乙二醇的缩合反应.docx
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乙二醇的缩合反应
活性炭负载硫酸锆催化合成环己酮乙二醇缩酮
摘要：
以环己酮，乙二醇为原料，较系统地研究了以活性炭负载硫酸锆为催化合成环己酮乙二醇缩酮，以固定环己酮的用量，考察了酮醇物质的量比对反应的影响，在环己酮与乙二醇的投料物质的量比为1:
1.5，催化剂用量占反应物料总质量的0.5%，环己烷为带水剂和反应时间为1.0h条件下，环己酮乙二醇缩酮的收率可达64.70%。
经过折光率、气相、红外光谱来测定其纯度，环己酮乙二醇缩酮的纯度可达98.8%。
关键词：
环己酮乙二醇缩酮；活性炭负载硫酸锆催化剂；缩酮反应；固体催化
1前言
1.1开题依据
环己酮乙二醇缩酮又称1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷，属缩羰基类化合物。
由于它具有香气透发，留香持久，香气类型多等特性，因此它被广泛应用于日用香精和食品香精的调味品。
此外它常用作有机合成的羰基保护或反应的中间体，有时用作特殊的反应溶剂[1]。
环己酮乙二醇缩酮的合成方法较多，最为经典的方法是在硫酸的作用下，由环己酮和乙二醇直接脱水合成。
该催化剂虽价格低廉，催化活性较高，但后处理复杂，且易产生三废污染，设备腐蚀严重。
为此人们希望寻找一种催化活性高、环保型的催化剂来代替硫酸合成环己酮乙二醇缩酮等缩酮类化合物。
科技工作者在催化剂的筛选方面已做了大量的研究工作。
王存德等人提出使用硫酸铜催化脱水合成缩酮化合物[2]，也有人提出分子筛[3]、固体超强酸[4]催化合成环己酮乙二醇缩酮，都取得了较为满意的结果。
1.2文献综述
1.2.1无机催化剂
1.磷酸二氢钠
研究了以磷酸二氢钠为催化剂，环己酮和乙二醇为原料合成了环己酮乙二醇缩酮，并考察了各种因素对反应的影响。
实验确定了较优的反应条件：
环己酮0.1mol，n（环己酮）：
n（乙二醇）=1:
1.5，催化剂用量为1.40g，带水剂环己烷10ml，反应回流时间180min，其产品收率达90.6%。
该方法的优点是环己酮的转化率高，催化剂重复使用性能较好[5]。
2.四氯化锌
最佳缩合反应条件的重复性好，CHGK收率高，其折光率（n20D）实测值与文献值[6]（n20D=1.4583）相符。
因此SnCl4.5H2O是合成CHGK的较好催化剂，具有实际应用价值[7]。
3.硅钨酸
以分子筛MCM-48负载硅钨酸H4SiW12O40/MCM-48为催化剂，通过环己酮和乙二醇反应合成了环己酮乙二醇缩酮，探讨了H4SiW12O40/MCM-48对缩酮反应的催化活性，较系统地研究了酮醇物质的量比，催化剂用量，反应时间诸因素对产品收率的影响，通过正交实验优选反应条件。
实验表明：
H4SiW12O40/MCM-48是合成环己酮乙二醇缩酮的良好催化剂，在n（环己酮）：
n（乙二醇）=1:
1.4，催化剂用量为反应物料总质量的0.25%，环己烷为带水剂，反应时间1.0h的优化条件下，环己酮乙二醇缩酮的收率可达77.8%[8]。
4.SO42-/TiO2-WO3
制备了固体超强酸催化剂SO42-/TiO2-WO3，并利用该催化剂催化合成了环己酮乙二醇缩酮，主要探讨了SO42-/TiO2-WO3对缩酮反应的催化活性，较系统地研究了酮醇物质的量比，催化剂用量，反应时间诸因素对产品收率的影响。
