有机化学课程教学大纲.docx
《有机化学课程教学大纲.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学课程教学大纲.docx（23页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
有机化学课程教学大纲
《有机化学》课程教学大纲
课程编号：
0304101903041020
课程名称：
有机化学（上、下）
英文名称：
OrganicChemistry
课程类型:
必修课
课程性质：
专业基础课
总学时：
112学时讲课学时：
112学时实验（实践）学时：
0学时
学 分：
7学分
适用对象:
应用化学专业（本科生）化学专业（本科生）高分子材料与工程专业（本科生）
先修课程：
无机化学
一、编写说明
（一）制定大纲的依据
根据中华人民共和国高等教育法对本科生培养目标的要求，结合化学专业，应用化学专业，高分子材料与工程专业培养方案的要求制订。
（二）课程简介
本课程对碳氢化合物及其衍生物的化学做一整体的阐述和研讨。
一方面系统地讲授有机化学的基础知识，以官能团分类，阐明有机化合物的结构、命名、物理性质和有机化学基本反应的类型及规律、合成以及与此相关的理论问题，另一方面讲授有机化学在工程技术中的应用，并介绍一些现代有机化学领域的新成就。
（三）课程的地位与作用
本课程是以化学为主体的各专业的主干课。
它对当今日趋显要的生物化学、绿色化学、环境化学起先导作用,并为材料化学、高分子、油田化学等各课程奠定理论基础。
作为未来有关工程技术或研究人员，必须通过这门课程的学习，获得必不可少的有机化学方面的修养和素质。
（四）课程性质、目的和任务
有机化学课程是应用化学、化学、高分子专业必修的一门化学基础课程。
它是研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题的科学，是一门理论性和实践性并重的课程。
通过本课程的学习，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，了解本学科范围内重大的科技技术新成果及发展方向。
引导学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生理论联系实际的能力，为进一步学习后继专业课，培养造就应用化学、化学、高分子专业人才打好基础。
（五）与其它课程的联系
以无机化学为基础，辅以部分分析化学、仪器分析的原理。
有机化学是有机合成、有机分析、材料化学、催化原理、生物化学的基础课，为学习生命科学、地球科学、石油开采等相关课程奠定必备的理论基础。
（六）对先修课的要求
化学键的类型，共价健的本质：
键长、键角、键能和极性。
σ键和π键，电子云的概念，碳原子的结构，电负性，化学反应速率，碰撞理论，过渡态，活化能，杂化轨道，分子轨道，电子分布及近似能级图，化学平衡，酸碱理论，电离常数，分子间力与氢键，光的本质，光的传播和折射，光的偏振，旋光。
二、大纲内容
第一章绪论
（一）教学目的和任务
通过本章的教学，让学生对有机化学课概貌有初步的了解。
（二）教学基本要求
1.了解有机化合物和有机化学。
2.掌握有机化合物的特点。
3.了解有机化合物分子式的表示方法。
4.理解共价键的键参数和酸碱概念。
5.了解学习有机化学的目的、要求。
有机化学发展方向及其未来。
6.了解分子轨道理论。
7.理解经验式和分子式的确定。
（三）教学重点和难点
重点：
共价键的键参数，可极化性。
难点：
可极化性与极性的区别,分子轨道理论。
（四）教学建议与说明
以统计数据举证有机化合物数量极多。
（五）教学内容
有机化合物和有机化学，有机化合物的特点，有机化合物分子式的表示方法，共价键的键参数，酸碱概念，学习有机化学的目的、要求，有机化学发展方向及其未来，分子轨道理论，经验式和分子式的确定。
第二章烷烃
（一）教学目的和任务
掌握烷基的命名法,理解烷烃的结构,了解烷烃的物理性质和基本化学性质。
