第11章3乙炔.docx

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第11章3乙炔

第11章认识碳氢化合物的多样性

11.3煤化工和乙炔

第一讲　煤化工和乙炔

教学目标:

1.知道煤的组成；理解煤的干馏原理、干馏产物及其主要用途。

2.使学生了解乙烯的物理性质和主要用途

3.掌握乙烯的化学性质和实验室制法

课前自学

一、煤

1.煤是怎样形成的？

_________________________________________________________________________

2.煤的化学组成？

_________________________________________________________________________

3.煤可分为几类？

它们的主要区别在哪儿？

_____________________________________________________

二、乙炔分子的结构和组成

1、乙炔的分子式_____________，结构式______________，结构简式___________，电子式______________________，空间结构________________。

2、物理性质：

是一种______色______味的气味，密度比空气________，_______（易/微）溶于水，_______（易/难）溶于有机溶剂。

3、化学性质_________________________________________________________________________。

课堂探究

知识点一、煤化工

煤在国民经济中占有十分重要的地位，它除作为能源和冶金工业的原料外，经过深加工可以得到农业用的化肥、农药，可以制得三大合成材料──塑料、合成橡胶、合成纤维，可以制得炸药、染料、医药等重要产品；另外煤加工或燃烧时产生的废气废渣等也会造成环境污染。

一、煤的形成与组成元素

1．煤的形成：

植物→泥煤→褐煤→烟煤→无烟煤。

煤是__________________________能源。

2．煤的分类

煤的含碳量越高，燃烧热值也越高，质量越好。

3.煤的组成：

由___________________________________组成的混合物，煤中主要组成元素是碳，还有___________________________________________________等。

[提问]炭与煤都是黑色的固体，可燃烧，那么煤是不是炭呢？

煤不是炭。

区别是：

①炭是单质；②煤是有机物与无机物组成的混合物。

炭燃烧只生成可使石灰水变浑的气体CO2，而不留灰分；煤燃烧不仅生成使石灰水变浑的气体CO2，还有水珠生成，同时还会留下煤灰，有时可闻到SO2气味。

煤中还有氮元素、硫元素；硫是煤中有害元素，燃煤时生成SO2是污染空气的“元凶”。

煤中还有微量的铁、铝、钙、镁、硅等元素，这些都是煤中无机质的组成元素，煤燃烧时，这些元素都留在灰分中。

二、综合利用煤的主要方法

我国是世界上煤藏量最丰富的国家之一，品种多，质地优良，煤是我国的重要资源，在能源结构中占70%。

煤炭作为燃料，直接燃烧，燃烧可利用的热效率极低，蒸汽机车只8％，煤炉也仅20％左右，经济效益很低，而且会严重污染环境，城市中已经限制其直接燃烧。

如果将煤经过汽化或液化而取得的热效率大大提高，而且可减轻污染。

工业上利用煤的干馏原理，通过炼焦可以极大地提高煤的利用率与经济效益，如果把煤炭燃烧的价值定为1，那么加工成煤焦油能增值10倍，加工成塑料增值90倍，制成医药增值750倍，制成合成纤维增值1500倍。

因此，煤的综合利用是十分重要的问题，

[讲述]煤是工业上得到焦炭和芳香烃的重要原料，这需对煤进行干馏。

[投影]煤的干馏装置。

[演示实验]煤的干馏操作。

边操作，边提问。

[提问]

1．加热一会儿，用火柴点燃导管尖嘴处有何现象？

说明什么？

1．尖嘴处有淡蓝色火焰燃烧；说明产生了可燃气体。

2．用酚酞试纸检验U形管内上层无色液体有何现象发生？

说明有何物质生成？

2．使酚酞试纸变红说明其中溶有碱性物质──氨。

3．玻璃管中的烟煤粉最后变成什么颜色？

它是什么物质？

3．烟煤粉最后变成黑灰色固体物质，这是焦炭。

4．U形管底部还有什么液体积聚？

4．U形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物生成，这是煤焦油。

5．请归纳煤干馏的产物？

三、煤的干馏：

把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。

1.石油分馏和煤的干馏有何区别？

分馏与干馏属于变化？

2.煤干馏的产物：

[课堂练习]

