必修二 有机化合物 高考.docx

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必修二有机化合物高考

必修二　有机化合物基础

第1节烃　化石燃料的综合利用

考纲解读

1.了解有机化合物中碳的成键特征。

了解有机化合物的同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

4.了解上述有机化合物发生反应的类型。

考情剖析

本节重点知识为甲烷、乙烯、苯的化学性质及同分异构体的概念，主要考点有：

烷烃的取代反应，乙烯的加成反应、氧化反应、苯的取代反应和加成反应，甲烷、乙烯和苯的用途，本部分高考内容较为简单，主要以选择题形式考查三种烃的化学性质及在生产生活中的应用。

知识梳理·打基础01夯实基础厚积薄发

一、甲烷

1．组成最简单的烃为甲烷，其组成和结构如下表

分子式

电子式

结构式

结构简式

空间构型

CH4

________

CH4

________

2.物理性质

颜色：

无色，状态：

________，水溶性：

________溶于水，密度：

比空气________。

3．化学性质

4．甲烷的四种氯代物都不溶于水，常温下________是气体，其他三种是液体。

5．取代反应的概念：

取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他________所代替的反应。

6．烷烃：

（1）通式：

________（n≥1）。

（2）结构特点：

每个碳原子都达到价键饱和。

①烃分子中碳原子之间以________结合呈链状。

②剩余价键全部与________结合。

（3）物理性质：

随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。

①常温下的状态由气态到液态到固态，C个数小于等于4时为气态。

②熔沸点逐渐________。

③密度逐渐________。

（4）化学性质：

类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下与氯气发生取代反应。

如烷烃燃烧的通式为_________

________。

思考1：

能否用甲烷与Cl2反应制取纯净的一氯甲烷？

提示：

不能。

CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的，但四步反应往往同时发生，生成4种取代产物，而不是第一步反应进行完全后再进行第二步，所以取代反应的产物是混合物。

