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四川大学有机化学习题库

四川大学有机化学试卷

班级姓名分数

一、选择题（共32题64分）

1.2分（0037）

0037

CH3CH2CH2CH2+（I）,CH3CH+CH2CH3（II）,（CH3）3C+（Ⅲ）三种碳正离子稳定性顺序如何?

（A）I>II>III（B）III>II>I（C）II>I>III（D）II>III>I

2.2分（0038）

0038

HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么?

（A）碳正离子重排（B）自由基反应

（C）碳负离子重排（D）1,3-迁移

3.2分（0039）

0039

环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?

（A）吸热反应（B）放热反应

（C）热效应很小（D）不可能发生

4.2分（0040）

0040

下列化合物中哪些可能有E,Z异构体?

（A）2-甲基-2-丁烯（B）2,3-二甲基-2-丁烯

（C）2-甲基-1-丁烯（D）2-戊烯

5.2分（0041）

0041

下列化合物中哪些可能有顺反异构体?

（A）CHCl=CHCl（B）CH2=CCl2

（C）1-戊烯（D）2-甲基-2-丁烯

6.2分（0042）

0042

烯烃加I2的反应不能进行,原因是:

（A）I─I太牢固不易断裂（B）C─I不易生成

（C）I+不易生成（D）加成过程中C─C键易断裂

7.2分（0043）

0043

实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:

（A）亲电加成反应（B）自由基加成

（C）协同反应（D）亲电取代反应

8.2分（0044）

0044

测定油脂的不饱和度常用碘值来表示,测定时所用试剂为:

（A）I2（B）I2+Cl2（C）ICl（D）KI

9.2分（0045）

0045

烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是:

（A）双键C原子（B）双键的α-C原子

（C）双键的β-C原子（D）叔C原子

*.2分（0046）

0046

实验室制备丙烯最好的方法是:

（A）石油气裂解（B）丙醇脱水

（C）氯丙烷脱卤化氢（D）Wittig反应

11.2分（0049）

0049

CH3CH=CH2+Cl2+H2O主要产物为:

（A）CH3CHClCH2Cl+CH3CHClCH2OH（B）CH3CHOHCH2Cl+CH3CHClCH2Cl

（C）CH3CHClCH3+CH3CHClCH2OH（D）CH3CHClCH2Cl

12.2分（0052）

0052

某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3,该烯烃为:

（A）（CH3）2C=CHCH3（B）CH3CH=CH2

（C）（CH3）2C=C（CH3）2（D）（CH3）2C=CH2

13.2分（0053）

0053

CH3CH=CHCH2CH=CHCF3+Br2（1mol）主要产物为:

（A）CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3（B）CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3

（C）CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3（D）CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF3

14.2分（0054）

0054

CH2=CHCOOCH=CH2+Br2（1mol）主要产物为:

（A）CH2BrCHBrCOOCH=CH2（B）CH2=CHCOOCHBrCH2Br

（C）CH2BrCOOCH=CHCH2Br（D）CH2BrCH=CHCOOCH2Br

15.2分（0055）

0055

ROCH=CH2+HI主要产物为:

（A）ROCH2CH2I（B）ROCHICH3

（C）ROH+CH2=CH2（D）RCH=CH2+HOI

16.2分（0056）

0056

CF3CH=CHCl+HI主要产物为:

（A）CF3CH2CHClI（B）CF3CHICH2Cl

（C）CF3I+CH2=CHCl（D）CF3Cl+CH2=CHI

17.2分（0057）

0057

（CH3）2C=CCl2+HI主要产物为:

（A）（CH3）2CH―CCl2I（B）（CH3）2CI―CHCl2

（C）CH3CH=CCl2+CH3I（D）（CH3）2C=CClI+HCl

18.2分（0061）

0061

分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出,G的结构式是:

（A）（CH3）2CHCH2CH2CH=CH2（B）（CH3）3CCH=CHCH3

（C）（CH3）2CHCH=C（CH3）2（D）CH3CH2CH=CHCH（CH3）2

19.2分（0066）

0066

1-甲基环己烯+HBr反应的主要产物是:

（A）1-甲基-1-溴代环己烷（B）顺-2-甲基溴代环己烷

（C）反-2-甲基溴代环己烷（D）1-甲基-3-溴环己烷

20.2分（0068）

0068

由CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH3,应采取的方法是:

（A）①KOH,醇;②HBr,过氧化物（B）①HOH,H+;②HBr

（C）①HOH,H+;②HBr,过氧化物（D）①KOH,醇;②HBr

21.2分（0071）

0071

3-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么?