培养学生分析和解决问题的能力。
（二）教学基本要求
1.掌握常见烷基的中英文名称。
2.掌握命名法（IUPAC）。
3.掌握次序规则。
4.理解烷烃分子的成键方式。
掌握透视式和投影式的表示方法。
5.了解沸点、熔点、相对密度和溶解度的一般规律。
6.掌握卤代反应的机理。
7.知道硝化、磺化、氧化、异构化、裂化、裂解等反应。
8.了解烷烃同分异构体燃烧热值和结构之间的关系。
（三）教学重点和难点
重点：
系统命名法，透视式和投影式的表示方法。
难点：
复杂烷烃的空间形象。
（四）教学建议与说明
烷烃的化学性质做一般介绍即可。
（五）教学内容
常见烷基的中英文名称，命名法（IUPAC），烷烃分子的成键方式，透视式和纽曼投影式的表示方法，沸点、熔点、相对密度和溶解度，卤代反应的机理，硝化、磺化、氧化、异构化、裂化、裂解反应。
第三章环烷烃
（一）教学目的和任务
理解大小环烷烃的相对稳定性，掌握环己烷的构象问题。
（二）教学基本要求
1.了解环烷烃的定义。
2.掌握双环化合物的命名。
3.了解取代反应、氧化、开环（催化加氢、加卤素、加卤化氢）反应。
4.知道Baeyer张力学说。
5.掌握环己烷椅式构象的表示方法，平伏键和直立键的画法。
6.了解环己烷椅式构象的翻转和取代环己烷最稳定构象的确定。
（三）教学重点和难点
重点：
双环化合物的命名，环己烷椅式构象的表示方法。
难点：
复杂环己烷取代物的构象。
（四）教学建议与说明
详细讲解螺环烃和桥环烃命名的要点和主要区别。
（五）教学内容
环烷烃的定义，顺反异构现象，双环化合物的命名，取代反应、氧化、开环（催化加氢、加卤素、加卤化氢）反应，Baeyer张力学说，环己烷椅式构象的表示方法，平伏键和直立键的画法，环己烷椅式构象的翻转和取代环己烷最稳定构象的确定。
第四章对映异构
（一）教学目的和任务
本章从不对称物质具有旋光性的现象出发，解释有机化学中不对称性分子产生旋光性的原因。
从立体化学的角度对分子的构型进行阐述。
培养学生用对称元素来判断分子有无手性。
（二）教学基本要求
1.了解分子的手性，对映体。
2.了解分子的四种对称因素：
对称面、对称中心、对称轴、更叠对称轴。
3.理解旋光性、旋光度、比旋光度、外消旋体和内消旋体的涵义。
4.掌握费歇尔投影式的投影原则和R/S标记法。
5.了解非对映体、差向异构体的概念。
6.了解甲烷及其衍生物的对称性。
7.了解对映异构体的性质在手性环境中和在非手性条件下的异同。
8.了解环状化合物的立体异构。
9.了解不含手性碳原子化合物的对映异构（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、联苯型）。
（三）教学重点和难点
重点：
分子的手性、对映体、分子的四种对称因素，手性碳原子的R/S标记，内消旋体和外消旋体的区别。
难点：
有机化合物分子有无手性的初步判断，对映异构体的性质在手性环境中和在非手性条件下的异同。
（四）教学建议与说明
更叠对称轴提前学，外消旋体的拆分改作自学。
（五）教学内容
同分异构现象的分类法，分子的手性，对映体，分子的四种对称因素：
对称面、对称中心、对称轴、更叠对称轴，旋光性、旋光度、比旋光度，外消旋体和内消旋体，费歇尔投影式的投影原则，R/S标记法，非对映体、差向异构体的概念，甲烷及其衍生物的对称性，对映异构体的性质，环状化合物的立体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、联苯型）。
第五章卤代烃
（一）教学目的和任务
学习以卤代烃为桥樑，制取其它有机化合物的一般规律。
（二）教学基本要求
1.了解卤代烃的普通命名法，掌握系统命名法。
2.熟悉卤代烃的分类和制法。
3.了解p~π共轭。
4.理解β－消去的区域选择性。
5.理解SN1和SN2两种历程的影响因素。
6.知道常用金属有机化合物的制法和性质。
7.了解试剂亲核性和碱性的区别。
8.知道氯甲基化反应和几种重要的卤代烃。
（三）教学重点和难点
