春化学必修第二册人教版新教材第一节认识有机化合物.docx
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春化学必修第二册人教版新教材第一节认识有机化合物
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
学业要求
核心素养对接
1.认识碳原子的成键特点。
2．知道烷烃的概念、结构和性质，知道燃烧反应和取代反应。
3．知道有机化合物存在同系物、同分异构体和同分异构现象，能写出丁烷和戊烷的同分异构体。
1.培养学生证据推理与模型认知能力
2．培养学生科学精神与社会责任
3．培养学生宏观辨识与微观探析的能力
4．培养学生科学探究与创新意识
[知识梳理]
知识点一 有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷的组成与结构
分子式
结构式
球棍模型
空间充填模型
CH4
结构
特点
CH4空间构型为正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上
2.有机化合物的结构特点
碳原子成键特点
碳原子的连接方式
键的个数
键的类型
每个C碳原子与其他原子形成4个共价键
两个C原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键或叁键
多个C原子间以共价键构成碳链或碳环
知识点二 烷烃
如图，它们都属于烷烃，它们的结构特点是什么，性质是什么，名称上如何区分呢？
请完成下列知识点：
1．分子结构特点
2．物理性质
（1）递变规律（随碳原子数n递增）
（2）相似性：
烷烃均难溶于水，相对密度均小于1。
3．化学性质（与CH4相似）
（1）稳定性：
在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。
（2）燃烧反应
烷烃燃烧通式：
CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O。
（3）取代反应
①概念：
有机化合物分子里的某些原子（或原子团）被其他原子（或原子团）代替的反应叫做取代反应。
②甲烷与Cl2的取代反应
CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2
CH2Cl2＋HCl，
CH2Cl2＋Cl2
CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2
CCl4＋HCl
知识点三 同系物、同分异构体和同分异构现象
1．CH4 2.H3C—CH3 3.H3C—CH2—CH3 4.H3C—CH2—CH2—CH3
5．H3C—CH2—CH2—CH2—CH3 6.
这八种物质之间的关系是什么，完成下列知识点，你就会明白。
1．同系物
（1）特点：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。
（2）实例：
CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。
特别提醒
（1）同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物不一定互为同系物，同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
（2）同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n（n＝1，2，3……）。
2．同分异构体和同分异构现象
（1）同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
（2）同分异构体
具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
3．规律
一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。
如丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体，己烷有5种同分异构体。
4．同分异构现象与有机化合物种类的关系
（1）在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的又一表现。
（2）有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。
知识点四 有机化合物
1．概念
有机化合物是指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物。
2．性质
熔、沸点
可燃性
溶解性
大多数熔、沸点低
常温下多为固态或液态
大多数可以燃烧
大多数难溶于水
易溶于有机溶剂
微判断
（1）有机物都含有碳元素，则含有碳元素的化合物都是有机物（ ）
（2）有机物都易燃烧（ ）
（3）烃是含有碳元素和氢元素的化合物（ ）
（4）烃在氧气中充分燃烧后只生成二氧化碳和水（ ）
（5）甲烷与Cl2的反应是置换反应（ ）
（6）烷烃的分子通式是CnH2n＋2（n≥1），但符合通式CnH2n＋2的不一定是烷烃（ ）
（7）烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应（ ）
（8）烷烃性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色（ ）
（9）同分异构体具有相同的组成元素（ ）
（10）组成元素相同的化合物互为同分异构体（ ）
（11）同分异构体具有相同的相对分子质量（ ）
（12）相对分子质量相同的化合物互为同分异构体（ ）
（13）互为同分异构体的化合物也可能互为同系物（ ）
答案
（1）×
（2）× （3）× （4）√ （5）× （6）× （7）√ （8）√ （9）√ （10）× （11）√ （12）× （13）×
微训练
1．下列性质中，属于烷烃特征性质的是（ ）
A．完全燃烧只生成二氧化碳和水
B．它们不溶于水
C．分子的通式为CnH2n＋2，与氯气发生取代反应
D．它们密度都较小
答案 C
2．下列各物质：
①O2和O3 ②12C和14C ③C2H6和C3H8
④
和
（1）互为同位素的是__________。
（2）互为同素异形体的是__________。
（3）同属于烷烃的是__________。
（4）互为同分异构体的是__________。
（5）互为同系物的是__________。