（A）2-甲基-3-溴丁烷与2-甲基-2-溴丁烷（B）3-甲基-2-溴丁烷与3-甲基-1-溴丁烷

（C）3-甲基-1-溴丁烷（D）3-甲基-2-溴丁烷

22.2分（0076）

0076

烃C6H12能使溴溶液褪色,能溶于浓硫酸,催化氢化得正己烷,用酸性KMnO4氧化得二种羧酸,则该烃是:

（A）CH3CH2CH=CHCH2CH3（B）（CH3）2CHCH=CHCH3

（C）CH3CH2CH2CH=CHCH3（D）CH3CH2CH2CH2CH=CH2

23.2分（0077）

0077

在碳烯（carbene）与烯烃的加成反应中,三线态比单线态的立体定向性差的原因是什么?

（A）三线态能量高,易发生副反应（B）三线态能量低,不易起反应

（C）三线态易转化为单线态（D）三线态的双价自由基分步进行加成

24.2分（0078）

0078

下列哪种化合物进行催化氢化后不能得到丁烷?

（A）1-丁烯（B）（Z）-2-丁烯

（C）（E）-2-丁烯（D）2-甲基-2-丁烯

25.2分（0079）

0079

卤化氢HCl（I）,HBr（II）,HI（III）与烯烃加成时,其活性顺序为:

（A）I>II>III（B）III>II>I

（C）II>I>III（D）II>III>I

26.2分（0080）

0080

2-甲基-2-丁烯与HI加成的主要产物是:

（A）（CH3）2CICH2CH3（B）（CH3）2CHCHICH3

（C）（CH3）2CHCH2CH2I（D）（CH3）2CHCH=CH2

27.2分（0081）

0081

1-戊烯与HBr加成的主要产物是:

（A）CH3CH2CH2CH2CH2Br（B）CH3CH2CH=CHCH3

（C）CH3CH2CH2CHBrCH3（D）CH3CH2CHBrCH2CH3

28.2分（0082）

0082

丙烯与HBr加成,有过氧化物存在时,其主要产物是:

（A）CH3CH2CH2Br（B）CH3CH2BrCH3

（C）CH2BrCH=CH2（D）（B）,（C）各一半

29.2分（0084）

0084

用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇?

（A）H2O（B）浓H2SO4,水解

（C）①B2H6;②H2O2,OH-（D）冷、稀KMnO4

30.2分（0085）

0085

某烯烃经酸性KMnO4氧化,得到CH3COCH3和（CH3）2CHCOOH,则该烯烃结构是:

（A）（CH3）2C=C（CH3）2（B）（CH3）2C=CHCH（CH3）2

（C）（CH3）2CHCH=CH2（D）（CH3）2CHCH=CHCH（CH3）2

31.2分（0086）

0086

某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛,则该化合物是:

（A）（CH3）2C=C（CH3）2（B）CH3CH=CHCH3

（C）（CH3）2C=CHCH3（D）（CH3）2C=C=CH2

32.2分（0177）

0177

CH3CH=CHCH3与CH3CH2CH=CH2是什么异构体?