重点：
卤代烃的命名，亲核取代反应，SN1和SN2的对比。
难点：
亲核性和碱性的区别，p~π共轭，多数SN1实验中构型转化产物的量大于构型保持产物。
（四）教学建议与说明
亲核取代是卤烃的典型性质，在其它化学性质之前首先提出，其反应历程则放在后面展开。
（五）教学内容
卤代烃的普通命名法，系统命名法，卤代烃的分类和制法，乙烯式卤烃和卤苯分子中的p~π共轭，溶剂解反应和β－消去的区域选择性，SN1和SN2两种历程的影响因素，有机钠、有机锂、有机镁的制法和性质，有机锌的性质，试剂亲核性和碱性的区别，氯甲基化反应和几种重要的卤代烃。
第六章烯烃
（一）教学目的和任务
通过本章学习，了解烯烃的顺反异构，典型性质。
理解烯烃加成的定位规律。
使学生具有开阔的视野，在创造性思维、发现和解决问题的能力方面获得初步的训练。
（二）教学基本要求
1.了解烯烃的结构和π键的特点。
2.掌握顺反命名法，Z/E标记法。
3.知道环己烯的半椅式构象。
4.了解由烯烃的燃烧热或氢化热推测其相对稳定性。
5.理解消去反应历程：
E2和E1。
6.了解E2反应的区域选择性。
掌握E2反应的立体化学。
7.理解烯烃的亲电加成反应。
8.理解烯烃加成的定位规律。
9.掌握反马氏规则。
10.了解烯烃的氧化反应。
11.掌握α－H原子的反应。
（三）教学重点和难点
重点：
烯烃的结构，亲电加成，马氏规则。
难点：
反环辛烯的手性，E2反应的立体化学，超共轭效应。
（四）教学建议与说明
烯烃加成的定位规律是核心内容，用诱导效应和比较正碳离子的稳定性两种方法解释，尽力让学生对马氏规则有深刻的印象。
（五）教学内容
烯烃的结构，π键的特点，顺反命名法，Z/E标记法，单环烯烃、不饱和的螺环烃和桥环烃的命名，环己烯的半椅式构象，由烯烃的燃烧热或氢化热推测其相对稳定性，消去反应历程：
E2和E1，E2反应的区域选择性，E2反应的立体化学，烯烃的物理性质，催化加氢与位阻的关系，烯烃的亲电加成反应：
加卤素、加卤化氢、和硫酸的加成、加水、溶剂汞化反应、加次卤酸，烯烃加成的定位规律，反马氏规则，硼氢化反应，烯烃的氧化，α－H原子的反应，羰基合成，σ，p共轭效应。
第七章炔烃和二烯烃
（一）教学目的和任务
通过本章学习，了解炔烃、共轭二烯烃的结构特点和其主要化学性质，加深对杂化轨道理论的认识。
（二）教学基本要求
1.了解叁键的结构特点。
2.掌握炔烃的命名（IUPAC）。
3.知道炔烃的物理性质。
4.知道Lindlar催化剂加氢的立体选择性。
5.理解炔烃的亲电加成（加卤素、卤化氢、水）。
6.知道炔烃的亲核加成。
7.知道炔烃的硼氢化反应、氧化还原、聚合反应。
8.掌握叁键碳上氢原子的活泼性。
9.会炔烃的制法。
10.了解二烯烃的分类。
11.理解共轭二烯烃的结构和共轭效应。
12.熟练掌握1，4－加成和双烯合成（立体专一性的顺式加成）。
13.知道二烯烃的聚合。
（三）教学重点和难点
重点：
炔烃加水，叁键碳上氢原子的活泼性，共轭效应。
难点：
炔烃硼氢化，负离子自由基，用分子轨道理论分析丁二烯的能级。
（四）教学建议与说明
通过炔烃和烯烃加成反应活性的比较，加深对碳碳不饱和键结构和性质的认识。
（五）教学内容
叁键的结构特点，炔烃的命名（IUPAC），炔烃的物理性质，Lindlar催化剂加氢的立体选择性，炔烃的亲电加成（加卤素、卤化氢、水）和亲核加成，硼氢化反应，氧化还原，聚合反应，叁键碳上氢原子的活泼性，炔烃的制法。
二烯烃的分类，共轭二烯烃的结构和共轭效应，1，4－加成和双烯合成（立体专一性的顺式加成），二烯烃的聚合。
第八章芳烃
（一）教学目的和任务
学生通过本章学习，对芳烃的芳香特性有一个全面的认识。
掌握芳环上的亲电取代反应，知道哪些规律是普遍的，哪些规律是特殊的，哪些是已知的，哪些是未知的，哪些是明确的，哪些是模糊的。
会应用某些取代基的定位作用合成多官能团化合物。
（二）教学基本要求
1.理解苯的结构。
2.知道共振论的规定。
3.知道芳烃的物理性质（侧重折光率）。
4.熟练掌握芳环上的亲电取代反应。
