北京市届高三化学二轮复习点对点题型专题训练 有机化学 word版包含答案.docx
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北京市届高三化学二轮复习点对点题型专题训练有机化学word版包含答案
北京市2020届高三化学二轮复习：
点对点题型专题训练
有机化学
1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
（不考虑立体异构，只需写出3个）
（4）反应④所需的试剂和条件是。
（5）⑤的反应类型是。
（6）写出F到G的反应方程式。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备
的合成路线（无机试剂任选）。
2．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。
3．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如（CH3）2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。
有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。
A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。
（2）D中含有的官能团：
__________________。
（3）E的结构简式为__________________。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。
J经还原可转化为G。
J的结构简式为__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
4．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2）
中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd（OAc）2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd（OAc）2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd（OAc）2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd（OAc）2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd（OAc）2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd（OAc）2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。
此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线________________。
（无机试剂任选）
5．抗凝药吲哚布芬的合成路线如下：
已知：
（1）反应①所用的试剂是。
（2）反应②的反应类型是。
（3）反应③的化学方程式是。
（4）J的结构简式是。
（5）反应物Na2S2O4的作用是。
（6）已知M的核磁共振氢谱有两个峰。
K→N的化学方程式是。
（7）为减少吲哚布芬的不良反应，可用包衣材料附着在药品表面制成缓释微丸，使其有效成分缓慢释放。
制作包衣材料的原料之一为聚维酮。
①右图为用添加不等量聚维酮的包衣材料制成的缓释微丸，在体内24小时的释放率。
选用聚维酮用量的添加值（w）为10%，不选择5%和20%的理由是。
②聚维酮的合成路线：
依次写出中间体1、Y和中间体2的结构简式：
。
6．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。
合成线路如下图所示：
已知：
（1）化合物A的官能团是________。
（2）反应①的反应类型是________。
（3）关于B和C，下列说法正确的是________（填字母序号）。
a．利用质谱法可以鉴别B和C
b．B可以发生氧化、取代、消去反应
c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
（4）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为_________。
（5）反应②的化学方程式为_________。
（6）E的结构简式为________。
（7）为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如下，写出H、I、J的结构简式：
（8）聚合物F的结构简式为________。
7．药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。
（1）A的分子式是C6H6，A→B的反应类型是。
（2）B→C是硝化反应，试剂a是。
（3）C→D为取代反应，其化学方程式是。
（4）E的结构简式是。
（5）F含有的官能团是。
（6）G→X的化学方程式是。
（7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是。
（8）将下列E+W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）：
8．键线式是表达有机化合物结构的一种方式，如H2N-CH2-CH2-OH用键线式可以表达为
吡喹酮（H）是一种治疗血吸虫病的药物，合成路线如下图所示：
（1）A属于芳香烃，其名称是。
（2）②的反应类型是____。
（3）B的一种同分异构体，含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰，其结构简式为。
（4）③中1molC理论上需要消耗molH2生成D。
（5）④的化学方程式是____。
（6）F中含氧官能团是
和。
（7）试剂a的结构简式是。
（8）G→H分为三步反应，J中含有3个六元环，写出I、J的结构简式。
9．8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：
i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是__________。
（2）A→B的化学方程式是____________________。
（3）C可能的结构简式是__________。
（4）C→D所需的试剂a是__________。
（5）D→E的化学方程式是__________。
（6）F→G的反应类型是__________。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
10．抗癌药物乐伐替尼中间体M的合成路线如下：
已知：
i.（R代表烃基）
ii.有机物结构可用键线式表示，如（CH3O）3CH的键线式为
（1）A中含有苯环，两个取代基处于邻位，A中含有的官能团名称是。
血液中A的浓度过高能使人中毒，可静脉滴注NaHCO3溶液解毒。
A与NaHCO3反应的化学方程式是。
（2）B生成C的过程中，B发生了（填“氧化”或“还原”）反应。
（3）D生成E的化学方程式是。
（4）写出符合下列条件的D的其中一种同分异构体的结构简式。
①分子中含有硝基且直接连在苯环上
②核磁共振氢谱图显示苯环上有两种化学环境相同的氢原子
③不能与FeCl3溶液发生显色反应
（5）F的核磁共振氢谱图中有三组峰，峰面积之比为2:
1:
1，F生成G的化学方程式
是。
（6）H生成J的化学方程式是。
（7）已知E+K→L+CH3OH，K的结构简式是。
北京市2020届高三化学二轮复习：
点对点题型专题训练
有机化学参考答案
1．
（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6）
（7）
2．
3．
（1）
取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基
（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
4．
（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）
（2）羧基、碳碳双键
（3）取代反应C14H12O4
（4）不同碱不同溶剂不同催化剂（或温度等）
（5）
（6）
5．
（1）HBr
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）将硝基还原为氨基
（6）
（7）①5%的用量体内释放不完全，20%的用量释放速率过快，10%时释放曲线较为平缓，且24小时释放完全。
②
中间体1
Y
中间体2
6．
（1）醛基和溴原子（-CHO、-Br）
（2）取代反应（2分）
（3）ab（一个1分，错选扣1分，最低0分）
（4）
（5）
（6）
（7）H：
I：
J：
（8）
或
或
（结构合理给分）
7．
（1）取代反应
（2）浓硫酸、浓硝酸
（3）
（4）
（5）碳碳双键、酯基
（6）
（7）
（8）
8．
（1）甲苯
（2）取代反应
（3）
（4）2
（5）
（6）羟基（或-OH）
（7）
（8）I：
J：
9．
（1）烯烃
（2）CH2=CHCH3+Cl2
CH2=CHCH2Cl+HCl
（3）HOCH2CHClCH2ClClCH2CH（OH）CH2Cl
（4）NaOH，H2O
（5）HOCH2CH（OH）CH2OH
CH2=CHCHO+2H2O
（6）取代反应
（7）
（8）氧化3∶1
10．
（1）羟基、羧基
+NaHCO3
+H2O+CO2↑
（2）还原
（3）
（4）
以上四种化合物其中一种
（5）
（6）
（7）
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