有机物知识点总结非常全的.docx
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有机物知识点总结非常全的
一、必记重要的物理性质
难溶于水的有：
各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。
1、含碳不是有机物的为：
CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
常见气态：
①烃类：
一般N（C）≤4的各类烃注意：
新戊烷[C（CH3）4]亦为气态
②衍生物类：
一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。
4．有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色[H3Fe（OC6H5）6]溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷：
无味；乙烯：
稍有甜味（植物生长的调节剂）
☆液态烯烃：
汽油的气味；乙炔：
无味
☆苯及其同系物：
特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆C4以下的一元醇：
有酒味的流动液体；乙醇：
特殊香味
☆乙二醇、丙三醇（甘油）：
甜味（无色黏稠液体）
☆苯酚：
特殊气味；乙醛：
刺激性气味；乙酸：
强烈刺激性气味（酸味）
☆低级酯：
芳香气味；丙酮：
令人愉快的气味
6、研究有机物的方法
质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。
二、必记重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
有机物：
①通过加成反应使之褪色：
含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：
酚类
注意：
苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：
含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：
纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
有机物：
含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
3．与Na反应的有机物：
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应，加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
与NaHCO3反应的有机物：
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
羧酸铵、氨基酸、蛋白质。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
（双2银渐氨，白沉恰好完）
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：
碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖：
（过量）
CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O
（6）定量关系：
—CHO～2Ag（NH3）2OH～2AgHCHO～4Ag（NH3）2OH～4Ag
6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
除上边含醛基物质外，还有含羧基的物质。
配法（碱10铜2毫升3），反应条件：
检验醛基必加热。
有关反应方程式：
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
（6）定量关系：
-CHO～2Cu（OH）2～Cu2O↓；—COOH～½Cu（OH）2～½Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
7．能发生水解反应的有机物是：
卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：
酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、必记各类烃的代表物的结构、特性
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n（n≥2）
CnH2n-2（n≥2）
CnH2n-6（n≥6）
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长（×10-10m）
1.54
1.33
1.20
1.40
键角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
四面体锯齿碳
至少6个原子
共平面型
至少4个原子
同一直线型
至少12个原子共平面（正六边形）
主要化学性质
光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
表示分子结构的“六式二型”：
分子式、最简式（实验式）、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。
四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：
109）
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应；且有几种H生成几种烯
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇：
R—OH
饱和多元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：
32）
C2H5OH
（Mr：
46）
羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
（Mr：
74）
C—O键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
（Mr：
94）
—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛
醛基
HCHO
（Mr：
30）
（Mr：
44）
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2加成为醇
2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸
酮
羰基
（Mr：
58）
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
羧基
（Mr：
60）
受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：
60）
（Mr：
88）
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH（NH2）COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：
75）
—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+
两性化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽链间有四级结构
1.两性
2.水解
3.变性（记条件）
4.颜色反应（鉴别）
（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖
多数可用下列通式表示：
Cn（H2O）m
羟基—O
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