5.知道加成反应，Birch还原，特殊条件下发生的氧化反应。
6.了解側链上的卤代和氧化反应。
7.了解邻对位定位基和间位定位基的结构特点，理解其对苯环的活化和钝化。
8.掌握苯的二元取代物的定位规律。
9.知道芳环的显色反应（硫酸－甲醛法）。
10.了解联苯及其衍生物的命名和制法。
11.了解多苯代甲烷的酸性。
12.知道苯氯甲烷在SN1反应中的活性次序。
13.了解萘、蒽、菲的结构和芳性以及一些有手性的芳烃。
14.理解环上亲核取代反应的消去－加成机理及其区域选择性。
15.了解休克尔规则以及环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环辛四烯负离子、轮烯的结构。
（三）教学重点和难点
重点：
芳烃的折光率，芳环上亲电取代的定位规律，苯的二元取代物的定位规律，休克尔规则。
难点：
（写）共振结构式，亲电取代反应的历程，氨基定位效应的解释，卤代芳烃环上亲核取代反应的消去－加成机理中的区域选择性。
（四）教学建议与说明
1.重点在单环芳烃。
2.由于国内外对共振论的看法不一致，不对它做详细介绍。
3.强调苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反应不再发生。
4.讲完多环芳烃，举有手性轴的含苯环化合物的对映异构的例题，在扩大认知面的同时复习立体化学。
（五）教学内容
苯的结构，共振论的规定，芳烃的物理性质（侧重折光率），芳环上的亲电取代反应：
卤代、硝化、磺化、弗瑞德—克来福特反应，加成反应，Birch还原，特殊条件下发生的氧化反应。
側链上的卤代和氧化反应。
邻对位定位基和间位定位基的结构特点，其对苯环的活化和钝化，苯的二元取代物的定位规律，定位规律的应用和芳环的显色反应（硫酸－甲醛法）。
联苯及其衍生物的命名和制法，多苯代甲烷的酸性，苯氯甲烷在SN1反应中的活性次序，萘、蒽、菲的结构和芳性以及一些有手性的芳烃。
环上亲核取代反应的消去－加成机理及其区域选择性。
休克尔规则，环丁二烯和环辛四烯的结构，环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环辛四烯负离子、轮烯的结构。
第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱
（一）教学目的和任务
学习用物理方法测定有机化合物的结构。
了解NMR、IR、MS在有机结构解析中的一般程序。
培养学生运用仪器谱图分析化合物结构和解决问题的能力。
（二）教学基本要求
1.了解核磁共振谱的基本原理。
2.理解质子的屏蔽效应和化学位移。
3.了解自旋偶合和自旋裂分。
4.会根据简单有机化合物的核磁共振谱提供的信息，推测其结构。
5.了解红外光谱的基本原理和特征吸收。
6.知道质谱的基本原理，质谱所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式。
（三）教学重点和难点
重点：
核磁共振谱的化学位移。
难点：
MS中的M+及裂解方式。
（四）教学建议与说明
1.减少与仪器分析课重复的内容。
2.让学生走进微观实验室，与现代仪器零距离接触。
（五）教学内容
核磁共振谱的基本原理，质子的屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和自旋裂分，根据简单有机化合物的核磁共振谱推测其结构；红外光谱的一般特征和基本原理。
质谱的基本原理，质谱所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式，烃类和卤代烃的质谱特征。
第十章醇和酚
（一）教学目的和任务
学习醇和酚主要的化学性质，通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。
（二）教学基本要求
1.了解醇的结构、分类。
掌握醇的命名（IUPAC）和制法。