1．下列变化属于物理变化的是（）

A.煤的干馏   B.裂解C.从煤焦油中得到苯、甲苯、二甲苯等D.古代植物变质成煤

2．在相同条件下，对环境污染程度最小的燃料是（）

A．液化气B．煤油C．煤饼D．木柴

3．下列说法错误的是（）

A．石油中含有C5一C11的烷烃，通过石油的分馏可得到汽油

B．C18的烷烃经过催化裂化可以得到汽油

C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物

D．煤中含有苯和甲苯，可以先用干馏，后用分馏的方法把它们分离出来

4．煤经干馏能生产出____、____、和等。

生产电石的原料是焦炭和氧化钙，其化学方程式是_______。

知识点二、乙炔

1892年，美国的威尔森将生石灰和煤焦油混合放置在电炉中期望得到金属钙。

结果得到了一种暗黑色固体，他将此种固体倒进水中，产生了大量气体，经测定，产生的气体中只含有C、H两种元素，相对分子质量为26，威尔逊将它命名为电石气，又名乙炔。

通过以上信息，你能作出哪些推断？

请同学们分类归纳、总结并说明原因。

一、乙炔分子的结构和组成

分子式电子式结构式

C2H2

H－C≡C－H乙炔分子的比例模型

二、乙炔的实验室制法

1.原理：

CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca（OH）2

乙炔可以通过电石和水反应得到。

2.实验装置：

3.实验室制乙炔的几点说明：

①实验装置在使用前要先检验气密性，只有气密性合格才能使用；

②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效；

③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；

④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理；

⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶；

⑥电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；

电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成C2H2气体。

很显然C2H2的生成符合固、液，且不加热制气体型的特点，那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普发生器来制取乙炔呢？

⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。

主要原因是：

a.反应剧烈，难以控制。

b.当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，不能达到“关之即停”的目的。

c.反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。

d.生成物Ca（OH）2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。

3.该如何收集乙炔气呢？

乙炔的相对分子质量为26，与空气比较接近，还是用排水法合适。

三、乙炔的性质

1.物理性质：

无色、无味的气体，ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂

实际上纯的乙炔气是没有气味的，大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有PH3、H2S等杂质造成的。

2.乙炔的化学性质

根据乙炔、乙烯和乙烷的分子结构特点，预测乙炔该有哪些化学性质？

［讨论］乙烷分子中两个碳原子的价键达到饱和，所以其化学性质稳定；乙烯分子中含有碳碳双键，而双键中有一个键不稳定，易被打开，所以容易发生加成反应和聚合反应；乙炔分子中两个碳原子以叁键形式结合，碳原子也不饱和，因此也应该不稳定，也应能发生加成反应等。

大家所推测的究竟合理不合理，下边我们来予以验证。

[实验1]点燃乙炔

[实验2]将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液

[实验3]乙炔通入溴水

[学生活动]观察实验现象填表。

实验

现象

结论

点燃

酸性高锰酸钾溶液

溴的四氯化碳溶液

分析乙炔为什么会使酸性高锰酸钾溶液褪色、溴水褪色？

[归纳小结]

乙炔可以燃烧，产物为H2O和CO2，在相同条件下与乙烯相比，乙炔燃烧的更不充分，因为碳原子的质量分数乙炔比乙烯更高，碳没有得到充分燃烧而致。

（1）氧化反应

a.燃烧2CH≡CH+5O2

4CO2+2H2O

用途：

乙炔燃烧时可放出大量的热，如在氧气中燃烧，产生的氧炔焰温度可达3000℃以上，因此可用氧炔焰来焊接和切割金属。

b.易被酸性KMnO4溶液氧化

乙炔气体易被酸性KMnO4溶液氧化。

前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质，这些杂质也易被酸性KMnO4溶液氧化，实验中如何避免杂质气体的干扰？

