高中化学选修5有机化学高考真题解析30页.docx
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高中化学选修5有机化学高考真题解析30页
高考题分类汇编（化学部分）
有机化学
1）11.下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中，产物只含有一种官能团
B.③④
D.①②
B
A.①④
C.②③
氧化，掌握卤代烃的化学性质：
卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！
—性质—官能团这条主线
能够推陈出新难能可贵的！
（2）7.下列说法中正确的是
A.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质
B.开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排
放
C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
D.阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献
试题解析:
A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都
是所在部分的重点识记的知识内容。
考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固
程度和重点知识的敏感度。
光导纤维主要成分是SiO2。
棉花是天然纤维，油脂是天然混
甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。
B、核能、太阳能、
甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。
但低碳经济，低碳生活并不
是书本知识。
要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。
考察学生的应用化学
知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。
其中无磷洗涤剂不能直接降低
碳排放。
C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本
集中在选修模块中。
考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。
D、阴极
射线、-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块
中。
阴极射线在物理中出现，-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设
计分散系知识，是悬浊液特有现象。
本题答案：
C
教与学提示：
要重视实验、重视实验原理的解释。
本题极具迷惑性的选项是D，因为D中的实验
学生不会很熟悉，所以无所适从。
和大学接轨的分析探究性实验是重点，注重分析、研
究问题的手段的运用。
强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。
重
视基础知识的掌握。
（3）10.核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼
睛疲劳。
核黄素分子的结构为：
已知：
C17H22N4O6
CO2生成
NH3生成
有关核黄素的下列说法中，不正确的是：
A.该化合物的分子式为
B.酸性条件下加热水解，有
C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有
D.能发生酯化反应试题分析：
本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。
A、分子式的
书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。
先检查C\N\O的个数，正确。
再看氢的个数：
20。
故A错。
B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸，分解为CO2。
C、同
样加碱后有NH3生成。
D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。
本题答案：
A
教与学提示：
本题虽然很容易选出正确答案A，但，并不说明有机化学的教学只要会数数或明白
键线式的含义即可。
有机化学的学习还是要重视结构、性质、信息分析、推断与合成等
重点知识。
着重掌握有机物官能团与性质的相互关系，官能团的性质之间的相互影响等问题。
掌握：
性质、结构、分类、命名、同分异构、同系物、反应类型、反应条件、实
验过程等基础知识。
（4）3.下列有机物命名正确的是
B.2-甲基-2-氯丙烷
C.2-甲基-1-丙醇
BD.
2-甲基-3-丁炔
解析：
此题考查了有机物的命名知识。
有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应
1，2，4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有C原子，故应命名为：
1-甲基-1-丙醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：
3-甲基
-1-丁炔，D错。
知识归纳：
判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名
“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链
“邻”、“间”、“对”
5）10.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯
C.苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸
答案：
C
解析：
此题考查了化学实验中的物质的检验知识。
乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以
A；
苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和
溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，
选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成
红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可
以鉴别，排除D。
知识归纳：
进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂
和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生
和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。
（6）11.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成
反应式（反应条件略去）如下：
下列叙述错误．．的是
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物
11.答案B
【解析】本题考查有机物的结构与性质。
A项，扑热息痛含有酚烃基，而阿司匹林没有，
而酚烃基可以与FeCL3可发生显色反应，正确。
继续与NaOH反应，故1mol阿司匹林可消耗
个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。
，其化学式为C6H7NO,正确。
B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要
3molNaOH,错误。
C项，贝诺酯中有两
D项，扑热息痛的水解产物之一为：
（7）3.下列鉴别方法可行的是
A.用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+
B.用Ba（NO3）2溶液鉴别Cl－、SO42和CO23
C.用核磁共振氢谱鉴别1－溴丙烷和2－溴丙烷
D.用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH＝CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
解析：
Al3+和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；SO42-和
CO32-与Ba（NO3）2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；1—溴丙烷有三种等效氢，
其核磁共振谱有三个峰，而2—溴丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可
鉴别，C正确；碳碳双键、醛基都能被酸性KMnO4氧化，KMnO4溶液都退色，故无法鉴
别。
答案：
C
命题立意：
考查阴阳离子和有机物的鉴别，通过鉴别，考查离子或有机物的化学性质。
（8）6.下列关于有机物的正确说法是
A.聚乙烯可发生加成反应
B.石油干馏可得到汽油、，煤油等
C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D.乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。
【解析】答案：
D
本题考查有机化学方面有关的知识点
A.乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应
B.石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化
C.淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可能是同分异构体
D.乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者
生成甘油
（9）12.下列叙述错误的是
A.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3
溶液除去
解析：
烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A说法错
误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B说法正确；煤油
来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存Na，故C说法正确；乙酸和乙醇的酯
化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3反应，故可用
饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D说法正确。
答案：
A
10）11.下列说法正确的是
A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B.蛋白质水解的最终产物是多肽
C.米酒变酸的过程涉及了氧化反应
D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程
解析：
乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B
错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。
答案：
C
（11）9.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可
表示为
A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚
类化合物共有2种
【答案】BD
【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。
A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的
不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与
反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为
和综上分析可知，本题选BD项。
（12）11.中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:
A..M的相对分子质量是180
B.1molM最多能与2molBr2发生反应
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D.1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2
答案：
C
解析：
本题考查有机物的性质：
A项M的分子式为：
C9O4H6其相对分子质量是178,B项
1molM最多能与3molBr2发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代，还有碳碳双键
可以发生加成。
C项除了酚羟基可以消耗2molNaOH,酯基水解也消耗1molNaOH,
水解又生成1mol酚羟基还要消耗1molNaOH所以共计消耗4molNaOH.D项酚与碳
酸氢钠不反应。
所以此题选择C
13）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1molA
完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是，名称是；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。
由E转化为F的化
学方程式是；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是；
（4）①的反应类型是；③的反应类型
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为
正戊为烷，写出B所有可能的结构简式
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C
的结构简式为。
【解析】
（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能
与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：
C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：
（CH3）
2CHCCH，命名：
3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）；
（2）（CH3）2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E：
（CH3）2CHCH=CH2,E
再与Br2加成的反应就很好写了，见答案
（2）；
浓硫酸
（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！
反应条件用△
应该也可以，或者用应该也可以，见答案
（4）反应类型略
（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！
注意有的同学写
CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：
CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；
CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原
子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：
一条直线和直线外一点确定一
个平面）
（6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已
经考过，要抓住不饱和度为2，，一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也
不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一
个碳了！
【答案】
【命题意图】考查有机物的转化关系，结构—官能团—性质，这条主线一直是高考
的主干题型，今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到
具体的知识点有：
通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的
加成，卤代烃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分
异构体的判断与书写。
【点评】继续延续2009年的题型，将烃和烃的衍生物联系起来考查，考了多年未考
的炔烃结构简式及其命题（命名是超纲的，与2009年卤代烃的命名一样），
（1）~（4）
一般考生能顺利完成，（5）难度增大，其中二烯烃的书写，并且要写共面的共轭二烯烃，
这实在是能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说明命题人不熟悉高中化学课本，这
给以后的教学带来误导，给学生增加负担！
（6）书写同分异构体要求更是离谱，明显这
是竞赛题的要求，而且是前些年竞赛的原题，根本不是高考要求！
这里的区分度“很好”，
对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不
公平了！
难道命题人到了江郎才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？
同分异构体的
书写是该加强，但是不能太离谱！
不能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力
要求差别很大，大纲各不相同！
（14）8.（18分）
.已知：
R－CH＝CH－O－R′H2O/H+R－CH2CHO+R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。
与A相
关的反应如下：
请回答下列问题：
⑴A的分子式为。
⑵B的名称是；A的结构简式为
⑶写出C→D反应的化学方程式：
。
⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：
①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
⑸写出G的结构简式：
⑹写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型：
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
——
解析：
（1）
（2）由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结
合题给信息，逆推可知A的结构简式为：
（3）C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：
CH3CH2CHO2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O
（4）符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：
（5）（6）生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，
第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去。
答案：
（1）C12H16O
（2）正丙醇或1—丙醇
（3）
CH3CH2CHO2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O
（4）
（5）
（6）
序号
所加试剂及反应条件
反映类型
①
H2，催化剂（或Ni,Pt,Pd），
还原（或加成）
反应
②
浓H2SO4,
消去反应
③
Br2（或）Cl2
加成反应
④
NaOH,C2H5OH,
命题立意：
典型的有机推断、有机合成综合性试题，全面考查了有机分子式和结构简式
的推导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，有机合成，和有机
信息的理解与应用。
全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。
（2010广东理综卷）30.（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的
温室气体。
CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应
①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。
（1）化合物Ⅰ的分子式为
1mol该物质完全燃烧需消耗
molO2。
（2）由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为
（注明反应条件）。
（3）Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为
（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同
分
异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：
（5）与CO2类似，CO也能被固定和利用。
在一定条件下，
CO、和H2三者发
生反
C9H8O，且都能发生银镜反应.
