高三化学有机专项练习一doc.docx

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高三化学有机专项练习一

1、质子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一结构中的等性氢原子，在PMR谱中都给出了相应的峰（信号）。

谱中峰的强度与结构中的原子数成正比。

例如，乙醛PMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。

（1）化学式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察氢原子给出的峰有两种情况：

第一种情况峰的给出强度为3∶3；第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。

由此可推断该混合物的组成可能是（写结构简式）

______________________________________________________________。

（2）在测得H3C-CH（CH3）-CH2-Cl化合物的PMR谱上可观察到三种峰，而测定化合物CH3CH==CHCl时却得到氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间排列方式不同的角度上，试写出CH3CH==CHCl分子的空间异构体

_______________________________________________________。

（3）化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为：

__________________________________，请预测B的核磁共振上有_________峰（信号）

2、法国化学家V.Grignard,所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成。

Grignard试剂的合成方法是：

RX＋Mg

RMgX（Grignard试剂）。

生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2－丁烯和必要的无机物为原料合成3，4－二甲基－3－己醇，进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种。

请按要求填空：

⑴F的结构简式是；

⑵C＋D→E的反应类型是，F→G的反应类型是；

⑶写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：

A→B，

I→J。

⑷I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，试写出此高聚物的结构简式。

3．有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：

Ⅰ．（X表示卤素原子，下同）

Ⅱ．

Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。

使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：

－CH3、－NH2、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：

－COOH、－NO2等。

请结合上述所给信息，回答问题：

⑴反应②条件。

⑵有人认为：

若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。

请你指出不妥之处。

⑶反应⑤的化学反应方程式：

。

⑷请你设计D→E（C3H6O2）的合成路线。

要求：

①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如下：

4．近日，油炸薯条再次出现食品安全危机，因为其中反式脂肪酸（transfattyacids简称TFA）的含量增加了1/3。

中国食疗网发布“反式脂肪酸预警报告”，报告称：

摄入过多的反式脂肪酸，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病。

顺式脂肪酸、反式脂肪酸的结构如图所示。

试回答下列问题：

（1）顺（反）式脂肪酸中所含官能团名称是（任填一种）。

（2）上述顺式脂肪酸和反式脂肪酸都能与H2在一定条件下发生氢化反应，其产物关系为。

A．同分异构体B．同系物C．同一种物质D．同素异形体

（3）研究表明，在特定的条件下，顺式脂肪酸与反式脂肪酸会产生互变，油脂长时间高温加热及油脂催化加氢都会使反式脂肪酸的含量增高。

亚油酸（9，12－十八碳二烯酸）与氢气以1∶1催化加氢过程中，考虑顺、反异构，生成的脂肪酸最多有种。

（4）据专家介绍，多食用花生油对人体有益，是因为花生油中含反式脂肪酸较少，且含有对人体有益的白藜芦醇（化学名称为芪三酚），其结构简式为：

试写出1mol白藜芦醇与足量溴水发生反应的化学方程式：

。

5.（Ⅰ）下图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。

（1）doggycene的分子式为________________。

（2）1mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和水的物质的量

之比为______。

（3）该分子中所有碳原子__________（填“可能”或“不可能”）处于同一平面。

（Ⅱ）分子式为C13H16O2的惕各酸苯乙酯广泛用于香精的调香剂。

已知：

。

为了合成惕各酸苯乙酯，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）用系统命名法命名A的名称为_____________；B的结构简式为_______________。

（2）反应

中另加的试剂是_______________；在惕各酸同分异构体中，含“C=C”甲酸的酯共有_______种。

（3）试写出反应⑥的化学方程式：

________________________________。

（4）上述合成路线中属于消去反应的是（填编号）。

6、据《中国制药》报道，化合物C是用于合成抗“非典”药品（盐酸祛炎痛）的中间体，其合成路线为：

已知：

（1）写出下列物质的结构简式：

B，C（反应②产物HCl中的H元素来自于氨基）。

（2）A→D的转化中涉及的反应类型有。

（填字母序号）

A、加成B、取代C、聚合D、氧化E、还原

（3）反应①②③中属于取代反应的是。

（填数字序号）

（4）请你设计由甲苯→…→E的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件），请在答题纸的方框中表示。

提示：

①合成过程中无机试剂任选②反应流程图表示方法示例如下：

甲苯……E

7．胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。

某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：

A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：

w（C）＝80.60%，w（O）＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。

根据以上信息，填写下列内容：

⑴A的摩尔质量为。

⑵光谱分析发现A中不含甲基（－CH3），苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。

A的结构简式为。

⑶A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。

①符合条件的A的同分异构体的结构简式。

②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式

。

8．（8分）药物多巴是含有C、H、O、N 4种元素的有机化合物，其相对分子质量195＜Mr＜200，且O的质量分数为32.49％，N的质量分数为7.11％。

经分析，药物多巴具有如下性质和结构特征：

①遇FeCl3溶液显紫色；②1mol多巴和1mol HCl 或者和3mol NaOH均能正好完全反应；③光谱分析显示，多巴分子中不存在甲基，但含有1个苯环，且苯环上有2个处于邻位的相同取代基A和另1个不与A处于邻位的取代基B；④2分子多巴缩去2分子水，能形成含有3个6元环的有机物。