实验表明：
SO42-/TiO2-WO3是合成环己酮乙二醇缩酮的良好催化剂，在n（酮）：
n（醇）=1:
2，催化剂用量为反应物料总质量的0.25%，环己烷为带水剂，反应时间1.0h的优化条件下，环己酮乙二醇缩酮的收率可达85.8%[9]。
5.磷钼钨杂多酸银盐
以活性炭为载体，制备了负载的磷钼钨杂多酸银盐催化剂，并以环己酮、乙二醇为原料，考察了该催化剂催化合成环己酮乙二醇缩酮的活性。
研究了催化剂负载量、用量、反应条件（时间、温度、酮醇摩尔比）等因素对缩合反应收率的影响。
实验表明，活性炭负载磷钼钨杂多酸银盐是合成环己酮乙二醇缩酮的良好催化剂，当负载量为30%时，催化剂用量为环己酮质量的8%，n（环己酮）:
n（乙二醇）=1:
1.8，反应温度为110～120℃，反应时间为60min，环己烷为带水剂，环己酮乙二醇缩酮收率可达到90.2%[10]。
6.硫酸铵改性粉煤灰
以粉煤灰（FA）为原料制备了一种新型的固体酸催化剂，用X射线衍射、热分析和红外光谱等手段表征了催化剂的物化性能。
研究了催化剂在环己酮与乙二醇的缩合反应中的催化性能，系统考察了带水剂种类、带水剂用量、酮醇量比、催化剂用量、反应时间等因素对缩酮产率的影响。
通过正交实验得出了最佳反应条件：
n（环己酮）：
n（乙二醇）=1:
1.4、催化剂用量为环己酮质量的2%、带水剂环己烷用量10.0mL、反应时间2h，缩酮产率可达99.6%。
该催化剂活性较高，可重复使用[11]。
7.硅钨酸镧
制备了Keggin结构型硅钨酸镧（LaSiW12O40）复合催化剂，用FT-IR分析方法对催化剂进行了表征。
以该催化剂催化合成环己酮乙二醇缩酮为探针反应，考察了反应物配比、催化剂用量、反应时间及催化剂的重复使用性能对催化活性的影响。
研究发现，该催化剂对催化环己酮乙二醇缩酮的合成具有较高的催化活性，同时该催化剂具有制备简单和可重复使用性能良好等优点，在较佳条件下，环己酮转化率可达99.0%[12]。
8.磷钨酸
以磷钨酸为催化剂，系统探讨了丁酮、环己酮分别与乙二醇、1，2-丙二醇反应生成缩酮,乙酰乙酸乙酯分别与乙二醇、1，2-丙二醇反应生成苹果酯、苹果酯2B的优化条件,系统探讨了催化剂用量、反应物的物质的量之比、反应时间对产品收率的影响。
结果表明，磷钨酸是合成缩酮的优良催化剂，在醇酮（酯）摩尔比为1.5:
1，催化剂用量为反应物料总质量的0.5%，反应时间1.0h的优化条件下，苹果酯收率为82.2%，苹果酯2B收率为90.3%，环己酮乙二醇缩酮收率为74.0%，环己酮1，2-丙二醇缩酮收率为77.6%，丁酮乙二醇缩酮收率为52.4%，丁酮1，2-丙二醇缩酮收率为70.1%[13]。
用活性炭负载磷钨酸催化合成环己酮乙二醇缩酮，考察了催化剂的用量、反应温度、反应时间、酮醇物质的量比及带水剂等因素对反应的影响，实验表明，在（环己酮）：
（乙二醇）=1:
1.8，催化剂用量为反应物料总质量分数的0.84%、环己烷为带水剂和反应时间30min条件下，环己酮乙二醇缩酮的收率可达88.73%[14]。
9.硫酸锆
以四水硫酸锆为催化剂，实验中发现该催化剂具有较高的活性，在较优的反应条件下环己酮乙二醇缩酮的得率可达85.6%，产品纯度可达97.2%（GC分析）[15]。
