容、反应条件、反应机理。
（5）各类烃和烃的衍生物中典型代表物的区别、检验、提纯,以及同系列递变中的差异。
（6）各类烃和烃的衍生物的燃烧或其他形式转化的计算、推断。
（7）各类烃和烃的衍生物的来源和它们之间的衍变关系。
2.从能力要求上必须做到:
（1）以一些典型的烃和烃的衍生物为例,了解有机化合物的基本碳架结构、官能团的性质,掌握各类烃和烃的衍生物的各种结构及相互影响和主要化学反应,并能根据同系列原理进行迁移并加以应用。
（2）了解烃和烃的衍生物的主要来源以及在生活、生产中的用途和制取方法,了解石油化工、农副产品化工、资源的综合利用及污染和环保的概念。
（3）通过各类烃和烃的衍生物的化学反应,掌握烃类反应的主要反应类型,整理、归纳主要反应类型的条件,进行对比分析,并能由反应条件推出烃或烃的衍生物或者其包含的特征官能团。
（4）理解烃和烃的衍生物的概念,能够识别结构中各原子的连接次序和方式、基团和官能团,能进一步分析解决原子共线、共面问题以及同分异构体的书写问题,能够辨认同系物,掌握常见烷烃的命名。
（5）综合应用各类烃和烃的衍生物的不同性质及其相互转化关系,区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式,能够综合多个化合物的化学反应或利用给定的信息合成并推导具有指定结构简式的产物。
第30讲 认识有机化合物
考纲微解读
考向微预测
1.了解常见有机化合物的结构。
了解常见有机物中的官能团,能正确表示简单有机物的结构
2.了解有机物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）
3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物
4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式
5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法
一是推断新型有机分子中含有何种官能团及对应的化学性质;二是有机化合物的结构和命名,有机物命名中,烷烃和烯烃的命名是考试的重点;三是同分异构体的书写及判断,它是高考必考内容;四是有机化合物分子式及结构的确定,特别是确定分子结构的物理方法,如红外光谱和核磁共振氢谱。
微考点1 有机物的分类、结构特点
1.有机物的分类
（1）按碳的骨架分类
（2）按官能团分类
按有机物中的官能团不同,有机物可分为烃和烃的衍生物。
①烃:
只含有碳、氢元素的有机化合物。
②烃的衍生物:
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代生成的有机化合物。
③有机物的主要类别及官能团
2.有机物的结构特点
（1）成键特点
①每个碳原子与其他原子形成4个共价键。
②碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键。
③多个碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环。
④相同的分子式可以有不同的结构,即同分异构现象。
（2）同分异构体的类型
“三式”辨析
“结构式”“结构简式”与“键线式”
1.结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2.结构简式——结构式的缩简形式。
结构式中表示单键的“—”可以省略,“C===C”和“C≡C”不能省略。
醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。
3.键线式
写键线式要注意的几个问题:
①一般表示3个以上碳原子的有机物。
②只忽略C—H键,其余的化学键不能忽略。
③必须表示出
键等官能团。
④碳氢原子不标注,其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。
⑤计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
一个总结
常见类别异构
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n－2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷烃、氨基酸
【当堂测试】
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
1.官能团相同的物质一定是同一类物质。
（×）
【温馨提示】醇与酚都含有—OH,但属于不同类物质。
2.含有醛基的物质一定属于醛。
（×）
【温馨提示】如葡萄糖、甲酸某酯、甲酸等均含—CHO,但不属于醛类。
3.含有苯环的化合物属于苯的同系物。
（×）
【温馨提示】只含有一个苯环且符合通式CnH2n－6的烃属于苯的同系物。
4.链状烃分子中的碳原子都在同一条直线上。
（×）
【温馨提示】链状烃分子中的碳原子不都在同一条直线上,如烷烃中的碳链上的碳原子呈锯齿状。
小练习一 官能团的识别
1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）
【试题解析】A项,羟基连在苯环上的有机物才称为酚,该有机物属于醇类,错误;B项,该物质的官能团为—COOH,属于羧酸类,正确;C项,该物质属于酯类,错误;D项,该有机物含有的官能团为醚键,属于醚类,错误。
【参考答案】B
2.
