有机化学期末卷1.docx
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有机化学期末卷1
《有机化学》课程期末考试试卷
课程号：
061B9010，开课学院：
理学院
考试试卷：
A卷√、B卷（请在选定项上打√）
考试形式：
闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带/入场
考试日期：
2020年6月20日，考试时间：
120分钟
诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。
考生姓名：
学号：
所属院系：
题序
一
二
三
四
五
六
总分
得分
评卷人
一．按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（10题，共10分）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
二．选择题（19题，1-11，每题1分，12-19，每题2分，共27分）
1.下列物质中具有旋光性的是（）。
（A）（B） （C）（D）
2.下列分子中，分子偶极矩最小的是（）。
（A）CHCl3（B）CH2Cl2（C）顺-1,2-二氯乙烯（D）反-1,2-二氯乙烯
3.下列表达共振杂化体正确的共振式是（）。
4.频哪醇重排反应中，不同芳基（R）迁移速度最快的是（）。
（A）（B） （C）（D）
5.反-1-甲基-2-异丙基环已烷的最稳定构象是（）。
（A）（B）（C）（D）
6.在pH＝4的溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（）。
（A）（B） （C）（D）
7.下列化合物中具有芳香性的是（）。
（A）（B） （C）（D）
8.1,1,2-三甲基环丙烷与HI进行加成反应，主要产物是（）。
（A）（B）（C）（D）
9.下列叔胺氧化物进行Cope消去反应，主要产物是（）。
（A）（B）（C）
10.下列化合物中不能够发生碘仿反应的是（）
（A）（B）（C）（D）
11.下列酰胺进行Hofmann重排反应中，其主要产物是（）。
（A）（B）
12.下列卤素阴离子中，亲核性最强的是（），碱性最弱的是（）。
（A）F-（B）Cl-（C）Br-（D）I-
13.下列羰基化合物中的四个α-氢原子，酸性最大的是（）；最小的是（）。
14.下列有机胺中碱性最强的是（），最弱的是（）。
（A）（B）（C）（D）
15.下列化合物中亲电加成反应活性最高的是（）；最差的是（）。
（A）（B） （C）（D）
16.下列化合物进行芳基亲电取代反应，反应活性最高的是（）；最低的是（）。
（A）（B） （C）
17.下列卤代烃在氢氧化钠水溶液中按SN1进行反应，最快的是（）；最慢（不反应）的是（）。
（A）（B） （C）（D）
18.下列化合物进行SN2反应，速率最慢是（）；最快的是（）。
（A）（B） （C）（D）
19.下列化合物在碱性条件下进行酯水解反应，反应速度最快的是（）；速率最慢是（）。
（A）（B） （C）（D）
三．完成下列反应式,写出主要产物；如反应有立体选择性,请写出产物的立体构型。
（13题4分，其余每题各2分，共28分）
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
四．推测化合物结构（2题，9分）
1.化合物A分子式为C6H13Br，在制成格氏试剂后与丙酮反应水解得到2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。
A在CH3ONa作用下生成分子式为C6H12的烯烃B；B在OsO4作用下生成C；C与高碘酸反应得到一个醛D和一个酮E，写出A，B，C，D，E的结构式。
（5分）
2.有一种芳香醛和丙酮可在碱作用下，生成化合物A（C12H14O2）。
A经碘仿反应后生成化合物B（C11H12O3）。
B经催化下加氢可生成C。
B、C经氧化均可生成化合物D（C9H10O3）的。
D经HI处理后可生成邻羟基苯甲酸。
推测A、B、C、D的结构。
（4分）
五．合成题（4题，17分，）
1.用苯和不大于四个碳原子的有机试剂及其它合适的无机试剂合成（4分）
2.用苯及不大于三个碳原子的有机试剂及其它合适的无机试剂合成（5分）
3.完成以下转化（其他有机或无机试剂任选用）（4分）
4.完成以下转化（其他有机或无机试剂任选用）（4分）
六．写出下列各反应的机理（2题，9分）
1.仲醇I在酸性条件下可转化为1,1,2-三甲基-1,2,3,4-四氢萘（II），试画出反应机理（5分）
2.天然产物（-）-FusarisetinA的全合成的最后步骤如下：
在NaOMe作用下，化合物A经Dieckmann缩合/半缩酮化两步反应实现。
分别以化合物III和化合物IV为化合物A和（-）-FusarisetinA的简化式，画出化合物III转化为化合物IV的反应机理。
（4分）
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