12级生物有机化学B大纲.docx
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12级生物有机化学B大纲
课程编号：
310308930
课程名称：
有机化学B（OrganicChemistryB）
本科生物技术专业专业基础课
《有机化学B》教学大纲
一、课程说明
《有机化学B》是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律的学科，是生物技术专业的重要基础课。
课程系统讲授有机化学的基本概念、基本理论和各种化合物的结构、物理化学性质、制备及应用。
主要内容包括：
有机化学的基本概念、基本理论，烷烃、不饱和烃、卤代烃、芳香烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物的结构、性质及制备。
课程培养学生扎实的理论基础，为以后学习后继课程和从事相关领域的工作打下必要的基础。
本课程先修课程：
《无机化学》。
课程教学时间安排：
每周3学时，计划教学周数16周，总课时数48学时。
本课程总学分数:
3学分。
二、学时分配表
教学内容
授课学时
实践学时
第一章
第二章
第三章
第四章
第五章
第六章
第七章
第八章
第九章
第十章
第十一章
第十二章
第十三章
绪论
饱和烃
不饱和烃
芳香烃
旋光异构
卤代烃
醇、酚、醚
醛、酮、醌
羧酸及其衍生物
含氮和含磷有机化合物
杂环化合物和生物碱
油脂和类脂化合物
糖类
氨基酸蛋白质和核酸
机动
3
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2
4
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合计
48
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三、教学目的与要求
有机化学是本科生物技术专业的一门重要基础理论课。
本课程的设置目的是使本科生掌握各类有机物的特性，组成与结构，理解有机物反应的基本原理及规律，学会鉴定、表征有机化合物。
培养学生扎实的理论基础，为以后学习后继课程和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础。
课程基本要求:
1、掌握重要类型有机物的结构、命名、物理性质、化学反应、常用制备方法及主要用途。
熟悉主要官能团的典型反应、官能团互变的方法并能用以解决一般合成问题。
2、正确熟练地书写构型式、构象式，理解取代、加成、消去等反应的立体化学过程。
3、正确理解反应的势能曲线图、过渡状态、活泼中间体、速率控制、平衡控制和酸碱理论等基本概念，理解结构对一些重要反应的影响。
4、了解核磁共振、红外光谱、紫外光谱、质谱在有机化学中的用途，熟悉主要类型有机物的谱学特征。
本课程各章的教学要求和知识考核点如下：
绪论
本章要求掌握有机化学定义、有机物特点、分类与研究步骤、价键与反应类型；了解有机化学发展史，有机化学的研究对象与任务，有机化学重要性、发展前景、应用范围。
本章的主要知识点是：
有机化合物和有机化学，有机化合物构造式的表示方法，价键理论；轨道的杂化（sp3、sp2、sp杂化）；共价键的属性，共价键的断裂和有机反应的类型，试剂的分类，按官能团不同对有机化合物进行分类。
难点是：
杂化轨道、试剂的分类、分子结构与性质间的依赖关系。
第1章饱和烃
本章要求掌握烃的定义，通式，同系列和同分异构现象；烷烃的命名、结构、构象；理化性质、游离基取代反应历程；环烷烃的结构、构象和性质。
本章的主要知识点是：
烷烃的定义、同系列、同分异构现象；有机化合物的普通命名法，IUPAC命名法；烷烃的结构、构象；物理性质（沸点、熔点、溶解度、密度、折光率），化学性质（卤代反应，游离基取代反应历程）;环烷烃的结构和性质，环的张力；环已烷的一元和二元取代物的优势构象。
难点是：
游离基取代反应历程，环烷烃的优势构象。
第2章不饱和烃
本章要求掌握烯烃、炔烃结构、命名与理化性质；二烯烃的共轭效应和化学性质。
本章的主要知识点是：
烯烃和炔烃的结构、命名、物理性质、化学性质（催化加氢；亲电加成反应（加X2、加HX、加H2O、加H2SO4）、亲电加成反应历程（鎓离子历程、碳正离子历程）、亲电加成反应的取向（Markovnikov规则）；亲核加成，聚合反应，氧化反应，α-氢原子的卤代反应，金属炔化物的生成，二烯烃的结构与理化性质及共轭效应。
