有机化学理论练习题及参考答案.docx

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有机化学理论练习题及参考答案

I.练习题1

一、命名1

二、写结构式3

三、写出反应的主产物3

四、鉴别7

五、分离提纯8

六、完成转化8

七、合成10

八、选择10

九、推测结构式16

n.参考答案23

一、命名23

二、写结构式24

三、写出反应的主产物25

四、鉴别27

五、分离提纯29

六、完成转化30

七、合成34

八、选择37

九、推测结构式37

I.练习题

一、命名下列化合物（有构型者标明之）

二、写出下列化合物的结构式

I.反－3,4－二甲基－2－戊烯－甘油醛

3.乙烯基乙炔4.水杨酸

5.异丙基丙烯基醚6.内消旋酒石酸

7.（E）—3—氯—2—戊烯8.B—D—咲喃型果糖

9.糠醛10.二甲亚砜（DMSO）

II.间溴乙酰苯胺12.邻苯二甲酸酐

13.反-十氢化萘14.草酰乙酸

15.四氢呋喃16.季戊四醇

17.氯化对甲基重氮苯18.乙丙酐

—甲基间苯二胺

21.（S）—5—己烯一3—醇

23.均三甲苯

-核糖

27.（S）—苹果酸

31.安息香酸

33.缩二脲

-氯苯乙酮

37.18—冠—6

—（+）—苏阿糖

41.丙酮缩氨脲

43.蔗糖

—甲基一5—乙烯基吡啶

3—二溴环己烷的优势构象

48.0,0—二甲基—S—乙基二硫代磷酸酯

20.葡萄糖酸内酯

-半胱氨酸

24.顺—△9—十八碳烯酸-环戊烯酮

28.B—吲哚乙酸甲酯

30.苦味酸

32.延胡索酸

34.三磷酸胞苷

36.苄自由基

38.偶氮二异丁腈

40.有机玻璃

42.乙二醇甲乙酸酯

44.a—麦芽糖

—（2,4—二硝基苯基）—甘氨酸

2—二氯乙烷的优势构象的纽曼投影式

50.（2R,3S）—2—氯—3—羟基丁酸（费歇尔投影式）

三、写出下列反应的主要产物

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物

I.烯丙基溴、丙烯基溴、甲醇和乙醇

3.1—丁炔、2—丁炔和甲基环丙烷

5.甲酸、草酸、葡萄糖和果糖

7.果糖、蔗糖、麦芽糖

-戊酮、3-戊酮和环戊酮

II.甲酸、甲醛、乙醛和苯甲醛

13.苯胺、苯酚、环己醇和环己酮

15.甲苯、苯酚和2,4,6—三硝基苯酚

17.苯甲醚、苯甲醇、邻甲苯酚

五、分离或除去

1.环己烷和环己烯

3.邻甲基苯酚和苄醇

5.苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇、苯酚

6.苯胺、N—甲基苯胺、N,N—二甲基苯胺

7.氯苯、苯甲醚

9.环己烷中少量的1—己醇

2.1—戊醇、1—戊硫醇、正丙醚

4.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯

6.a—氨基丙酸、B—氨基丙酸和苯胺

8.吡啶、B—甲基吡啶和糠醛

10.淀粉、蛋白质、甘氨酸

12.己醛、2—己酮、己醛糖和己酮糖

