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生物类黄酮

生物类黄酮的生理功能及其应用研究进展

生物类黄酮（ｂｉｏｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ）是自然界中存在的酚类物质,亦称维生素Ｐ,常与维生素Ｃ伴存,属植物次级代谢产物（Ｒｏｂａｒｄｓ等,１９９７）。

类黄酮是自然界药用植物中主要活性成分之一,具有调节血脂（闫祥华等,２０００;戴尧天等１９９４）、消除氧自由基、抗氧化（姚新生,１９９６;周荣汉,１９９３;谷利伟等,１９９７;Ｔｏｒｅｌ等,１９８６;胡春,１９９６）、抗肿瘤（毛雪石,徐世平,１９９５;Ｂａｒｎｅｓ等,１９９０）、抗病毒（Ｓｉｍｏｅｓ等,１９９０;Ｈｕ等,１９９４）等生理活性,因此生物类黄酮已引起国内外学者的广泛关注,成为研究开发的热点课题。

但绝大部分是以人或鼠为研究对象,在畜禽方面的研究报道甚少。

为此,本文就类黄酮的抗氧化特性和对动物的脂质代谢、内分泌、免疫机能及生产性能等的影响进行综述。

１类黄酮定义、分类及其分布

1．１类黄酮定义

类黄酮系色原烷或色原酮的衍生物,其基本骨架具有Ｃ６-Ｃ３-Ｃ６的特点,即由两个芳香环Ａ和Ｂ,通过中央三碳链相互连结而成的一系列化合物（姚新生,１９９６）。

１．２类黄酮的分类

根据中央三碳链的氧化程度,Ｂ环在Ｃ环上的连接位置以及三碳链是否构成环状等特点,将类黄酮分为黄酮及黄酮甙、黄酮醇及黄酮醇甙、查耳酮、噢口弄橙酮类、花色素和花色甙、黄烷醇、双氢黄酮、双氢黄酮醇、碳—甙黄酮、双黄酮及二聚黄酮、异黄酮、异黄烷酮、口山酮类或称苯并色原酮和新黄酮１４大类（张鞍灵等,２０００）。

据统计,到１９８０年,类黄酮总数约有２７００多个,以黄酮醇类最为常见。

１９８１年口山酮类有２００余种（包括口山酮甙４０个）,１９９４年口山酮甙超过１１０个,其中含碳甙２０个（谭沛等,１９９５）。

到１９８８,植物中已知的硫酸化黄酮４０余种,而硫酸化黄酮醇近６０种（李雄彪,１９９２）。

天然的类黄酮几乎在Ａ、Ｂ环上均有取代基,一般是羟基、甲氧基和异戊烯基等。

在植物体中,黄酮类化合物因其所在组织不同,其存在状态也不尽相同。

在木质部中,多以甙元形式存在;而花、叶、果实中,多以糖甙形式存在。

除Ｏ-糖甙外,尚有Ｃ-糖甙。

此外,还有一些特殊类型的黄酮类,如水飞蓟素属木脂体黄酮,榕碱及异榕碱则为生物碱型黄酮（姚新生,１９９６）。

１．３类黄酮的分布

类黄酮在植物界分布很普遍。

目前已发现的天然类黄酮有２０００多种,类黄酮在藻类、菌类中很少发现;苔藓植物大多含有类黄胴;裸子植物中也含有类黄胴,但类型较少,主要为双类黄酮;类黄酮成分最集中的还是被子植物,类型最全、结构最复杂、含量也高,其中豆科、蔷薇科、芸香科,伞形科、杜鹃花科、报春花科、唇形科、玄参科、马鞭草科、菊科、蓼科、鼠李科、冬青科、桃金娘科、桑科、大戟科、尾科、兰科、莎草科及姜科尤为富集。

