高考化学一轮复习 第九章 教案新人教版共2套56页.docx

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2020高考化学一轮复习第九章第1讲重要的烃煤石油和天然气的综合应用教案新人教版

2020高考化学一轮复习第九章第2讲生活中两种常见的有机物基本营养物质教案新人教版

第1讲 重要的烃 煤、石油和天然气的综合应用

【2020·备考】

最新考纲:

1.了解有机化合物中碳的成键特征。

了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。

3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要应用。

4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

核心素养:

1.宏观辨识与微观探析:

能从不同层次认识有机物的多样性,并对有机物进行分类;能从官能团等角度认识有机物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。

2.科学精神与社会责任:

通过高分子材料的合成等赞赏化学对社会发展的重大贡献;通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念,并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。

考点一 常见烃的结构与性质

(频数:

★★☆ 难度:

★☆☆)

名师课堂导语有机必修高考考查一般为选择题,考查内容多样,有性质判断;结构给予;有同分异构体数目判断。

本考点主要考查代表物结构的延伸,性质的延伸,有时也涉及到简单命名,一般难度较小。

1.有机化合物和烃

(1)有机化合物:

含有碳元素的化合物。

(2)烃

①定义:

仅含有碳、氢两种元素的化合物。

②代表物:

甲烷、乙烯、苯分别是烷烃、烯烃和芳香烃的代表物。

 

2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较

甲烷

乙烯

分子式

CH4

C2H4

C6H6

结构简式

CH4

CH2===CH2

结构特点

只含碳氢单键的饱和烃

含碳碳双键的不饱和链烃

环上碳碳键相同,是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键

立体构型

正四面体形

平面形

平面形

物理性质

无色气体,难溶于水

无色液体

1.有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。

但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。

2.共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内的所有原子必定共平面。

3.三种烃的化学性质

(1)甲烷(CH4)

①稳定性:

与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

②燃烧反应:

化学方程式为CH4+2O2

CO2+2H2O(产生淡蓝色火焰)。

③取代反应:

在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为CH4+Cl2

CH3Cl+HCl,继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。

(2)乙烯(CH2===CH2)

完成下列方程式:

①燃烧反应:

CH2===CH2+3O2

2CO2+2H2O。

(火焰明亮且伴有黑烟)

乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。

因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯,但不可用于除去甲烷中的乙烯。

(3)苯(C6H6)

完成下列方程式:

①燃烧反应

2C6H6+15O2

12CO2+6H2O。

(火焰明亮,带浓烟)

②取代反应:

苯与液溴的取代反应:

苯的硝化反应:

③加成反应:

一定条件下与H2加成:

4.烷烃

(1)烷烃的结构与性质

通式

CnH2n+2(n≥1)

结构

链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和

特点

一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1molCnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA

物理性质

密度:

随着分子中的碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度

熔、沸点:

随分子中的碳原子数的增加而升高

状态:

气态→液态→固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态

化学性质

取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)

(2)烷烃的习惯命名法

①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示:

当n>10时,用汉字数字表示。

②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。

如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,

(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。

[速查速测]

1.(易混点排查)正确的打“√”,错误的打“×”

(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键(×)

(2)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别(√)

(3)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型(×)

(4)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同(×)

(5)1molCH4和1molCl2发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl(×)

2.(教材改编题)利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是(  )

A.乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷)

B.乙烯与水加成(乙醇)

C.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)

D.氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)

答案 C

3.(思维探究题)结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层?

答案 取分液漏斗内下层液体适量于一小试管中,然后向小试管中加入少量水,若液体不分层,证明分液漏斗内下层液体为水,上层液体为苯;若液体分层,则分液漏斗内下层液体为苯(其他合理答案也可)。

[A组 基础知识巩固]

1.以下有关物质结构的描述正确的是(  )

A.甲苯分子中的所有原子可能共平面

B.CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面

C.乙烷分子中的所有原子可能共平面

D.二氯甲烷分子为正四面体结构

解析 由于甲苯、乙烷分子中含—CH3,碳原子四个键为空间四面体结构,所有原子不可能全部共面;苯和乙烯均为平面结构,故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面;二氯甲烷分子中C—H键与C—Cl键不相同,故不可能为正四面体结构。

