认识有机化合物教案.docx

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认识有机化合物教案

TTE五星级专题系列

　认识有机化合物

考点一　有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类

（1）有机

化合物　

（2）烃

2．按官能团分类

（1）相关概念

烃的衍生物：

烃分子里的________被其他____________所代替，衍生出的一系列新的有机化合物。

官能团：

决定化合物特殊性质的________________。

（2）有机物的主要类别、官能团

类别

官能团结构及名称

类别

官能团结构及名称

烷烃

烯烃

（碳碳双键）

炔烃

—C≡C—

（碳碳三键）

芳香烃

卤代烃

—X（X表示卤素原子）

醇

—OH（羟基）

酚

醚

（醚键）

醛

（醛基）

酮

（羰基）

酯

（酯基）

羧酸

（羧基）

特别提醒　

（1）烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。

（2）烯烃、炔烃的官能团分别为、—C≡C—，不能写成C===C和C≡C。

（3）烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。

如乙烯的结构简式为CH2===CH2，不能写成CH2CH2。

（4）结构决定性质。

官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。

如

具有醇、醛、酸的性质。

（5）不是官能团。

（6）含有的烃叫芳香烃；含有且除C、H外还有其他元素（如O、Cl等）的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为

。

1．官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？

2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。

3．2011年央视3·15特别行动节目抛出一枚食品安全重弹，曝光了双汇在食品生产中使用含有“瘦肉精”的猪肉。

瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗，其结构简式如图所示：

，下列说法正确的是（　　）

①瘦肉精属于芳香烃

②瘦肉精能发生水解反应

③瘦肉精的分子式为C12H18Cl2N2O，其属于蛋白质

④瘦肉精在一定条件下能与酸、碱反应

⑤瘦肉精中含有—NH2、NH、—Cl、—OH、等官能团

⑥瘦肉精在一定条件下能发生加成反应

A．①②③B．④⑤⑥C．②⑤⑥D．②⑥

考点二　有机化合物的结构特点

1．有机化合物中碳原子的成键特点

―→每个碳原子形成__个共价键

|

―→____、____或____

|

―→____或____

2．有机化合物的同分异构现象

（1）

（2）同分异构体的常见类型

异构类型

异构方式

示例

碳链异构

碳链骨架不同

CH3CH2CH2CH3和

位置异构

官能团位置不同

CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3

官能团异构

官能团种类不同

CH3CH2OH和CH3OCH3

特别提醒　

（1）同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。

（2）同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。

（3）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO（NH2）2，有机物]和氰酸铵（NH4CNO，无机物）互为同分异构体。

3．书写同分异构体的方法

一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。

烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。

（1）两注意：

①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。

（2）四句话：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列对邻到间。

4．同系物

4．下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是（　　）

A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合

B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链

C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键

D．多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链和碳环也能相互结合

5．下列各组物质不属于同分异构体的是（　　）

A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇

B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2甲基丁烷和戊烷

D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

6．写出C6H14的同分异构体。

考点三　有机化合物的命名

1．烷烃的习惯命名法

如：

CH4　CH3CH2CH3　CH3（CH2）10CH3

　甲烷　　丙烷　　　　　十二烷

CH3（CH2）3CH3　CH3CH（CH3）CH2CH3　C（CH3）4

正戊烷　　　　　　　异戊烷　　　　新戊烷

2．烷烃的系统命名

（1）最长、最多定主链

a．选择最长碳链作为主链。

b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。

如

含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

（2）编号位要遵循“近”、“简”、“小”

a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。

b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开

始编号。

即同“近”，考虑“简”。

c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。

如

（3）写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。

原则是：

先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。

例如：

3．烯烃和炔烃的命名

（1）选主链：

将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

（2）定号位：

从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。

（3）写名称：

将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。

例如：

命名为3甲基1丁炔。

4．苯的同系物命名

（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：

苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

7．判断下列有关烷烃的命名是否正确

（1）2甲基丁烷（　　）

（2）2,2,3三甲基戊烷（　　）

（3）（CH3CH2）2CHCH3　3甲基戊烷（　　）

（4）

　异戊烷（　　）

8．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确

（1）CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5三己烯（　　）

（2）　2甲基3丁醇（　　）

（3）　二溴乙烷（　　）

（4）　3乙基1丁烯（　　）

（5）　2甲基2,4己二烯（　　）

（6）　1,3二甲基2丁烯（　　）

9．判断下列有关芳香化合物的命名是否正确

（1）　甲基苯酚（　　）

（2）　2,4二硝基甲苯（　　）

考点四　研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

　↓　　　↓　　　　　↓　　　　↓

纯净物　确定______　确定______　确定______

2．分离提纯有机物常用的方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的____相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中______很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中______受温度影响较大