含有类黄酮的常用中药有槐米、黄芪、葛根、陈皮、枳实、银杏叶、山楂、菊花、野菊花、淫羊藿、芫花、射干等。

而动物和人类日粮中的豆类中类黄酮含量较多,主要为大豆异黄酮及其糖苷,其中绝大部分为糖苷,不同大豆品种及大豆蛋白产品中的异黄酮含量差异很大,美国大豆在２０５３～４２１６μｇ／ｋｇ之间,日本大豆在１２６１～２３４３μｇ／ｋｇ之间,中国大豆在５００～７０００μｇ／ｋｇ之间,且主要以葡萄糖苷形式存在,游离异黄酮只占总异黄酮的２%左右（Ｗａｎｇ等，１９９４）。

Ｍａｚｕｒ等（１９９８）用同位素稀释气-质谱联用法定量分析了５２种豆类黄酮和木脂素,发现豆类中类黄酮的含量很高,而木脂素的含量较低。

２类黄酮的代谢

一般认为,除了儿茶素,食物中的类黄酮,肠道中没有酶可以将类黄酮糖苷分解成类黄酮配体,只有结肠中的微生物可以将β-糖苷键水解,释放出游离的类黄酮配体（Ｈｏｌｌｍａｎ，１９９７）。

类黄酮槲皮素与其它的类黄酮不同。

通过对回肠瘘管手术病人的研究发现,小肠能有效地吸收槲皮素及其糖苷,吸收率分别为２４%和５２%,槲皮素芸香苷吸收率为１７%。

这表明,小肠不仅能吸收类黄酮糖苷,而且其吸收率高于类黄酮配体,即与糖苷结合,加强了类黄酮的吸收,山楂叶总黄酮被开发成药物就是典型的应用（Ｈｏｌｌｍａｎ等,１９９５）。

大豆类黄酮对妇女的生物学效价决定于肠道中微生物菌群（Ｘｕ等,１９９５）。

动物试验表明,类黄酮在肝脏参与两类反应:

①-ＯＨ基团可与葡醛酸、硫酸结合,也可能发生去甲基化,结合型产物可随胆汁分泌到肠腔中,在结肠微生物产生的脱结合酶作用下,水解产生甙元再重吸收入血。

②大部分类黄酮是被肠腔内微生物通过杂环裂解方式降解和代谢,产物可吸收入血后由尿液排出。

在人方面主要在β-葡萄糖苷酶的作用下产生大量异黄酮。

在血液和尿液中所检测出的异黄酮大都是葡萄糖醛酸的结合物,人类所摄取的异黄酮大都是以配糖体形式消化吸收（王春娥等,１９９８）。

３类黄酮的生物学功能

３．１类黄酮对脂质代谢的调节作用

最近几年有关类黄酮的大量研究表明,类黄酮对动物的脂质代谢具有调节作用。

林秋石和陈吉棣（２０００）报道,山楂叶黄酮可使大鼠低密度脂蛋白受体（ＬＤＬＲ）的ｍＲＮＡ转录增强,同时ＬＤＬＲ表达也增强,从而增加低密度脂蛋白（ＬＤＬ）的降解。

谢棒祥和张敏红（２００１）报道,２１日龄肉鸡饲料中添加山楂叶黄酮２１天可显着降低肉鸡血清总胆固醇（ＴＣ）、甘油三脂（ＴＧ）和低密度脂蛋白胆固醇（ＨＤＬ-Ｃ）水平,可极显着降低其腹脂率。

戴尧天等（１９９４）报道鹌鹑饲料中添加富含刺梨类黄酮的刺梨汁能有效降低血浆总胆固醇（ＴＣ）和甘油三酯（ＴＧ）与高密度脂蛋白胆固醇（ＨＤＬ-Ｃ）的比值,延缓和阻断高脂诱发的动脉粥样硬化斑块的形成和发展。

刺梨富含类黄酮（６０００ｍｇ／１００ｇ鲜果）和维生素Ｃ（２４００ｍｇ／１００ｇ鲜果）,类黄酮与ＶＣ有协同作用,可增强血管壁弹性,防止脂质沉积。

Ｌｉｃｈｔｅｎｓｔｅｉｎ（１９９８）认为大豆产品预防动脉粥样硬化、冠心病的作用归因于大豆类黄酮（主要是大豆黄酮（ｄａｉｄｚｅｉｎ）、染料木因（ｇｅｎｉｓｔｅｉｎ）和７,４-二羟基-６-甲氧基异黄酮（ｇｌｙｃｉｔｅｉｎ）的降血胆固醇、抗氧化和保护动脉完整的作用。