可以将乙炔气先通过装有NaOH溶液（或CuSO4溶液）的洗气瓶而将杂质除去。

（2）加成反应

溴的四氯化碳溶液褪色，说明二者可以反应且生成无色物质，那么它们之间的反应属于什么类型的反应？

（属于加成反应）

应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的，可表示如下：

1，2—二溴乙烯

1，1，2，2—四溴乙烷

从时间上来看是乙烯与溴的四氯化碳溶液褪色迅速还是乙炔与之褪色迅速？

（回答）乙烯褪色比乙炔的迅速。

这说明了什么事实？

乙炔的叁键比乙烯的双键稳定。

乙炔除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢、水等发生加成反应。

催化剂

△

氯乙烯

HC≡CH+HClH2C==CHCl

氯乙烯是制备聚氯乙烯的原料，聚氯乙烯可用于制备塑料和合成纤维

参看教材前边的彩图——塑料管和教材相关内容，了解聚氯乙烯的用途及性能。

乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的；乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷，_________________________________________。

（3）聚合反应：

乙炔不能聚合成高聚物，但在一定条件下可发生二聚、三聚等低聚作用。

催化剂

HC≡CH+HC≡CHH2C=CH—C≡CH乙烯基乙炔

3HC≡CHH2C=CH—C≡C—CH=CH2二乙烯基乙炔

【深度总结】

乙烷

乙烯

乙炔

化学式

C2H6

C2H4

电子式

结构式

结构特点

C-C（单键），

碳原子的化合达

“饱和”

C=C（双键），

碳原子的化合价未达“饱和”

化学活动性

稳定

活泼

化

学

性

质

取代反应

卤代

——

燃烧

火焰不明亮

火焰明亮，带黑烟

氧化反应

KMnO4溶液不褪色

KMnO4溶液褪色

加成反应

——

溴水褪色

聚合反应

——

能聚合

鉴别

KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色

KMnO4溶液褪色或溴水褪色

四、乙炔的用途

乙炔是一种的重要的化工原料，用于合成塑料、纤维，可用于金属的切割或焊接金属。

（氧炔焰的温度可达3000℃）

知识点三炔烃

1.炔烃的概念：

分子里含有碳碳三键的一类链烃

2.炔烃的通式_______________CnH2n－2

烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CnH2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为___________CnH2n－2

3.炔烃的物理性质

总结、归纳炔烃物理性质的变化规律：

①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃，随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；

②炔烃中n≤4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态；

③炔烃的相对密度小于水的密度；

④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。

4.炔烃的化学性质

由乙炔的化学性质可以推知炔烃有哪些化学性质呢？

由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如

（1）氧化反应

a.燃烧:

_____________________________________________________________

b.易被酸性KMnO4溶液氧化

（2）加成反应

R－C

CH－R′+Br－Br

（3）加聚反应:

炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物，如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的

