高三有机化学一轮复习知识点归纳.docx

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高三有机化学一轮复习知识点归纳

专题一官能团与有机物类别、性质的关系

【考纲解读】:

有机化学是高中化学的主干知识,是高考化学中必考内容之一,学习有机化学就是学习官能团,考纲中对官能团的要求是:

掌握官能团的名称和结构,了解官能团在化合物中的作用,掌握个主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物的概念加以应用。

【知识网络】

知识点:

1、有机物的概念:

(1)有机物:

(2)有机物种类繁多的原因:

(3)同系物。

(4)烃:

2、官能团

(1)定义:

(2)常见官能团:

官能团与有机物性质的关系

官能团

化学性质

-C=C-

以乙烯为例

1.加成反应:

(与H2、X2、HX、H2O等)

2.氧化反应:

能燃烧、使酸性KMnO4褪色

3.加聚反应:

-C≡C-

以乙炔为例

1.加成反应:

(与H2、X2、HX、H2O等)如:

乙炔使溴水褪色

2.氧化反应:

能燃烧、使酸性KMnO4褪色

醇-OH

以乙醇为例

1.与活泼金属(Al之前)的反应

2.取代反应:

(1)与HX

(2)分子间脱水:

3.氧化反应:

①燃烧:

②催化氧化:

4.消去反应:

5.酯化反应:

〔O〕

会注意:

醇氧化规律

(1)R-CH2OH→R-CHO

(2)-OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮

(3)-OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化(不完全氧化)但可燃烧。

酚-OH

以苯酚为例

1.弱酸性:

(1)与活泼金属反应放H2

(2)与NaOH:

(酸性:

H2CO3>酚-OH)

2.取代反应:

能与卤素。

3.与FeCl3的显色反应:

4、强还原性,可以被氧化。

5、可以和氢气加成。

-X

以溴乙烷为例

1取代反应:

NaOH的水溶液得醇

2消去反应:

NaOH的醇溶液

-CHO

以乙醛为例

1.加成反应:

2.氧化反应:

(1)能燃烧

(2)催化氧化:

(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。

-COOH

以乙酸为例

1.弱酸性:

(酸性:

R-COOH>H2CO3>酚-OH>HCO3-)

RCOOH

RCOO-+H+具有酸的通性。

2.酯化反应:

R-OH+R,-COOH

R,COOR+H2O

-COOC—

以乙酸乙酯为例

水解反应:

酸性条件

碱性条件

—CONH—

水解反应

 

3、三羟基对比

羟基种类

代表物

Na

NaOH

NaHCO3

Na2CO3

-OH活泼性

酸性

醇羟基

C2H5OH

×

×

×

中性

酚羟基

C6H5OH

×

羧羟基

CH3COOH

>H2CO3

4.四种有机分子的空间结构

 

5、重要有机物的物理性质归纳

(1)溶解性:

有机物均能溶于有机溶剂.

能溶于水的有机物为:

低级的醇、醛、酸;

微溶于水:

①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5

注意:

水溶性规律。

有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。

在有机物分子常见的官能团中,—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等,皆为亲水基,—R、—NO2、—X、—COOR—等皆为憎水基。

一般来讲,有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;当憎水基占主导地位时,则难溶于水。

由此可推知:

①烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团。

②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸),其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。

③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。

如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。

(2)密度:

比水轻的:

①烃(含苯及其同系物、矿物油)②酯(含油脂)③一氯烷烃

比水重:

①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚

(3)有毒的物质:

苯、硝基苯、甲醇、甲醛

(4)常温下呈气态:

①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外)②CH3Cl③HCHO

(5)有特殊气味或香味:

①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH

6、几类重要的有机物

(1)糖类:

又叫碳水化合物,一般符合Cn(H2O)m的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类。

葡萄糖:

CH2OH(CHOH)4CHO既含醛基,又含多个羟基。

故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性:

单糖(C6H12O6)

(1)氧化反应:

能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应,也能在体内完全氧化

(2)醛基发生与H2发生加成反应(3)酯化反应(4)分解制乙醇

果糖:

结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体。

(C6H12O6)

糖蔗糖:

(1)非还原性糖,即不含醛基

(2)水解得到一葡一果

类二糖(C12H22O11):

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

麦芽糖:

(1)还原性糖,即含有醛基

(2)水解得到两分子葡萄糖。

淀粉:

(1)非还原性糖

(2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色

多糖(C6H10O5)n淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n,但两者并非同分异构体

纤维素:

含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基。

(1)非还原性糖

(2)水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难。

(3)酯化

(2).氨基酸和蛋白质

(1)两性

两性←氨基酸蛋白质

(2)盐析(可逆)

(含-COOH、(3)变性(不可逆)

-NH2)含肽键(4)颜色反应

(5)灼烧有烧焦羽毛气味

(6)水解得氨基酸

典型例题:

例1:

某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。

图中“棍”代表单键或双键

或三健。

不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种()

A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠

例2:

下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中A、B、C、D标出分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是()

例3:

(08海南卷)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:

2的化合物是()

例4:

(08北京崇文)12.珍爱生命,远离毒品。

以下是四种毒品的结构简式,下列有关说法正确的是

A.K粉的分子式为C13H16ClNO

B.这四种毒品都属于芳香烃

C.1mol大麻最多可与含4molBr2的浓溴水发生反应

D.摇头丸不可能发生加成反应

例5、(08北京丰台)17.我国支持“人文奥运”的一个重要体现是:

坚决反对运动员服用兴奋剂。

某种兴奋剂的结构简式如右图所示,有关该物质的说法正确的是

A.该化合物的分子式为C16H18O3

B.该分子中的所有碳原子一定在同一平面上

C.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物

D.1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol

专题二同分异构体和同系物

【考纲要求】

1、了解同分异构现象普遍存在的本质原因。

2、掌握同分异构和同系物的概念,会辨认同系物和列举同分异构体。

考点一、同系物:

知识点:

1、定义:

2、同系物的判断规律

典型例题:

例1:

下列各物质互为同系物的是()

B.CH3CH2OH和CH3OCH3

C.CH3一CH=CH2和CH3CH2CH3D.CH3CH2OH和CH3OH

例2、下列各组物质中,一定互为同系物的是()

 A、分子式为CH2O2和C3H6O2的物质 B、分子式为CH2O和结构简式为CH3CHO的物质

 C、分子式为CH4O和C2H6O的物质 D、苯酚和苯甲醇(C6H5CH2OH)

强化训练:

1、下列物质是苯的同系物的是()

2、下列各组中物质一定互为同系物的是()

A.C3H4与C5H8B.C3H6与C5H10C.C3H8与C5H12D.C3H7Cl与C5H10Cl2

3、下列各组物质中,互为同系物的是()

A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH=CHCH3B.甲苯和苯乙烯

C.CH≡CCH2CH3和CH2=CHCH2CH3D.CH2=CHCH3和CH2=CHCH2CH3

4、下列各组物质间,互为同系物的是()

A.CH3CH2CH2Cl、CH3ClB.CH2Cl2、CH3ClC.CH3C6H4Cl、C6H5ClD.CH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH3

5、下列叙述正确的是   ()

 A、同系物具有相同的性质   B、同系物的结构相似,所以物理性质也相似

 C、同系物互为同分异构体   D、同系物具有相似的结构,化学性质也相似

6、下列各物质中,互为同系物的一组是()

①C2H5COOH②C6H5—COOH③硬脂酸④油酸⑤丙烯酸⑥CH3CH2CHO

A.①③B.③⑤C.④⑥D.⑤⑥

考点二、同分异构体的种类

知识点:

1、同分异构体的概念。

2、同分异构体的类型:

(1)碳架异构:

例1:

(1)熟练地写出分子式为C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式:

(2)熟练写出符合—C3H7、—C4H9的所有同分异口构。

(2)位置异构:

指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。

如:

1-氯丙烷,2-氯丙烷

  常见的官能团有:

卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。

例2:

推断下列物质的异构体的数目

一氯代物(种数)

二氯代物(种数)

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

思考:

C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系?

例3:

书写满足下列条件的同分异构体的结构简式:

①分子式为C5H10,能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式

 

②分子式为C5H12O的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式

 

③写出符合C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式

 

④写出符合C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式

 

⑤写出符合C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式

 

(3)类别异构:

官能团的类别不同引起的异构现象。

类别异构现象

举例书写结构简式

单烯烃与       

炔烃与        

饱和一元醇与        

芳香醇与       

饱和一元醛与        

饱和一元羧酸与       

氨基酸与          

例4:

邻甲基苯甲酸      有多种同分异构体,其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有 (   )  A、6种     B、5种     C、4种     D、3种

例5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到A和B两种物质,A氧化可转变为B,符合上述性质的酯的结构种类有

A.2种B.1种C.4种D.3种

例6:

(08海南卷)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()

A.3种B.4种C.5种D.6种

例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

(1)写出A人的结构简式:

A,C:

(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式:

和。

 

专题三有机反应类型

考点一、有机反

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