二、同系物

1．概念

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

2．性质

同系物的化学性质相似，物理性质也呈现一定的递变规律。

三、同分异构现象及同分异构体

1．概念

（1）同分异构现象：

化合物具有相同的分子式，但具有不同________的现象。

（2）同分异构体：

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

2．常见的同分异构体（写结构简式）

（1）丁烷：

CH3CH2CH2CH3、________________。

（2）戊烷：

CH3（CH2）3CH3、（CH3）2CHCH2CH3、________。

思考2：

有机物种类繁多的原因是什么？

提示：

①每个碳原子均形成4个共价键；

②碳原子间可形成碳链或碳环；

③有机物间存在同分异构现象。

四、烯烃　乙烯

1．概念

分子中含有________的链烃，最简单的烯烃为________。

2．分子组成通式：

________（n≥2）。

3．乙烯

（1）分子组成和结构

分子式：

______________，结构式：

，结构简式：

________，分子中所有原子都位于同一________内。

（2）物理性质

乙烯为________色、稍有气味的气体，________溶于水，密度比空气略________。

（3）化学性质

①氧化反应

a．燃烧：

方程式为_________________________。

b．使酸性高锰酸钾溶液________。

②加成反应

乙烯与溴水、H2、H2O反应的化学方程式分别为：

______________________________

________________________________________________________________。

③加聚反应

由乙烯制备聚乙烯的化学方程式：

_______________________________________________。

五、苯　芳香烃

1．苯的分子组成和结构

苯的分子式：

________，最简式：

________，结构简式：

________或

，苯分子是________结构，分子中的碳碳键是一种________________的独特的键。

2．苯的物理性质

苯是一种______色、有特殊气味的______体，______毒，________溶于水，密度比水_______，是重要的有机溶剂。

3．苯的化学性质

（1）氧化反应

①燃烧：

方程式为______________________________。

现象：

火焰________，有________生成。

②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中没有类似乙烯的________。

（2）取代反应

①苯与液溴的反应：

_______________________________________________。

②硝化反应

_______________________________________________。

（3）加成反应

与H2的加成：

__________________________________。

4．芳香烃

分子中含有一个或多个________的一类________，______是最简单的芳香烃。

六、煤、石油、天然气的综合利用

1．煤的综合利用

（1）煤的组成

（2）煤的加工

2．石油的综合利用

（1）石油的组成：

多种碳氢化合物组成的________。

（2）石油的加工

方法

过程

目的

分馏

把原油中各组分分离成______

____________________

裂化

把_________烃断裂成____的烃

_____________________

裂解

深度裂化，产物呈气态

______________________

3.天然气的综合利用

（1）主要成分：

________

（2）用途：

①清洁能源；②化工原料，用于合成氨、甲醇等。

自主检测

1．下列说法中正确的是________。

①甲烷是平面正方形结构

②甲烷可以用排水集气法收集

③甲烷是最简单的烷烃

④甲烷与Cl2的混合气为浅绿色，在光照的条件下颜色逐渐变浅

⑤甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、KMnO4酸性溶液、强酸、强碱等反应

⑥“西气东输”输送的气体的主要成分是甲烷

2．下列有关烷烃的叙述中正确的是________。

①烷烃是由碳、氢两种元素组成的

②在常温常压下丁烷是气体，己烷是液体

③汽油与溴水混合，振荡静置，液体分层，上层几乎无色，下层橙红色

④甲烷是含氢量最高的有机物

⑤丙烷中三个碳原子在同一条直线上

⑥烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合

3．下列说法中正确的是________。

①溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯

②高锰酸钾酸性溶液可以鉴别乙烯与甲烷

③乙烯在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应

④所有的烃碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连

⑤乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去

4．关于苯的下列说法中正确的是________。

①苯分子是环状结构

②

表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似

③苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色

④苯与高锰酸钾酸性溶液混合振荡静置后，现象为液体分层，上层无色，下层紫红色

⑤苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应

5．如图是由4个碳原子结合成的四种有机物（氢原子没有画出）。

（1）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式_____。

（2）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是_____（填代号）。

（3）任写一种与（b）互为同系物的有机物的结构简式_____。

（4）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有___（填代号）。

合作学习·速通关02互动探究各个击破

考点一　甲烷、乙烯与苯的化学性质比较

[例1]下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯

乙烯、苯等有哪些化学性质？

考点阐释

1．甲烷、乙烯与苯的化学性质比较

甲烷

乙烯

苯

燃烧

稳定燃烧，淡蓝色火焰

明亮火焰，伴有黑烟

明亮火焰，伴有浓烟

Br2

与溴蒸气光照时发生取代反应

发生加成反应,使溴水褪色

在FeBr3作用下可与液溴发生取代反应

酸性KMnO4

不反应

氧化反应

不反应

主要反应类型

取代

加成、加聚

加成、取代

结构简式

CH4

CH2===CH2

结构特点

全部为单键，饱和烃

含碳碳双键，不饱和链烃

介于单键和双键之间的独特键，不饱和烃

空间构型

正四面体

平面结构

平面正六边形

2．液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃的反应

烷烃

烯烃

苯

液溴

在光照下取代

加成

一般不反应，加Fe粉后取代

溴水

不反应，萃取褪色

加成褪色

不反应，萃取褪色

KMnO4（H＋）

不反应

氧化褪色

不反应

1．（2016·陕西联考）下列关于有机化合物的认识中正确的是（　　）

A．甲烷、苯和油脂均能使酸性KMnO4溶液褪色

B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应

C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应

D．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同

2．下列关于有机物的认识正确的是（　　）

A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl

B．将甲烷与乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷

C．甲烷的二氯代物只有1种，新戊烷的二氯代物有2种

D．苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应

考点二　取代反应、加成反应、加聚反应比较

[例2]有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。

（填写序号）

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应

其中属于取代反应的是____；属于氧化反应的是____；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。

解答本题要注意以下三点：

（1）烷烃只能发生取代反应和氧化反应（燃烧）。

（2）烯烃能发生加成反应、氧化反应（与酸性高锰酸钾溶液反应、燃烧）、加聚反应。

（3）根据反应条件和反应物、生成物进行判断。

考点阐释

　名称

比较　　

取代反应

加成反应

加聚反应

概念

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应

反应特点

可发生分步取代反应

有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式

小分子生成高分子物质，同时伴随着加成反应

实例

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl

CH2===CH—CH3＋Br2

―→CH2BrCHBrCH3

nCH2===CHCl

从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合反应，但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂。

