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届一轮复习人教版 有机化学基础 作业.docx

1、届一轮复习人教版 有机化学基础 作业有机化学基础1下列有机物的命名错误的是()解析:按照系统命名法的命名原则,A、D正确;B项,应为3甲基1戊烯;C项,应为2丁醇。答案:BC2.四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)A的名称是_;试剂Y为_。(2)BC的反应类型是_;B中官能团的名称是_;D中官能团的名称是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_。(5)下列说法正确的是_。aB的

2、酸性比苯酚强bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢dTPE既属于芳香烃也属于烯烃解析:(1)结合A的分子式,由B的结构简式逆推得A是甲苯,试剂Y是酸性高锰酸钾溶液。(2)由B、C的结构简式可知,B分子羧基中的羟基被PBr3中的Br原子取代,BC的反应类型为取代反应。B中的官能团为羧基,D中的官能团为羰基。(3)EF为溴代烃的水解,反应的化学方程式为(4)D的分子式为C13H10O,根据同分异构体的特征要求可知,W的支链上有三个碳原子、三个氢原子和一个氧原子,又因支链中存在羟甲基,所以W的支链上必有碳碳叁键,支链结构只能为CCCH2OH,符合条件的W的结构简式为、。(5)B(苯甲酸)是

3、羧酸,比苯酚的酸性强,a对;D中苯环和羰基均能与H2发生加成反应,即能发生还原反应,b错;E中有4种不同化学环境的氢,c错;TPE中含有苯环和碳碳双键,d对。答案:(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反应羧基羰基(3)(4)、(5)ad3.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。 (1)A的化学名称是_,AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2BrN

4、aCCR2R1CH2CCR2NaBr,则M的结构简式为_。(6)已知R3CCR4,则T的结构简式为_。解析:(1)A为丙烯,AB是A分子中CH3上的一个氢原子被溴原子取代的过程,新生成的官能团是Br。(2)CH2BrCHBrCH2Br分子中有2种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有2组峰。(4)HCCCH2BrHCCCH2OHHCCCHOHCCCOONa。(5)CH2=CHCH2BrL,故L为CH3CH2CH2Br,由题给信息可知NaCCCHOCH3CH2CH2BrCCH3CH2CH2CCHONaBr,故答案:(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br2NaOHHCCCH2Br

5、2NaBr2H2O(4)HCCCOONa(5)CH3CH2CH2CCCHO4.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下: (1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3推可知E为CH2CHCH2OH。(2)E为CH2CHCH2OH,不饱和度为1,其只有一种相同化学环境的氢的同分异

6、构体为CH3COCH3。(4)由溴乙烷制取1丁醇可迁移题中信息,溴乙烷先与Mg反应,再与环氧乙烷反应并酸化即可。(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr5.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是_,化合物B的官能团名称是_,第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是_。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。答案:

7、(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr6.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。(1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低,其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。解析:(1)M中含有

8、苯环,属于芳香族化合物,a对;M中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,b错;M中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c对;1 mol M中含有3 mol酯基,完全水解生成3 mol醇,d错。(2)根据步骤的条件及已知反.CH3、HCOOCH2,每种组合在苯环上有邻、间、对3种位置关系,因此共有9种。答案:(1)a、c(2)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成7.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为_;由CD的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。

9、.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式如图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析:(1)A中含氧官能团为O、CHO,分别为醚键、醛基。(2)化合物B为A中醛基被还原所得的产物,B的结构简式为。根据C、D的结构简式知,CD为C中Cl被CN取代,故为取代反应。(3)根据知该同分异构体为高度对称的结构,共有3种类型的氢原子,结合,符合条件的同分异构体为(4)运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线。答案:(1)醚键醛基8席夫碱

10、类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为_,反应类型为_。(2)D的化学名称是_ _,由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺:反应条件1所选用的试剂为_,反应条件2

11、所选用的试剂为_,的结构简式为_。59立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:回答下列问题:(1)C的结构简式为_,E的结构简式为_。(2)的反应类型为_,的反应类型为_。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:反应1的试剂与条件为_;反应2的化学方程式为_;反应3可用的试剂为_。(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有_种。 解析:(1)根据反

12、应的反应条件可知反应是消去反应,由流程图可知,反应是取代反应,由D的结构简式逆推可以确定C的结构简式是与Br2发生加成反应生成E的结构简式为。(2)反应和反应的反应条件相同,故反应也是取代反应;E的结构简式为,F的结构简式为,所以反应是消去反应。(3)解决本小题可采用逆合成分析法,故反应1的试剂是Cl2,条件是光照;反应2的化学方程式是;反应3可用的试剂是O2/Cu。(4)由流程图中各物质的结构简式可知,G和H的分子式相同,二者互为同分异构体。(5)根据立方烷的结构简式可知,立方烷中的所有氢原子都是等效氢原子,故在核磁共振氢谱图中只有1个峰。(6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是

13、相同的,本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方烷的同分异构体有3种:两个硝基在立方体的一条棱上,两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。答案:(1)(2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照O2/Cu(4)G和H(5)1(6)310查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCOCH3RCHORCOCH=CHR回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)由B生成

14、C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_,由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。解析:由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知,1个A分子中有8个氢原子,再结合A是芳香烃及相对分子质量在100110之间知,1个A分子中有8个碳原子,故A是苯乙烯;苯乙烯与水加成生成醇B,因B的氧化产物C不能发生银镜反应,能发生水解反应说明其含有酯基,故H是甲酸苯酯,在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO直接连接在苯环上时,苯环上还有一个OH、一个CH3,共三个取代基,它们共有10种不同的结构;当苯环上的取代基为CH2CHO与OH时,二者在苯环上有3种不同的位置关系,故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子,故苯环上的两个取代基应处于对位,由此可写出相应的结构简式:

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