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卤烃练习

卤烃练习题

班级学号姓名

总分

10

30

30

10

20

100

一、命名下列化合物(每小题1分,共10分)

4-甲基-3-(2-氯苯基)-4-溴-2-戊烯1-(2-1-氯乙基-4-溴苯基)-2氯乙烯

(Z)-1-(4-甲基苯基)-2-(3-氯苯基)-1-氯-2-溴乙烯3-甲基-4,5’-二溴-2’-氯联苯

1-甲基-6-乙基-7-氯-4-溴萘

7-甲基-10-乙基-1-氯-6-溴蒽9-甲基-1-乙基-10-氯-7-溴菲

1-4-氯-2-溴苯基-1氯乙烯(Z)-1-2-溴苯基-1-氯丙烯

二、完成下列反应方程式,注明产物的立体构型和主要产物(每小题2分,共30分)

三、选择题(每小题1分,共30分)

1.氯乙烯难发生亲核取代反应是因为A

A.p,π-共轭效应碳氯键的键能增加

B.p,π-共轭效应碳氯键的键能降低

C.氯的-I效应使氯的活性降低

D.氯的+C效应使双键的电负性降低

2.烯丙基氯的SN2反应速度远快于1-氯丙烷是因为C

A.乙烯基是吸电子基,使α-碳的正电性增加

B.乙烯基是斥电子基,使α-碳的正电性降低

C.烯丙基氯的过渡态中碳是SP2杂化的,碳的P轨道可也π键共轭,使过渡态的能量下降

D.烯丙基氯的α-碳是SP2杂化的

3.叔丁基氯与碘化钠在丙酮中的反应属于A

A.SN1

B.SN2

C.E1

D.E2

4.卤烃与硝酸银的乙醇溶液的反应属于

A.SN1

B.SN2

C.E1

D.E2

5.与硝酸银醇溶液反应最快的是D

A.RF

B.RCl

C.RBr

D.RI

6.与硝酸银醇溶液反应最快的是D

A.氯甲烷

B.2-氯丙烷

C.2-甲基-2-氯丙烷

D.苄氯

7.对于SN1反应D

A.动力学是二级反应

B.产物不发生消旋化

C.产物构型发生转化

D.有重排产物

8.对于SN2反应D

A.动力学是一级反应

B.产物发生消旋化

C.产物构型部分发生转化

D.无重排产物

9.SN2反应速度最快的是A

A.CH3Cl

B.CH3CH2Cl

C.(CH3)2CHCl

D.(CH3)3CCl

10.SN1反应速度最快的是D

A.CH3Cl

B.CH3CH2Cl

C.(CH3)2CHCl

D.(CH3)3CCl

11.对SN1反应,影响反应速度的主要因素是D

A.空间位阻

B.亲核试剂的亲核性

C.碳原子的带正电荷的数量

D.正碳离子的稳定性

12.对SN2反应,影响反应速度的主要因素是A

A.空间位阻

B.亲核试剂的碱性

C.碳原子的带正电荷的数量

D.正碳离子的稳定性

13.对于卤代烷的SN1反应A

A.溶剂极性增加,反应速度加快

B.溶剂极性增加,反应速度减慢

C.反应速度与溶剂无关

D.有的随溶剂极性增加速度加快,有的则相反

14.对于溴甲烷与碘化钾在丙酮-水中的卤素交换反应B

A.溶剂中水的比例增加,反应速度加快

B.溶剂中水的比例增加,反应速度减慢

C.反应速度与溶剂中水的比例无关

D.溶剂中丙酮的比例大时速度加快,丙酮的比例小时速度减慢

15.SN1反应是A

A.离子反应

B.协同反应

C.自由基反应

D.络合反应

16.卤代烷的SN1反应的决速步骤是D

A.亲核试剂对卤代烷的进攻

B.卤代烷的离解

C.正碳离子与亲核试剂的反应

D.卤素负离子的离去

17.卤代烷的SN2反应的决速步骤是A

A.亲核试剂对卤代烷的进攻

B.卤代烷的离解

C.正碳离子与亲核试剂的反应

D.卤素负离子的离去

18.根据Winstein离子对理论,亲核试剂进攻溶剂分隔离子对时,产物C

A.完全外消旋产物

B.完全构型转化产物

C.构型转化产物多于构型保持产物

D.构型转化产物少于构型保持产物

19.SN2反应速度最快的是A

A.苄氯

B.烯丙基氯

C.氯乙烷

D.2-氯丙烷

20.离去能力最强的是A

A.I-

B.Br-

C.Cl-

D.F-

21.SN1反应速度最慢的是D

A.1-氯丙烷

B.2-氯丙烷

C.氯代环已烷

D.7,7-二甲基1-氯二环[2,2,1]庚烷

22.亲核性最强的是A

A.HS-

B.HO-

C.CH3COO-

D.F-

23.亲核性最强的是

A.HS-

B.HO-

C.CH3COO-

D.F-

24.介于E1和E2之间的反应是A

A.热力学控制的,遵循Sayzaff规则

B.动力学控制的,遵循Sayzaff规则

C.热力学控制的,遵循Hofmann规则

D.动力学控制的,遵循Hofmann规则

25.介于E1CB和E2之间的反应是D

A.热力学控制的,遵循Sayzaff规则

B.动力学控制的,遵循Sayzaff规则

C.热力学控制的,遵循Hofmann规则

D.动力学控制的,遵循Hofmann规则

26.卤代烃的E2消除反应立体定向是B

A.反式消除的活化能高于顺式消除

B.反式消除的活化能低于顺式消除

C.反式消除的活化能等于顺式消除

D.有的反式消除的活化能高于顺式消除,有的反式消除的活化能低于顺式消除

27.对于卤代烷SN1取代反应与E1消除反应的竞争A

A.高温和低极性溶剂有利于消除反应

B.高温和低极性溶剂有利于取代反应

C.高温和高极性溶剂有利于消除反应

D.高温和高极性溶剂有利于取代反应

28.与金属镁反应速度最快的是A

A.CH3Cl

B.C6H5Cl

C.(CH3)2CHCl

D.(CH3)3CCl

29.与金属镁反应速度最慢的是A

A.CH3F

B.CH3Cl

C.CH3Br

D.CH3I

30.对于卤代烷SN2取代反应与E2消除反应的竞争A

A.强碱性和低亲核性试剂有利于消除反应

B.强碱性和低亲核性试剂有利于取代反应

C.弱碱性和强亲核性试剂有利于消除反应

D.弱碱性和弱亲核性试剂有利于取代反应

四、试用化学方法鉴别下列化合物(10分)

氯苯氯代环已烷3-氯环已烯1-氯已烷苄氯

1、AgNO3/C2H5OH(立即、数秒、数分、加热,不产生);

2、Br2

五、推断题(每小题10分,共20分)

1.化合物A(C8H8Cl2)与硝酸银的醇溶液加热才生成沉淀B(C8H8O3N1Cl),A与氢氧化钠的醇溶液共热生成C(C8H7Cl),A和B经酸性高锰酸钾氧化均生成D(C7H5O2Cl);D与混酸共热生成两种一元硝化产物,其中主要产物是E(C7H4NO4Cl)。

试写出A至E的可能结构。

2.化合物A(C9H8)不与银氨溶液反应,与热高锰酸钾反应生成B(C8H6O4),B受热生成C(C8H4O3)。

A与溴的四氯化碳溶液反应生成D(C9H8Br2),A与溴在气相光照条件反应生成E(C9H7Br)。

E与硝酸银的醇溶液在常温下立即生成沉淀。

试写出A至E的可能结构。

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