答案 B

2.(2018·西安联考)下列关于有机化合物的认识中正确的是(  )

A.甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色

B.苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应

C.苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应,反应类型为取代反应

D.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,反应类型相同

解析 甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化,B项错误;甲烷与氯气发生的是取代反应,乙烯与氯气发生的是加成反应,D项错误。

答案 C

3.有机反应类型较多,形式多样。

下列有机反应方程式中,对其反应类型的判断正确的是(  )

选项

反应方程式

反应类型

A

+HNO3

酯化反应

B

CH≡CH+HCl

CH2===CHCl

加成反应

C

CH3CH2OH

H2C===CH2↑+H2O

取代反应

D

加聚反应

解析 A项,苯和无机酸反应,苯环上的1个氢原子被硝基取代,为硝化(或取代)反应,错误;B项,CH≡CH和HCl反应生成CH2===CHCl,为加成反应,正确;C项,乙醇在浓硫酸催化作用下制乙烯的反应为消去反应,错误;D项,

HCHO反应生成高聚物

,该反应为苯酚和甲醛之间的缩聚反应,错误。

答案 B

【方法规律】

根据官能团,突破取代反应、加成反应

(1)加成反应的特点是:

“断一,加二,都进来”。

“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳三键、苯环等。

(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,取代反应有卤代、水解、硝化、酯化等。

[B组 考试能力过关]

4.(2018·课标全国Ⅱ,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(  )

解析 甲烷和氯气在光照条件下反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,试管内压强减小,外压大于内压,试管内液面升高,且试管内出现白雾和油状液滴,综合上述分析,D项正确。

答案 D

5.(2018·课标全国Ⅲ,9)苯乙烯是重要的化工原料。

下列有关苯乙烯的说法错误的是(  )

A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

解析 在Fe作催化剂时,苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代,A项正确;苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,从而导致酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷,C项错误;苯乙烯中含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。

答案 C

6.(2016·课标全国Ⅲ,10)已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是(  )

 

A.异丙苯的分子式为C9H12

B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯和苯为同系物

解析 A项,异丙苯的分子式为C9H12,正确;B项,异丙苯的相对分子质量比苯大,故其沸点比苯高,正确;C项,由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,而饱和碳原子为四面体构型,故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上,错误;D项,异丙苯与苯结构相似,在组成上相差3个CH2原子团,二者互为同系物,正确。

答案 C

考点二 同系物和同分异构体

(频数:

★★☆ 难度:

★★★)

名师课堂导语同分异构体是高考热点,除直接考查给定物质同分异构体数目外,结构给予型考题中某个选项也涉及同分异构体数目判断,复习时要重点落实。

1.有机物中碳原子的成键特征

(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能相互形成共价键;

(2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键或三键;

(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。

由于碳多样的成键特点,以及有机物的同分异构现象,造成有机物的种类比无机物多得多。

2.同系物

(1)定义:

结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

(2)烷烃同系物:

分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、

互为同系物。

(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。

3.同分异构体

(1)定义:

具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

(2)同分异构体的特点——一同一不同

①一同:

分子式相同,即相对分子质量相同。

同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。

②一不同:

结构不同,即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。

(3)烷烃同分异构体的书写——碳链异构

方法:

烷烃只存在碳骨架异构,书写时应注意要全面但是不重复,一般采用“减碳法”。

实例:

以C6H14为例,例析用“有序思维”法书写同分异构体

第一步:

将分子中全部碳原子连成直链作为母链

C—C—C—C—C—C

第二步:

从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:

不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。

第三步:

从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:

②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。

所以C6H14共有5种同分异构体。

同分异构体是高考重点,碳链异构是书写基础,除碳链异构以外,还有官能团位置异构和官能团类别异构,后面借助烃的衍生物进行落实,另外还需记住常见烃基同分异构体的种类如甲基、乙基没有同分异构体,丙基(—C3H7)有2种,丁基(—C4H9)有4种,戊基(—C5H11)有8种。

4.有机物结构的常见五种表示方法(以乙烯C2H4为例)