2.理解氢键对沸点和溶解度的影响。
3.了解醇的卤代、脱水、酯化、氧化等基本化学性质。
4.了解醇卤代时可能会发生的重排反应。
5.知道甲醇、丙三醇的性质、制法和用途。
6.了解1，2－二醇的制法，氧化（高碘酸）和脱水反应。
7.理解酚的结构，掌握酚的命名和制法。
8.知道酚的物理性质。
9.掌握酚的酸性、成酯、成酚醚、卤代、硝化、弗氏反应。
了解其氧化和鉴别。
10.知道酚的来源和用途。
（三）教学重点和难点
重点：
醇羟基、酚羟基性质的差异。
难点:
邻二叔醇在酸催化下脱水发生重排的机理。
（四）教学建议与说明
讲清醇和酚虽都含羟基，为什么性质有明显的差异。
酚环上的亲电取代不做过多讲述。
（五）教学内容
醇的结构，分类，命名，制法，氢键对物理性质的影响，醇的卤代、脱水、酯化、氧化等基本化学性质，卤代时可能会发生的重排反应，甲醇、丙三醇的性质、制法和用途。
1，2－二醇的制法，氧化（高碘酸）和脱水反应。
酚的结构，命名，制法，物理性质，酚的酸性，成酯，成酚醚，卤代，硝化，弗氏反应，氧化，鉴别。
了解酚的来源和用途。
第十一章醚
（一）教学目的和任务
通过本章学习，使学生了解醚的主要性质，理解一些特殊结构的醚的性能，提高学生分析问题和解决问题的能力。
（二）教学基本要求
1.掌握各种命名法。
2.理解醚的制法：
A.醇分子间脱水、B.Williamson合成、C.醇加烯烃（用酸性催化剂、溶剂汞化）。
3.知道醚的物理性质。
4.了解醚的化学性质：
生成盐、醚键的断裂、过氧化物的形成、克莱森重排。
5.知道乙醚的性质和用途。
6.理解三元环醚的制法：
烯烃催化氧化、烯烃用过氧酸氧化、β－卤代醇的成环。
7.掌握三元环醚（对称或不对称）的性质。
8.知道冠醚特定的简化命名和用途。
（三）教学重点和难点
重点：
三元环醚（对称或不对称）的性质。
难点：
克莱森重排。
（四）教学建议与说明
有关三元环醚的制法（烯烃催化氧化，烯烃用过氧酸氧化）仅作复习性的总结、归纳和认识上的提高，适当介绍β－卤代醇的成环。
（五）教学内容
醚的各种命名法，制法：
1.醇分子间脱水、2.Williamson合成、3.醇加烯烃（用酸性催化剂、溶剂汞化），醚的物理性质，醚的化学性质：
生成金羊盐、醚键的断裂、过氧化物的形成、克莱森重排，乙醚的性质和用途，三元环醚的制法：
烯烃催化氧化、烯烃用过氧酸氧化、β－卤代醇的成环，三元环醚（对称或不对称）的性质，冠醚特定的简化命名和用途。
第十二章醛和酮
（一）教学目的和任务
学习羰基化合物的结构和性质，掌握羰基的亲核加成反应，提高判断有机化学反应机理的能力。
（二）教学基本要求
1.掌握醛、酮的命名（IUPAC）。
2.知道羰基的结构。
3.了解芳醛、芳酮的制法。
4.知道醛、酮的物理性质。
5.掌握羰基的亲核加成反应：
与HCN、NaHSO3、氨的衍生物、醇、RMgX的加成。
6.理解羰基加成的立体化学。
7.理解α氢原子的活泼性：
卤代、羟醛缩合、被烷基取代。
8.了解氧化和还原。
9.知道甲醛的来源和用途。
10.掌握丁二酮与2，4－戊二酮的制法。
（三）教学重点和难点
重点：
羰基的亲核加成反应。
难点：
羰基加成的立体化学。
（四）教学建议与说明
1.总结四种最基本的离子型反应:
亲电加成、亲电取代、亲核取代、亲核加成。
2.用实例说明“有非对映面的醛酮进行加成，即使用非手性试剂，也不可能得到外消旋体”。
3.醛酮与格氏试剂加成，在“醇的制备”已做介绍，此处可举制仲醇或叔醇的例题加深印象。
（五）教学内容
醛、酮的命名（IUPAC），羰基的结构，芳醛、芳酮的制法，醛、酮的物理性质，羰基的亲核加成反应：
与HCN、NaHSO3、氨的衍生物、醇、RMgX的加成，羰基加成的立体化学，α氢原子的活泼性：
卤代、羟醛缩合、被烷基取代，氧化和还原，甲醛的来源和用途，二羰基化合物的分类，1，2－二羰基化合物的性质，丁二酮与2，4－戊二酮的制法。
第十三章不饱和醛酮及取代醛酮
（一）教学目的和任务
理解α，β－不饱和醛酮的1，2-加成和1，4-加成，了解紫外光谱，加深对共轭体系的认知。