（2）萃取和分液

①常用的萃取剂：

________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。

②液－液萃取：

利用有机物在两种____________的溶剂中的____________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固－液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

（3）色谱法

①原理：

利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。

②常用吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

特别提醒　依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。

在分离和提纯时要注意以下几点：

（1）除杂试剂需过量；

（2）过量试剂需除尽；

（3）除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；

（4）选择最佳的除杂路径。

3．元素分析与相对分子质量的测定

（1）元素分析（含C、H、O的有机物）

（2）________法测定相对分子质量

4．分子结构的鉴定

（1）红外光谱——获得分子中所含________或__________的信息。

（2）核磁共振氢谱——获得不同种类的________及它们的________的信息。

10．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是（　　）

①蒸馏　②过滤　③静止分液　④加足量钠　⑤加入足量H2SO4　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热　⑧加入浓溴水

A．⑦③B．⑧⑤②

C．⑥①⑤②D．⑥①⑤①

11．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。

A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。

关于A的下列说法中，正确的是（　　）

A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

寻找同分异构体的数目

1．记忆法

记住已掌握的常见的异构体数目，例如：

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。

甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作C2H6的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10（芳香烃）有4种。

2．基元法

如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

3．换元法

即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A（不含支链）中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。

例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。

4．等效氢法

即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。

等效氢一般判断原则：

①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

【例1】　主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

【例2】　已知丁基有4种，不必试写，试判断C4H10O属于醇的同分异构体有________种。

【例3】　

（1）C5H12O属于醇的同分异构体有________种（等效氢法、换元法）。

（2）丁醇有________种同分异构体（记忆法）。

（3）C3H8的一氯代物有2种，则其七氯代物有________种（换元法）。

有机物结构式的确定

【例4】　电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。

下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

（1）产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是_________________。

（2）C装置中浓硫酸的作用是___________________________________________________。

（3）D装置中MnO2的作用是___________________________________________________。

（4）燃烧管中CuO的作用是____________________________________________________。

（5）若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76g，B管质量增加1.08g，则该样品的实验式为________________________________________________________________________。

（6）用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为________。

（7）能否根据A的实验式确定A的分子式________（填“能”或“不能”），若能，则A的分子式是________（若不能，则此空不填）。

（8）该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为

________________________________________________________________________。

高考题组一　同分异构体的判断

1．（2011·新课标全国卷，8）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．6种B．7种C．8种D．9种

2．（2010·课标全国卷，8）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

高考题组二　有机物的分类与常见官能团的

识别

3．（2010·大纲全国卷Ⅰ，11）下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。

其中，产物只含有一种官能团的反应是（　　）

A．①②B．②③C．③④D．①④

4．（2008·广东，25改编）从有机物的分类来看，下列反应中的X属于（　　）

A．醇B．烷烃C．烯烃D．酯

5．（2009·安徽理综，8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S

诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。

S诱抗素的分子结构如图，

下列关于该分子说法正确的是（　　）

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

6．（2011·上海综合，11）红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红。

依据下列结构式判断，辣椒红（　　）

A．易溶于水

B．属于芳香族化合物

C．能发生消去反应

D．分子中含有11个碳碳双键

7．（2011·江苏，11）β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是（　　）

A．β紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B．1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应

C．维生素A1易溶于NaOH溶液

D．β紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

高考题组三　有机物的结构确定及命名

8．[2010·海南，18（Ⅰ）改编]已知：

＋

，如果要合成所用的原始原料可以是

（　　）

A．2甲基1,3丁二烯和1丁炔

B．1,3戊二烯和2丁炔

C．2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔

D．2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔

9．[2009·海南，18

（1）]下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是（　　）

A．2,2,3,3四甲基丁烷B．2,3,4三甲基戊烷

C．3,4二甲基己烷D．2,5二甲基己烷

10．（2008·海南，18）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是

（　　）

A．CH3CH3CCH2B．OCH3OCH3

C．H3CCH3D．H3CCH3

11．（2011·海南，18）Ⅰ.下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是（　　）

A．H3CClB．BrBrCH3CH3

C．H3CCH3D．ClCH3CH3Cl

Ⅱ.PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答下列问题：

（1）由A生成D的化学方程式为______________________________________________；

（2）由B生成C的反应类型是____________，C的化学名称为__________；

（3）由E生成F的化学方程式为_______________________________________________，

该反应的类型为____________；

（4）D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有__________________________________

（写结构简式）；

（5）B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是

________________________________________________________________________（写结构简式）。