回答下列问题：

⑴多巴的摩尔质量为，结构简式为；

⑵多巴有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式；

a．官能团的种类和数目、碳链结构均和多巴相同b．苯环上有两个取代基

c．遇FeCl3溶液不显紫色

⑶2分子多巴缩去2分子水后能形成的含有3个6元环的有机物结构简式为。

9．（8分）年5月15日国家食品药品监督管理局通报了齐齐哈尔第二制药有限公司假药案的情况。

“齐二药”违反规定，购入工业用“二甘醇”（化学式为C4H10O3）代替医用丙二醇（化学式为C3H8O3）作辅料，用于“亮菌甲素”注射液的生产，导致病人肾功能急性衰竭，造成多人死亡。

二甘醇又称乙二醇醚，分子式C4H10O3（HO－CH2－CH2－O－CH2－CH2－OH）。

以二甘醇为原料，可制取醚、酸、酯、胺等多种化工产品，其主要产品有吗啉及其衍生物1，4－二恶烷（1，4－二氧环已烯），二甘醇单（双）醚，二甘醇酯类（饱和酯和不饱和酯）等，被广泛应用于石油化工、橡胶、塑料、纺织、涂料、粘合剂、制药等行业，用途十分广泛。

二甘醇一般的合成路线为：

请回答下列问题：

（1）过程1是石油加工中常用步骤，其名称为。

（2）从物质B到物质C的过程如果条件控制不好会生成另一种物质E，E可用于金属的气割和氧气焊，则为了能得到二甘醇D，物质B到物质C的反应条件是；该反应属于（填有机反应类型）。

（3）物质D就是二甘醇，则合成路线中的物质A、B、C的结构简式分别为：

A：

，B：

，C：

。

（4）反应1的化学方程式为：

。

10．化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）.

已知：

请回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：

A：

__________；B：

____________；C：

_____________；D：

___________.

（2）指出反应②的反应类型______________________.

（3）写出反应③的化学方程式___________________________________________.

（4）反应④的目的是___________________________________________________.

（5）化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物.D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4）.请分别写出D’生成E和F的化学方程式：

D’→E：

___________________________________________________________.

D’→F：

___________________________________________________________.

环戊酯是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。

某实验室以溴代甲基环戊烷为原料合成，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。

提示：

①合成过程中无机试剂任选，

②Ⅱ、R－CH＝CH－R’

R－CHO＋R’－CHO；

有机化学专题训练参考答案

1、

（1）第一种情况CH3COOCH3；第二种情况CH3CH2COOH

（2）（顺式）（反式）

（3）BrCH2CH2Br2

2、

⑴

⑵加成反应消去反应

⑶

CH3CH2CHBrCH3＋NaOH

CH3CH2CH（OH）CH3＋NaBr

⑷

3、⑴H2SO4（浓）△⑵所得C的纯度不高

⑶

⑷CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

4、

（1）碳碳双键或羧基任写一种

（2）C（3）4种

5．（Ⅰ）

（1）C26H26

（2）2:

1（3）可能

（Ⅱ）

（1）2-甲-1-丁烯，；

（2）NaOH溶液7

（3）

（4）④

6．

（1）B：

C：

（2）BDE（3）①②

（4）

7、

⑴134g/mol⑵

⑶①

②+2Ag[（NH3）2]OH→+2Ag↓+3NH3+H2O

8．

⑴197 g/mol

⑵

（或NH2－处于另1个取代基的邻、间位）

⑶

（每空2分，本题共8分）

9．（8分）

⑴裂解；⑵NaOH水溶液，取代反应；

⑶CH2＝CH2，Br－CH2－CH2－Br，HO－CH2－CH2－OH；（以上各1分）

⑷2HO－CH2－CH2－OHHO－CH2－CH2－O－CH2－CH2－OH+H2O（2分）

10．

（1）A：

CH2＝CH2B：

CH3CH2CHO

C：

CH2＝CHCHOD：

CH2（OH）CH（OH）CHO

（2）取代

（3）CH3CHBrCHO＋NaOH→CH2＝CHCHO＋NaBr＋H2O[条件：

醇/△]

（4）保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化

（5）D’→E：

CH3CH（OH）COOH→CH2＝CHCOOH＋H2O[条件：

浓硫酸/△]

（完整写出七步反应得12分，每少一步扣2分，扣完为止）