难点是：
碳正离子的稳定性及其应用、共轭效应。
第3章芳香烃
本章要求掌握苯的结构与理化性质、亲电取代反应及其历程、稠环芳烃的性质、休克儿规则。
本章的主要知识点是：
苯的结构，芳香烃的物理性质，单环芳烃的化学性质—亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化）及其反应历程、加成反应、氧化反应、芳烃侧链上的反应；两类定位基、定位规律的理论解释及定位规律在合成上的应用；萘的结构、萘的化学性质（卤代、硝化、磺化、F-C酰基化）；芳香性——Hückel规则和非苯芳烃。
难点是：
用电子效应解释苯环上亲电取代反应的定位规律；芳香结构和芳香性的概念。
第4章旋光异构
本章要求掌握旋光异构现象、对映异构体及其表示方法、分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。
本章的主要知识点是：
旋光异构现象、对映异构体及非对映异构体的构型及其表示方法（相对构性表示方法L、D；绝对构性表示方法R、S）、费歇尔投影式、含手性碳原子的化合物、亲电加成中的立体化学，分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。
难点是：
绝对构性表示方法R、S、费歇尔投影式、亲电加成中的立体化学。
第5章卤代烃
本章要求掌握卤代烃的结构与理化性质及亲核取代反应及其历程、消除反应及其历程与影响因素。
本章的主要知识点是：
卤代烃的结构与分类，代烃的物理性质（沸点、熔点、相对密度和波谱性质），卤代烷的化学性质—亲核取代反应（水解、醇解、氨解、氰解、与AgNO3作用）、亲核取代反应历程（SN1、SN2）及其影响因素；消除反应、消除反应历程（E1、E2）、消除反应的取向、影响消除反应的因素、取代和消除反应的竞争）；与金属的反应（Grignard试剂和有机锂化合物的生成；卤代烯烃和卤代芳烃。
难点是：
亲核取代反应和消除反应的竞争。
第6章醇、酚、醚
本章要求掌握醇、酚、醚的结构与理化性质。
本章的主要知识点是：
醇的结构与分类，醇的物理性质（氢键、相对密度、波谱性质），醇的化学性质—醇的酸性和碱性、卤代烃的生成及反应历程（SN1、SN2）和重排反应、与无机酸的反应、脱水反应（分子内脱水及反应取向、分子间脱水）；氧化和脱氢反应。
酚的结构，酚的化学性质——酚羟基上的反应（酸性及影响酸性强度的因素、成醚和成酯反应、与FeCl3的显色反应）、芳环上的反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化）、氧化反应。
醚的结构，醚的制备方法，醚的化学性质——碱性、醚氧键的断裂、环氧乙烷的反应。
难点是：
醇、酚、醚的异同点。
第7章醛、酮、醌
本章要求掌握醛、酮、醌的结构与理化性质。
本章的主要知识点是：
醛和酮的结构，醛和酮的物理性质，醛和酮的化学性质——亲核加成反应（加HCN、加NaHSO3、加ROH、与氨及其衍生物的加成、与Grignard试剂的加成）；α-氢的反应（卤代反应、缩合反应）；醛和酮的氧化和还原反应（氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应），醌。
难点是：
亲核加成反应历程及反应活性。
第8章羧酸、羧酸衍生物及取代酸
本章要求掌握羧酸及其衍生物的结构与理化性质，乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
本章的主要知识点是：
羧酸的结构，羧酸及其衍生物的物理性质，羧酸的化学性质——羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应），羧酸衍生物的生成，羧基的还原反应，脱羧反应，α-氢原子的卤代反应。
羧酸衍生物的化学性质——酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其反应机理，还原反应。
取代酸：
羟基酸的化学性质—酸性、脱水反应、α-羟基酸的分解，羰基酸的结构，乙酰乙酸乙酯的制备方法（Claisen酯缩合），乙酰乙酸乙酯的化学性质——酮式-烯醇式互变异构、酸式分解和酮式分解，乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
难点是：
诱导效应、酰基上的亲核取代反应机理。
