届一轮复习人教版 有机化学基础 作业.docx

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届一轮复习人教版有机化学基础作业

有机化学基础

1．下列有机物的命名错误的是（　　）

解析：

　按照系统命名法的命名原则，A、D正确；B项，应为3甲基1戊烯；C项，应为2丁醇。

答案：

　BC

2.四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。

以下是TPE的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）：

（1）A的名称是________；试剂Y为________。

（2）B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是____________；D中官能团的名称是________。

（3）E→F的化学方程式是________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：

①属于萘（

）的一元取代物；②存在羟甲基（—CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：

________。

（5）下列说法正确的是________。

a．B的酸性比苯酚强

b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢

d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

解析：

（1）结合A的分子式，由B的结构简式逆推得A是甲苯，试剂Y是酸性高锰酸钾溶液。

（2）由B、C的结构简式可知，B分子羧基中的羟基被PBr3中的Br原子取代，B→C的反应类型为取代反应。

B中的官能团为羧基，D中的官能团为羰基。

（3）E→F为溴代烃的水解，反应的化学方程式为

（4）D的分子式为C13H10O，根据同分异构体的特征要求可知，W的支链上有三个碳原子、三个氢原子和一个氧原子，又因支链中存在羟甲基，所以W的支链上必有碳碳叁键，支链结构只能为—CCCH2OH，符合条件的W的结构简式为

、

。

（5）B（苯甲酸）是羧酸，比苯酚的酸性强，a对；D中苯环和羰基均能与H2发生加成反应，即能发生还原反应，b错；E中有4种不同化学环境的氢，c错；TPE中含有苯环和碳碳双键，d对。

答案：

（1）甲苯　酸性KMnO4溶液

（2）取代反应　羧基　羰基

（3）

（4）

、

（5）ad

3.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

―→

（1）A的化学名称是______，A→B新生成的官能团是______。

（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

（3）D→E的化学方程式为______________________________________________。

（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为________。

（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋NaCCR2―→R1CH2CCR2＋NaBr，则M的结构简式为________。

（6）已知R3CCR4

，则T的结构简式为________。

解析：

（1）A为丙烯，A→B是A分子中—CH3上的一个氢原子被溴原子取代的过程，新生成的官能团是—Br。

（2）CH2BrCHBrCH2Br分子中有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱有2组峰。

（4）HCCCH2Br

HCCCH2OH

HCCCHO

HCCCOONa。

（5）CH2===CH—CH2Br

L，故L为CH3CH2CH2Br，由题给信息可知NaCCCHO＋CH3CH2CH2Br―→CCH3CH2CH2CCHO＋NaBr，故

答案：

（1）丙烯　—Br

（2）2

（3）CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH

HCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O

（4）HCCCOONa

（5）CH3CH2CH2CCCHO

4.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

（1）A的结构简式为________，A中所含官能团的名称是________。

（2）由A生成B的反应类型是______，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为______。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式_______________________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

CH3CH2Cl

CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

推可知E为CH2CHCH2OH。

（2）E为

CH2CHCH2OH，不饱和度为1，其只有一种相同化学环境的氢的同分异构体为CH3COCH3。

（4）由溴乙烷制取1丁醇可迁移题中信息，溴乙烷先与Mg反应，再与环氧乙烷反应并酸化即可。

（4）CH3CH2Br

CH3CH2MgBr

5.化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。

（2）第①步反应的化学方程式是__________________________________________。

（3）第⑤步反应的化学方程式是__________________________________________。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是___________________________。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。

H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是___________________。

答案：

（1）乙醇　醛基　取代反应或酯化反应

（2）CH3CH2CH（CH2Br）2＋2NaOH

CH3CH2CH（CH2OH）2＋2NaBr

6.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是________（填序号）。

a．属于芳香族化合物

b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

①烃A的名称为________。

步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是________________________________________________________________________。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________________________________________。

③步骤Ⅲ的反应类型是________。

④肉桂酸的结构简式为________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。

解析：

（1）M中含有苯环，属于芳香族化合物，a对；M中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，b错；M中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c对；1molM中含有3mol酯基，完全水解生成3mol醇，d错。

（2）①根据步骤Ⅱ的条件及已知反

ⅲ.—CH3、HCOOCH2—，每种组合在苯环上有邻、间、对3种位置关系，因此共有9种。

答案：

（1）a、c

（2）①甲苯　反应中有一氯取代物和三氯取代物生成

7.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能团为________和________（填官能团名称）。

（2）化合物B的结构简式为_________________________________________________；

由C→D的反应类型是________。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式____________________。

Ⅰ.分子中含有2个苯环

Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

（4）已知：

RCH2CN

RCH2CH2NH2，请写出以

为原料制备化合物X（结构简式如图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。

合成路线流程图示例如下：

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

解析：

（1）A中含氧官能团为—O—、—CHO，分别为醚键、醛基。

（2）化合物B为A中醛基被还原所得的产物，B的结构简式为

。

根据C、D的结构简式知，C→D为C中—Cl被—CN取代，故为取代反应。

（3）根据Ⅱ知该同分异构体为高度对称的结构，共有3种类型的氢原子，结合Ⅰ，符合条件的同分异构体为

（4）运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线。

答案：

（1）醚键　醛基

8．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为___________________________________________，

反应类型为________。

（2）D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为

________________________________________________________________________。

（3）G的结构简式为__________。

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________（写出其中一种的结构简式）。

（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：

反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________，Ⅰ的结构简式为__________。

5

9．立方烷（

）具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为________，E的结构简式为________。

（2）③的反应类型为________，⑤的反应类型为________。

（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为________________________；反应3可用的试剂为________。

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________（填化合物代号）。

（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。

立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

解析：

（1）根据反应②的反应条件可知反应②是消去反应，由流程图可知，反应①是取代反应，由D的结构简式

逆推可以确定C的结构简式是

与Br2发生加成反应生成E的结构简式为

。

（2）反应③和反应①的反应条件相同，故反应③也是取代反应；E的结构简式为

，F的结构简式为

，所以反应⑤是消去反应。

（3）解决本小题可采用逆合成分析法，

，故反应1的试剂是Cl2，条件是光照；反应2的化学方程式是

；反应3可用的试剂是O2/Cu。

（4）由流程图中各物质的结构简式可知，G和H的分子式相同，二者互为同分异构体。

（5）根据立方烷的结构简式

可知，立方烷中的所有氢原子都是等效氢原子，故在核磁共振氢谱图中只有1个峰。

（6）六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的，本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。

二硝基立方烷的同分异构体有3种：

两个硝基在立方体的一条棱上，两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。

答案：

（1）

（2）取代反应　消去反应

（3）Cl2/光照

　O2/Cu

（4）G和H

（5）1　（6）3

10．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

⑤RCOCH3＋R′CHO

RCOCH===CHR′

回答下列问题：

（1）A的化学名称为__________。

（2）由B生成C的化学方程式为______________________。

（3）E的分子式为__________，由E生成F的反应类型为__________。

（4）G的结构简式为__________________。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为______________________________________________________。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________（写结构简式）。

解析：

　由1molA完全燃烧生成4molH2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100～110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，

能发生水解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。

F的同分异构体中含有—OH、—CHO。

当—CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个—OH、一个—CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为—CH2CHO与—OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。

其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式：