nR－C

C－R

5．炔烃的系统命名法（与烯烃的系统命名类似）

例题：

写出含有五个碳原子的炔烃的分子式，写出所有同分异构体。

并命名。

课后提升

一、选择题

1.（2001年高考理综题）具有单双键交替长链（如：

…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…）的高分子有可能成为导电塑料。

2000年诺贝尔（Nobel）化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。

下列高分子中可能成为导电塑料的是

A.聚乙烯B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔

2.燃烧某混合气体，所产生的CO2的质量一定大于燃烧相同质量的丙烯所产生的CO2的质量，该混合气体是A.丁烯、丙烷B.乙炔、乙烯C.乙炔、丙烷D.乙烷、环丙烷

3.实验室制取下列气体的方法正确的是

A.氨：

将消石灰和氯化铵加热，并用向下排空气法收集

B.乙炔：

将电石和水在启普发生器中反应，并用向上排空气法收集

C.乙烯：

将乙醇加热至170℃，并用排水集气法收集

D.硫化氢：

用硫化亚铁与稀盐酸反应，并用向下排空气法收集

4.科学家于1995年合成了一种化学式为C200H200含有多个C≡C（碳碳叁键）的链状烃，其分子中含有C≡C最多是

A.49个B.50个C.51个D.无法确定

5.分子式为C7H12的某烃在一定条件下充分加氢后的生成碳链骨架为

则此烃不可能具有的名称是

A.4—甲基—1—己炔B.3—甲基—2—己炔

C.3—甲基—1—己炔D.4—甲基—3—己炔

6.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。

若四个氢原子均被苯基取代，得到的分子结构如下图，对该分子的描述，不正确的是

A.化学式为C25H20B.所有碳原子都在同一平面上

C.此分子属非极性分子D.此物质属芳香烃类物质

7.描述CH3—CH==CH—C≡CF3分子结构的下列叙述中正确的是

A.6个C原子有可能都在一条直线上B.6个C原子不可能都在一条直线上

C.6个C原子有可能都在同一平面上D.6个C原子不可能都在同一平面上

8.某温度和压强下，由3种炔烃（分子中只含有一个C≡C）组成的混合气体4ｇ与足量的H2充分加成后生成4.4ｇ3种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有

A.异丁烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷

9.某烃CnHｍ在一定条件下与H2反应，取不同体积比的CnHｍ与H2作以上实验（总体积为V），右图中横轴表示CnHｍ与H2占投料总体积的百分率，据图分析，ｍ、ｎ的关系为

A.ｍ＝2ｎ－6B.ｍ＝2ｎ－2C.ｍ＝2ｎＤ.ｍ＝2ｎ＋2

10．CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是

A．CaC2水解生成乙烷B．Mg2C3水解生成丙炔

C．Al4C3水解生成甲烷D．Li2C2水解生成乙烯

一、答案：

1.D2.B3.A4.B5.BD6.B7.BC8.B9.B10.C

二、非选择题（共55分）

11.（9分）已知烯烃、炔烃，经臭氧作用发生反应：

CH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH，

某烃分子式为C10H10，在臭氧作用下发生反应：

C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。

试回答：

①C10H10分子中含个双键，个叁键；

②C10H10的结构简式为。

答案：

①22②CH3C≡C—CH==CH+—C≡C—CH==CH—CH3

12.（14分）已知下列反应：

用石灰石、食盐、焦炭、水为主要原料，写出合成

的化学方程式。

答案.2NaCl＋2H2O

2NaOH＋H2↑＋Cl2↑H2＋Cl2

2HClCaCO3

CaO＋CO2↑

CａO＋3C

CａC2＋CO↑CaC2＋2H2O===Ca（OH）2＋C2H2↑

2CH≡CHCH2==CH—C≡CHCH2==CH—C≡CH＋HCl

CH2==CH—CCl==CH2

13.（12分）下图为简易测定电石中CaC2质量分数的装置。

在烧瓶中放入1．2ｇ电石，常温（20℃）常压下开启分液漏斗的活栓，慢慢滴水至不再产生气体为止，待到烧瓶内的温度恢复到常温，测量烧杯中水的体积为361毫升，试回答：

（1）电石中含CaC2的质量分数是多少?

___________________________________

（2）如未等恢复到20℃就测量其排出水的体积，对实验结果会产生什么影响?

_______________

（3）利用本实验装置测定电石中CaC2质量分数，即使实验操作准确，也会产生偏高误差，原因是___

___________________________________________________________，应如何改进_________________

______________________________________________________________________。

12.

（1）CaC2的质量分数为86%

（2）使测定结果偏大

14．右图中的实验装置可用于制取乙炔

请填空：

（1）图中，A管的作用是

制取乙炔的化学方程式是_____________________________

（2）乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是，

乙炔发生了反应

（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是，乙炔发生了反应

（4）为了安全，点燃乙炔前应，乙炔燃烧时的实验现象是。

15.（11分）某链烃CnHm属烷烃或烯烃、炔烃中的一种，使若干克该烃在足量O2中完全燃烧，生成xLCO2及1L水蒸气（120℃、101.3kPa）。

试讨论根据x的不同取值范围来确定该烃所属类型及其分子内所含碳原子数n值（用含烃的表达式或实际数值表示）。

14.依据各类链烃的燃烧通式，结合生成的CO2、H2O的体积，可分以下情况讨论：

（1）若为烷烃，有

明显地，有

≤x＜1，n=

（2）若为烯烃，有

，则x=1，n≥2。

（3）若为炔烃，

则1＜x≤2，n=