14.苄胺、苯胺、甘氨酸、乙酰胺

、DNA、蛋白质和油脂

18.乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯

2.乙醇和乙醚

4.苯和吡啶

8.苯中的少量噻吩

10.苯甲醇中的少量苯甲醛和苯甲酸

六、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下列转化

18.丙酸aN—乙基丙酰胺七、从指定的有机物岀发，合成下列化合物（其它无机、有机试剂任选）

c.CH3CH2CH=CH2d.CH3C（CH3）=CH2

5．丁烷四种典型构象内能大小顺序为

a.全重叠式＞部分重叠式〉邻位交叉式＞对位交叉式

b.对位交叉式＞邻位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式

c.部分重叠式＞全重叠式〉邻位交叉式＞对位交叉式

d.邻位交叉式＞对位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式

6.在常温下，环戊二烯与Br2发生加成反应的主产物是

7.下列化合物发生硝化反应由易到难的是

a.②〉①皿＞③b.②〉④、①〉①

c.④〉①皿＞⑤d.①〉②皿＞④

8.下列化合物若按SNl历程反应，活性由强到弱的次序是

a.①〉②、⑤〉④b.③〉④、①〉②

c.②〉④、⑦〉①d.②〉①皿＞④

9.下列化合物中碱性最强的是

a.NH3b.PhNH2C.CH3NH2d.（CH3）4NOH

10.下列化合物中酸性最强的是

a.苯酚b.对甲苯酚c.对硝基苯酚d.对甲氧基苯酚

11.下列化合物中酸性最强的是

a.三氯醋酸b.二氯醋酸c.氯代醋酸d.醋酸

12.下列糖属于非还原性糖的是

a.果糖b.乳糖c.麦芽糖d.蔗糖

13.缬氨酸的等电点是，在纯水中它的主要存在形式是

＋＋－

a.（CH3）2CHCH（NH3＋）COOHb.（CH3）2CHCH（NH3＋）COO－

c.（CH3）2CHCH（NH2）COO－d.（CH3）2CHCH（NH2）COOH

14•下列化合物最易与Br2发生加成反应的是

15.下列化合物中，无芳香性的是

16.下列化合物中，能在稀碱中水解的是

17.下列化合物中，不能发生碘仿反应的是

a.CH3C（OH）HCH3b.CH3CO—OCH=CH2

c.C2H5CO－CH3d.CH3CH2CHO

18.烧瓶内有l00ml苯与少量金属钠，不慎起火，要用

a.CCl4灭火b.水灭火

c.泡沫灭火器喷射d.石棉网将空气隔绝

19．下列基团在芳环上，不属于间位定位基的是

a．—O—CO—CH3b．—CCl3

＋

c.—CO—CH3d．—N＋H3

20．下列化合物中，在室温下最易水解的是

1.乙烯戊酸2.乙醇

八、选择题

1•下列化合物中熔点最高的是

a.正戊烷b.新戊烷

2•下列碳正离子中最稳定的是

a.CH3CH2CHCH3b.

c.CH2=CHCHCH3d.

3•下列构象中最稳定的是

4•下列化合物有顺反异构体的是

a.CH3CCCH3b.