10.重铬酸钾改性煤基活性炭
以重铬酸钾改性煤基活性炭为催化剂合成了环己酮乙二醇缩酮，并获得了较佳合成条件：
n（环己酮）：
n（乙二醇）=1:
1.5（摩尔比），催化剂用量为总反应物料质量的2.3%（环己酮质量的4.5%），10.0mL环己烷作分水剂，反应时间为1.0h，产率为91.7%，实验结果表明该催化剂具有较高的催化活性[16]。
11.氯化锰
以四水氯化锰催化环己酮和乙二醇脱水合成乙二醇缩酮。
确定的最佳反应条件为：
n（环己酮）：
n（乙二醇）=110:
117，四水氯化锰的用量为环己酮和乙二醇总质量的12%，反应时间2.5h，产品收率达82.8%[17]。
12.钛基固体超强酸
合成SO42-/TiO2、SO42-/TiO2-Ce（Ⅳ）、SO42-/TiO2-ZrO2三种不同的固体超强酸，以环己酮乙二醇缩酮为探针反应，发现550℃下焙烧的SO42-/TiO2-Ce（Ⅳ）催化活性最好。
并以SO42-/TiO2-Ce（Ⅳ）为催化剂，考察反应温度、催化剂用量、反应时间、反应物配比和带水剂对缩酮化反应转化率和选择性的影响。
结果表明，反应温度为110～125℃、催化剂用量占反应物料总质量的0.5%、环己酮和乙二醇物质的量比为1:
1.5、反应时间为1h、环己烷为带水剂时，环己酮的转化率达95.2%，环己酮乙二醇缩酮的选择性98.7%，催化剂的重复使用效果好[18]。
13.硝酸镧
以硝酸镧结晶水合物为催化剂、环己酮和乙二醇为原料合成了环己酮乙二醇缩酮,考察各种因素对反应的影响。
实验确定较佳反应条件:
环己酮0.3mol，n（环己酮）：
n（乙二醇）=1:
1.5，催化剂用量0.25g，带水剂甲苯30mL,反应回流时间2h，其产品收率达90.0%以上。
该方法的优点是环己酮的转化率高，催化剂重复使用性能良好[19]。
14.SO42-/Fe2O3-TiO2
以复合固体酸SO42-/Fe2O3-TiO2为多相催化剂，通过环己酮和乙二醇反应合成了环己酮缩乙二醇。
主要探讨SO42-/Fe2O3-TiO2对缩酮反应的催化活性，较系统地研究了酮醇物质的量比，催化剂用量,反应时间诸因素对产品收率的影响。
实验表明：
SO42-/Fe2O3-TiO2是合成环己酮乙二醇缩酮的良好催化剂，在酮醇物质的量比为1:
1.5，催化剂用量为反应物料总质量的2%，带水剂选用环己烷，反应时间1.5h的条件下，环己酮缩乙二醇的收率可达92.7%[20]。
1.2.2有机催化剂
1.氨基苯磺酸
在微波辐射下，以对氨基苯磺酸为催化剂，环己烷为带水剂，合成了环己酮乙二醇缩酮。
考察了催化剂的用量、反应时间、酮醇物质的量比、带水剂的用量及微波功率等诸多因素对产品收率的影响。
实验表明，固定环己酮0.2mol，在n（环己酮）：
n（乙二醇）=1:
1.5，催化剂用量为反应物料总质量分数的4%，12mL环己烷为带水剂，反应温度135℃，微波功率为500W和反应时间为30min的优化条件下，环己酮乙二醇缩酮的产率可达80.2%[21]。
2.磺化聚苯乙烯大孔树脂
合成了交换量不同的磺化聚苯乙烯大孔树脂，并将其运用于催化环已酮与乙二醇、苯甲醛与乙二醇的缩合反应。
实验表明，磺化聚苯乙烯大孔树脂对醛、酮与乙二醇的缩合反应的催化效果良好，在0.2mol酮（或醛）中加入0.1g树脂，催化环己酮与乙二醇缩合反应的产率最高可达98.2%，催化苯甲醛与乙二醇缩合反应的产率可达73.3%。