答案
（1）②
（2）① （3）③④ （4）④ （5）③
微思考
1．同分异构体的相对分子质量相同，那么，相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？
提示 相对分子质量相同，但分子式不一定相同，如相对分子质量为28的分子有CO、N2、C2H4，它们不是同分异构体。
2．同分异构体的分子中各元素的质量分数分别相等，分子中各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗？
提示 各元素的质量分数相同的物质，分子式不一定相同，如CH2===CH2、CH3CH===CHCH3和
分子中碳元素和氢元素的质量分数均为85.7%和14.3%，但它们不是同分异构体。
3．CH3—CH===CH2与
互为同分异构体吗？
同分异构体的化学性质一定相同吗？
提示 二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
4．丁烷有几种同分异构体？
其一氯代物有几种？
提示 丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。
其一氯代物共有4种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、（CH3）2CHCH2Cl、（CH3）2CClCH3。
学习任务1 有机物组成和结构的表示方法
情景：
如图是形形色色的有机物的结构，那么有机物的结构特点是什么？
它们的成键规律是什么？
请完成下列讨论：
1．从碳的原子结构分析，有机物成键有什么特点？
提示 碳的原子结构示意图
，其最外层有4个电子，不易失电子，也不易得电子，一般通过共价键与氢、氧、卤素、硫、氮等元素的原子相结合，也可以与碳原子形成多种形式的共价键。
2．根据甲烷的正四面体结构推测CH2Cl2结构应该有几种？
提示 甲烷的立体结构为
，因此CH2Cl2中2个Cl在空间一定处于相邻位置，CH2Cl2只有一种结构。
1．甲烷空间结构的三点拓展应用
（1）若CH4分子中的4个氢原子全部被其他相同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为正四面体结构。
（2）若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2等。
（3）由CH4的空间结构可推知CH3CH2CH3等有机物中的碳原子并不在一条直线上。
2．常见有机物结构的表示方法（以甲烷为例）
表示方法
含义
分子式：
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式（实验式）：
CH4
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式：
用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式：
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；
②表示分子中原子结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
球棍模型：
小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）
空间充填模型：
用不同体积的小球表示不同大小的原子
【例题1】 下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。
（1）甲烷的球棍模型是________________，甲烷的电子式是________________（填序号）。
（2）如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有________种结构，实际CH2Cl2有________种结构，证明甲烷不是平面结构，而是________结构，上述中的________更能反映其真实存在状况。
解析
（1）这几种形式都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图（A）、球棍模型（C）及空间充填模型（D）均能反映甲烷分子的空间构型，但其中空间充填模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式（B）只反映原子最外层电子的成键情况。
（2）甲烷的结构式为
，其分子空间构型若为平面正方形结构，则二氯甲烷有2种结构：
、
；实际上甲烷为空间正四面体结构，所以二氯甲烷只有1种结构。
答案
（1）C B
（2）2 1 正四面体 D
变式训练1 下列说法正确的是（ ）
A．甲烷分子的空间充填模型为
，其二氯取代物有2种结构
B．甲烷分子的球棍模型为
C．天然气不属于可再生能源
D．标准状况下，11.2LCCl4中含有C—Cl键的数目为2NA
解析 甲烷分子的空间充填模型为
，其二氯取代物有1种结构，所以A项和B项均错误。
天然气为化石燃料，属于不可再生能源，C项正确。
标准状况下，CCl4是液态不是气态，所以11.2LCCl4的物质的量不是0.5mol，D错误。
答案 C
学习任务2 甲烷的取代反应
资料
取代反应（substitutionreaction）是指有机化合物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：
R—L（反应基质）＋A—B（进攻试剂）→R—A（取代产物）＋L—B（离去基团）属于化学反应的一类。
请结合取代反应的词条，完成下列讨论：
1．取代反应是有机反应的基本类型之一。
甲烷与氯气光照条件下的反应属于取代反应，CH4与Br2（g）能否发生类似的反应，如何用化学方程式表示？
提示 能；CH4＋Br2（g）
CH3Br＋HBr。
2．CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多的是什么？
它与Cl2在物质的量上有什么关系？
提示 因为在CH4和Cl2的取代反应中，每一步都有HCl生成，故产物中物质的量最多的是HCl。
根据化学方程式可知，每生成1molHCl则消耗1molCl2，故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。
3．CH4与Cl2反应共有几种产物？
根据取代反应的原理，思考能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?
