虫酰肼的生产工艺设计.docx
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虫酰肼的生产工艺设计
学号：
专业课程设计
题目
虫酰肼的生产工艺设计
学院
化学化工学院
专业
化学工程与工艺
班级
姓名
指导教师
2014
年
7
月
4
日
专业课程设计任务书
一、设计时间
2014年6月23日-2014年7月4日（第18和19周）
二、设计题目
虫酰肼的生产工艺设计
三、设计的目标化合物
本次设计的目标化合物为虫酰肼，其化学结构式为：
四、设计任务
1、根据所给目标化合物设计一条合理的合成路线，并给出文献支持。
2、设计相应的工艺流程（要求有方框流程图），并对工艺流程操作进行简述。
五、设计要求
每个学生要全面认真地完成课程设计所规定的设计任务，查阅有关文献、设计规范、手册等资料，独立按时完成任务；要正确综合运用所学的基础理论，来分析和解决课程设计中的问题；要正确掌握课程设计的设计方法和计算方法，设计方案要正确，步骤要清楚、简练；设计说明书要求逻辑清晰、层次分明、书写整洁，图纸表达内容完整、清楚、规范。
六、课程设计进度安排
序号
设计内容
所用时间
1
查阅文献资料
2天
2
设计合成路线，给出文献支持
2天
3
设计相应的工艺流程（方框流程图），
并对工艺流程操作进行简述
4天
4
编写设计报告书
2天
合计
10天
七、课程设计考核方法及成绩评定
本课程设计采用优秀、良好、中等、及格、不及格5级记分制。
评分的主要依据为：
说明书和图纸的质量，独立完成设计的工作能力。
目录
一目标化合物的概述1
1.1产品名称、化学结构及理化性质1
二目标化合物已有合成路线简介3
2.12,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备3
2.2虫酰肼的合成4
三目标化合物已有合成路线优劣分析5
五虫酰肼步骤工艺流程设计及工艺流程操作简述6
5.1工艺流程设计6
5.2工艺流程操作简述7
六总结9
参考文献10
一目标化合物的概述
1.1产品名称、化学结构及理化性质
中文名：
虫酰肼
中文别名：
米螨；N-叔丁基-N-（4-乙基苯甲酰基）-3,5-二甲基苯甲酰肼；虫酰肼悬浮剂
英文通用名：
tebufenozide
商品名：
米螨，ConfirMimic
分子式：
C22H28N2O2
分子量：
352
纯品为白色粉末。
熔点191℃；水中溶解度（20℃），在其他溶剂中溶解度不大，94℃下贮存7天稳定，25℃，PH=7水溶液中光照温度低。
蒸汽压为2×10-8mmHg（25℃）。
KOWlogP=4.25（PH=7）。
虫酰肼属脱皮激素类杀虫剂，通过干扰昆虫的正常发育使害虫脱皮而死，低毒，大鼠急性经口LD50大于5000mg/kg，对人、哺乳动物、鱼类和蚯蚓安全无害，对环境十分安全，是综合防治中理想安全的杀虫剂。
化学结构：
作用特点：
虫酰肼是非甾体族新型昆虫生长调节剂，是最新研发的昆虫激素类杀虫剂。
虫酰肼杀虫活性高，选择性强，对所有鳞翅目幼虫均有效，对抗性害虫棉铃虫、菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾等有特效。
并有极强的杀卵活性，对非靶标生物更安全。
虫酰肼对眼睛和皮肤无刺激性，对高等动物无致畸、致癌、致突变作用，对哺乳动物、鸟类、天敌均十分安全。
用途：
本品主要用于持效期2~3周。
对鳞翅目害虫有特效。
高效，亩用量0.7~6g（活性物）。
用于果树,蔬菜，浆果，坚果，水稻，森林防护。
农药ZL—〉杀线威是美国杜邦公司七十年代开发的杀虫，杀线虫剂，主要用于防治柑橘，棉花，观赏作物，马铃薯，大豆，烟草，果树和蔬菜上的蚜科，叶蝉科，鳞翅目，斑潜蝇属，叶螨科，蝇翅目，根疣线虫属等害虫。
毒性：
急性口服LD50大鼠、小鼠＞5000mg/kg；急性经皮LD50大鼠＞5000mg/kg；眼刺激、皮肤刺激：
极少；诱变性：
阴性；环境毒性：
野鸭8天日食量LC50＞5000mg/kg，水蚤属48小时EC503.8mg/L,蜜蜂96小时接触LD50〉234ug/只，对幼蜜蜂生长无影响；有益节肢动物：
在实验条件下，对食肉瓢虫，食肉螨和一些食肉黄蜂及蜘蛛等进行实验，显示阴性。
二目标化合物已有合成路线简介
2.12,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备
采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。
在反应釜中加入21.2g（0.2mol）乙苯，80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝。
冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40kg（0.22mol），2h内滴完。
继续搅拌6h，反应液倾入23mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中，分层。