3．（2016·黄冈模拟）下列涉及的有机物及有机反应类型正确的是（　　）

A．乙烯分子与苯分子中的碳碳键不同，但二者都能发生加成反应

B．除去甲烷气体中的乙烯可以将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶

C．苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构

D．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于加成反应

4．（2016·山东临沂罗庄模拟）有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应是取代反应。

下列过程与取代反应有关的是（　　）

A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B．乙烯和溴水混合振荡，水层颜色变浅

C．乙烯使高锰酸钾溶液褪色D．甲烷与氯气在一定条件下生成四氯化碳

考点三　同系物与同分异构体

[例3]（2015·海南）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种　　　B．4种C．5种D．6种

考点阐释

1．同系物

2．同分异构体

（1）同分异构体的特点

①分子式相同，相对分子质量相同。

但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO等。

同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。

②结构不同，即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

（2）同分异构体的类型

①碳链异构：

如CH3CH2CH2CH3和

。

②官能团位置异构：

如CH3—CH2—CH2—OH和

。

③官能团类别异构：

如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。

3．同分异构体的书写技巧（降碳对称法）

（1）烷烃同分异构体的书写——“两注意、四句话”。

烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。

（2）以C6H14为例，书写基本步骤如下。

①将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C

②从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：

注意：

不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长;②位和④位等效,只能用一个，否则重复。

③从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，同一碳上连接2个—CH3，为孪位，两甲基的位置依次相邻、相间，此时碳骨架结构有两种：

注意：

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。

所以C6H14共有5种同分异构体。

高考警示

（1）判断和书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏，要巧抓“对称性”。

（2）结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成键情况，不要受书写形式的影响。

同时还要注意书写条件的限制。

4．取代反应产物同分异构体的判断——等效氢法

（1）有机物中位置等同的氢原子叫等效（性）氢原子，烃的一元取代物分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。

（2）“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则：

①同一碳原子所连的氢原子是等效的；

②同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；

③同一分子中处于轴对称或镜面对称（相当于平面镜成像时，物与像的关系）位置上的氢原子是等效的。

5．（双选）下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（　　）

A．2－甲基丙烷　B．环戊烷C．2,2－二甲基丁烷D．2,2－二甲基丙烷

6．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（　　）

A．9种B．12种C．15种D．18种

方法技能·破难点03掌握技巧巧释疑难

苯与液溴的取代

1．实验原理

＋Br2

＋HBr。

2．实验操作

（1）按如图所示安装好仪器，并装好药品。

（2）先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中，则观察到A中反应液微沸，有橙红色气体充满A容器，C中导管口有气泡生成，且CCl4的颜色由无色逐渐变成橙红色，试管D中有白雾生成。

（3）向试管D中加入AgNO3溶液产生浅黄色沉淀，反应的离子方程式为Ag＋＋Br－===AgBr↓。

（4）实验结束时，打开A下端的活塞，

让反应液流入B中，充分振荡，观察到锥形瓶底部有无色油状液滴生成。

3.操作提示

（1）反应物要用液溴不能用溴水，液溴对皮肤有强烈的腐蚀性，

取用时要小心，同时要注意与苯混合均匀。

（2）铁丝的作用：

催化剂（真正起催化作用的是FeBr3）。

（3）溴苯的物理性质：

比水重，不溶于水，油状。

（4）插入A中的导管要用长而垂直的玻璃导管，

除导出气体外还兼起冷凝回流苯和液溴的作用。

（5）C中CCl4要足量，其作用是除去HBr气体

中的苯蒸气和溴蒸气。

改进实验设计

苯和溴的取代反应的实验改进装置如图所示。

其中A为带支管口的试管改制成的容器，在其下端开一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。

然后向A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。

反应开始后，可观察到D试管中石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生。

E试管中出现浅黄色沉淀。

反应2～3min后，在B中溶液底部出现无色油状液体。

（1）加入药品的顺序：

依次加入苯、液溴、铁粉，因为液溴有毒且易挥发，因此先将液溴溶解在苯中。

（2）苯与液溴反应时，得到的是HBr和溴蒸气的混合气体，设计实验方案用AgNO3溶液验证HBr的存在时，应先用苯或CCl4吸收溴蒸气，同时要防止液体倒吸，防止环境污染。