★叔丁醇3.乙醇季戊四醇

c.异戊烷d.环戊烷

+

CH3CH2CH2CH2

+

CH3CH=CCH3

CH3CH=CHCH3

a.乙酰胺b.乙酸乙酯c.乙酸酐d.乙酰氯

21．2,3—二甲基丁烷的一卤代产物有

a.—种b.二种c.三种d.四种

22．甲苯和氯气在光照下反应，其历程为

a.亲电取代b.游离基取代c.亲核取代d.亲电加成

a.右旋的b.左旋的c.R—型的d.S—型的

N2气的体积约为

24．赖氨酸H2N—（CH2）4—CH（NH2）COOH与NaNO2—HCl在室温下反应，放出a．b．c．d．

25．下列化合物中，沸点最高的是

a.甲乙醚b.乙酸c.丙醇d.丙酮

26．下列化合物中，不具有旋光性的是27．下列化合物，难与甲醇发生酯化反应的是

a.甲酸b.异丁酸c.丙酸d.三甲基乙酸

28•下列糖能与D-（+）-葡萄糖形成相同糖脎的是

a.D-（+）-赤鲜糖b.D-（+）-甘露糖c.D-（+）-核糖d.L-（-）-葡萄糖

29.甲基葡萄糖苷能在下列何溶液中发生变旋作用

a.甲醇b蒸馏水c.LHCId.NaOH

30.从苯酚中除去少量苯甲酸的方法是

a.用水重结晶b.用乙醚萃取c•用稀NaOH洗涤d.用饱和NaHCO3洗涤

31•下列分子中，既有p-n共轭，又有诱导效应的是

a.苯甲醇b.苯甲醛c.苯酚d.甲苯

32•吡咯的碱性比吡啶弱，这是因为

a.吡咯能给岀质子b.吡啶环比吡咯环大

c.吡咯的性质像环戊二烯d.吡咯氮上的电子对参与形成共轭体系

33•欲从植物材料中提取萜类（烃），宜选择的溶剂是

a.水b.乙醇c.油脂d.石油醚

34•甘氨酸和丙氨酸组成二肽的异构体数（不包括立体异构）有

a.二种b.三种c.四种d.八种

35•脂肪酸的臭氧化分解反应常用来测定

a.-OH的数目b.-COOH的数目c.碳原子的数目d..碳碳双键的位置

36.下列化合物在空气中久置难被氧化的是

a.苯甲醛b.苯酚c.苯胺d.苯甲酸

37.维持蛋白质分子二级结构主要的副键是

a.盐键b.酯键c.氢键d.二硫键

38•下列化合物中，分子无极性的是

a.反一2,3-二氯一2—丁烯b.乙醚c.丙酮d.苯甲醛

39•下列化合物难按E1历程消除的是

40•下列化合物中，芳香性最差的是

a.咲喃b.吡咯c•噻吩d•苯

41•下列化合物易与HCN发生亲核加成反应的是

a.CCl3CHOb.PhCHOc.CH3COCH3d.PhCOCH3

42.下列化合物既易被氧化又易被还原的是

a.甲酸b.乙酸c.乙醛d.乙醇

43•下列化合物不能发生银镜反应的是

a.丙酮糖b.丙酮酸c.苯甲醛d.丙炔

44•下列化合物既能使KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是

a.乳酸b.油酸c.乙酸d.蚁酸

45•下列化合物不互为同分异构体的是

a.丙醛和烯丙醇b•淀粉和纤维素c•甘氨酸和亚硝基乙酯d.丙醛糖和丙酮糖

46•下列质点，在有机反应中，常当作亲核试剂使用的是

++-

a.NO2b.H2Oc.Brd.CN

47.下列试剂能与PhCHO发生加成反应的是

a.饱和NaHSO3溶液b.斐林试剂c•乙酰氯d.3%FeCl3溶液

48•浓H2SO4在乙酸与乙醇发生酯化反应中的作用是

a.防止生成乙醚b.防止醇氧化c•起催化作用d•起氧化剂作用

49.下列化合物在浓碱中，不能发生歧化反应的是

0-CHO

a.CH3CHOb.（CH3）3CCHOc.Od.PhCHO

a.对映体b.同一物质c.差向异构体d.顺反异构体

51.下列化合物水溶性最差的是

52.分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体有

a.5种b.6种c.7种d.8种

53.霍夫曼降解反应用于制备

a•伯胺b•仲胺c.叔胺d.季胺

54•下列各组物质中属于同系物的是

a.丙烯酸和油酸b苯酚和苄醇c•甲酸和苯甲酸d•甲醚和苯甲醚

55•下列化合物与斐林试剂不反应的是

a.果糖b葡萄糖c.甘油醛d.苯甲醛

56•物质具有旋光性的根本原因是

a.分子具有手性b.分子不具有手性

c.分子含有手性碳原子d.分子中含有对称因素

57•丙-甘-丙三肽部分水解的产物是

a.丙，甘—丙b.甘，丙—丙c•甘，甘—丙d•丙，丙—甘

58•下列醇最易发生消除反应的是

a.正丁醇b.仲丁醇c.叔丁醇d.异丁醇

59.酒石酸分子中有两个手性碳原子，它的立体异构体数目为

a.3个b.2个c.4个d.8个

60.下列化合物比苯难发生亲电取代反应的是

a.吡啶b•咲喃c.噻吩d.吡咯

61•将谷氨酸水溶液调至其等电点，须加入

a.酸b.碱c•盐d•蒸馏水

62•对于Sn2反应来说，与下列特征不符的是

a.立体化学的特征是发生构型转化

b.反应速度仅取决于亲核试剂的浓度

c.亲核试剂从被置换基团的反面去进攻

d.反应过程中，键的形成与键的断裂同时发生

63•—个旋光纯化合物A，其〔a〕D5二+20°,若A与其对映体B混合，测得化合物的〔a〕?