同时还发现磺化聚苯乙烯大孔树脂的交换量与催化合成缩酮、缩醛的产率有关，交换量为1.00mmol/g时其产率最高，催化性能较稳定。
交换量小和交换量太大的树脂催化产率低。
该树脂可以重复使用。
催化反应完成后，树脂与反应液的分离十分方便，且催化剂对环境没有污染[22]。
3.维生素C
以维生素C为催化剂，采用微波辐射无溶剂催化合成环己酮乙二醇缩酮，探索了不同反应条件对产率的影响。
实验结果表明,该方法具有反应时间短（3min）、产率高（78.8%）、无污染等特点[23]。
4.氯化锰醇合物
以氯化锰醇合物为催化剂，环己酮和乙二醇为原料合成了环己酮乙二醇缩酮，考察了各种因素对反应的影响。
实验确定了最佳反应条件为：
环己酮0.3mol，n（环己酮）：
n（乙二醇）=1:
1.5（mol/mol）,催化剂用量为4.0%（环己酮、乙二醇总质量的百分数），带水剂苯25mL，反应回流时间3.0h，其产品收率达92.4%，该方法的优点是环己酮的转化率高，催化剂重复使用性能良好[24]。
5.对甲苯磺酸
在微波辐射下，以活性炭负载对甲苯磺酸为催化剂，不用溶剂，用环己酮和乙二醇为原料合成环己酮乙二醇缩酮，重点考察了酮醇物质量比、催化剂用量等对产品收率的影响，实验结果表明，活性炭负载对甲苯磺酸有着良好的催化活性[25]。
6.碘掺杂聚苯胺
以自制的单质碘掺杂聚苯胺为催化剂，环己酮和乙二醇为原料合成环己酮乙二醇缩酮，探索了碘掺杂聚苯胺催化剂对缩酮反应的催化活性，较系统的研究了原料摩尔比，催化剂用量等因素对产物收率的影响，实验表明：
碘掺杂聚苯胺是合成环己酮乙二醇缩酮的良好催化剂，在酮醇摩尔比1:
1.6，催化剂用量为反应物料总量的0.2%，环己烷为带水剂，反应时间1.0h的优化条件下，环己酮乙二醇缩酮的收率可达90%[26]。
1.3固体酸催化剂的发展概况
固体酸是近年来研究与开发的一种新型酸催化剂，也是具有广泛的工业应用前景的环境友好的催化剂之一，因而对固体酸的研究具有十分重要的意义，成为当前催化研究的热点之一。
根据固体酸催化剂的特点进行分类，讨论了各种固体酸的研究近况，并在此基础上提出了对固体酸催化剂研究展望[27]。
1.固载化液体酸
硅胶固载化的烷基磺酸、芳香磺酸、部分卤代芳香磺酸、全卤代芳香磺酸等有机磺酸对乙酸和烯烃的酯化反应也具有很好的催化活性，但其载体硅胶最好预先用酸进行处理[28]。
2.简单氧化物
以SiO2和Al2O3为例，它们实际上都不是B酸，SiOH基的pKa值位于4～7之间,仅相当于浓度为5×10-5和8×10-5（wt%）的硫酸溶液，或者它们的质子浓度仅和CH3COOH（pKa=4.75）以及CH3CH（NO2）CH3（pKa=7.7）的相当。
这两种氧化物中的OH即使在吡啶的作用下也不能释放出质子[29]。
3.硫化物
最近20年来，以硫离子合成微孔结构非氧化合物的研究工作逐渐开展起来，这类化合物的特殊结构导致其奇特的物理、化学性能,如超导、非线性光学及催化性能,逐渐成为固体化学一个十分活跃的研究领域[30]。
微孔复合金属硫族化合物在催化、离子交换等方面具有应用价值，而且因其独特的光电性能，在半导体、光电导体、非线性光学等方面具有应用前景，因此成为十分活跃的研究领域[31]。
4.金属盐
磷酸盐和硫酸盐都可用作酯化反应的催化剂，其中人们对硫酸盐的水合物研究较多。