Ｐｏｔｔｅｒ等（１９９８）以绝经后的高胆固醇妇女为试验对象,在日粮中保持一定水平的大豆异黄酮,６个月后的试验结果表明:

血浆非ＨＤＬ-Ｃ下降（Ｐ＜０．０５）,ＨＤＬ-Ｃ上升（Ｐ＜０．０５），腰椎骨骼密度显着提高,单核细胞ＬＤＬＲｍＲＮＡ增加。

Ｂａｌｍｉｒ等（１９９６）在大鼠试验中发现,大鼠日粮中添加大豆异黄酮可显着降低血清总胆固醇和ＬＤＬ-Ｃ浓度。

Ｎａｇａｔａ等（１９９８）的一份大样本资料显示,日常摄取大量大豆产品显着降低了血清总胆醇水平。

Ｋｉｒｋ（１９９８）报道,大豆类黄酮可能通过增加ＬＤＬＲ活性来降低血浆胆固醇,进而防止动脉粥样硬化。

类黄酮提取物可能通过影响与脂类代谢有关的基因的表达来降低血浆脂蛋白浓度。

在蛋鸡日粮中添加茶多酚和大豆异黄酮均可显着降低蛋黄中的胆固醇水平（尹靖东,２０００;郑君杰,２０００）。

闫祥华等（２０００）报道大豆异黄酮对大鼠高血甘油三酯有降低作用。

３．２类黄酮对抗氧化的调节作用

关于大豆产品具有抗氧化性能、清除过氧化氢和超氧离子的报道已有不少（Ｌｉｃｈｔｅｎｓｔｅｉｎ，１９９８；Ａｎｔｈｏｎｙ，１９９６），并认为是大豆中的异黄酮在起作用。

闫祥华等（２０００）报道,大豆异黄酮能改善高脂引发的体内过氧化状态,减轻对机体的过氧化损伤,且在大鼠饲料中甙元的效果优于糖甙。

由于ＬＤＬ胆固醇含量高,易于氧化,大豆异黄酮可使体内低密度脂蛋白（ＬＤＬ）的氧化受阻。

傅乃武等（１９９４,１９９５）报道了１４种甘草类黄酮对４种活性氧的清除作用。

证实了甘草中含有的类黄酮成分具有明显的抗氧化作用。

从胀果甘草中提取的６个类黄酮的混合物Ｇ９３１５,可有效地预防巴豆油对小鼠皮肤的促癌作用,对巴豆油诱发的不同细胞的脂质过氧化有明显的对抗作用。

甘草叶类黄酮对脂质过氧化酶（ＬＰＯ）、５-脂质氧化酶（５-ＬＯＸ都有明显的抑制作用。

当浓度为１０μｇ／ｍｌ时,对ＬＰＯ的抑制率为４１．８%;当浓度为１．０μｇ／ｍｌ时,对５-ＬＯＸ抑制率为１００%;当浓度为０．１μｇ／ｍｌ时,对５-ＬＯＸ抑制率为８９．５%。

Ｔａｋａｓｈｉ（１９９７）等人证明了柚苷配基和高良姜素等类黄酮对不饱和脂肪酸的氧化有较强的预防作用。

紫花水飞蓟种子的总黄酮提取物具有刺激新的肝细胞形成、抗脂质过氧化作用（姚新生,１９９６）。

茶叶类黄酮茶多酚的抗氧化能力优于ＢＨＴ或ｄｌ-ａ-生育酚（胡春,１９９６）,是ＢＨＡ的２．４倍（谷利伟,翁新楚,１９９７）。

以槲皮素、异鼠李素为主的沙棘黄酮银杏黄酮对沙棘油的抗氧化研究结果表明,其抗氧化效果与ＢＨＴ相当（张鞍灵等,２０００）。

亮叶杨桐类黄酮对猪油具有较强的抗氧化作用,其抗氧化效能随添加量的增加而增大,当添加量达０．０６%时,其抗氧化效力略高于ＢＨＴ（余杰等,１９９７）。

丁香油、丹皮酚、黄芪甙、芸香甙、甘草查尔酮等类黄酮对羟自由基有直接清除作用;丁香酚、银杏叶总黄酮、山楂叶总黄酮对超氧阴离子及羟自由基的的生成均有清除与抑制作用（黄沛力等,１９９６）。