第9章含氮和含磷有机化合物
本章要求掌握胺类化合物的结构与理化性质、重氮和偶氮化合物。
本章的主要知识点是：
胺的结构，胺的物理性质、化学性质——碱性及影响碱性强度的因素、烃基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应，季铵盐和季铵碱、季铵碱的热分解；酰胺氮原子上的反应（酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解反应）；硝基化合物的结构；硝基化合物的化学性质（α-氢的活泼性、还原反应、硝基对苯环的影响）；重氮化合物和偶氮化合物，腈类、异腈和异氰酸酯，含磷化合物。
难点是：
季铵碱的热分解。
第10章杂环化合物和生物碱
本章要求掌握常见五元和六元杂环化合物。
本章的主要知识点是：
杂环化合物的命名；五元和六元杂环化合物的结构与芳香性；五元杂环化合物的化学性质及重要化合物——呋喃和糠醛、吡咯、噻吩。
六元杂环化合物的化学性质及重要化合物——吡啶；生物碱的结构，特征性质。
难点是：
五元和六元杂环化合物的结构与芳香性。
第11章油脂和类脂化合物
本章简单介绍油脂的结构、性质和用途，常见类脂化合物。
本章主要知识点是：
油脂的结构和化学性质：
皂化（皂化值）、加碘（碘值）和酸败（酸值），类脂的概念，油脂、磷脂、蜡、甾族化合物的基本结构，典型化合物。
难点：
甾族化合物的构型，构象和构象分析。
第12章碳水化合物
本章介绍糖的结构与性质。
本章的主要知识点是：
糖类化合物的分类。
单糖的结构（开链式、氧环式、Haworth式、构象式、开链式-氧环式的互变异构）。
单糖的化学性质——氧化、还原、成脎反应、成苷反应、成酯和成醚反应。
二糖（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖）的结构与性质简介。
多糖（淀粉、纤维素）的结构与性质简介。
难点是：
葡萄糖的结构。
第13章氨基酸、蛋白质和核酸
本章简单介绍氨基酸的化学性质，蛋白质的结构、核酸的结构。
本章的主要知识点是：
氨基酸的结构、命名和物理性质；α—氨基酸的化学性质——两性和等电点、羧基的反应、氨基的反应、与水合茚三酮的反应；蛋白质的结构，核酸结构。
难点是:
氨基酸的化学性质。
四、教学内容纲要
绪论
第一节有机化学和有机化合物
一、有机化学的发展
二、有机化学和有机化合物
三、有机化学与农业科学的关系
四、研究有机化合物的方法
第二节有机化合物的结构
一、共价键理论
二、共价键的属性
三、共价键的断裂方式和有机反应类型
四、分子间的作用力
五、分子结构的表示方法
第三节有机化学中的酸碱理论
一、质子酸碱理论
二、电子酸碱理论
第四节有机化合物的分类
一、按碳链分类
二、按官能团分类
第一章饱和烃
第一节烷烃
一、烷烃的同系列和同分异构现象
二、烷烃的命名
三、烷烃的结构
四、乙烷和丁烷的构象
五、烷烃的物理性质
六、烷烃的化学性质
七、烷烃的来源和用途
第二节环烷烃
一、环烷烃的分类和命名
二、环烷烃的物理性质
三、环烷烃的化学性质
四、环烷烃的分子结构
五、环己烷的构象
第二章不饱和烃
第一节单烯烃
一、烯烃的结构
二、烯烃的同分异构和命名
三、烯烃的物理性质
四、烯烃的化学性质
五、重要的化合物——乙烯
第二节炔烃
一、炔烃的结构和命名
二、炔烃的物理性质
三、炔烃的化学性质
四、重要的化合物——乙炔
第三节二烯烃
一、二烯烃的分类和命名
二、13-丁二烯的结构
三、共轭体系和共轭效应
四、共轭二烯烃的化学性质
第四节萜类化合物
一、异戊二烯规律和萜的分类
二、重要的萜类化合物
第三章芳香烃
第一节单环芳烃
一、苯的结构
二、单环芳烃的异构现象和命名
三、单环芳烃的物理性质
四、单环芳烃的化学性质
五、苯环的亲电取代定位规律
第二节稠环芳烃
一、萘
二、其他稠环芳烃
第三节休克尔规则与非苯芳烃
一、休克尔规则
二、非苯芳烃
第四章旋光异构
第一节物质的旋光性
一、偏振光
二、旋光性与分子结构的关系
第二节含手性碳原子化合物的旋光异构
一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构
二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构
三、含手性碳原子环状化合物的旋光异构
第三节不含手性碳原子化合物的旋光异构
一、丙二烯型化合物的旋光异构
二、联苯型化合物的旋光异构
三、螺环化合物