（1）
中所含氧官能团名称是________。
（2）
中所含氧官能团的名称是________________。
（3）CHCl3的类别是________,C6H5CHO中的官能团是________。
【试题解析】
（1）—OH连在—CH2—上,应为醇羟基。
（2）—OH直接连在苯环上,为酚羟基,
为
酯基。
（3）CHCl3中含有氯原子,属于卤代烃,—CHO为醛基。
【参考答案】
（1）羟基
（2）羟基、酯基 （3）卤代烃 醛基
小练习二 有机物的分类
3.下列物质中,属于酚类的是（ ）
【试题解析】酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物,故A、C、D项均不是酚类,只有B项符合题意。
【参考答案】B
4.下列说法中正确的是（ ）
A.含
的物质一定是烯烃
B.烯烃中一定含
C.CH≡CCH2Cl属于不饱和烃
D.最简式为CH2O的物质一定是甲醛
【试题解析】含有
的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素,不一定是烯烃,A项错误;CH≡CCH2Cl含有不饱和键,但含有氯元素,不是烃,C项错误;乙酸C2H4O2的最简式也是CH2O,故D项错误。
【参考答案】B
微考点2 同分异构体的书写及数目判断
一、一般同分异构体
1.同分异构体的书写步骤
（1）书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。
（2）对每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。
（3）碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
（4）检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
2.同分异构体的书写规律
（1）烷烃:
烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:
成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
（2）具有官能团的有机物,一般书写的顺序:
碳链异构→位置异构→官能团异构。
（3）芳香族化合物:
取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。
3.同分异构体数目的判断方法
（1）一取代产物数目的判断
①基元法:
例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
②替代法:
例如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）;又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C（CH3）4]的一氯代物也只有一种。
③等效氢法:
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,判断等效氢原子的三条原则:
原则
举例
同一碳原子上的氢原子是等效的
CH4中的4个氢原子等效
同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的
C（CH3）4中的4个甲基上的12个氢原子等效
处于对称位置上的氢原子是等效的
CH3CH3中的6个氢原子等效、乙烯分子中的4个H等效、苯分子中的6个氢等效、（CH3）3CC（CH3）3上的18个氢原子等效
（2）二取代或多取代产物的数目判断
定一移一或定二移一法:
对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
二、限定条件下的同分异构体
1.思维流程
（1）根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
（2）结合所给有机物有序思维:
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
（3）确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
2.注意事项
限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
（1）芳香族化合物同分异构体
①烷基的类别与个数,即碳链异构。
②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
（2）具有官能团的有机物
一般的书写顺序:
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。
如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:
小练习三 同分异构体数目的判断
5.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A.15种B.28种
C.32种D.40种
【试题解析】分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH（有4种）、C3H7OH（有2种）、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH（有2种）。
C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种;C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种;C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×2＝5种,以上共有40种。
【参考答案】D
【试题解析】
有多种同分异构体,如果苯环上有2个取代基,可以为—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系,所以共有9种结构;如果苯环上有3个取代基,则为—Cl、—OOCH、—CH3,三个不同取代基有10种位置关系,故符合条件的同分异构体共有19种。
【参考答案】A
小练习四 限定条件下同分异构体的书写
7.G（
）的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种（不含立体异构）。
【试题解析】能发生银镜反应,则分子中含有醛基,且与G含有
【参考答案】8
8.具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E（
）的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有________种（不含立体异构）,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
【试题解析】W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,说明W分子结构中含有两个羧基,2个取代基为—COOH、—CH2CH2COOH,或者为—COOH、—CH（CH3）COOH,或者为—CH2COOH、—CH2COOH,或者为—CH3、—CH（COOH）2,各有邻、间、对三种。