在肉仔鸡日粮中添加山楂叶黄酮,极显着降低肉仔鸡血清脂质过氧化物浓度,从而提高了鸡体总抗氧化能力（谢棒祥等,２００１）就是例证。

胡春（１９９４）研究了中国传统的药食两用植物菊花中的类黄酮,从中分离出两种木犀草素衍生物,并发现它们对碱性二甲亚砜（ＤＭＳＯ）体系产生的超氧阴离子自由基有显着的清除作用,还发现菊花类黄酮对人工细胞膜因脂质过氧化所造成的膜的流动性的下降有恢复作用。

３．３类黄酮对内分泌的影响

类黄酮能够促进胰岛β细胞的恢复,降低血糖和血清胆固醇,改善糖耐量,对抗肾上腺素的升血糖作用,同时它还能够抑制醛糖还原酶,因此可以治疗糖尿病及其并发症（Ｎｉｅｌｓｅｎ等,１９８８;Ｓｈｅｎ等１９９３;毛晓明,１９９３）。

Ｒｏｂａｒｄｓ和Ａｎｔｏｌｏｖｉｃｈ（１９９７）研究指出类黄酮可用于治疗骨病和骨质疏松等症,其作用机理在于:

其一,它既可抑制前列腺素Ｅ２（ＰＧＥ２）的胶原蛋白合成增加,又能抑制ＰＧＥ２的非胶原蛋白合成减少,即抑制［３Ｈ］-脯氨酸进入可消化的胶原蛋白和非胶原蛋白中,并在低浓度ＰＧＥ２时主要作用于非胶原蛋白的合成,高浓度ＰＧＥ２时主要作用于胶原蛋白合成,因此可以用于治疗骨病;其二,它能提高甲状腺对雌激素的敏感性,使甲状腺Ｃ细胞分泌降钙素的作用加强,最终抑制骨再吸收而治疗骨质疏松;其三,它能抑制饮食中缺钙和维生素Ｄ引起的骨密度和骨钙含量的降低。

刘燕强（１９９８）报道,大豆黄酮可升高蛋鸡血浆胰岛素,大豆黄酮的添加量从２０ｍｇ／ｋｇ升高到４０ｍｇ／ｋｇ时,胰岛素水平突然升高二十几倍。

尹靖东（２０００）报道蛋鸡日粮中添加２０ｍｇ／ｋｇ大豆黄酮可显着升高血浆胰岛素,较对照组提高７０%（Ｐ＜０．０５）。

谢棒祥等（２００１）报道,在肉仔鸡日粮中添加大豆黄酮４０ｍｇ／ｋｇ、山楂叶黄酮４０ｍｇ／ｋｇ,２１天显着降低Ｔ３水平,３５天可显着提高血清雌二醇、胰岛素和胰高糖素水平。

张荣庆等（１９９５）在母猪的实验中发现,母猪妊娠后期连续口服大豆黄酮明显提高血及初乳中生长激素（ＧＨ）、催乳素（ＰＲＬ）含量,并降低血清中生长激素释放抑制激素（ＳＳ）含量。

王国杰等（１９９４）以４５～５６日龄雄性肉仔鸡试验,日粮中添加红三叶总异黄酮粗提品,总异黄酮组仔鸡血清睾酮含量比对照组提高３５．９%（Ｐ＜０．０５）,鸡冠增重６３．９%（Ｐ＜０．０５）,睾丸增重３４．２%,促进雄性动物生殖机能发育。