第四节旋光异构体的性质和生理功能
一、对映体的性质
二、非对映体的性质
三、外消旋体和内消旋体的性质
四、旋光异构体的生理功能
第五节烯烃亲电加成反应的立体化学
第五章卤代烃
第一节卤代烷烃
一、卤代烷烃的分类和命名
二、卤代烷烃的结构
三、卤代烷烃的物理性质
四、卤代烷烃的化学性质
五、亲核取代反应历程
六、消除反应历程
七、重要的化合物
第二节卤代烯烃和卤代芳烃
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名
二、卤代烯烃和卤代芳烃的结构
三、卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质
四、重要的化合物
第六章醇、酚、醚
第一节醇
一、醇的分类和命名
二、醇的结构
三、醇的物理性质
四、醇的化学性质
五、重要的化合物
第二节酚
一、酚的分类和命名
二、酚的结构
三、酚的物理性质
四、酚的化学性质
五、重要的化合物
第三节醚
一、醚的分类和命名
二、醚的结构
三、醚的物理性质
四、醚的化学性质
五、重要的化合物
第四节含硫化合物
一、含硫化合物的分类和命名
二、含硫化合物的结构
三、含硫化合物的物理性质
四、含硫化合物的化学性质
第七章醛、酮、醌
第一节醛、酮
一、醛、酮的分类和命名
二、醛、酮的结构
三、醛、酮的物理性质
四、醛、酮的化学性质
五、重要的化合物
第二节醌
一、醌的命名
二、醌的结构
三、醌的物理性质
四、醌的化学性质
五、重要的化合物
第八章羧酸、羧酸衍生物及取代酸
第一节羧酸
一、羧酸的分类和命名
二、羧酸的结构
三、羧酸的物理性质
四、羧酸的化学性质
五、重要的化合物
第二节羧酸衍生物
一、羧酸衍生物的命名
二、羧酸衍生物的物理性质
三、羧酸衍生物的化学性质
四、重要的化合物
第三节取代酸
一、羟基酸
二、羰基酸
第九章含氮和含磷有机化合物
第一节胺
一、胺的分类和命名
二、胺的结构
三、胺的物理性质
四、胺的化学性质
五、重要的化合物
第二节酰胺
一、酰胺的结构和命名
二、酰胺的物理性质
三、酰胺的化学性质
四、碳酸的衍生物
五、苯磺酰胺
第三节硝基化合物
一、硝基化合物的分类、结构和命名
二、硝基化合物的物理性质
三、硝基化合物的化学性质
第四节重氮化合物和偶氮化合物
一、重氮化合物
二、偶氮化合物
三、有机化合物的颜色与结构的关系
第五节腈类、异腈和异氰酸酯
一、腈类
二、异腈
三、异氰酸酯
第六节含磷有机化合物
一、含磷有机化合物的结构
二、含磷有机化合物的主要类型
三、含磷有机农药简介
第十章杂环化合物和生物碱
第一节杂环化合物
一、杂环化合物的分类和命名
二、杂环化合物的结构
三、杂环化合物的物理性质
四、杂环化合物的化学性质
五、与生物有关的杂环化合物及其衍生物
第二节生物碱
一、生物碱的存在及提取方法
二、生物碱的一般性质
三、重要的生物碱
第十一章油脂和类脂化合物
第一节油脂
一、油脂的存在和用途
二、油脂的结构和组成
三、油脂的性质
第二节类脂化合物
一、磷脂
二、蜡
三、甾体化合物
第十二章糖类
第一节单糖
一、单糖的分类和命名
二、单糖的结构
三、单糖的物理性质
四、单糖的化学性质
五、重要单糖和单糖的衍生物
第二节二糖
一、还原性二糖
二、非还原性二糖
第三节多糖
一、均多糖
二、杂多糖
第十三章氨基酸、蛋白质和核酸
第一节氨基酸
一、α-氨基酸的分类和命名
二、α-氨基酸的结构
三、α-氨基酸的物理性质
四、α-氨基酸的化学性质
第二节蛋白质
一、蛋白质的组成和分类
二、蛋白质的结构
三、蛋白质的性质
第三节核酸
一、核酸的分类和组成
二、核酸的结构
三、核酸的性质
四、核酸的生物功能
五、实验和实践环节
本课程实验单独开设，详见《基础化学实验
（二）》。
六、课程教材
教科书：
马朝红，董宪武主编，《有机化学》，北京：
化学工业出版社，2010
参考书：
[1]汪小兰主编，《有机化学》（第四版），北京：
高等教育出版社，2005
[2]高鸿宾主编，《有机化学》（第四版），北京：
高等教育出版社，2005
[3]邢其毅主编，《基础有机化学》（第三版），北京：
高等教育出版社，2005
[4]傅建熙主编，《有机化学》（第三版），北京：
高等教育出版社，2011
七、其他说明
本大纲适用于本科生物技术专业基础课《有机化学B》必修课程。
执笔人：
林素英审核人：
林建城审定人：
吴锦程
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