（3）除去溴苯中溶解的溴，先用水洗，再用10%烧碱溶液洗，最后再干燥、蒸馏。

（4）溴苯是无色油状液体，制得的溴苯中因含有未反应的溴而呈红褐色。

[例]某化学课外小组用下图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。

（1）写出A中反应的化学方程式_________________________________________。

（2）观察到A中的现象是_____________________________。

（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入

B中，充分振荡，目的是______________________，

写出有关的化学方程式______________________。

（4）C中盛装CCl4的作用是________________。

（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成

反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡

黄色沉淀，则能证明。

另一种验证的方法是向试管

D中加入________，现象是______________________。

第2节生活中的有机物与基本营养物质

考纲解读

1.了解乙醇、乙酸的组成。

2.了解乙醇、乙酸的主要性质和重要应用。

3.了解酯化反应。

4.了解糖类、油脂、蛋白质的组成、主要性质及重要应用。

考情剖析

本节重点知识有：

乙醇、乙酸的化学性质，糖类、蛋白质、油脂的结构与性质。

主要考点有：

乙酸的酸性、酯化反应，乙醇与Na的反应，乙醇的氧化反应，糖类、蛋白质的特性，糖类、油脂、蛋白质的水解反应。

预测高考仍会以乙醇、乙酸的化学性质，油脂、糖类、蛋白质的性质为知识主线，考查它们在生产、生活中的应用。

知识梳理·打基础01夯实基础厚积薄发

一、烃的衍生物

1．定义：

烃分子中的________被其他________所取代而生成的一系列化合物。

2．官能团：

决定有机化合物的________的原子或原子团。

常见的官能

二、乙醇

1．结构

分子式

结构简式

官能团

________

________或________

________

2.性质

（1）物理性质

俗名：

________，颜色：

________，状态：

________，密度：

比水________，溶解性：

与水以________比互溶，________溶解多种有机物和无机物。

团有________等。

（2）化学性质

①与Na反应：

__________________________________。

②燃烧：

_____________________________________。

③催化氧化：

____________________________________。

④与酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液反应：

氧化为

__________________________________________。

思考1：

怎样证明某酒精为无水酒精？

提示：

取该试样适量于一试管中，加入无水CuSO4观察现象，若固体变蓝则酒精中含水，若不变蓝则为无水酒精。

三、乙酸

1．结构

分子式

结构简式

官能团

________

________

________

2.性质

（1）物理性质

俗名：

________，颜色：

________，状态：

________，温度低于16.6℃凝结成________，溶解度：

在水和乙醇中________。

（2）化学性质

思考2：

向上述乙酸乙酯的平衡体系中加入含有H

O的水，则再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪些？

提示：

根据酯化反应的原理，酸脱羟基、醇脱氢，则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢，因此再次达到平衡后仅有乙酸分子中含有18O。

四、食物中的基本营养物质

代表物

代表物分子

相应关系

糖类

单糖

葡萄糖

________

葡萄糖和果糖互为________

果糖

双糖

蔗糖

________

蔗糖和麦芽糖互为________

麦芽糖

糖类

多糖

淀粉

淀粉、纤维素由于n值不同,所以分子式不同,_____同分异构体

纤维素

________

油脂

油

植物油

________高级脂肪酸甘油酯

含有________键，能发生加成反应。

不属于高分子化合物

脂肪

动物

脂肪

________高级脂肪酸甘油酯

含有碳碳单键，不属于高分子化合物

蛋白质

酶、肌肉、毛发等

________连接成的高分子

属于高分子化合物

（1）糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及相应关系：

（2）糖类、油脂、蛋白质的性质：

特征反应

水解反应

糖类

葡萄糖

①与银氨溶液→产生______

②与新制氢氧化铜悬浊液→产生________

不能发生水解反应

蔗糖

无

水解产物为___和___

淀粉

遇碘单质（I2）变_____

______________

油脂

无

酸性条件下：

水解产物为________；

碱性条件下（皂化反应）：

水解产物为_________

蛋白质

①遇浓硝酸变__

②灼烧有__气味

酶化催化剂，生成________

五、合成高分子

1．三大合成材料：

_____________________________。

2．加聚反应。

合成聚乙烯的化学方程式为______________________，

聚乙烯的单体为____，链节为_____，聚合度为______。

自主检测

1．下列说法正确的是（　　）

A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2

B．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH

C．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

D．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解

E．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体

F．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液