尹靖东（２０００）报道,蛋鸡日粮中添加１０ｍｇ／ｋｇ茶叶类黄酮茶多酚可显着升高血浆胰岛素,较对照组提高９６%（Ｐ＜０．０５）。

上述结果提示,类黄酮能提高与生长有关的内源激素水平,促进肌肉蛋白沉积,加速动物生长。

３．４类黄酮对免疫机能的影响

类黄酮能增强机体的非特异免疫功能和体液免疫功能（Ｒｏｂａｒｄｓ等，１９９７;Ｃｏｒｖａｚｉｅｒ等，１９８５;钟飞等,１９８９）。

钟飞等（１９８９）报道,沙棘总黄酮能增加Ｔ细胞百分率、胸腺指数、脾特异玫瑰花形成细胞（ＳＲＦＣ）,能拮抗环磷酰胺引起的ＳＲＦＣ减少,并且在低浓度时促进淋巴细胞转化（淋转）,高浓度时抑制淋转,从而提高机体的免疫机能。

早在１９９３年我国已有学者提出异黄酮可显着提高小鼠免疫机能,后来张荣庆等（１９９４）报道大豆异黄酮可提高巨嗜细胞的吞噬功能,从而提高机体免疫力。

张荣庆等（１９９５）在母猪的实验中发现,母猪妊娠后期连续口服大豆黄酮可明显提高其整体和乳腺局部的体液免疫功能,并提出大豆黄酮提高动物免疫机能的机制为:

（１）直接作用于免疫器官（胸腺和脾脏）或细胞（各种免疫细胞）上的雌激素受体。

（２）调节垂体生长激素（ＧＨ）或催乳素（ＰＲＬ）的分泌,通过ＧＨ或ＰＲＬ来间接发挥作用;垂体的ＧＨ或ＰＲＬ具有明显的免疫促进作用,其机理是:

ａ-直接作用于免疫细胞上的ＧＨ或ＰＲＬ受体;ｂ-促进胸腺上皮细胞合成和分泌腺素,通过胸腺素来间接调节免疫功能;（３）降低体内生长激素释放抑制激素（ＳＳ）水平,解除ＳＳ对免疫系统的抑制作用;同时,ＳＳ的降低又促进垂体ＧＨ的分泌,从而使动物的免疫机能得到提高。

３．５类黄酮的抗菌抗病毒作用

类黄酮的抗菌抗病毒作用已经得到医药界的肯定,这方面的研究很多。

Ｏｄａｋａ等（１９８７）报道,甘草类黄酮中抗菌成分较多,作用较强,其黄酮单体化合物ｌｉｃｏｃｈａｌｃｏｎｅＡ,ｌｉｃｏｃｈａｌｃｏｎｅＢ，ｇｌａｂｒｉｄｉｎ,ｇｌａｂｒｅｎｅ等对革兰氏阳性菌中的金葡球菌和枯草杆菌的抑制作用相当于链霉素;对酵母菌和真菌的抑制作用高于链霉素;对革兰氏阴性菌中的大肠杆菌和绿脓杆菌的抑制作用远低于链霉素。

余杰等（１９９７）研究表明,亮叶杨桐中类黄酮对金黄色葡萄球菌、大肠埃希氏杆菌、枯草杆菌和普通变形杆菌等致病菌均有明显的抑制作用。

Ｖｒｉｊｓｅｎ等（１９８７）研究表明３-０-甲基槲皮素具有抑制脊髓灰质炎病毒的作用。

其它研究也证明,槲皮素、槲皮甙、芦丁等具有抗人类疱疹病毒的效果。

Ｋａｕｌ等人观察到,槲皮素可降低疱诊病毒、脊髓灰质炎病毒、流感病毒和呼吸合胞病毒的感染和复制能力。

还有一些研究报告阐明了黄芪甙元、木樨草素、槲皮素、槲皮万寿菊素、杨梅黄酮、木樨草素-７-葡萄糖甙等８种类黄酮具有抑制ＨＩＶ病毒逆转录酶活性,从而抑制ＨＩＶ繁殖的作用;１,４-干草查耳酮、干草异黄酮、Ｌｉｃｏｃｈａｌｃｏｎｅ及Ｇｌｙｃｙｃｏｕｍａｒｉｎｅ有抑制ＨＩＶ增殖的作用;从连翘等植物中分离出的金丝桃素在实验室可明显抑制ＨＩＶ成熟过程的最后步骤。