提示 CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低。
因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
1．甲烷与卤素单质的取代反应
反应条件
光照（强光照射会发生爆炸）
反应物
气态卤素单质和甲烷
生成物
卤化氢和各种卤代甲烷的混合物，其中卤化氢的量最多
反应特点
①卤素单质不同，反应速率不同
②逐步取代，各步反应同时进行
③取代1molH原子，消耗1molX2，生成1molHX
2.甲烷与卤素单质发生取代反应时易错的四个方面
（1）反应物：
卤素单质（纯卤素）和甲烷，不能是卤素单质的水溶液。
（2）生成物：
卤化氢和卤代甲烷（四种）的混合物，其中卤化氢的物质的量最多。
（3）反应条件：
光照（室温下在暗处不发生反应）。
（4）反应特点：
用“―→”而不用“===”，仍遵守质量守恒定律，需要配平。
【例题2】 下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是（双选）（ ）
A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯气
解析 甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1mol氢原子，消耗1mol氯气，生成1molHCl，故产物中HCl最多，B错误；1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯气，D正确。
答案 CD
变式训练2 在标准状况下，22.4LCH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为（ ）
A．0.5molB．2mol
C．2.5molD．4mol
解析 方法一 守恒法
1molCH4与Cl2发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25mol，这四种取代物中n（Cl）＝0.25mol×（1＋2＋3＋4）＝2.5mol，根据取代反应特点，n（HCl）＝2.5mol，故生成物中所含氯原子共2.5mol＋2.5mol＝5mol，参加反应的Cl2为n（Cl2）＝2.5mol。
方法二 根据化学方程式进行计算
设四种有机取代物的物质的量均为1mol，写出取代反应总的化学方程式：
4CH4＋10Cl2
CH3Cl＋CH2Cl2＋CHCl3＋CCl4＋10HCl，由此可知，4molCH4正好与10molCl2反应，当1molCH4反应时，消耗Cl22.5mol。
答案 C
学习任务3 同系物的组成与结构特点
情景：
1.
2.
3.
4.
5.
如上图，2组、3组、5组是同系物，1组、4组不是同系物，那么如何判断同系物呢？
请讨论下列问题：
1.CH2==CHCH3和
的组成相同，二者中哪一个与CH2==CH2
互为同系物？
由此判断：
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？
提示 与CH2===CH2互为同系物的是CH2==CHCH3，因为CH2==CH2和CH2==CHCH3分子中都含有
，结构相似，且分子组成上相差1个CH2原子团。
分子中含碳碳单键而不含双键，化学键类型不同，结构不相似。
由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。
2．CH3CH2CH2CH3与
是否属于同系物？
为什么？
提示 不是。
因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团，一定具有不同的分子式。
而CH3CH2CH2CH3与
分子式相同，属于同分异构体。
3．同系物具有同一通式，具有同一通式的有机物一定是同系物吗？
提示 不一定，如CH2===CH2和
通式相同，均为CnH2n，再如CH3CH2CH2CH3与
通式也相同，但它们均不为同系物，所以具有同一通式的有机物不一定是同系物。
1．同系物判断的三个关键点
（1）“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
（2）“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
（3）“差”——组成上相差n个CH2原子团（n≥1）。
①同系物一定具有不同的碳原子数（或分子式）。
②同系物一定具有不同的相对分子质量（相差14n）。
2．判断同系物时应注意的两个问题
（1）互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。
（2）同系物和同分异构体的区别，同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。
3．同系物判断的几个“一定”和“不一定”
（1）同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。
（2）同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
（3）同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。
（4）同系物的相对分子质量一定不相同。
【例题3】 下列各组内的物质不属于同系物的是（双选）（ ）
A．CH3CH2CH3、
、CH3CH2CH2CH2CH3
B．CH2===CH2、CH2===CH—CH3、CH3CH===CHCH3
C.