电子式

用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式

(1)具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;

(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型

结构简式

CH2===CH2

结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)

球棍模型

小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)

比例

模型

用不同体积的小球表示不同大小的原子

在近几年高考中,常出现用键线式表示结构的题目,键线式是指用线段来体现共价键。

拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其它原子或其它原子上的氢原子都要指明。

例如:

丙烯、正丙醇的键线式分别为

[速查速测]

1.(易混点排查)正确的打“√”,错误的打“×”

(1)正丁烷和正戊烷互为同系物(√)

(2)正戊烷和异戊烷具有相同的化学性质(×)

(3)(课标全国)C4H9Cl有3种同分异构体(×)

(4)(课标全国)异丙苯和苯为同系物(√)

(5)(海南化学)乙苯的同分异构体共三种(×)

(6)(浙江理综)

的一溴代物和

的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)(√)

2.(根据教材基础知识改编)如图所示是几种烷烃的球棍模型,试回答下列问题:

(1)A、B、C三者的关系是________。

(2)A的分子式为________,C的名称为________。

(3)写出C的同分异构体的结构简式:

_____________________________________________________________________。

答案 

(1)同系物 

(2)C2H6 正丁烷

(3)

3.(思维探究题)已知甲烷是正四面体形结构,根据烷烃的碳原子连接情况分析,碳原子是否处于同一条直线上?

并说明原因。

_____________________________________________________________________。

答案 碳原子不处于同一条直线上CH4分子中的C—H键夹角为109.28′,而不是180°,因此,当碳原子数≥3时,碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状

[A组 基础知识巩固]

1.丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气,也用于打火机中作燃料,下列关于丁烷叙述正确的是(  )

A.在常温下,C4H10是液体

B.正丁烷与异丁烷互为同系物

C.正丁烷与异丁烷的沸点不同

D.C4H10进行一氯取代后生成两种产物

解析 在常温下,C4H10是气体,正丁烷与异丁烷互为同分异构体,A、B均不正确;同分异构体的沸点不同,支链越多沸点越低,故C正确;丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷(

)两种同分异构体,它们进行一氯取代后共生成2+2=4种产物,D错误。

答案 C

2.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(  )

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3

B.(CH3)2CHCH3

C.(CH3)2CH—CH(CH3)2

D.(CH3)3CCH2CH3

解析 能生成三种沸点不同的产物,即生成三种一氯代物。

A中有5种位置不同的氢,其一氯代物有5种,错误;B中有2种位置不同的氢,其一氯代物有2种,错误;C中含有2种等效氢,其一氯代物有2种,错误;D中有3种位置不同的氢,其一氯代物有3种,正确。

答案 D

3.(2018·宝鸡模拟)下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体(相同种类)数目最少的是(  )

A.烃

B.醇

C.苯的同系物

D.酯 C4H8O2

解析 A项为正戊烷,其同分异构体有异戊烷、新戊烷,共2种;B项为1丁醇,符合条件的同分异构体有2丁醇、2甲基1丙醇、2甲基2丙醇,共3种;C项为对二甲苯,符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯,共3种;D项,分子式为C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4种。

综上分析,同分异构体数目最少的为A项。

答案 A

【方法技巧】

判断同分异构体数目的常用方法和思路

基团连接法

将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。

如:

丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种

换位思考法

将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。

如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构

等效氢原子法(又称对称法)

分子中等效氢原子有如下情况:

①分子中同一个碳上的氢原子等效;

②同一个碳的甲基氢原子等效;

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效

定一移一法

分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl

[B组 考试能力过关]

4.(2018·课标全国Ⅰ,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷(

)是最简单的一种。

下列关于该化合物的说法错误的是(  )

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH2

解析 螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A项正确;该有机物的二氯代物有4种,2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种,位于2个碳原子上时分两种情况:

同环上只有1种,异环上有2种,B项正确;螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键,而每个碳原子与4个原子构成四面体形,所以连接两个环的碳原子和直接相连的四个碳原子不共平面,C项错误;该有机物含2个三元环,在一定条件下具有类似烯烃的性质,且与氢气发生加成反应的转化率不大于1,则由1molC5H8生成1molC5H12至少需要2molH2,D项正确。