类黄酮抗病毒的机理主要是抑制溶酶体Ｈ+-ＡＴＰ酶,磷酸脂酶Ａ２的脱壳作用,影响病毒转移基因的磷酸化,抑制病毒和ＲＮＡ的合成（朱云龙,１９９１）。

４类黄酮对动物生产性能的影响

４．１促进肌肉生长

王国杰等（１９９５）给大鼠皮下注射大豆黄酮１６天,雄性去势大鼠的ＲＮＡ含量比对照组提高１５．０%（Ｐ＜０．０５）,每克肌肉组织中ＤＮＡ含量比对照组下降１４．０%（Ｐ＜０．０５）,ＲＮＡ／ＤＮＡ比值提高１８．７%,表明大豆黄酮的促肌肉生长作用主要是肌纤维的营养性肥大和蛋白质合成代谢加强,而不是加速卫星细胞繁殖的结果。

同时,血清脲氮含量显着下降,说明蛋白质分解代谢下降,动物机体氮潴留增加,所以大豆黄酮使雄性动物肌肉蛋白质累积增加与蛋白质合成过程的加强和分解代谢的下降有关。

４．２增加蛋鸡产蛋率

刘燕强等（１９９８）发现,饲喂大豆黄酮母鸡产蛋率显着提高（Ｐ＜０．０５）,且蛋重有提高的趋势,饲料转化率也有所提高。

尹靖东,郑君杰（２０００）分别报道,在蛋鸡日粮中添加大豆黄酮或茶多酚可提高产蛋率。

５类黄酮的潜在副作用

植物的次生代谢物质是植物与环境互作的产物（Ｈａｓｌａｍ，１９８８）。

在植物与植食者的共同进化中,植物建立了化学防御系统,以抵御植食者的侵害。

植物的化学抗性因素中,次生代谢物质对植食者的抗性主要有两方面的作用:

（１）排趋性,包括使寄主植物具有不选择性或阻碍取食作用;（２）抗生性,即在植食者消化吸收后起毒素致死作用（质的防御）或通过降低消化吸收等生理活动而抑制其生长发育的作用（量的防御）。

植物多酚的排趋性和抗生性已被许多研究工作和实际应用所证实。

植物多酚的这些属性从被认识开始即受到植保、食品和畜牧领域的关注。

根据已有的研究结果,植物体内的低分子量类黄酮（分子量在５００以下）因与蛋白质的结合能力较弱,不表现出明显的抗营养作用,如大豆黄酮、山楂叶黄酮等;分子量太大的植物多酚（主要指聚合度较高的黄烷醇类黄酮,其分子量在３０００以上）,由于溶解性差,且在动物体内不易降解,因此也不会对植物的营养价值产生影响（Ｂｒａｖｏ等，１９９３）；产生显着影响的是分子量５００～３０００的多酚,主要是单宁。

“三叶草病”是植物雌激素摄入过量所致动物生殖紊乱的典型例子。

绵羊吃含有三叶草的牧草后患不育症,是由于三叶草富含的刺芒柄花素在瘤胃发酵转变成黄豆苷元的缘故。

１９９６年有两篇植物雌激素对正常人乳腺细胞有增生作用的报道。

在其中一项报道中称,２９名妇女每天摄入６０ｇ大豆（含４５ｍｇ异黄酮）,连续１４天,采用活组织检查３Ｈ-胸腺嘧啶核苷酸掺入量和抗原Ｋｉ６７评价乳腺细胞情况。

结果表明其乳腺小叶上皮细胞增生速度明显增加。

在另一项研究中,２４例妇女每天饮含染料木黄酮３８ｍｇ的大豆饮料６个月,吸取乳头液体用来分析上皮细胞病理学改变,结果发现细胞增生频率增加。

Ｒｏｂａｒｄｓ等（１９９７）指出某些类黄酮在体外是诱变剂,具有潜在致癌、致突变作用。

有人用哺乳动物细胞株进行了体外快速诱变试验,发现槲皮素、山奈酚、高梁黄酮、叶黄酮、杨梅黄酮等有基因毒性,而且槲皮素等生物类黄酮在微量金属离子存在和有氧条件下,可产生过氧化物和活性氧,引起ＤＮＡ链断裂而致突变。

