高中化学专题专项训练八有机合成与推断.docx

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高中化学专题专项训练八有机合成与推断

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专题专项训练（八）有机合成与推断

1.（2016·福州质检）阿斯巴甜（APM）是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示。

（1）下列关于APM的说法中，不正确的是________（填字母）。

A．属于糖类化合物

B．分子式为C14H18N2O5

C．既能与酸反应，又能与碱反应

D．能发生酯化反应，但不能发生加成反应

（2）APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是________（填结构简式），其官能团名称为________。

（3）苯丙氨酸（）是合成APM的原料之一。

苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：

已知醛或酮可以发生如下反应：

①D→E的反应类型为________________。

②A的结构简式为________________。

③写出C→D反应的化学方程式：

_________________________________________

________________________________________________________________________。

④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。

W的结构简式为_______________________________________________。

解析：

（1）由APM的结构简式可知，其不属于糖类化合物，能发生加成反应，A、D说法错误。

（2）APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解，考虑肽键和酯基水解，生成的产物中，相对分子质量最小的是甲醇。

（3）①由题目信息可知，D与HCN的反应是加成反应。

②由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A为苯乙烯。

③C→D的反应是

的催化氧化反应。

2．（2016·常德模拟）有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。

A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。

已知：

请回答以下问题：

（1）A的结构简式是________。

（2）H→I的化学反应方程式为________，B与银氨溶液反应的化学方程式是_________________________________________________________。

（3）C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。

（4）两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________________________________________________________________________。

（5）满足以下条件的F的同分异构体（含F）共有________（填数字）种。

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②红外光谱等方法检测分子中有结构

③苯环上有两个取代基

其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。

3．（2015·江苏高考）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能团为________和________（填官能团名称）。

（2）化合物B的结构简式为______________________________________________；

由C→D的反应类型是________。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

Ⅰ.分子中含有2个苯环

Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

（4）已知：

RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合

物X（）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。

合成流程图示例如下：

CH3CHOCH3COOH

CH3COOCH2CH3

解析：

（1）由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。

（2）由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为。

观察C、D的结构简式，可看出D是C中—Cl被—CN取代的产物，故C→D的反应类型为取代反应。

（3）E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。

据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为

（4）可用逆推法分析。

根据信息“RCH2CN

RCH2CH2NH2”可逆推：

结合题干信息可进一步逆推，

因此，以为原料制备X的合成路线流程图如下：

另一合成路线流程图为

4．已知醛在一定条件下发生如下反应：

由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：

（1）写出试剂X的结构简式：

__________________________________________________。

（2）写出有机物B的结构简式：

_______________________________________________。

（3）写出有机物C―→兔耳草醛的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（4）以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：

试写出D的结构简式：

____________。

（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：

a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；

b．核磁共振氢谱显示：

Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。

写出Y可能的结构简式：

__________、__________。

解析：

（1）～（3）分析题给新信息可知第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的α－H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与α－H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。

根据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：

X是

CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的结构简式分别为、

根据B―→C的反应条件可知B与H2发生加成反

应生成C。

（4）根据“该路线原子利用率理论上可达100%”，可知发生的是加成反应，结合框图中的试剂及主要有机物反应前后结构的变化，可知D为。

（5）根据信息“芳香族化合物”可知Y含有苯环；根据信息a可知Y不是醛类，且分子中含有醇羟基和碳碳双键；根据信息b可知Y消去反应产物的苯环上有两个相同的取代基且在对位。

5．（2016·昆明二调）非那西汀是一种常用解热镇痛药，其合成路线如图所示：

已知：

①D分子中碳元素的质量分数为85.7%。

其余为氢，分子中的所有原子在同一平面上；

请回答以下问题：

（1）A的化学名称是________。

（2）B的结构简式是_____________________________________________________。

（3）E分子的官能团名称是________。

F物质在质谱图中的最大质荷比是________。

（4）反应⑨的化学方程式是_______________________________________________。

其反应类型是____________________。

（5）非那西汀的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，其中一个是—NH2，②能水解，其中一种水解产物能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠反应，共有________种（不考虑立体异构），写出水解生成的两种产物相对分子质量差值最小的一种同分异构体的结构简式：

________________________。

解析：

反应①为苯的氯代反应，A为氯苯。

反应②为苯环上的硝化反应，由非那西汀的结构可知取代了氯原子对位上的氢，B的结构简式为，由非那西汀的结构

可推知反应④为硝基的还原，C的结构简式为。

由

及信息②可知G为CH3COONa。

D为烃且碳的质量分数为85.7%，可推知D中碳、氢原子个数比为1∶2；分子中所有原子在同一平面上，则D为乙烯。

E为乙醇，被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸（F）。

（5）去除苯环和—NH2外还有4个碳原子、2个氧原子、1个不饱和度，水解产物能与盐酸反应，说明有氨基，不能与NaOH反应，说明苯环上不能连有酚羟基或羧基，另一取代基的结构可能为—CH2OOCCH2CH3、—CH2CH2OOCCH3、—CH（CH3）OOCCH3、

—CH2CH2CH2OOCH、—CH（CH3）CH2OOCH、

—CH2CH（CH3）OOCH、—C（CH3）2OOCH、

—CH（C2H5）OOCH，共8种，加上有邻、间、对三种位置，共24种。

6．（2016·武汉调研）G（异戊酸薄荷醇酯）是一种治疗心脏病的药物。

其合成路线如下：

已知：

①A能与FeCl3溶液发生显色反应

②RCH===CH2＋CO＋H2RCH2CH2CHO

（1）A的名称为________。

（2）G中含氧官能团名称为________。

（3）D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。

（4）E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为____________________________。

（5）写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中含有—OH。

（6）正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3（CH2）3CHO的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

解析：

A分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲

基与酚羟基处于邻位，结构为；由信息③及G的结构可知C为

由C和G的结构可以反推出F为（CH3）2CHCH2COOH，E为（CH3）2CHCH2CHO，由信息②可知D为CH2===C（CH3）2。

（5）由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有—OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳叁键。

（6）利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息②生成5个碳原子的醛。

答案：

（1）3甲基苯酚（或间甲基苯酚）

（2）酯基

（3）2

（5）CH3—C≡C—C≡C—CH2—CH2OH

CH3—CH2—C≡C—C≡C—CH2OH

（6）CH3CH2OHCH3CHO

CH2CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH===CH2CH3CH2CH2CH2CHO