D．CH3CH2CH2CH2CH3、
、
解析 虽然A中的3个选项有的是直链结构，有的是带支链的结构，但它们通式相同，都属于烷烃，在分子组成上分别相差一个CH2原子团，故为同系物；B选项中的3种物质均只含一个碳碳双键、在分子组成上分别相差一个CH2原子团，也属于同系物；C中
和
分子式相同，结构不同，是同分异构体；D中3种物质互为同分异构体；因此选C、D。
答案 CD
变式训练3 下列说法中错误的是（ ）
①化学性质相似的有机物一定是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物 ④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异，但化学性质必定相似
A．①②③④B．只有②③
C．只有③④D．只有①②③
解析 互为同系物的有机物结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化，④正确；化学性质相似的有机物，结构不一定相似，故不一定是同系物，①错误；CH2===CH2和
在分子组成上相差一个CH2原子团，碳、氢元素的质量分数均相同，但二者结构不相似，不是同系物，②③错误，故选D。
答案 D
学习任务4 （核心素养）同分异构体
一、知识要点
1．同分异构体的判断
“一同一异”法判断同分异构体
同——分子式相同；异——结构不同。
（1）同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同组成元素的物质不一定是同分异构体。
（2）同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同相对分子质量的物质不一定是同分异构体。
（3）同分异构体各元素质量分数相同，但元素的质量分数相同的不一定是同分异构体。
如C2H4与C3H6。
2．同分异构体的书写方法——“减碳移位法”
可概括为“两注意，四句话”：
如C6H14的同分异构体：
（1）将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
（2）从主链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线（虚线）一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：
注意：
甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
（3）从主链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
注意：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
（4）补氢至饱和：
按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
所以C6H14共有5种同分异构体。
3．烃的一元取代产物同分异构体数目的判断
（1）对于烃的一元取代产物的判断可用“等效氢”法，所谓“等效氢”就是位置等同的氢原子。
烃中等效氢原子有几种，其一元取代产物就有几种。
（2）等效氢原子的判断：
①连在同一碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子所连接—CH3上的氢原子等效。
如新戊烷分子中四个原子团—CH3上的12个氢原子等效。
③分子中处于对称位置碳原子上的氢原子等效。
如
分子中的18个氢原子等效。
二、核心素养
同分异构体的判断和书写⇒培养学生证据推理和模型认知能力
【素养解题】
[典例示范] 下列说法中正确的是（ ）
A．C3H7Cl有3种同分异构体
B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化是化学变化
D.
和
互为同分异构体
[解题思路]
知识支持
具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
分析选项
C3H7Cl有2种同分异构体，即
和
；相对分子质量相同，但分子式不一定相同，故相对分子质量相同，结构不同的两种化合物不一定是同分异构体；同分异构体为不同的物质，故它们之间的转化是化学变化；
和
为同一物质，不是同分异构体。
得出答案
C
易错点
碳碳单键可以旋转，因此烷烃（主链的碳原子数≥4）的碳链形状可以改变。
在判断是否为同分异构体时，要特别注意与同一物质相区分。
三、对点训练
1．关于烷烃的叙述不正确的是（双选）（ ）
A．分子式符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
B．烷烃均能与氯水发生取代反应
C．正戊烷的熔、沸点比异戊烷的低
D．烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
解析 对烷烃的概念应从“单键、饱和、链状”三方面理解，分子式符合CnH2n＋2的烃中碳原子均已饱和，则A正确；烷烃的化学性质与甲烷相似，取代反应必须与纯卤素单质反应，则D正确，B错误；结合烷烃的物理性质的递变规律，可知正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高，C错误。
答案 BC
2．下列分子式不止表示一种物质的是（ ）
A．C3H8B．C4H10
C．CHCl3D．CH2Cl2
解析 正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10。
C3H8（丙烷）、CHCl3（三氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）都只表示一种物质。
答案 B
3．下列有关说法正确的是（ ）
A．石墨和金刚石互为同位素
B．乙烷和丙烷互为同素异形体
C．CH3CH2CH2CH3与CH（CH3）3互为同分异构体
D．12C和13C互为同系物
解析 石墨和金刚石互为同素异形体，A项错误；乙烷和丙烷互为同系物，B项错误；12C和13C互为同位素，D项错误。
答案 C
4．同分异构体和同系物是两个不同的概念，观察下列几种物质的化学式或结构简式，回答下列问题：
①CO（NH2）2 ②NH4CNO ③CH3CH2CH3 ④白磷（P4）
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨CH3CH2CH2CH3 ⑩红磷
其中，
（1）互为同素异形体的是________；
（2）互为同分异构体的是________；
（3）互为同系物的是________；
（4）属于同种物质的是________。
解析 同素异形体的研究对象是单质，即组成元素相同，但结构不同的单质，故题目中的红磷和白磷属于同素异形体；同分异构体主要是指有机化合物，但某些特殊的无机物也可以存在，如NH4CNO与CO（NH2）2（尿素是有机化合物）；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，故题目中的③⑤和⑨，③⑥和⑨，③⑧和⑨，③⑤和⑦，③⑥和⑦，③⑧和⑦都属于烷烃，结构相似，都相差一个或两个CH2原子团。
答案
（1）④与⑩
（2）①与②，⑤与⑥（或⑧），⑦与⑨
（3）见解析 （4）⑥与⑧
[学考练]
1．下列说法不属于有机化合物特点的是（ ）
A．大多数有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂
B．有机化合物反应比较复杂，一般反应较慢
C．绝大多数有机化合物受热不易分解，而且不易燃烧
D．绝大多数有机化合物是非电解质，不易导电，熔点低
解析 大多数有机化合物受热易分解，而且易燃烧，C不正确。
答案
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