水层用100l二硫化碳萃取，合并二硫化碳层，减压脱去二硫化碳溶剂，得棕色油状物30.6g，精品经柱色谱法提纯得淡黄色粘稠液。
N-（4乙基苯甲酰基）-N-叔丁基肼的制备将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中，加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。
在氮气保护下，室温下滴加5kg2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮，15min滴加完，室温下继续反应6h后，停止加入氮气，加入0.3g50%氢氧化钠，搅拌过夜，次日分层，水洗，脱溶得3.56g淡黄色固体，经正己烷-乙酸乙酯重结晶，得白色针状晶体。
2.2虫酰肼的合成
将2.2kgN-（4乙基苯甲酰基）-N’-叔丁基肼溶于30mL甲苯中，保持温度5~10℃。
于30min依次滴加溶有1.7kg3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯0.8kg50%的氢氧化钠溶液。
然后升至室温，搅拌反应3h，加入10mL正己烷稀释，过滤，水洗，得到白色固体3g,经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。
三目标化合物已有合成路线优劣分析
这种路线收率不高，纯度高，且操作条件较为苛刻，所以不易于工业化生产。
五虫酰肼步骤工艺流程设计及工艺流程操作简述
5.1工艺流程设计
IV4-乙基苯甲酰基-IV7-叔丁基肼的制备
设计的生产工艺的操作方式采用的是间歇操作，整个工艺总体上分为八个工段，包括缩合、甲化、还原、酰化、环合五个单元反应，和离心分离、压滤、脱色、水洗、干燥、结晶、溶剂回收等一系列单元过程。
以方框和圆框分别表示单元过程及单元反应，以箭头表示物料和载能介质流向，该设计的生产工艺流程方框图如下所示：
虫酰肼的制备
5.2工艺流程操作简述
IV4-乙基苯甲酰基-IV7-叔丁基肼的制备
在反应釜中加入叔丁基盐酸盐,水,溶剂，自制催化剂,控制反应温度，通入氮气进行保护。
依次滴加氢氧化钠溶液，碳酸钠溶液。
然后加入溶剂，之后同时滴加4-乙基苯甲酰氯和氢氧化钠，滴加时间为,再续后反应。
然后升温至，至固体全部溶解，静置分层。
有机层用的盐酸溶液洗涤一次，分层，脱去溶剂，得到类白色固体，含量（文献㈨值：
92.5%），收率97.9%（文献引值：
93。
0%）。
虫酰肼的制备
在反应釜中加入2.3.1制备的没有脱溶的IV-（4-乙基苯甲酰基）-IV7-叔丁基肼
溶液，控制釜温，开始同时滴加3,5-二甲基苯甲酰氯和碱，滴加时间为,再续后反应。
然后加水，升温至至固体全部溶解，静置分层，有机层盐酸溶液洗涤一次，有机相在左右结晶，过滤得白色固体，滤饼即为原药。
滤液回收套用。
滤饼干燥后经液相色谱检测平均含量达96.3%，收率88.3%，m.p:
190.7~191.3℃（文献「91值：
191℃）
六总结
1.采用叔丁基肼盐酸盐为起始原料，经两步反应合成虫酰肼，合成方法简便，廉价，是已知较经济可行的反应路线。
2.合成IV（4-乙基苯甲酰基）-IV7-叔丁基肼中采用缓冲体系控制反应过程中的PH,避免原料水解，同时使用自制的催化剂HN-1提高反应收率。
笔者合成的IV（4-乙基苯甲酰基）-IV7-叔丁基肼可不脱溶直接制备二芳酰肼类化合物，收率和纯度都较文献值有一定提高。
3.虫酰肼合成收率（以叔丁基盐酸盐计）大于86%，纯度大于96%，较文献值（收率70.5%，纯度90.2%）有较大提高。
参考文献
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[10].钱旭红。
工业精馏有机合成原理[M].北京：
化学工业出版社.2000.142-145.
化学化工学院课程设计评分表
专业班级姓名学号
评价单元
评价要素
评价内涵
满分
评分
知识水平
30%
文献查阅与
知识运用能力
能独立查阅文献资料，并能合理地运用到课程设计之中；能将所学课程（专业）知识准确地运用到课程设计之中，并归纳总结本课程设计所涉及的有关课程知识
30
课程设计方案设计能力
课程设计整体思路清晰，课程设计方案合理可行
说明书质量
50%
文题相符
与课程设计任务书题目相符，内容与文题相符
50
写作水平
整体思路清晰，结构合理，层次分明，语言表达流畅，综合概括能力强
写作规范
符合课程设计说明书的基本要求，用语、格式、图表、数据、量和单位及各种资料引用规范（符合标准）；符合课程设计规定字数
学习表现
20%
工作量
课程设计工作量饱满，能按时完成课程设计规定的工作量
20
学习态度
学习态度认真，遵守课程设计阶段的纪律，作风严谨，按时完成课程设计规定的任务，按时上交课程设计有关资料
指导教师评定成绩：
实评总分 ；成绩等级
指导教师（签名）
注：
按优（90-100分）、良（80-89分）、中（70-79分）、及格（60-69分）、不及格（60分以下）五档制评定成绩。
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