然而Ａｍｅｓ试验表明,体外可能产生致癌、致突变的槲皮素等类黄酮在体内无毒性,并具有抗癌、防癌的作用。

因此,在应用生物类黄酮时应考虑其潜在的致癌、致突变性,控制合理的用量。

６总结与展望

综上所述,虽然类黄酮的研究报道较多,但其作用机理在许多方面还不清楚,对类黄酮在动物体内的消化、吸收、转运、代谢、分布及排泄等方面的研究较少。

类黄酮与动物的脂质代谢、内分泌及抗氧化有着密切的关系,在促进动物生长、提高动物生产性能、抗菌抗病毒作用及提高动物免疫力等方面起着重要作用。

参考文献

戴尧天，张昭，高子芬．１９９４．刺梨降低鹌鹑血脂和阻断动脉粥样硬化形成的作用［Ｊ］．营养学报,１６（２）：

２０１-２０４．

傅乃武,刘朝阳,张如意,等．１９９４．甘草黄酮类和三萜类化合物抗氧化作用的研究［Ｊ］．中药药理与临床,５:

２６．

林实秋,陈吉棣．２０００．山楂及山楂黄酮预防大鼠脂质代谢紊乱的分子机制研究［Ｊ］,营养学报,２２（２）：

１３１-１３６．

刘燕强,韩正康．１９９８．异黄酮植物雌激素-大豆异黄酮对产蛋鸡生产性能及其血液中几种激素水平的影响［Ｊ］．中国畜牧杂志,３４（３）:

９-１０．

王国杰,韩正康．１９９４．红三叶草总异黄酮对小公鸡生长及血清睾酮水平的影响［Ｊ］．动物学研究,１５（３）:

６５-６９．

谢棒祥．２００１．类黄酮对肉仔鸡胴体品质、脂质代谢和抗氧化状况的影响［Ｄ］．中国农业科学院．

尹靖东．２０００．类黄酮对蛋鸡胆固醇及氧化物形成的影响［Ｄ］．中国农业科学院．

余杰,陈美珍．１９９７．亮叶杨桐中类黄酮提取及其抗氧化、抑菌作用的研究［Ｊ］．汕头大学学报,１２（２）:

５２-５８．

生物类黄酮的研究及应用概况

生物类黄酮（bioflavonoids）亦称维生素P,常与维生素C伴存,在自然界分布广泛,属植物次级代谢产物[1],是一组存在于蔬菜、水果、花和谷物中的天然色素,因多呈黄色而称生物类黄酮[1]。

生物类黄酮具有多种生物活性,配合维生素C在临床上应用已久,近年来随着研究方法和技术的不断提高,发现了许多新的种类和生理作用,特别是抗自由基及抗癌、防癌的作用[2～4],使生物类黄酮的研究进入了一个新的阶段,掀起了生物类黄酮的研究、开发利用热潮,其在医药、食品领域的应用具有广阔的前景。

1生物类黄酮的功能结构

生物类黄酮泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列C6-C3-C6化合物[1],主要是指以2-苯基色原酮为母核的化合物,其基本结构为:

　天然的生物类黄酮多是其基本结构的衍生物,而且多以糖苷形式存在,除常见的O-糖苷外,还有C-糖苷,如葛根黄素（puerarin）等,因此植物界中存在各种各样的生物类黄酮,目前发现的已达5000余种[1],但研究亦发现,在这众多的生物类黄酮中却因其结构的不同,有的表现出生物活性,有的没有生物活性,而且生物活性亦因其结构的差异而不同,为此,众多的科研工作者提出了活性基团的概念。