应（苯环不．参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为
下
列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有
。
A.都属于芳香烃衍生物
B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.都能与Na反应放出H2
D.1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应
解析：
（1）Ⅰ的分子式为C8H8，耗氧为（8+8/4）mol=10mol。
（2）根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：
（3）根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为
。
。
（4）反应②可以理解为加成反应，O＝C＝O断开一个碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。
由此可类比化合物V的两种产物为。
15）33.（8分）【化学——有机化学基础】
利用从冬青中提取出的有机物
A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下
根据上述信息回答：
1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是，BC的反应类型是
2）写出A生成B和E的化学反应方程式。
3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生
产，鉴别I和J的试剂为
制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式
解析：
由BC可知，B为CH3OH，发生取代反应生成醚C；则D为HCHO（官能
，与足量银氨溶液反应生成（NH4）2CO3，再与H反应生成CO2，由Y结合
信息逆推可知H为，因为第一步加入的是NaOH溶液，故EF是酚
钠生成酚，FG是羧酸钠生成羧酸，GH是硝化反应，故A的结构简式为：
逆推得I和
J结构分别是:
一种是醇，另一种是酚，故可氯化铁或溴水的鉴别，
要生成聚合物，
必须两个官能团都发生反应，
应发生缩聚反应，故高
聚物为
。
。
答案：
1）醛基
取代反应
2）
3）
FeCl3或溴水
4）
16）
26.（17分）
F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
类型是
1）AB的反应类型是
DE的反应类型是
EF的反应
2）写出满足下列条件的
B的所有同分异构体
。
①含有苯环②含有酯基
③能与新制Cu（OH）2反应
3）C中含有的它能团名称是
C在加热条件下可深于甲醇，
CD的有关说法正确的是
a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇即是反物，又是溶剂
d.D的化学式为C2H2NO4
4）E的同分异构苯丙氨酸经合反应形成的高聚物是（写结构简式）
5）已知；在一定条件下可水解为，F在强酸
和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是
答案：
（1）氧化还原取代
2）
3）硝基
羧基acd
4）
（5）
BC结构简式即可
2010福建卷）
31从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：
1）甲中含氧官能团的名称为
2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）
，反应Ⅱ的化学方程式为（注明反应
。
（3）已知：
乙制丙的一种合成路线图如下（A~F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）
．．与C反应的是（选填序号）
a．金属钠b.HBrc.Na2CO3溶液d.乙酸
F的结构简式。
D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式
a．苯环上连接着三种不同官能团b.能发生银镜反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应d。
遇FeCl3溶液显示特征颜色
。
1）很明显甲中含氧官能团的名称为羟基OH；
2）甲在一定条件下双键断开变单键，应该发生加成反应；
化钠的醇溶液中发生消去反应。
（1）①C的结构简式为
2F通过E缩聚反应生成
3D能发生银镜反应，含有醛基，能与
催化氧化生成Y为；Y在强氧
，不能与碳酸钠反应
Br2/CCl4发生加成反应，说明含有不饱和双键；
遇FeCl3溶液显示特征颜色，属于酚。
综合一下可以写出
④丙是C和D通过酯化反应得到的产物，有上面得出
式子
（17）28.（14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其
结构如下：
D的结构简式
C和D的结构简式，可以得到丙的
B
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。
为了研究
X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。
经元素分析及相对分子质量测
定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3
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