二+

10°,则此化合物中A与B之比为

a.3:

1b.2:

1c.1:

3d.1:

2

64.单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成的

a.—个b.二个c.三个d.四个

65•鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用

a.斐林试剂b.卢卡斯试剂c.羰基试剂d.FeCl3溶液

66.下列卤原子活性最大的是

67.下列化合物有顺反异构的是

68•下列化合物碱性最弱的是

a.吡咯b.苯胺c•六氢吡啶d.吡啶

69.下列化合物有变旋现象的是

a.葡萄糖酸b.葡萄糖酸内酯c•甲基葡萄糖苷d•甘露糖醛酸

70•下列醇发生卢卡斯反应最慢的是

a.CH3『HCH2OHb.CH3CHCH2CH3c.CH3CH=CHCH2OHd.（CH3）3COH

ch3oh71.将含一一

个手性碳原子化合物的费歇尔投影式在纸平面旋转90°，其构型

a.相同b.相反c.外消旋d.内消旋

72.丙二烯分子中第二个碳原子的杂化方式是

a.SPb.SP2c.SP3

73.不对称仲卤代烷按Sn2历程进行碱性水解时，其产物构型与原料构型

a.相同b.相反c.外消旋体d.内消旋体

74•下列化合物不能使溴水褪色的是：

a.环丙烷b.环己烷c.苯酚d.苯胺

75．鉴别淀粉与蛋清应选用

a.卢卡斯试剂b.斐林试剂c.二缩脲反应

76．鉴别油脂能否食用，可测

a.碘值b.皂化值c.酸值

77.下列化合物不具半缩醛羟基的是

a.淀粉b.果糖c•苦杏仁苷

78.用氯仿萃取水中的甲苯，分层后，甲苯在

a.上层溶液b.下层溶液c.上下层溶液之间

79.不能使高锰酸钾褪色的是：

a.甲苯b.苯甲醇c.叔丁苯d.氯化苄

80.卤代烃与KCN反应，其反应历程为

a.亲核取代b.亲电取代c.自由基取代

九、推测下列化合物的结构式

1.某化合物A，分子式为C5H8O，能与苯肼反应生成腙，能发生碘仿反应，但不能使KMnO4溶液

褪色，试推测该化合物的结构式。

2.某化合物C8H8O2，能溶于NaOH，与FeCb显色，能发生碘仿反应，Fe催化下与C12作用只生成

一种一卤取代物C8H7O2CI，试写岀该化合物的结构式。

3.某化合物C5H8O4，有手性碳，与NaHCO3作用放岀CO2,与NaOH溶液共热得A和B两种都没有手性的化合物，试写岀该化合物的结构式。

4.有一化合物A，分子式为C7H8O，与金属钠作用放岀气体生成B（C7H7ONa），B与溴乙烷作用

生成5C9H12O），C与酸性K2Cr2O7作用生成D，试推导A、B、C、D的结构式

5.某化合物A，分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得两个互为同分异构体的化合物B和C,将B

和C分别与PCl3作用后加入乙醇中都得同一化合物D，试写岀A、B、C、D的结构式。

6.有一含C、H、O的有机物A，经实验有以下性质：

（1）A呈中性，且在酸性溶液中水解得B和C;

