中国医科大学考试《天然药物化学》考查课试题及答案.docx

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中国医科大学考试《天然药物化学》考查课试题及答案

2015年7月中国医科大学考试《天然药物化学》考查课试题

一、单选题(共20道试题,共20分。

1.某一化合物能使溴水退色,能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物,推测该化合物结构中具有下列哪种官能团(B)

A.羰基

B.共轭双键

C.环外双键

D.环内双键

E.酚羟基

满分:

1分

2.鉴定苦杏仁时所依据的香气来自于(D)

A.苦杏仁苷

B.野樱苷

C.氢氰酸

D.苯甲醛

满分:

1分

3.环烯醚萜苷具有下列何种性质(C)

A.挥发性

B.脂溶性

C.对酸不稳定

D.甜味

E.升华性

满分:

1分

4.F环裂解的二糖链皂苷具有哪些性质(E)

A.溶血性

B.能与胆甾醇形成复合物

C.抗菌活性

D.均有

E.均无

满分:

1分

5.从药材中依次提取不同极性(弱→强)的成分,应采用的溶剂顺序是(D)

A.水→乙醇→乙酸乙酯→乙醚→石油醚

B.乙醇→乙酸乙酯→乙醚→石油醚→水

C.乙醇→石油醚→乙醚→乙酸乙酯→水

D.石油醚→乙醚→乙酸乙酯→乙醇→水

E.石油醚→乙酸乙酯→乙醚→乙醇→水

满分:

1分

6.原理为分子筛的色谱是(B)

A.离子交换色谱

B.凝胶过滤色谱

C.聚酰胺色谱

D.硅胶色谱

E.氧化铝色谱

满分:

1分

7.苷键的乙酰解反应中糖与糖之间最易裂解的连接位置是(D)

A.1→3

B.1→2

C.1→4

D.1→6

满分:

1分

8.在青蒿素的结构中,以下哪个是其抗疟活性必需基团(B)

A.羰基

B.过氧桥

C.醚键

D.内酯环

E.C10甲基

满分:

1分

9.下列化合物可制成油溶性注射剂的是(C)

A.青蒿素

B.青蒿琥珀酸酯钠

C.二氢青蒿素甲醚

D.穿心莲内酯磺酸钠

E.穿心莲内酯丁二酸单酯钾

满分:

1分

10.在生物碱酸水提取液中,加碱调pH由低到高,每调一次用三氯甲烷萃取一次,首先得到(B)

A.强碱性生物碱

B.弱碱性生物碱

C.季铵碱

D.中等碱性生物碱

E.水溶性生物碱

满分:

1分

11.强心苷苷元与糖连接的方式有三种类型,其共同特点是(A)

A.葡萄糖在末端

B.鼠李糖在末端

C.去氧糖在末端

D.氨基糖在末端

满分:

1分

12.五环三萜皂苷元中齐墩果烷型和乌苏烷型的主要区别是(D)

A.A/B环稠合方式不同

B.D/E环稠方式不同

C.环的数目不同

D.E环上两个甲基位置不同

E.A环上两个甲基的位置不同

满分:

1分

13.天然存在的苷多数为(A)

A.氧苷

B.碳苷

C.去氧糖苷

D.鼠李糖苷

满分:

1分

14.皂苷有溶血作用的原因是(B)

A.具有表面活性

B.与细胞壁上的胆甾醇结合生成沉淀

C.具有羧基

D.具有三萜结构

E.具有甾体结构

满分:

1分

15.不能被碱催化水解的苷键是(B)

A.酚苷键

B.糖醛酸苷键

C.酯苷键

D.与羰基共轭烯醇苷键

满分:

1分

16.可作为提取方法的是(D)

A.铅盐沉淀法

B.结晶法

C.两相溶剂萃取法

D.水蒸气蒸馏法

E.盐析法

满分:

1分

17.下列化合物中,具有升华性的是(B)

A.单糖

B.小分子游离香豆素

C.苯丙酸

D.木脂素苷

E.香豆素苷

满分:

1分

18.单萜及倍半萜与小分子简单香豆素的理化性质不同点有(E)

A.挥发性

B.脂溶性

C.水溶性

D.共水蒸馏性

E.旋光性

满分:

1分

19.化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径(D)

A.甾体皂苷

B.三萜皂苷

C.生物碱类

D.蒽醌类

满分:

1分

20.黄酮结构中,三氯化铝与下列哪个基团所形成的络合物最稳定(A)

A.黄酮5-OH

B.二氢黄酮5-OH

C.黄酮醇3-OH

D.邻二酚羟基

满分:

1分

二、简答题(共5道试题,共15分。

1.有效部位

有效部位-含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位。

满分:

3分

2.Keller-Kiliani反应

含游离或可水解的2-去氧糖,在试剂三氯化铁、冰乙酸、浓硫酸中,显色:

醋酸层呈蓝色或蓝绿色,,

满分:

3分

3.一次代谢产物

一次代谢过程是对维持植物生命活动不可缺少的过程,几乎所有绿色植物中都存在。

一次代谢产物:

葡萄糖、蛋白质、脂质、核酸

满分:

3分

4.异羟肟酸铁反应

酯与羟胺作用可生成异羟肟酸,再与三氯化铁作用即生成呈紫红色或红色的异羟肟酸铁。

这是识别酯类化合物与其他类型化合物的一种常用的方法。

满分:

3分

5.浸渍法

浸渍法是用定量的溶剂在一定的温度下,将药材浸泡一定的时间以提取药材成分的一种方法。

满分:

3分

三、判断题(共10道试题,共10分。

1.提取强心苷苷元时,可利用发酵技术,将其所有糖酶解后,直接用亲脂性溶剂提取。

(B)

A.错误

B.正确

满分:

1分

2.蒽醌类化合物的生物合成途径为桂皮酸途径。

(a)

A.错误

B.正确

满分:

1分

3.聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。

(B)

A.错误

B.正确

满分:

1分

4.未取代的蒽醌在IR谱上1675~1653有1个νC=O吸收峰,取代蒽醌(α-OH)则在此区域内有2个吸收峰。

(B)

A.错误

B.正确

满分:

1分

5.三萜类化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。

(A)

A.错误

B.正确

满分:

1分

6.硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。

(B)

A.错误

B.正确

满分:

1分

7.香豆素类化合物多具有芳香气味。

(B)

A.错误

B.正确

满分:

1分

8.酸催化水解,因氮原子的碱性强,故氮苷比较容易水解。

(A)

A.错误

B.正确

满分:

1分

9.甾体皂苷及其皂苷元的旋光度几乎都是右旋。

(A)

A.错误

B.正确

满分:

1分

10.易溶于水的成分可采用水蒸汽蒸馏法提取。

(A)

A.错误

B.正确

满分:

1分

四、论述题(共5道试题,共30分。

1.请说明影响生物碱类化合物碱性强弱的因素,并举出实例。

影响碱性强弱的因素:

生物碱的碱性强弱与氮原子的杂化方式、诱导效应、诱导-场效应、共轭效应、空间效应以及分子内氢键形成等因素有关。

例子:

氮原子杂化程度的升高,碱性增强,即sp3>sp2>sp.

  如四氢异喹啉(pKa9.5)为sp3杂化;吡啶(pKa5.17)和异喹啉(pKa5.4)均为sp2杂化;氰基呈中性,因其为sp杂化.季铵碱的碱性强(pKa11.5以上)则是因羟基以负离子形式存在,类似无机碱.

满分:

6分

2.水提醇沉法和醇提水沉法各除去什么杂质?

保留哪些成分?

答:

水提醇沉法除去多糖、蛋白质等水溶性杂质保留有效成分,醇提水沉法除去树脂、叶绿素等脂溶性杂质,保留脂溶性的树脂等杂质

满分:

6分

3.请介绍生物碱类天然产物的常用提取方法。

常用的提取方法如下:

1、水蒸气蒸馏法:

挥发性2、超临界流体萃取法3、升华法4、压榨法5、溶剂提取法

满分:

6分

4.Smith裂解法用于苷键裂解的原理及意义是什么?

原理:

用过碘酸氧化1,2-二元醇的反应可以用苷键水解,称为Smith裂解,是一种温和的水解方法。

Smith裂解反应分3步:

过碘酸钠氧化、四氢硼钠还原、稀酸水解。

意义:

①可得到完整的苷元;②从降解得到的多元醇,还可确定苷中糖的类型;③对苷元结构容易改变的苷元以及C-苷水解研究特别适宜。

满分:

6分

5.为什么二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大?

二氢黄酮(醇)由于C环已被氢化成半椅式结构,破坏了分子中的平面性,而使分子排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,故水中溶解度稍大;异黄酮的B环与色原酮不在同一平面上,分子间隙大,故水溶性也增大;花色素虽为平面结构,但以离子形式存在,所以水溶性较大。

满分:

6分

五、主观填空题(共7道试题,共25分。

1.木脂素类分子结构中常含有、、、、和等官能团,因此可利用各官能团的化学性质和显色反应进行检识。

试题满分:

6分

第1空、满分:

1分醇羟基

第2空、满分:

1分酚羟基

第3空、满分:

1分甲氧基

第4空、满分:

1分亚甲二氧基

第5空、满分:

1分内脂环

第6空、满分:

1分醚环

2.分离挥发油中的羰基化合物常用的试剂是和。

试题满分:

2分

第1空、满分:

1分亚硫酸氢钠

第2空、满分:

1分吉拉德

3.三萜类化合物经途径生物合成,由以不同的方式环合而成。

试题满分:

2分

第1空、满分:

1分角鲨烯

第2空、满分:

1分甲戊二羟酸

4.在紫外光照射下,香豆素类成分多显荧光,在溶液中荧光增强。

7位引入羟基后,荧光,羟基被甲基化后,荧光。

试题满分:

4分

第1空、满分:

1分蓝色或紫色

第2空、满分:

1分碱性

第3空、满分:

1分增强

第4空、满分:

1分减弱

5.苷类都有旋光性,无还原性,天然苷类多数呈,但水解后生成的糖常呈,因此使水解混合物,并有,这一特性常用于苷类的检识。

试题满分:

4分

第1空、满分:

1分左旋

第2空、满分:

1分右旋

第3空、满分:

1分右旋

第4空、满分:

1分还原性

6.提取挥发油的方法有、、,所谓“香脂”是用提取的。

试题满分:

4分

第1空、满分:

1分水蒸气蒸馏浸取法

第2空、满分:

1分超临界流体萃取法

第3空、满分:

1分冷压法

第4空、满分:

1分浸取法

7.麻黄碱和伪麻黄碱的分离可利用它们的盐在水中的溶解度不同,在水中溶解度比较小,能先行结晶检出,则留在母液中。

试题满分:

3分

第1空、满分:

1分草酸

第2空、满分:

1分草酸麻黄碱

第3空、满分:

1分草酸伪麻黄碱

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