人名反应类型整理.docx

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人名反应类型整理

人名反应1

氧化:

1.Baeyer-Villiger氧化：

酮过酸氧化成酯迁移规则：

叔＞仲＞环己基＞苄＞伯〉甲

基〉氢

2.Corey-Kim氧化:

醇在NCS/DMF作用后，碱处理氧化成醛酮

3.Criegee邻二醇裂解：

邻二醇由Pb（OAc）4氧化成羰基化合物

4.Criegee臭氧化:

烯烃臭氧化后水解成醛酮

5.Dakin反应:

对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对二酚

6.Dess-Martin过碘酸酯氧化：

仲醇由过碘酸酯氧化成酮

7.Fleming氧化:

硅烷经过酸化，过酸盐氧化，水解以后形成醇

&Hooker氧化:

2-羟基—3烷基—1,4—醌被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基，同时羟基和烷基位置互变

9.Moffatt氧化（Pfitzner—Moffatt）氧化:

用DCC和DMSO氧化醇，形成醛酮

10.Oppenauer氧化:

烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮

11.Riley氧化:

活泼亚甲基（羰基a位等）被SeQ氧化成酮

12.Rubottom氧化:

烯醇硅烷经过m—CPBA和K2CO3处理后a—羟基化13.Sarett氧化:

CrO3•Py络合物氧化醇成醛酮

14.Swern氧化:

用（COCI）2,DMSO为试剂合Et3N淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物

15.Tamao—Kumada氧化:

烷基氟硅烷被KF，H2O2，KHCO3氧化成醇

16.Wacker氧化:

Pd催化剂下，烯烃氧化成酮

还原:

1..Barton—McCombie去氧反应：

从相关的硫羰基体中间用n—Bu3SnH，AIBN试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用

2.Birch还原:

苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃（带供电子基团的苯环：

双键连接取代基；带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。

）

3.Brown硼氢化:

烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇

4.Cannizzaro歧化：

碱在芳香醛，甲醛或者其他无a—氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸

5.Clemmensen还原：

用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物

6.Corey—Bakshi—Shibata（CBS）还原：

酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原

7.Gribble吲哚还原：

用NaBH4直接还原会导致N—烷基化，NaBHsCN在冰醋酸当中还原吲哚双键可以解决

8.Gribble二芳基酮还原：

用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原

9.Luche还原：

烯酮在NaBH4—CeCb下发生1，2—还原形成烯丙位取代烯醇

10.McFadyen—Stevens还原：

酰基苯磺酰肼用碱处理成醛

11.Meerwein—Ponndorf—Verley还原：

用Al（OPr'3/Pr'O体系将酮还原为醇

12.Midland还原：

用B—3—a—蒎烯—9—BBN对酮进行不对称还原

13.Noyori不对称氢化:

羰基在Ru（II）BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原

14.Rosenmund还原：

用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会氢化为醇

15.Wolff—Kishner—黄鸣龙还原：

用碱性肼将羰基还原为亚甲基

成烯反应：

1.Boord反应：

B-卤代烷氧基与Zn作用生成烯烃

2.Chugaev消除：

黄原酸酯热消除成烯

3.Cope消除：

胺的氧化物热消除成烯烃

4.Corey-Winterolefin烯烃合成：

邻二醇经1,1-硫代羰基二咪唑和三甲氧基膦处理转化为相应的烯

5.Doering-LaFlamme丙二烯合成：

烯烃用溴仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二溴环丙烷再反应生成丙二烯

6.Homer-Wadsworth-Emmons反应：

从醛合磷酸酯生成烯烃.副产物为水溶性磷酸盐，故以后处理较相应的Witting反应简单的多

7.Julia-Lythgoe成烯反应：

从砜合醛生成（E）-烯烃

&Peterson成烯反应：

从a-硅基碳负离子合羰基化合物生成烯烃.也成为含硅的Witting反应

9.Ramberg-Backlund烯烃合成：

A卤代砜用碱处理生成烯烃

10.Witting反应：

羰基用膦叶立德变成烯烃

11.Zaitsev消除：

E2消除带来更多取代的烯烃

人名反应2

偶联反应:

Cadiot-Chodkiewicz偶联:

从炔基卤和炔基酮合成双炔衍生物

Castro—Stephens偶联:

芳基炔合成，同Cadiot-Chodkiewicz偶联

Eglinton反应:

终端炔烃在化学计量（常常过量）Cu（Oac）2促进下发生的氧化偶联反应

Eschenmosei偶联:

从硫酰胺和烷基卤生成烯胺

Glaser偶联:

Cu催化终端炔烃的氧化自偶联

Gomberg—Bachmann偶联:

碱促进下芳基重氮盐和一个芳烃之间经自由基偶联生成二芳基化合物

Heck反应:

Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯烃之间的偶联反应

杂芳基Heck反应:

发生在杂芳基受体上的Pd（Ph3P）4,Ph3P,Cul,Cs2CO3催化下的分子内或者分子间Heck反应

Hiyama交叉偶联反应：

Pb催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F

—或者0H—之类的活化剂Pd（PhsP）4,TBAF催化剂存在下发生的交叉偶联反应

Kumada交叉偶联（Kharasch交叉偶联）：

Ni和Pd催化下，格氏试剂和一个有机卤代物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联

Liebeskind—Srogl偶联:

硫酸酯和有机硼酸之间经过Pd催化发生交叉偶联生成酮

McMurry偶联:

羰基用低价Ti，如TiCI3/LiAIH4产生的Ti（0）处理得到双键，

反应是一个单电子过程

Negishi交叉偶联:

Pd催化的有机Zn和有机卤代物，三氟磺酸酯等之间发生的交叉偶联反应

Sonogashira反应:

Pd/Cu催化的有机卤和端基炔烃之间的交叉偶联反应

Stille偶联:

Pd催化的有机Sn和有机卤，三氟磺酸酯之间的交叉偶联反应

Stille—Kelly偶联:

双Sn试剂进行Pd催化下二芳基卤代物的分子交叉偶联

Suzuki偶联:

Pd催化下的有机硼烷和有机卤，三氟磺酸酯在碱存在下发生的交叉偶联

Ullmann反应:

芳基碘代物在Cu存在下的自偶联反应

Wurtz反应:

烷基卤经Na或Mg金属处理后形成碳碳单键

Ymada偶联试剂：

用二乙基氰基磷酸酯（EtO）2PO-CN活化羧酸

缩合反应：

Aldol缩合:

羰基和一个烯醇负离子或一个烯醇的缩合

Blaise反应:

腈和a—卤代酯和Zn反应得到B—酮酯

Benzoin缩合:

芳香醛经CN—催化为安息香（二芳基乙醇酮）

Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应:

羰基化合物和脂肪族重氮化物反应给出同

系化的酮

Claisen缩合:

酯在碱催化下缩合为B—酮酯

Corey-Fuchs反应:

醛发生一碳同系化生成二溴烯烃，然后用BuLi处理生成终端炔烃

Darzen缩水甘油酸酯缩合：

碱催化下从a—卤代酯和羰基化合物生成a,p-环氧酯（缩水甘油醛）

Dieckmann缩合:

分子内的Claisen缩合

Evansaldol反应:

用Evans手性鳌合剂，即酰基恶唑酮进行不对称醇醛缩合Guaresch—Thorpe缩合（2—吡啶酮合成）：

氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2—吡啶酮

Henry硝醇反应:

醛和有硝基烷烃在碱作用下去质子化产生氮酸酯

Kharasch加成反应：

过渡金属催化的CXCI3对于烯烃的自由基加成KnoevenageI缩合：

羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺的催化下缩合

Mannnich缩合（羰基胺甲基化）：

胺，甲醛，和一个带有酸性亚甲基成分的化合物之间的三组分反应发生胺甲基化

Michael加成：

亲核碳原子对a,B-不饱和体系的共扼加成

Mukaiyama醇醛缩合：

Lewis酸催化下的醛和硅基烯醇醚之间的Aldol缩合Nozaki—Hiyama—KIshi反应：

Cr—Ni双金属催化下的烯基卤对于醛的氧化还原加成

Pechmann缩合（香豆素合成）：

Lewis酸促进的酸和B—酮酯缩合成为香豆素

Perkin反应：

芳香醛和乙酐反应合成肉桂酸

Prins反应：

烯烃酸性条件下对于甲醛的加成反应

Reformatsky反应：

有机Zn试剂（从a—卤代酯来）对羰基的亲核加成反应Reimer—Tiemann反应：

从碱性介质当中从酚和氯仿合成邻甲酰基苯酚

Schlosset对Witting反应的修正：

不稳定的叶立德和醛发生的Witting反应生成Z—烯烃，而改进的Schlosser反应可以得到E—烯烃

Stetter反应（Michael—Stetter反应）：

从醛和a,B-不饱和酮可以得到1,4—二羰基衍生物。

噻唑啉鎓催化剂相当于一个安全的CN—替用品。

参见

Benzoin缩合

Stobbe缩合：

丁二酸二乙酯和羰基化合物在碱存在下发生的缩合反应

Stork烯胺反应：

闭环反应的变异，反应中需要用比如吡咯之类比较大体积的胺，这样能够对甲基乙烯酮的共扼加成在两个可能的烯胺中从位阻较小的一面进攻Tollens反应（羰基a—羟甲基化）：

有a—H的羰基化合物在碱的存在下和甲醛发生缩合反应

Witting反应:

羰基用膦叶立德变为烯烃

人名反应3

成环反应：

Allan-Robinson黄酮，异黄酮合成

Alper羰基化：

氮杂环丙烯在Pd催化下的扩环-羰基化反应

ANRORC机理：

亲核物种加成，开环和闭环

Auwers反应黄酮醇合成：

2—溴—2—（a-溴苄基）苯并咔喃酮经醇碱处理转变为黄酮醇的反应

Bergman环化：

烯二炔经电环化反应生成1，4—苯双自由基

Bradsher反应（蒽合成）：

邻酰基二芳基甲烷经酸性催化环化脱氢反应成为蒽化物

Bucherer—Bergs乙内酰脲合成：

羰基化合物和KCN及（NH4）2CO3作用或者氰醇和（NH4）2CO3作用生成乙内酰脲

Buchner扩环（奥合成）：

苯和重氮乙酸酯反应给出环庚三烯羧酸酯

Danheiser成环：

a，B—不饱和酮和三甲基硅基丙二烯在Lewis酸存在下进行的生成三甲基硅基环戊基的成环反应

deMayo反应：

从1,3—二酮产生的烯醇与烯烃经［2+2］光加成接着进行逆Aldol反应给出1，5—二酮

Diels—Alder反应：

Diels—Alder反应，反转电子要求的Diels—Alder反应，杂原子参与的Diels—Aler反应，都属于［4+2］一类协同过程的环加成反应。

Dowd扩环：

2—卤代甲基环酮经自由基（AIBN催化）参与的扩环反应

Eschenmose®Tanabe碎片化：

a,B—环氧酮经a,B—环氧砜腙中间体发生的碎片化反应

Fujimoto—Belleau反应：

烯醇内酯和格氏试剂反应生成环状a—取代—a,B—不饱和酮。

是对Robinson环化的另一种选择

Hajos—Wiechert反应：

（S）—（—）—脯氨酸催化的不对称Robinson环化反应

Haworth四氢萘酮合成：

芳环和丁二酐发生Friedl—Crafts反应接着还原和再一份子内的Friedl—Crafts反应给出四氢萘酮

Morgan—Walls反应

Myers—Saito环化（Schmittel环化）：

参见Bergman环化

Nazarov环化：

酸催化下双乙烯酮进行的电环化生成环戊烯酮

Parham环化：

带有吸电子部分侧链的芳基卤经过有机Li试剂处理，发生卤素-金属交换后接着亲核环化形成四元或者七元环

Pauson-Khand环戊烯酮合成：

一个烯烃，一个炔烃和CO在八羧基合二钻合物CO2（CO）8C促进下发生形式上的［2+2+1］环加成反应

Pfau—Plattner奥合成：

从茚和重氮乙酸酯合成奥，参见Buchner扩环反应

Pschorr闭环:

分子内的Gomberg—Bachmann反应的扩展

利用Gurbbs,Schrock催化剂发生的环金属化反应

Robinson闭环反应：

环己酮对甲苯乙烯基酮发生Michael加成反应后接着进行分子内Aldol缩合生成六元环的a—B—不饱和酮

Robinson—Schoph反应（脱品酮合成）：

托品酮合成

Scholl反应：

在Lewis酸化剂存在下，两个芳基要产生键联的氢消除生成一根芳基—芳基键，参见Friedel—Crafts反应

Simmons-Smith反应（环丙烷化）：

羧酸银和碘作用生成酯。

但另外一方面，当羧酸银和溴作用时产物是烷基溴（Hunsdiecker反应）

Simonis色酮环化：

酚和B—酮酯用P2O5生成色酮

Thorpe—Ziegler反应：

分子内的Thorpe反应

Weiss反应：

Cis—双环［3.3.0］辛一3,7-二酮的合成

人名反应4

重排反应:

异常Claisen重排：

正常Claisen重排产物进一步重排使得B-碳原子与环相连

Amadori葡糖胺重排：

醛糖胺和响应的酮糖胺之间可逆的转换反应

Baker—Venkataraman重排:

碱催化下的酰基转移反应将a-酰氧基酮转变为B-二酮

Bamberger重排:

酸性介质下N-苯基羟胺重排为4-氨基酚

Beckmann重排:

污在酸性介质下异构为胺

Benzil—BenzilicAcid重排：

二苯乙二酮迁移重排为苄基酸（二苯乙醇酸）

Brook重排:

碱催化下硅原子从碳迁移到氧

Carroll重排：

碱催化下经过负氢离子促进的Claisen反应将烯丙基醇和B-酮酯

转化为Y酮羰基烯烃

Chapman重排:

0-芳基亚胺基醚中的芳基热重排为酰胺

Ciamician—Dennsted重排：

吡啶和从CHCI3和NaOH反应所产生的：

CCb发生环丙烷化，接着重排成为3-氯吡啶

Claisen,EschenmoserClaisenJohnson-Claisen,Ireland—Claisen重排：

都属于[3,3]-sigema重排的同一类协同效应.

Cope重排：

Cope含氧Cope和负离子含氧Cope重排都属于sigema重排一类协同反应.

Cornforth重排:

酮-恶唑经过开环-关环发生烷取代基交换的热重排

Curtius重排:

酰基叠氮化物经异氰酸酯中间体发生热分解

Demjanov重排:

伯胺经重氮化后发生碳正离子重排成醇

Dienone—phenolrearrangement二烯酮一酚重排:

酸促进的4,4-二取代环己烯酮重排为3,4-二取代酚

di—pai—甲烷重排：

1,4-—烯光解生成乙烯基环丙烷

Favorskii,Quasi—Favorskii重排:

A-卤代酮经碱性催化重排为酯

Ferrier重排:

Lewis酸促进的不饱和碳水化合物的重排

Fishcher—Hepp重排：

N-亚硝基苯胺转化为对亚硝基苯胺，参见Orton重排

Fries重排:

Lewis酸催化下酚酯重排为2-或4-酰基酚

Fritsch—Buttenberg—Wiechell重排：

1,1-二芳基-2-卤代乙烯用碱处理经亚烷基卡宾中间体转变为二芳基乙炔

Hayashi重排：

邻-苯甲酰苯甲酸在H2SO4或P2O5存在下的重排

Hofmann重排:

伯酰胺用次卤酸处理，经异氰酸酯中间体成少一个碳原子的伯胺

Jacobsen重排:

多烷基或多卤代苯用浓硫酸处理给出重排物的磺酸化的多烷基或多卤代苯

Lossen重排：

0-酰基化的羟污酸用碱处理生成异氰酸酯

Meinwald重排:

双环环氧化合物经酸处理生成重排的醛

Meisenheimer重排:

[1,2]-sigema重排[2,3]-sigema重排

Meyer—Schuster重排：

a-炔基取代的仲或叔醇经1,3-迁移异构化为a-B-不饱和羰基化合物•当炔基是终端炔是，产物是醛，炔基为中间炔是，产物为酮

Mislow—Evans重排:

烯丙基硫化物进行的[2,3]-sigema重排

Morin重排:

配尼西林砜经酸催化转变为头胞菌素，该重排可能对其他杂环类亚砜化合物也是使用的

Nametkin重排:

包括一个甲基迁移的氯代莰烷的重排

Neber重排:

从对甲苯磺酰酮和碱生成a-胺基酮

Orton重排:

N-氯代酰基苯胺转变为相应的酰基对氯苯胺，参见Fischer-Hepp重排

Overman重排:

丙烯醇经三氯乙酰亚胺酯中间体立体选择性的转变为N-烯丙基

氯乙酰亚胺

Payne重排:

碱促进的2,3-环氧醇的异构化

Pinacol重排:

酸促进的邻二醇重排为羰基化合物

Pummerer重排:

用乙酸酐将亚砜转变为a-酰氧基硫醚

Rupe重排：

a-末端炔基取代的叔醇在酸催化下重排为a,B-不饱和酮（非相应的

a,B-不饱和醛）

Smiles重排

Sommelet—Hauser重排（铵叶立德重排）：

苄基季胺盐用碱金属铵处理重排

Stevens重排:

一个吸电子基团接在和N相连的碳原子上的季胺盐用强碱处理给出的重排叔胺

Stieglitz重排:

三苯甲基N-氯代胺在PCI5下的重排反应

Tiemann重排:

从酰胺和羟胺而赊购凝成的偕胺污和苯磺酰氯以及水反应生成脲

Tiffeneau—Demjanov重排：

B-胺基醇经过重氮化以后发生碳正离子重排给出羰基化合物

Wagner—Meerwein重排:

酸催化下醇上的烷基迁移生成更多取代的烯烃

Wallach重排:

氧化偶氮化合物经过酸处理后生成对羟基偶氮化合物

[1,2]-Witting重排:

醚用RLi处理得到醇

Zinin联苯胺重排（半联苯胺重排）:

酸促进下二苯肼为4,4-二胺基联苯（联苯胺）和2,4-二胺基联苯

人名反应5

杂环:

吡咯合成:

Hantzsch吡咯合成：

a-氯甲基酮和B-酮酯以及氨组合生成吡咯

Paal—Knorr吡咯合成：

酸催化下1,4-二酮环合成呋喃

Knorr吡咯合成：

Feist-Benary呋喃合成法的改进.从a-卤代酮氨化以后生成的a-氨基酮合B-酮酯反应生成吡咯

Hofmann—Loffler—Freyta四氢吡咯，四氢哌啶合成：

质子化的N-氯代'胺经过热或者光化学分解成四氢吡咯或者哌啶

呋喃合成：

Feist—Benary呋喃合成：

a-卤代酮合B-酮酯在吡啶存在下反应生成呋喃

Kennedy四氢呋喃合成：

△羟基烯与Re2O7作用生成不对称合成的四氢呋喃

Paal—Knorr呋喃合成：

酸催化下1,4-二酮环合成呋喃

Ueno—Stork四氢呋喃合成：

Delta-溴代烯烃发生自由基环化反应生成取代的四氢呋喃

噻吩合成：

Gewald氨基噻吩合成：

酮,a-活化亚甲基腈合元素硫在碱促进下生成胺基噻吩

吡啶合成：

Boger吡啶合成：

1,2,4-三唑和亲双烯体（如烯胺）发生杂原子的Diels-Alder反应再放出N2而生成吡啶

Chichibabin吡啶合成：

醛和氨缩合生成吡啶

Krohnke吡啶合成：

A-吡啶甲基酮盐和a,B-不饱和酮之间生成吡啶

Hantzsch二氢吡啶合成：

醛邙-酮酯和'氨缩合生成二氢吡啶

Guareschi—Thorpe2—吡啶酮合成：

氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2-吡啶酮

Boekelheide2-羟基甲基吡啶合成：

2-甲基吡啶氮氧化物用三氟乙酸酐处理生成2-羟甲基吡啶

喹啉合成：

combes喹啉合成:

酸催化下苯胺和B-二酮缩合形成喹啉

Doebner喹啉合成:

三组分反应生成喹啉

Friedlander喹啉合成：

邻胺基苯甲醛与醛酮在NoH存在下生成喹啉

Pfitzinger喹啉合成：

碱性条件下邻胺基苯基乙酮酸和a-亚甲基羰基化合物缩合生成喹啉-4-羧酸

Skraup喹啉合成：

苯胺，甘油，硫酸和氧化剂生成喹啉

Conrad—Lipach喹啉—4—酮合成：

苯胺和B-酮酯在热或酸催化下缩合生成喹啉-4-酮

Doebner—vonMiller2—甲基喹啉合成：

属于Skraup喹啉合成的另一种形式.因此，后者的机理也适用于前者•

异喹啉合成:

Pictet—Gams异喹啉合成：

酰基化的胺甲基苯甲醇在P2O5作用下生成异喹啉

Pictet—Spengler异喹啉合成：

B-芳基乙基胺和羰基化合物缩合再环化生成四氢异喹啉

Pomeranz—Fritsch异喹啉合成Schilittle—Muller改良:

从苯甲醛和胺基缩醛合成异喹啉

Bischler—Napieralski二氢异喹啉合成：

B-苯乙基酰胺合成二氢异喹啉

吲哚合成：

Bischler—Mohlau吲哚合成：

2-溴-1-苯乙酮和过量苯胺加热生成2-芳基吲哚

Borsche-Drechsel吲哚合成：

从环己酮苯腙化合物合成四氢咔唑，参见Fisher吲哚合成

Fischer吲哚合成：

芳香腙环化生成吲哚

Gassman吲哚合成

Hegedus吲哚合成：

化学计量Pd（ll）促进的烯基苯胺氧化环化成为吲哚参见

Wacker氧化

Larock吲哚合成:

邻碘苯胺和一个丙炔醇在Pd催化下发生偶联反应生成吲哚

Madelung吲哚合成：

强碱作用2-酰胺基甲苯环化形成吲哚

Mori-Ban吲哚合成：

邻卤代苯胺和侧链烯烃之间的分子内Heck反应制备吲哚

Nenitzescu吲哚合成：

对苯酯和B-胺基丁烯酸酯缩合生成5-羟基吲哚

Bartoli7-取代吲哚合成：

从邻硝基苯和乙烯基格氏试剂制备7-取代吲哚

Stolle吲哚酮合成：

酸催化下从苯胺和a-氯代酰氯合成吲哚酮

Gribble吲哚还原：

用NaBHsCN在冰醋酸当中还原吲哚双键，而用NaBH4则可能导致还原和N-烷基化

立体选择性反应索引：

Corey-Bakshi-Shibata（CBS还原（酮的对映选择性还原）

Davis手性氮氧环丙烷试剂（不对称羟基化）

Evansaldol反应（不对称醇醛缩合）

Frater-Seebach烷基化（B-羟基酸酯不对称烷基化）

Jacobsen-Katsuki环氧化（Mnlll催化的（Z）-烯烃的不对称环氧化）

Keck立体选择性烯丙基化（醛在手性BiNAP下不对称烯丙基化）

Kennedy氧化周环反应（不对称合成四氢呋喃）

Midland还原（对蒎烯的不对称还原）

Noyori不对称氢化（Ru（II）络合物催化下的对羰基的不对称氢化还原）

Roush烯丙基硼烷试剂（对于醛的不对称烯丙基化）

Sharpless不对称羟胺化（烯烃的顺式加成）

Sharpless不对称环氧化（烯丙醇的对映选择性环氧化）

Sharpless二羟基化（对烯烃的选择性顺式二羟基化）

Shi不对称环氧化（用果糖产生的手性酮进行不对称环氧化）