（2）将B在稀硫酸中加热得到丁酮；

（3）C是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应，试写岀A的结构式。

7.一个有机酸A，分子式C5H6O4，无旋光性，当加一摩尔H2时，被还原为具有旋光性的B，分子

式为C5H8O4,。

A加热容易失去一摩尔H2O变为分子式为C5H4O3的C，而C与乙醇作用得到两个互为

同分异构体的化合物，试写岀A、B、C的结构式。

8.推测下列化合物A、B、C、D的可能结构式，它们的分子式均为C7H7NO2，且结构中都含苯环。

A.能溶于酸和碱B.能溶于酸而不溶于碱

C.能溶于碱而不溶于酸D.既不溶于酸又不溶于碱

9.某旋光性物质A，分子式为C6H10O2，能与NaHCO3作用放岀CO2，A经催化加氢后旋光性消失，并得到分子式为C6H12O2的化合物B。

试推岀A、B的结构式。

10.某醇（C6H14O）经脱水反应后生成一种烃，烃经氧化只得到一种酮，此酮可起碘仿反应，试写岀该化合物的结构式。

11.某化合物的分子式为C9H10O2,可以发生碘仿反应和银镜反应，在加热下，用酸性重铬酸钾溶液

氧化，生成一分子邻苯二甲酸和一分子CO2,试推岀该化合物的结构式。

12.某物质A，分子式为C5H11N，催化氢化后变为B，分子式为C5H13N,A的臭氧化产物还原水解

可得一分子乙醛和一分子C,C发生碘仿反应后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸，试推岀A、B、C的结

构式。

13.有一未知物A，分子式为C5H8O2,与|2/NaOH、吐伦试剂、NaHCO3、K262O7/H2SO4和2,4-二

硝基苯肼都不反应。

在酸性水溶液中加热A，则生成一个化合物B（C5H10O3）,B与I2/NaOH、吐伦试

剂、2,4-二硝基苯肼和Br2也不反应，但与NaHCO3反应产生小气泡，与K262O7/H2SO4反应生成C

（C5H8O4），若用酸处理B，并把水除去，则生成A，试推断A、B、C的结构式。

14.有一分子式为C6HioO的化合物A，能够使溴水褪色，与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色结晶，与

氧化剂反应生成一分子C02、一分子B，B具有酸性，并能发生碘仿反应生成丁二酸二钠盐，试写岀A

的结构式。

15.某化合物的分子式为C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，它与FeCl3有颜色反应，与（CH3C0）Q

作用生成C9H8O4，与甲醇作用生成香料物质C8H8O3,此物硝化后可得两种一元硝化物，试推测该化合

物的结构式，并写岀有关的反应式。

16.某化合物的分子式为C5H8O2，可还原为异戊烷，与NH2-0H生成二肟，能使Br2水褪色，有碘

仿反应和银镜反应，试写岀该物的结构式。

17.—化合物，分子式为C5H8O3，与Na2CO3不反应，与NaOH在室温下没有作用，但与酸共热后生成丙烯酸钠和乙醛，试推断该化合物的结构式。

18.分子式为C9H10O2的化合物（A），不与Na2CO3、NaOH、12/NaOH、斐林试剂反应，在酸性水

溶液中水解成（B）和（C），（B）能发生银镜反应，但不能与斐林试剂作用，（C）能与Na作用放岀

H2气，试推断A、B、C的结构式。

19.某化合物的分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应；在铂催化下加氢，则得一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，但不能起银镜反应，试写岀该化合物的结构式。

20.从柠檬油中分离得到某一分子式为C10H18O的链萜类化合物，能起如下反应：

（1）与Br2的CCl4溶液作用可得C10H18Br2O,

（2）催化加氢可得C10H22O，（3）弱氧化剂氧化生成C10H18O2，

（4）强氧化剂氧化生成丙酮和3-甲基己二酸，试推岀该化合物的结构式。

21.在西瓜中分离岀一种杀菌剂，该化合物A的分子式为C13H10O3,A与FeCl3显色，将A水解得

到B与C两种化合物，B为邻羟基苯甲酸，C遇溴水产生白色沉淀，并与FeCb显紫色反应，试写岀A、C的结构式。

22.有一化合物A，分子式为C7H12O3，并有以下性质：

（1）有互变异构现象；

（2）在无机酸催化下能水解为B和C两种化合物，B化合物分子式为C4H6O3，易脱羧，脱羧产物有碘仿反应，C化合物分子式为C3H8O，能被氧化剂氧化，氧化产物能与苯肼试剂作用生成苯腙，但不能还原斐林试剂，试推断A的结构式。