因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
。
【参考答案】12
9.芳香化合物F是C（
）的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式______________________。
【试题解析】芳香化合物F是C（
）的同分异构体,F需满足条件:
ⅰ.与C具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子;ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶1,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有
【参考答案】
微考点3 有机化合物的命名
1.烃基
2.烷烃的命名
3.烯烃、炔烃的命名
4.苯的同系物的命名
一个注意
有机化合物的命名,是以烷烃的命名为基础的,简单来说,烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。
在给其他有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,对于烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等）命名时,因为在这些有机物中,都含有官能团,所以在选母体时,如果官能团中没有碳原子（如—OH）,则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子（如—CHO）,则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
【当堂测试】
指出下列有机物命名错误的原因,并改正。
（1）
错误原因是主链选错;
正确名称为2,4,8三甲基6乙基癸烷。
错误原因是主链选错;
正确名称为2,4二甲基3乙基戊烷。
错误原因是编号错误;
正确名称为3,4二甲基5乙基辛烷。
【温馨提示】
（1）主链选错。
应选最长碳链为主链,主链碳数称“某烷”。
2,4,8三甲基6乙基癸烷。
（2）主链选错。
两条碳链等长时,支链多者为主链。
2,4二甲基3乙基戊烷。
（3）编号错误。
离支链近端为起点,依次编号定支链。
3,4二甲基5乙基辛烷。
小练习五 有机物的命名
10.下列有机化合物的命名正确的是（ ）
【试题解析】A项的名称为1,3丁二烯,错误;B项的名称为2甲基丁醛,错误;C项的名称为邻甲基苯酚,错误。
故选D。
【参考答案】D
11.写出下列化合物的名称或结构简式。
（1）结构简式为
的烃名称为________________________________________________________________________。
（2）结构简式为
的烃可命名为____________________________。
（3）2,5二甲基 2,4己二烯的结构简式为________________________________________________________________________。
【参考答案】
（1）3甲基 2丙基 1戊烯
（2）1甲基 3乙基苯
（3）
12.
（1）
命名为“2乙基丙烷”,错误原因是____________________________;将其命名为“3甲基丁烷”,错误原因是____________________;正确的命名为________________________。
（2）
的名称为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
【试题解析】
（1）烷烃命名应选最长碳链为主链,从离支链最近的碳原子编号。
（2）含有官能团的物质命名要优先考虑官能团。
【参考答案】
（1）主链选错 编号错误 2甲基丁烷
（2）3甲基2乙基1丁烯
1.有机物系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当（不包含官能团,不是主链最长、支链最多）。
（2）编号错（官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小）。
（3）支链主次不分（不是先简后繁）。
（4）“ ”“,”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
（3）1、2、3…指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…
微考点4 研究有机化合物的步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离提纯有机物常用的方法
（1）蒸馏和重结晶
（2）萃取和分液
①常用的萃取剂:
苯、CCl4、乙醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取:
利用有机物在两种不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取:
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定
（1）元素分析
（2）相对分子质量的测定——质谱法
质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大（填“最大”或“最小”）值即为该有机物的相对分子质量。
4.分子结构的鉴定
（1）化学方法:
利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下:
（2）物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
我的总结
1.实验式中氢原子已经达到饱和,则该物质的实验式就是分子式,如实验式为CH4O,则分子式为CH4O,结构简式为CH3OH。
2.实验式通过扩大整数倍时,氢原子数达到饱和,则该式即为分子式,如实验式为CH3O的有机物,扩大2倍,可得C2H6O2,此时氢原子数已达到饱和,则分子式为C2H6O2。
3.最简式相同的有机物,无论多少种,无论以何种比例混合,混合物中元素质量比例不变。
4.用结构简式表示有机物结构时,可省略碳碳单键、碳氢键,不能省略官能团。
如乙烯结构简式应写成CH2===CH2而不能写成CH2CH2。
5.已知分子式确定结构式时,注意根据组成规律估计可能的种类,缩小推断范围。
6.确定有机物的结构时,不仅要注意有机物中含有什么官能团,还要注意根据信息确定官能团的位置。
【当堂测试】
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
1.蒸馏分离液态有机混合物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。
（√）
【温馨提示】加少量碎瓷片可防止暴沸。
2.有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物为CH4。
（×）
【温馨提示】有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,除甲烷外,还可能是CH3OH、CO（NH2）2等。
3.
