完整word高职高专《有机化学》课后习题答案第二章.docx

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完整word高职高专《有机化学》课后习题答案第二章

第二章脂烃

思考与练习

2-1同系列和同系物有什么不同？

丁烷的两种构造异构体是同系物吗？

同系列和同系物含义不同。

同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个

CH2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。

女口：

烷烃是同系列,

烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。

丁烷的两种构造异构体不是同系物。

2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？

试写出C6H14的所有构造异构体。

推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。

首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原

子上。

如：

C6H14存在以下5种构造异构体。

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH丁CH—CH2一CH2~CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

1

CH3

CH3-CH-CH-CH3

II

CH3CH3

CH3

I

CH^^_CH—CH3

CH3

2-3脂烃的涵义是什么？

它包括哪些烃类？

分别写出它们的通式。

脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n-2

CnH2n

环炔烃、环二烯烃等）

饱和烃（烷烃）

丿r烯烃

不饱和烃炔烃二烯烃饱和脂环烃（环烷烃）

不饱和脂环烃（环烯烃、

2-4指出下列化合物中哪些是同系物？

哪些是同分异构体？

哪些是同一化合物?

同系物：

⑴和⑻；⑵、⑶和⑸

同分异构体：

⑴和⑷；⑹和⑺

同一化合物：

⑵和⑶2-5写出下列烃或烃基的构造式。

CH3CHCH2CH3⑶CH3CH=CH—

CH3

⑹CH3CCH2CH3

CH3

2-7下列化合物的名称是否符合系统命名原则，若不符合请改正，并说明理由。

2-8用系统命名法命名下列化合物。

⑴3-甲基-2-乙基-1-丁烯

⑶5-甲基-2-乙基-1,4-庚二烯

⑸1-甲基-4-异丙基环己烷

⑺7,7-二甲基双环［221］庚烷

⑼1-甲基-4-乙基-1,3-环戊二烯

2-9乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳氢键键长分别为0.110nm、0.108nm、0.106nm，试从碳原子

的杂化特点解释键长依次缩短的原因。

乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子分别以sp3、sp2、sp杂化状态与氢原子成键，sp3、sp2、

sp杂化轨道呈“葫芦形”，其形状在长度上依次缩小，与氢原子s轨道重叠成键时，两原子核

间距离依次减小，因此碳氢键键长依次缩短。

2-10试根据乙烷、乙烯、乙炔的pKa值，比较它们的相对酸性并解释原因。

⑴CH3—CH2—H⑵CH2=CH—H⑶CH三C—H

pKa：

4236.525

由乙烷、乙烯、乙炔的pKa值可以看出：

乙烷、乙烯、乙炔的酸性依次增强。

这是因为乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子分别发生sp3、sp2、sp杂化，其杂化轨道中s成分依次增多,

s成分愈大，电子云离原子核愈近，其电负性愈强，因而形成的碳氢键极性愈强，故酸性依次增强。

2-11形成共轭体系，产生共轭效应的条件是什么？

先决条件是：

组成共轭体系的原子有p轨道且在同一平面上。

2-12判断正误:

⑴错；环丙烷中碳碳键为弯曲键，环己烷中的碳碳键为正常b键。

⑵错；环丙烷和环己烷的通式虽相同，但结构不同，不是同系物。

2-13什么叫做角张力？

什么叫做扭转张力？

为什么环丙烷最不稳定？

弯曲键具有向外扩张、恢复正常键角的趋势。

这种趋势叫做角张力。

环中相邻两碳原子上的原子或基团处于最合适排列时，它们之间的作用力最小。

当这些原子或基团偏离最合适排列

时，碳碳键便受到扭转而产生张力，这种张力叫做扭转张力。

环丙烷分子中环张力大，分子内

能高，故最不稳定。

2-14烷烃分子的对称性越大，熔点越高。

据此推测一下，正戊烷、异戊烷和新戊烷这三个构造异构体中，哪一个熔点最高？

哪一个最低？

新戊烷＞正戊烷＞异戊烷

2-15将下列各组化合物的沸点由高到低排列：

⑴正庚烷〉2,2,3-三甲基丁烷〉正己烷＞异己烷〉新己烷

⑵2-戊炔〉1-戊炔〉1-戊烯〉环丙烷〉丙烷

2-16为什么异丁烷一溴代反应的主要产物为（CH3）3CBr？

因为烷烃中伯、仲、叔氢原子的反应活性为：

3°H＞2H＞1H，并且溴代反应的选择性

2-17完成下列化学反应式。

2-18脂烃的催化氢化及其他加成反应在工业生产和分析中有什么实际应用？

催化加氢反应的实际应用：

通过测定反应的氢化热可以比较不同烃的稳定性，因为氢化

热越高，说明分子体系能量越高，越不稳定。

催化加氢反应能定量进行。

在分析上可根据吸收氢气的体积，计算出混合物中不饱和化合物的含量。

汽油中含有少量烯烃，性能不稳定，可通过催化加氢使烯烃变成烷烃，从而提高汽油的质

量。

液态油脂的结构中含有双键，容易变质，可通过催化加氢将液态油脂转变为固态油脂，便

于保存和运输。

炔烃可通过控制加氢制备烯烃、二烯烃等重要的有机合成原料。

其他加成反应的实际应用：

与溴的四氯化碳溶液作用，使溴的四氯化碳溶液褪色，可用于

检验碳碳不饱和键（双键和三键）是否存在。

利用烯烃的间接、直接水化法制备醇类；利用烯烃与硫酸作用可生成能溶于硫酸的硫酸氢烷基酯的性质来除去烷烃中的烯烃；利用炔烃水化法制备醛酮；利用不饱和烃的加成反应制备

卤代烃等重要的有机合成原料。

2-19试根据丁烯3种异构体的氢化热来比较它们的相对稳定性:

氢化热愈小，稳定性愈大。

⑶'⑵〉⑴

2-20乙烯与溴的氯化钠水溶液反应，生成BrCH2CH2Br、BrCH2CH2CI和BrCH2CH2OH等

混合产物，试根据烯烃的亲电加成反应机理加以说明。

乙烯与溴的加成属于亲电加成反应，其历程如下:

第一步溴正离子进攻形成带正电荷的溴翁离子，第二步溴翁离子与溶液中的负离子结合。

2-21比较丙烯和异丁烯与硫酸发生加成反应的反应活性，说明原因。

异丁烯与硫酸的加成反应的反应活性强。

其加成反应历程如下:

S

+s

①

CH3—C=CH2+

1

H—OSO3H—

一.CHyC—CH3+OSO3H-

1

CH3

CH3

叔碳正离子

@

OSQH

②

CH3—C—CH3+

|

OSO3H-

1

-CH=CCH3

CH3

1

CH3

丙烯与硫酸的加成反应历程如下:

1CH3-CH二CH2+HOSO3H”CH3—CH_CH3+OSO3H

仲碳正离子

—曲一

2CH31CH—CH3+OSQHCH3—£H—CH3

OSO3H

因为叔碳正离子比仲碳正离子稳定，容易生成，故异丁烯与硫酸的加成反应的反应活性强。

2-22炔烃的亲电加成反应活性为什么比烯烃难，试从碳原子的杂化状态和n键电子云分布加

以解释。

炔烃分子中三键碳原子发生sp杂化，其电负性较强，且两个n键电子云呈圆筒状分布在

成键的原子周围，受原子核的束缚较大，n电子云流动性较差，不易极化，所以炔烃的亲电加

成反应活性比烯烃难。

2-23盛有环己烷和环己烯的两瓶试剂，年久标签已失落。

你能用两种简便的方法加以鉴别，将正确的标签贴上吗？

⑴环己烷|Br2/CCI4X

环己烯室温褪色

2-24完成下列化学反应式。

2-25脂烃的氧化反应有什么实际应用？

工业上利用脂烃的催化氧化反应可以制备环己酮、环己醇、环氧乙烷等重要的有机合成原料。

利用不饱和烃可被高锰酸钾氧化的性质可以鉴定是否有不饱和键存在；或根据氧化产物

推测结构。

2-26完成下列化学反应式。

⑴J⑵一CH3

或CH3CH二CHCH2C=C（CH3）2或CH3C三CCH2g二C（CH3）2

CH3

2-27用化学方法区别下列两组化合物。

2-28用化学方法区别下列两组化合物。

乙烷1

⑴Ag（NH3）2NO3

乙烯卜皆

乙炔」

1-己炔）Ag（NH3）2NO3［灰白

2-己炔j*X

2-29用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。

⑴将混有少量乙烯的乙烷气体，通入冷的浓硫酸中，可除去乙烯。

⑵将混有少量乙炔的乙烷气体，通入硝酸银的氨溶液中，可除去乙炔。

2-30试以乙炔为原料合成1-丁炔进而合成丁酮（CH3COCH2CH3）。

Pd/CaCO3HBr

CH三CH+H2pb（Ac）23・CH2=CH2CH3CH2Br

CH三CH+Na

CH三CNa

CHsCHzBr

CH三CCH2CH3

1-丁炔

CH三CCH2CH3+H2O

HgSO4

H2SO4

CH3COCH2CH3

丁酮

习题

1.填空

⑴由碳氢两种元素组成；性质。

⑵n个CH2基团；同系列；同系列中的各化合物。

⑶CnH2n+2；CnH2n；官能团；CnH2n-2；官能团。

⑷sp3;强；能；键轴；圆柱形。

⑸sp2；n；弱；不能；平面；双冬瓜形。

⑹sp2；大n键；大n键；共轭；低；稳定。

⑺qn；sp。

⑻sp3；香蕉；小；弱；破裂。

⑼高；差（弱）。

⑽甲烷；甲烷；C4以内烷烃；乙炔；甲烷。

（11）高；低；低。

CH3

（12）ch3chch2cch3；2,2,4-三甲基戊烷。

CHsCHs

（13）CH3CH2OH；CH3CH（OH）CH3；（CH3）3COH。

+++++

⑭）越快；（CH3）2CCH3>CH3CHCH3>CH3CH2CH2>CH3>CF3CH2

（15）硝酸银的氨溶液；Lindlar（林德拉）。

（16）亲双烯体；环；顺丁烯二酸酐。

（17）难。

（18）Ni、Pd、Pt；Pd-CaCO3/Pb（Ac）2。

CH3CH3

⑴乙烯基乙炔辱

⑶CH-CH-C^CH-CH3⑷CH3—CH—CH2—CH2—CH3

己烷■

7.

C三CH

⑵

CH=CH2'

Ag（NHQ2NO3

用化学方法分离下列两组化合物。

顺丁烯二酸酐

，白色

Br2/CCl4

X一KMn04/H+.

褪色

褪色

A

X

1-己炔

2-己炔

硝酸银的氨溶液1-己炔银

2-己炔

硝酸银的氨溶液

过滤

分离

沉淀A1-己炔银

滤液2-己炔

硝酸银的氨溶液

⑵

1-己炔银》加入稀硝酸加热蒸出1-己炔

"分离出油层进

戊烷'

戊烷

1-戊烯

硝酸银的氨溶液

1-戊烯

1-戊炔“

戊炔银

上层

戊烷、

浓硫酸分离

1-戊烯

下层

►

2-己炔

1-戊炔银

戊烷

加热蒸馏得到1-戊烯

硝酸银的氨溶液

过滤分离'

步蒸馏精制得到2-己炔

滤液（戊烷

1-戊烯

沉淀-1-戊炔银

8.完成下列化学反应。

"加入稀硝酸加热蒸出1-戊炔

CH3—C=CH2+CI2+H2O

CH3

CH3—C二CHCH3+H2SO4

CH3

CH2=CH—C三CH+

⑸

CH二CH2—

OH

*CH3—C—CH2—CI

CH3

OSO3H

OH

Ih2o

•CH3—C—CHlCH3△.CH3—C—CHlCH3

CH3

CH3

Pd/CaCOoch——CH

H2pbOOCCT3）CH2=CH—CH=CH2-

ClBr2

CCI4,常温

_+CI2^00^

CI

：

2（,足量CH3CH2CH2CH2CH3

①。

3

-CHO+HCHO

②Zn/H2O

⑹「■:

CH3

h2h

Pd-CaCO3/Pb（OOCCH3）CH3CH2CH=CH2Ni,；・CH3CH2CH2CH3

Br

2HBr

CH3CH2CCH3

⑺CH3CH2C三CH

I

Br

%°

HgSO4/H2SO*CH3CH2CCH3

Na

-CH3CH2C三CNa

CH3I

CH3CH2C三CCH3

低温

CH3CH=CH—CH—CH3

⑻CH3CH二CH—CH二CH2+HBr

Ichci3Br

_芯~-CH3CH—CH=CH—CH3

Br

9.以C4及其以下的烃为有机原料和其他的无机试剂合成下列化合物。

h2o2

（1）CH3CH2CH=CH2+BH3-（CH3CH2CH2CH2）3BCH3CH2CH2CH2OH

3'NaOH/H2O

H2O2

⑵CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2Br

HC三CCH2CH2CH3O

II

HC三CH+Na»HC三CNa

h2o

HgS04/H2S0TCH3CCH2CH2cH3

Cl

HCl

（3）CH3^CH+HBr”CH3CYH2CH3C—CH3

BrBr

10.推断结构

B.CH3CHCH2CH3C.

I*

Cl

反应式如下:

CH3

I

..+Br2CCl4ACH3CHCH2CH2

BrBr

ICH2=CHCH2CH3

ICH3CH=CHCH3

+HCl

CH3CHCH2CH3

Cl

ICH2YHCH2CH3KMnO4/H+CH3CH2COOH+CO2+H2O+Mn

ICH3CH=CHCH32CH3COOH+Mn2+

A.CH3CH2CH2CH2C三CH

B.CH3—CH=CH—CH=CH—CH3

反应式如下:

ICH3CH2CH2CH2C三CHH（足量）

2n.■CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3—CH=CH—CH=CH—CH3i

Cu（NH3）2Cl

CH3CH2CH2CH2C三CH・CH3CH2CH2CH2C三CCu

①03

CH3—CH=CH-CH=CH-CH3②乙“心》CH3CHO+OHC—CHO

CH3

I

⑶A.CH3—C—CH=CH2

I

CH3

B.

CH3CH2C=CHCH3

CH3

C.^^CH2CH2CH3

⑷a.CH3CH2CH2C三CH

B.CH3C三CCH2CH3

C.CH2=CH—CH2—CH=CH2

D.

CH3