刘新河以硫酸铁水合物为催化剂催化合成苯甲酸异戊酯，其最佳工艺条件：
醇酸比3:
1，催化剂用量4%，反应时间3.0h，反应温度140～145℃，酯收率92.7%[32]。
5.沸石固体酸
沸石固体酸是工业催化剂的重要种类，具有高的酸强度和催化活性。
1998年有关于HB，HZSM–5，HY，DHY和γAl2O3等沸石作为酯化反应的研究[33-34]。
6.杂多酸固体酸
由不同种类的含氧酸根阴离子缩合形成的叫杂多阴离子（如WO42-+PO43-→PW12O403-），其酸叫杂多酸。
H3PW12O40，就是经典的杂多酸12-磷钨酸。
本世纪70年代以来，由于它在工业上的成功应用[35-39]，引起了世界各国学者的关注，许多学者对杂多酸在催化领域中的应用产生了极大兴趣。
7.阳离子交换树脂
用离子交换树脂作酸、碱催化剂的研究早在20世纪40年代已经开始，研究表明离子交换树脂是缩合反应、脱水反应的有效催化剂。
阳离子交换树脂类催化剂反应条件温和副产物少，并具有其他固体酸催化剂的优点，即产物后处理简单，催化剂易与产品分离，可循环使用，便于连续化生产，对设备不腐蚀等[40]。
8.粘土矿
荣峻峰等采用高比表面积、高孔隙率的凹凸棒石粘土微球作为载体，制备了高效球形催化剂，并研究了其乙烯聚合反应，得到了比较好的结果[41]。
9.固体酸超强酸
SO42-/MxOy型固体超强酸是一种经典的固体酸，它是以某些金属氧化（MxOy）为载体，以SO42-为负载物的固体催化剂。
自从在1979年日本的Hino等人首次获得SO42-/MxOy型固体超强酸（SO42-/Fe2O3）以来[42]，人们对SO42-/MxOy型固体酸进行了广泛而深入的研究，至今己开发了一系列基于某些金属氧化物的SO42-/MxOy，型固体超强酸，其中包括SO42-基于Fe，Ti，Sn，Zr，Hf等氧化物固体超强酸的研究与应用己有广泛报道[43-46]。
1.5方案论证
本次实验探索的是环己酮与乙二醇的物料摩尔比不同对产物收率的影响。
根据查阅的文献所得环己酮乙二醇缩酮的合成方法较多，传统方法是在无机质子酸的作用下，环己酮和乙二醇直接脱水合成环己酮乙二醇缩酮，其优点是催化活性较高、价格低廉易得，但反应处理工艺复杂，易产生三废污染。
氨基苯磺酸等有机酸虽然产率较高，但需要在微波条件才能得到产率较高的缩酮，但这种催化剂不被用于工业生产。
固体酸催化剂是一种催化活性高、环保型的催化剂来代替硫酸等催化剂催化合成环己酮乙二醇缩酮类化合物；催化剂用量较少、反应条件温和等优势条件，根据化学反应平衡条件得，增加反应物的量可以使反应向右移动，又因为乙二醇在水中的溶解度比环己酮的大，所以增加乙二醇的量，我选择的合成方法是用活性炭负载硫酸锆催化剂催化合成环己酮乙二醇缩酮，使用的催化剂用量为反应物总质量的0.5%，根据化学平衡的知识可知，减少生成物的量也可以使反应向右移动，从而可知，本实验需要用到分水器装置，从所查阅的资料及所学的知识，了解到这种合成缩酮的方法效果很好。
2实验部分
2.1仪器与试剂
2.1.1仪器
所用仪器有三口烧瓶、球形冷凝管、温度计、增力电动搅拌器、分水器、气相色谱仪、恒温干燥箱、阿贝折射仪、电子天平、磨口锥形瓶等，主要仪器的相关资料见下表1
表1主要仪器
名称
型号
生产厂家
增力电动搅拌器
JB—50D
上海南汇惠明仪器厂
电子天平