23.某化合物A，分子式为C4H6O，能与斐林试剂作用生成砖红色沉淀。

A有几何异构体，能与Br2

加成，生成的加成物有旋光活性。

试写岀

（1）A的结构式及几何异构体

（2）A与溴加成反应产物的所有光学异构体的Fischer投影式。

24•某化合物C5Hl2O（A），氧化后得C5HioO（B），（B）能发生苯肼反应和碘仿反应，A与浓H2SO4共热

得C5Hi0（C），（C）经氧化后得丙酮和醋酸，试推岀A、B、C的结构式。

25.某化合物的分子式为C8H7CI，无旋光性，可使溴褪色，与1molH2加成后生成B，B有旋光性。

试推测A、B的可能结构式。

26•化合物A的分子式为C4H6O2，不溶于Na2CO3水溶液，可使溴水褪色，有类似乙酸乙酯的香味，和NaOH的水溶液共热可生成乙酸和乙醛。

试推岀A的结构式。

27•某化合物A，分子式为C9H12O,不溶于水、稀HCI和饱和NaHCO3溶液，但能溶于稀NaOH溶液，A不能使B3水褪色，但能与FeCl3显色，试写岀A的结构式。

28•化合物A（C8H15O）是一种生物碱，存在于古柯植物中，它不溶于NaOH水溶液，但溶于HCI,

它不与苯磺酰氯作用，但与苯肼作用生成相应的腙，它与NaOl作用生成黄色沉淀和C7Hi3O2N（B）（N—

甲基—2—吡咯烷乙酸），试写岀A、B的结构式。

29．某化合物A，分子式为C9H8，与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀，A在铂催化下加氢得

B（C9H12）,B用KMnO4酸性溶液氧化得到一个酸性化合物C（C8H6°4）,C加热时生成D（C8H4°3）,试推岀

A、B、C、D的结构式。

30.某化合物A（C9H16），催化加氢时得到化合物B（C9H20）,将A进行臭氧化反应，然后还原水解，

得到等量的CH3CHO、（CH3）2CHCHO和CH3COCHO，试推测A的结构式。

31•分子式相同的烃类化合物A和B，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag（NH3）2NO3作用

生成沉淀；氧化A得CO2、H2O和（CH3）2CHCH2COOH。

B与Ag（NH3）2NO3没有反应；氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC—COOH，试写岀A和B的构造式及有关反应式。

32.分子式为C7H10的某开链烃A，可发生如下反应：

A经催化加氢可生成3—乙基戊烷；A与

Ag（NH3）2NO3作用生成白色沉淀；A在Pd/BaSO4作用下吸收ImolH2生成化合物B，B可与顺丁烯二酸

酐反应生成化合物C,试推测A、B、C的结构式。

33.化合物A和B是组成为C6H12的两个同分异构体，在室温均能使Br2-CCl4溶液褪色而不被

KMnO4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷；而B则得到

3-甲基-2-碘戊烷。

试推测A，B的结构式。

34.有一烃C9H12能吸收3molH2。

与Cu（NH3）2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4—H2SO4存在下与水作用生成的化合物B（C9H14O）；B与NaOl作用生成一个黄色沉淀和一个酸5C8H12O2）,C在室温下能使B「2—CCl4溶液褪色，C经臭氧化然后还原水解，得到D（C7H10O3）。

D能与羰基试剂反应，还能

与Ag（NH3）2OH溶液发生银镜反应，生成一个无a—H的二元酸，推测A、B、C、D的结构式。

35.化合物A和B的分子式都是C6H8,它们都能使Br2—CCl4溶液褪色。

用酸性KMnO4氧化后都能得到产物CH3COCH2COOH，但A与Ag（NH3）2NO3作用生成白色沉淀，B却不能。

推测A、B的结构

36.某化合物C6H8，加2mo1H2得到C6H12,C6H8加溴可褪色，但不与丁烯二酸酐反应，当用2mol

臭氧作用后，再用锌粉还原水解得两个相同的化合物C3H4。

2,推测其结构式。

37.