（A）碳架异构（B）位置异构

（C）官能团异构（D）互变异构

二、填空题（共18题36分）

33.2分（1413）

1413

化合物（E）-3,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：

34.2分（1414）

1414

化合物（E）-4,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：

35.2分（1415）

1415

化合物（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的结构式是：

36.2分（1342）

1342

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂（如有立体化学问题请注明）。

37.2分（1344）

1344

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂（如有立体化学问题请注明）。

38.2分（1354）

1354

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂（如有立体化学问题请注明）。

39.2分（1361）

1361

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂（如有立体化学问题请注明）。

40.2分（1400）

1400

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂（如有立体化学问题请注明）。

41.2分（1410）

1410

化合物的CCS名称是：

42.2分（1411）

1411

化合物的CCS名称是：

43.2分（1412）

1412

化合物的CCS名称是：

44.2分（1413）

1413

化合物（E）-3,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：

45.2分（1414）

1414

化合物（E）-4,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：

46.2分（1415）

1415

化合物（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的结构式是：

47.2分（1884）

1884

用丙烯为原料,以氯化钯为催化剂,在加温加压下可直接用（）或（）将丙烯氧化成丙酮。

48.2分（1896）

1896

合成高分子材料的“三烯”（乙烯、丙烯和丁二烯）是通过石油的（）获得的,因为石

油主要是一种（）的混合物。

49.2分（1897）

1897

汽车内燃机所排出的废气中往往会含有百分之几的乙烯。

这是由汽油（）产生的。

50.2分（2581）

2581

预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

CH2=CH─CF3+HBr?

三、合成题（共20题120分）

51.6分（2016）

2016

如何实现下列转变?

CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH=CH2

52.6分（2018）

2018

如何实现下列转变?

丙烯1,5-己二烯

53.6分（2023）

2023

如何实现下列转变?

丙炔（Z）-2-己烯

54.6分（2036）

2036

如何实现下列转变?

反-2-丁烯顺-2-丁烯

55.6分（2039）

2039

如何实现下列转变?

正丁醇反-3-辛烯

56.6分（2049）

2049

用含3个C或3个C以下的原料合成:

（CH3）2CHCH=CH2

57.6分（2050）

2050

用含3个C或3个C以下的原料合成:

1-戊烯

58.6分（2062）

2062

如何实现下列转变?

环己酮1-甲基环己烯

59.6分（2071）

2071

如何实现下列转变?

环己醇1-甲基环己烯

60.6分（2073）

2073

如何实现下列转变?

甲醛、乙醇2-甲基-1-丁烯

61.6分（2074）

2074

如何实现下列转变?

异丙醇,1-丁醇2-甲基-2-己烯

62.6分（2075）

2075

如何实现下列转变?

苯1-苯基环己烯

63.6分（2087）

2087

如何实现下列转变?

乙烯1-丁烯

64.6分（2088）

2088

如何实现下列转变?

乙醇2-丁烯

65.6分（2092）

2092

如何实现下列转变?

丙烯,乙烯3-甲基-1-丁烯

66.6分（2093）

2093

如何实现下列转变?

1-甲基环戊烯1-己烯

67.6分（2291）

2291

如何实现下列转变?

苯甲醇

C6H5CH=CHC6H5

68.6分（2292）

2292

如何实现下列转变?

苯甲醛,溴乙烷C6H5CH=CHCH3

69.6分（2293）

2293

如何实现下列转变?

（C6H5）2C=O,C6H5CH3（C6H5）2C=CHC6H5

70.6分（2435）

2435

试对下面化合物进行逆向合成分析：

顺式CH3CH2CH=CHCH2CH2OH（叶醇）

四、推结构题（共8题52分）

71.4分（3012）

3012

某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为C10H16O2。

试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。

72.6分（3019）

3019

A和B的分子式均为C7H14,都有手性,但旋光方向相反。

催化加氢得C和D（C7H16）,C和D仍有手性。

试推出A,B,C,D的结构。

73.6分（3024）

3024

化合物A（C20H24）能使Br2/CCl4褪色,A经臭氧化还原水解只生成一种醛（C6H5-CH2CH2CH2CHO）,A与Br2反应得到的是内消旋化合物（C20H24Br2）。