（二）教学基本要求
1.了解α，β－不饱和醛酮与弱碱性的亲核试剂或HCN的反应。
2.理解α，β－不饱和醛酮与有机锂、与RMgX及二烃基铜锂的反应。
3.了解α，β－不饱和醛酮的还原反应。
4.知道苯醌和对苯醌的化学性质。
5.了解α－羟基醛与α－羟基酮的互变，被HIO4裂解的反应。
6.会α－羟基醛、酮的制法。
7.会酚醛、酚酮的合成方法：
Vilsmeier甲酰化反应、Reimer-Tiemann反应和Fries重排。
8.知道紫外光谱的基本原理。
（三）教学重点和难点
重点：
α，β－不饱和醛酮的1，2-加成和1，4-加成。
难点：
电子跃迁的类型。
（四）教学建议与说明
讲清紫外光谱的向红效应。
侧重在共轭受到一定阻碍时就会减少红移。
（五）教学内容
α，β－不饱和醛酮与弱碱性的亲核试剂或HCN的反应，与有机锂、与RMgX及二烃基铜锂的反应，α，β－不饱和醛酮的还原反应。
苯醌和对苯醌的化学性质。
α－羟基醛与α－羟基酮的互变，α－羟基醛、酮被HIO4裂解的反应，α－羟基醛、酮的制法，酚醛、酚酮的合成方法：
Vilsmeier甲酰化反应、Reimer-Tiemann反应和Fries重排。
紫外光谱的基本原理。
第十四章羧酸
（一）教学目的和任务
通过本章教学，使学生正确理解羧酸的结构与性质，培养他们分析和解决有机化学实际问题的能力。
（二）教学基本要求
1.了解羧酸的分类。
理解羧基的结构。
2.知道羧酸的物理性质。
3.掌握羧酸的制法。
4.掌握羧酸的命名（IUPAC）。
5.了解羧酸的酸性。
6.了解形成羧酸衍生物的反应。
7.了解羧酸还原为醇，脱羧，α－H卤代等反应。
8.了解甲酸、乙二酸、邻苯二甲酸（Gabriel合成法）。
（三）教学重点和难点
重点：
羧酸的重要反应及其应用。
难点：
对结构与性质的关系的认识和理解。
（四）教学建议与说明
物理性质强调羧酸的核磁共振谱羧基质子化学位移出现在低场：
δ=10.5～12，化学性质侧重用诱导效应比较羧酸的酸性，其它做一般性介绍。
（五）教学内容
羧酸的分类，结构，物理性质，羧酸的制法，羧酸的命名（IUPAC）。
化学性质：
酸性，成衍生物，还原为醇，脱羧，α－H卤代。
甲酸，乙二酸，邻苯二甲酸（Gabriel合成法）。
第十五章羧酸衍生物
（一）教学目的和任务
要求学生系统地掌握各类羧酸衍生物的结构特征和关键反应，把握规律、抓住机理，为解决相关问题奠定必要而坚实的基础。
（二）教学基本要求
1.了解羧酸衍生物的结构、命名和物理性质。
2.掌握酯水解的BAc2、AAc2机理，理解AAc1机理。
3.了解酰卤、酸酐和酰胺的水解。
4.了解羧酸衍生物的醇解、氨解以及酸解反应。
5.了解酰氯、酯、酸酐、腈与格利雅试剂的反应，知道酰氯与二烃基铜锂合成酮的反应。
6.理解羧酸衍生物的还原。
7.了解腈的Ritter反应。
8.知道乙烯酮的制法和应用。
9.了解过酸氧化烯烃、醛和酮的反应。
（三）教学重点和难点
重点：
羧酸衍生物的结构、命名，酯水解的机理，Ritter反应。
难点：
羧酸衍生物结构与反应活性之间的关系，AAc1机理。
Baeyer-Villiger氧化的机理（重排反应）。
（四）教学建议与说明
对于乙烯酮的制法和应用只做简单介绍，详细讲授酯水解的主要机理。
（五）教学内容
羧酸衍生物的结构，命名，物理性质，酯水解的BAc2、AAc2、AAc1机理，酰卤、酸酐和酰胺的水解，羧酸衍生物的醇解、氨解以及酸解反应，酰氯、酯、酸酐、腈与格利雅试剂的反应，酰氯与二烃基铜锂合成酮的反应，羧酸衍生物的还原和腈的Ritter反应，乙烯酮的制法和应用，过酸氧化烯烃、醛和酮的反应。
第十六章不饱和羧酸和取代羧酸
（一）教学目的和任务
了解常见不饱和羧酸和取代羧酸主要的化学性质，初步掌握丙二酸酯和β－酮酸酯在合成上的应用，提高学生制备较复杂含氧化合物的设计能力。
（二）教学基本要求
1.了解克诺文格尔缩合反应，Perkin反应。
2.了解芳醛与乙酸酯的缩合。
3.理解α
升级会员 