YP601N
上海恒平科学仪器有限公司
气相色谱仪
GC9160
上海市欧华有限公司
恒温干燥箱
101A-1型
上海市崇明实验仪器
阿贝折射仪
WYA
上海精密科学仪器有限公司
气相色谱仪
GC9160
上海市欧华有限公司
2.1.2试剂
试剂有乙二醇、硫酸锆、环己酮、环己烷、蒸馏水、饱和食盐水等，主要试剂的物理常数见下表2
表2主要试剂物理常数
名称
分子量
沸点℃
熔点℃
折光率/20℃
密度g/mL
溶解度g/mL
乙二醇
62.07
197
-11.5
-
1.1132
∞
硫酸锆
355.34
-
410
-
3.22
溶
环己烷
84.16
80.8
6.5
1.4266
0.779
不溶
环己酮
98.14
155.6
-16.4
1.4507
0.9478
微溶
2.2反应机理
2.3实验步骤
2.3.1固体酸催化剂的制备
先称取4gZr（SO4）2粉末将之倒入一个干燥且洁净的蒸发皿中，再称取10g活性炭倒入装有Zr（SO4）2的烧杯中，再加入二次蒸馏水使活性炭刚好被浸没后并充分搅拌0.5h左右，至催化剂完全被活性炭吸附为止，浸泡2h左右后再用小火加热至物质为黏状后，再用水浴加热使黏状物为颗粒状后放入烘箱中，控制烘箱的温度，继续烘干，用电子天平称所得到的活性炭吸附硫酸锆固体催化剂产品为12.5g。
2.3.2环己酮乙二醇缩酮的制备
取一个100mL干燥、洁净的三口烧瓶依次加入0.1mol环己酮（9.8g，10.4mL）、乙二醇（变量）、10mL带水剂（环己烷）和0.4g的催化剂，安装电动搅拌器、带有回流冷凝管的分水器一个空心塞，并在分水器中加入10mL左右的水（所加入的水不能超过分水器的支管口），在回流冷凝管中通入冷却水。
先开启电动搅拌器（转速要适当）后进行加热回流，当分水器中的水面不再上升，再延长10～20min，冷却后，卸下装置，放出分水器中的水层。
将反应液和分水器中的有机层一起倒入布氏漏斗中抽滤，抽滤后的滤液用饱和食盐水洗涤3次（脱除乙二醇），用分液漏斗进行分液，最后一次分液后将其上层液体转移至干燥的小烧杯中，然后用无水CaCl2干燥（无水CaCl2用量为该溶液澄清为止），静置一段时间后，将其溶液转移到一个干燥、洁净的100mL的圆底烧瓶中（烧瓶中需要加入3粒沸石），搭建简单的蒸馏装置（温度计水银球的上端与分馏柱侧管底边在同一条水平线上），加热回收溶剂环己烷（保证温度计的读数不能高于100℃），当温度计读数达到140℃左右时，把直形冷凝管换成空气冷凝管后，在进行高温加热，用磨口的锥形瓶收集176-180℃的馏分，测定其产物的折光率、称量、体积、计算产率。
实验反应装置见图2.3.2.1，简单蒸馏装置见图2.3.2.2。
图2.3.2.1制备环己酮乙二醇缩酮的装置
图2.3.2.2简单蒸馏装置
3结果与讨论
3.1物料摩尔比对反应收率的影响
本实验固定环己酮的物质的量为0.1mol（9.8g，10.4mL），催化剂用量为反应物料总质量的0.5％，加入10mL环己烷作带水剂，改变乙二醇的用量，加热回流1.0h。
考察不同n（环己酮）：
n（乙二醇）量比对产品收率的影响，结果见表3.1。
表3.1物料摩尔比对反应收率的影响
A:
B
产物质量/g
产物收率/%
1:
1.0
8.6
60.48
1:
1.5
9.2
64.70
1:
2.0
8.8
61.88
1:
2.5
8.4
59.07
1:
3.0
6.9
48.52
注：
A为所用环己酮的物质的量B为所用乙二醇的物质的量
讨论：
由表3.1可见，增加乙二醇的用量有利于提高收率，当酮醇量比为1:
1.5时，收率达到最大，再增加乙二醇的量，则收率反而下降。
因此，适宜选择n（环己酮）：
n（乙二醇）=1:
1.5。
其产率较低是由于在称取原料产品时，使用的仪器上附有原料。
因为该反应是可逆的，从化学平衡角度考虑，增大任何一种反应物的量都有利于提高另一种反应物的转化率，由于增加乙二醇的量，但环己酮的量不变，原料有稀释作用，可变为一个溶剂，使分子间撞击成功率降低；还有其他原因是在抽滤时，滤纸上等物体上附有产物；或是在使用分液漏斗时，分液漏斗上附有产物等原因，使产物收率下降。
所以实验中采用乙二醇稍过量。
反应物配比对产量的影响见图3.1。
图3.1反应物配比对产量的影响
3.2产物折光率测定
在活性炭负载硫酸锆催化剂催化的条件下，控制催化剂的量为0.4g，固定环己酮的量（0.1mol，9.8g，10.4mL），改变乙二醇的量（酮醇的摩尔比），进行5次平行实验，测出折光率。
折光率数据见表3.2。
表3.2产物折光率的测定
A:
B
折光率/20℃
1:
1.0
1.4558
1:
1.5
1.4562
1:
2.0
1.4560
1:
2.5
1.4556
1:
3.0
1.4510
注：
A为所用环己酮的物质的量B为所用乙二醇的物质的量
讨论：
经公式nD20=nDt+0.00045*（t-20）换算，由表3.2可知，测得其产物的折光率与文献的折光率（nD20=1.4581）有一点差距，从而说明产物不纯净，含有其他杂质，从表3.2还能得知当环己酮与乙二醇的摩尔比为1:
1.5时，其产物的折射率为最大，由于环己酮在水中的溶解度比乙二醇的小，难以通过洗涤除去，而且环己酮沸点仅略低于所收集的产品的沸点，蒸馏时难以分开，造成后处理困难等原因，使蒸馏出来的产物中含有环己酮等原料，所以导致其产物的折光率相应下降；最后一组的折射率与前面几组的折射率差距很大，如仪器没有清洗干净、液体温度与室内温度的差距等原因，都有可能导致其折射率下降。
4产物分析
4.1气相色谱分析
气相色谱条件：
柱型PEG-20M；检测器-氢火焰离子化检测器；氮气为载气，氮气流速11.21mL/min；柱温140℃；气化温度230℃；检测温度180℃；柱压0.1MPa；进样量0.5uL，空气进量300mL/min；氢气进量30mL/min。
气相色谱图见图4.1，产物保留时间及含量见表4.1。
图4.1气相色谱图
从图4.1可知，所收集的产物中含有环己烷（保留时间为1.74），环己酮（保留时间为2.67）这两种杂质。
表4.1产物保留时间及含量
保留时间/min
含量/%
3.38
98.8
从表4.1可知，产物的保留时间为3.38min，其纯度为98.8%。
4.2红外光谱分析
通过红外光谱图的相应倒立吸收峰来确定其产物的结构及纯度，红外光谱图分析见图4.2。
图4.2红外光谱图
从图4.2可以看出在2936.14cm-1，2833.10cm-1处是碳氢单键伸缩振动吸收峰，1715.94cm-1处为羰基伸缩振动吸收峰，1103.71cm-
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