A在硫酸作用下生成一种化合物D。

将D分出得知D不能使Br2/CCl4溶液褪色,D与A具有相同的分子式。

试写出A,D的结构式。

74.6分（3060）

3060

化合物A（C6H10），溶于乙醚,不溶于水。

于A的CCl4溶液中定量地加入Br2,则0.100molA可使0.100molBr2褪色。

A经催化氢化生成B,B的相对分子质量为84。

A的NMR谱显示三个吸收峰,δ=4.82（五重峰,J=4Hz,相对强度=1）δ=2.22（多重峰,相对强度=2）,δ=1.65（多重峰,相对强度=2）。

试推A,B结构式。

75.8分（3061）

3061

化合物A,B和C分子式均为C6H12。

当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。

A具有几何异构，C为一外消旋体，B既无几何异构体，也无旋光异构体。

A,B分别与HBr加成主要得到同一化合物D,D是非手性分子,而C与HBr加成得到二对外消旋体E。

根据以上事实写出A,B,C,D,E的结构式。

76.6分（3064）

3064

用KMnO4与（Z）-2-丁烯反应,得到熔点为32゜C的邻二醇,与（E）-2-丁烯反应,得到熔点为19゜C的邻二醇。

两个邻二醇均无光学活性,若将熔点19゜C的邻二醇进行拆分,可得到比旋光度相等,方向相反的一对对映体。

试推出熔点为19゜C及32゜C的邻二醇各是什么构型。

77.8分（3065）

3065

化合物A（C10H16）经臭氧化然后用钯在碳酸钡催化剂上加氢仅得到B（C5H8O2）。

B能生成双-2,4-二硝基苯腙并能还原Fehling溶液。

B用异丙醇铝在异丙醇中回流处理得到C。

C与醋酐作用得到双醋酸酯（C9H16O4）。

C还能与丙酮在微量无机酸中反应得到D（C8H16O2）;但与高碘酸钾溶液不能反应。

B与冷的碱性高锰酸钾作用得到羧酸E（C5H8O4）。

E与过量重氮甲烷醚溶液作用得到二甲基丙二酸二甲酯。

78.8分（3077）

3077

化合物A,分子式为C7H12,用KMnO4氧化得B。

B与苯肼发生正反应得C（C13H18N2O2）。

B与Br2-NaOH反应生成D。

D的NMR谱数据如下:

δ=1.3（4H,三重峰）

δ=2.4（4H,三重峰）

δ=13（2H,单峰）

推出A,B,C,D的结构式。

五、机理题（共22题142分）

79.6分（2503）

2503

预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

新戊醇与酸一起加热时,它慢慢地转变成分子式为C5H10的两个烯烃,比例为85:

15。

80.6分（2506）

2506

预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

）

3,3-二甲基-1-丁烯用HCl处理。

81.6分（2509）

2509

预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

）

CH2=CH─CH=CH2在过氧化物存在下与BrCCl3反应。

82.6分（2510）

2510

预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

）

HCl和3-甲基-1-丁烯反应生成二种氯代烷的混合物。

83.8分（2511）

2511

预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

）

1-乙基环己烯与Br2加成（用构象式表示过程及产物）。

84.6分（2570）

2570

预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

1-甲基环戊烯+HOBr?

85.6分（2571）

2571

预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

（Z）-2-丁烯+HOCl?

86.6分（2573）

2573

预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

CH2=CHCH2CH2C≡CH+Cl2?

87.6分（2599）

2599

预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

2-甲基-2-丁烯+IBr?

88.6分（2604）

2604

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

Br2和丙烯在乙醇中反应,不仅生成1,2-二溴丙烷,而且还生成1-溴-2-乙氧基丙烷

89.6分（2605）

2605

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

在过氧化物存在下,与CCl4加成时,异丁烯比1-丁烯反应性强。

90.6分（2607）

2607

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

3,3-二甲基-1-丁烯经酸催化加水,其产物为一个叔醇和一个仲醇的混合物,而没有伯醇。

91.8分（2610）

2610

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

乙烯在酸存在下用异丁烯烷基化得到的不是新己烷（CH3）3CCH2CH3,而主要是2,3-二甲基丁烷。

92.6分（2612）

2612

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

在室温和暗处,氯的四氯代乙烯溶液可长期保存而无反应迹象,但当用紫外光照射时,氯很快消耗掉,并有六氯乙烷产生。

93.6分（2613）

2613

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

在过氧化物存在下,丙烯与HBr发生反马氏规则的加成反应，而在同样条件下,丙烯与HCl就无此过氧化物效应（键离解能kJ/mol:

π键285,R—Br289,R—Cl343,R—H397,H—Cl431,H—Br368）。

94.6分（2615）

2615

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

CH3CH=14CH2在少量过氧化物存在下,在CCl4中用NBS（N-溴代丁二酰亚胺）处理获得二个等量的产物BrCH2CH=14CH2和Br14CH2CH=CH2。

95.6分（2616）

2616

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体）。

当1-辛烯和NBS（N-溴代丁二酰亚胺）作用时,不仅得到3-溴-1-辛烯,也得到1-溴-2-辛烯。

96.8分（2617）

2617

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

赤