的核磁共振氢谱中有6种峰。
（√）
【温馨提示】该有机物中的环非苯环,环中与侧链相连的碳原子上有一个处于不同化学环境下的氢原子。
4.符合同一通式的物质是同系物关系。
（×）
【温馨提示】符合同一通式的物质不一定是同系物关系,如苯和CH2===CH—C≡C—CH===CH2的通式均为CnH2n－6（n≥6）,但它们不是同系物。
小练习六 有机物的分离提纯
13.下列有关物质分离或提纯的方法正确的是（ ）
选项
待提纯物质
杂质
主要操作方法
A
溴苯
苯
加入铁粉和溴,过滤
B
氯化钠
硝酸钾
配制热饱和溶液,冷却结晶
C
乙烷
乙烯
通入溴水中
D
乙酸乙酯
乙酸
加入饱和氢氧化钠溶液,分液
【试题解析】苯能与溴反应,但加入溴的量不易控制,A项错误;除去氯化钠中的硝酸钾,应该用蒸发浓缩结晶法,B项错误;乙烯能与Br2发生加成反应,而乙烷不能,C项正确;乙酸和乙酸乙酯均能与NaOH溶液反应,D项错误。
【参考答案】C
小练习七 有机物分子式、结构式的确定
14.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是（ ）
A.蒸馏常用于分离提纯液态混合物
B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
【试题解析】质谱图常用于分析有机物的相对分子质量。
【参考答案】C
15.为了测定某有机物A的结构,做如下实验:
①将2.3g该有机物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水;②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图甲所示的质谱图;③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图乙所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
请回答下列问题。
（1）有机物A的相对分子质量是__________。
（2）有机物A的实验式是__________。
（3）能否根据A的实验式确定A的分子式？
________（填“能”或“不能”）,若能,则A的分子式是______（若不能,则此空不填）。
（4）写出有机物A可能的结构简式为__________。
【试题解析】
（1）在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量也是46。
（2）在2.3g该有机物中:
n（C）＝0.1mol
m（C）＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2g
n（H）＝
×2＝0.3mol
m（H）＝0.3mol×1g·mol－1＝0.3g
m（O）＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g
n（O）＝
＝0.05mol
所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1。
A的实验式是C2H6O。
（3）因为实验式是C2H6O的有机物中,氢原子数已经达到饱和,所以其实验式即为分子式。
（4）A有如下两种可能的结构:
CH3OCH3或CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。
显然后者符合,所以A为乙醇。
【参考答案】
（1）46
（2）C2H6O （3）能 C2H6O
（4）CH3CH2OH
1.有机化合物相对分子质量的确定方法
（1）根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的摩尔质量,即数值上等于该气体的相对分子质量:
M＝22.4L/mol·ρ（限于标准状况下）。
（2）依据气体在非标准状况下的密度ρ,求算该气体的摩尔质量,即数值上等于该气体的相对分子质量。
pV＝nRT＝
RT,M＝
。
（3）依据气体的相对密度D,求气体的相对分子质量:
MA＝D·MB。
（4）求混合气体的平均相对分子质量:
r＝MA·w（A）＋MB·w（B）＋MC·w（C）＋…（w（A）、w（B）、w（C）…为A、B、C…在混合气体中的体积分数或物质的量分数）。
（5）求混合物的平均摩尔质量:
＝
。
（6）运用质谱法来测定相对分子质量。
2.确定有机化合物结
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