目前普遍认为,生物类黄酮分子中心的α、β不饱和吡喃酮是其具有各种生物活性的关键[5],7-OH糖苷化和2、3位双键氢化均易引起生物类黄酮生物活性的降低,而A、B、C三环上的各种取代基则决定了其特定的生理功能[6]。

胡春等提出了有效酚羟基理论,他认为[6,7],B环上的3′、4′邻二羟基对清除自由基和机体组织中的脂质过氧化物起决定作用,而在抑制油脂自动氧化中3-OH、5-OH、4-羰基和2、3位的双键则起主导作用。

因此,清除超氧阴离子自由基的能力芦丁>槲皮素>桑色素>橙皮苷,而抑制油脂氧化的能力槲皮素>桑色素>芦丁≈橙皮苷。

所以,利用生物类黄酮时应视其结构和来源的不同以及应用目的进行选择,而不可一概而论。

2　生物类黄酮生物活性

2.1　抗氧化及抗自由基作用

自由基（freeradical）是引起癌症、衰老、心血管等退变性疾病的罪恶之源[6]。

生物体内常见的自由基有,超氧阴离子自由基（O2·-）、羟基自由基（·OH）、烷氧基自由基（RO·）等,其产生过程为:

O2·-形成最早,·OH作用最强,ROOH链锁反应循环最持久,一旦清除了O2·-,·OH的形成即中断,则可以从根本上预防体内形成过多的·OH和其它活性氧自由基,达到防衰、抗癌、抗心血管病的目的。

生物类黄酮具有清除自由基和抗氧化的能力,其作用机理在于它阻止了自由基在体内产生的3个阶段:

即与O2·-反应阻止自由基引发;与金属离子螯合阻止·OH生成;与脂质过氧基（ROO·）反应阻止脂质过氧化过程[9～12]。

2.2　抗癌、防癌作用

生物类黄酮主要通过3个途径达到抗癌、防癌的作用,即抗自由基作用、直接抑制癌细胞生长、抗致癌因子[2～12]。

理化等致癌因子使体内产生自由基,并以自由基的形式富集于脂质细胞膜的周围,引起脂质过氧化,破坏细胞的DNA而致癌,生物类黄酮是自由基猝灭剂和抗氧化剂,能有效地阻止脂质过氧化引起的细胞破坏,起到抗癌、防癌的作用[7]。

许多生物类黄酮具有抑制肿瘤细胞糖酵解、生长、线粒体琥珀酸氧化酶活性和磷脂酰肌醇激酶（卵巢癌细胞中）活性的功能起到抗癌、防癌的作用,尤其是槲皮素（quercetin）在毫摩尔浓度下就可抑制癌细胞生长发育阶段所必需的酶系统——蛋白激酶C,从而有效地阻滞癌细胞增殖,亦可以通过抑制钙调素（肿瘤细胞DNA合成的活化因子）而有效地抑制肿瘤。

生物类黄酮还可以保护细胞免受致癌因子的损害[10]。

据悉,槲皮素能有效地诱导微粒体芳烃羟化酶、环氧化物水解酶,使多环芳烃和苯并芘等致癌物通过羟化、水解失去致癌活性,而且槲皮素还可抑制Rous肉瘤病毒和人疱疹病毒。

但试验同时亦表明,某些生物类黄酮在体外是诱变剂[1],具有潜在的致癌、致突变作用。

有研究者认为,唾液和肠道中的某些细菌含有糖苷酶,其催化黄酮糖苷分解,分解产物黄酮苷元是突变诱发剂,而黄酮糖苷常常不引起突变。

有人用哺乳动物细胞株进行了体外快速诱变试验,发现槲皮素、山奈酚（kaempferol）、高粱黄酮（apigenin）、叶黄酮（luteolin）、杨梅黄酮（myricetin）等有基因毒性,而且槲皮素等生物类黄酮在微量金属离子存在和有氧条件下,可产生过氧化物和活性氧,引起DNA链断裂而致突变。

然而Ames试验表明,体外可能产生致癌、致突变的槲皮素等