答案 C

5.(2017·全国卷Ⅰ)化合物

(b)、

(d)、

(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是(  )

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

解析 A项,分子式为C6H6,不饱和度为4,除题给3种外,还可能是含有2个碳碳三键的链烃、1个三键2个双键的链烃,还可以成环,错误;B项,b的二氯代物有邻、间、对三种,d的二氯代物有6种(将Cl固定在上端有3种,固定在双键碳上有3种),p的二氯代物有3种(取代三角形上2个H,四边形边和对角线),错误;C项,苯环不与酸性高锰酸钾溶液反应,错误;D项,苯环及其所连原子共平面(平面正六边形),d、p中均有碳原子形成4个单键,不可能共平面,正确。

答案 D

6.(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(  )

A.7种B.8种

C.9种D.10种

解析 根据题目要求,C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷为思维模型,丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代,这样由正丁烷的二氯代物有6种:

CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,异丁烷的二氯代物有3种:

CHCl2(CH3)2CH、CH3(CH2Cl)2CH、CH2Cl(CH3)2CCl,因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种,故C项正确。

答案 C

考点三 化石燃料、合成有机高分子

(频数:

★★☆ 难度:

★☆☆)

名师课堂导语本考点在高考中考查力度不大,主要涉及到煤的干馏和石油分馏的过程分析、干馏装置分析、有机高分子合成及特点,以及和无机能源部分结合,考查能源的分类、利用。

1.煤的综合利用

(1)煤的组成

(2)煤的加工

2.石油加工

(1)石油的成分:

多种碳氢化合物组成的混合物,所含元素以C、H为主。

(2)石油加工

煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程,而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程,是物理变化。

3.天然气的综合利用

(1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。

它的主要成分是甲烷。

(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4+H2O(g)

CO+3H2。

4.三大合成材料

(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。

(2)聚合反应

合成聚乙烯的化学方程式:

nCH2===CH2―→

CH2—CH2

,单体为CH2===CH2,链节为—CH2—CH2—,聚合度为n。

(3)完成下列反应的化学方程式

乙烯常温常压下为气体,有碳碳双键,可以发生加成反应。

而聚乙烯为有机高分子,常温常压下为固体。

分子中无不饱和键,不能发生加成反应,二者的最简式相同,碳和氢的质量分数相同。

[速查速测]

1.(易混点排查)正确的打“√”,错误的打“×”

(1)(福建理综)聚氯乙烯分子中含碳碳双键(×)

(2)(海南化学)石油裂解制丙烯不属于取代反应(√)

(3)(江苏化学)天然气用作燃料电池的燃料比H2更环保(×)

(4)(浙江卷)石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色(√)

(5)(浙江卷)水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物(√)

2.(根据教材装置原创题)下图是实验室中常用的分馏装置,下列说法正确的是(  )

A.A的名称叫圆底烧瓶,是实验室中常用的一种加热仪器

B.分馏时,为了提高冷凝效果,冷凝水应从b进a出

C.分馏完毕后,应先关闭冷凝水,再停止加热

D.利用该装置可将乙醇首先从碘的乙醇溶液(沸点:

碘>乙醇)中分离出来

答案 D

3.(思维探究题)为什么不能用裂化汽油、乙醇萃取溴水中的溴?

____________________________________________________________________。

答案 由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以不能用于萃取溴水中的溴;由于乙醇与水互溶,不分层,无法分离,所以也不能萃取溴水中的溴。

[A组 基础知识巩固]

1.下列有关化石能源的说法错误的是(  )

A.大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素

B.煤的气化和液化都是物理变化

C.石油裂解的主要目的是生产有机化工原料,例如乙烯、丙烯等

D.海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧

解析 煤的气化、液化均为化学变化。

答案 B

2.有关煤的综合利用如图所示。

下列说法正确的是(  )

A.煤和水煤气均是二次能源

B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物

C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程

D.B为甲醇或乙酸时,原子利用率均可达到100%

解析 煤属于一次能源,A项错误;苯、甲苯等是煤干馏过程中生成的物质,B项错误;干馏是在隔绝空气的条件下

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