届高考化学专题复习题有机合成题.docx

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届高考化学专题复习题有机合成题

第9题有机合成与推断题

考题特点：

1、有机物结构简式写分子式及耗氧量的计算。

属送分题，考查重点主要集中在：

烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃方面，推导时注意条件方面的信息。

2、方程式的书写和反应类型的判断：

难度中等，作答时注意书写的规范性，注明反应条件，检查配平情况和不要漏写小分子化合物。

考查重点主要集中在：

烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃等有机物的重要反应方面，书写时要关注多官能团的反应问题。

3、同分异构体的书写。

对官能团的性质和物质的结构方面的掌握都提出了较高的要求。

考查的方向：

按要求写同分异构体。

考查的重点：

醛、羧酸、醇、酚、烯等官能团的性质与官能团的异构；等效氢的判断；灵活应用不饱和度等。

4、信息迁移，根据所给信息，利用模仿法写出有机反应式，考查考生通过接受新信息、分析新信息，并应用新信息解决新问题的能力。

5、有机物的简单计算。

都是比较简单的计算，重点是掌握耗氧量的计算，氢气的加成与合成、卤素单质的加成与取代，消耗氢氧化钠的量，生成二氧化碳的量的计算等，但要注意醛基能与氢气加成。

试题分5问，其中前两问位送分题。

一、近5年高考真题

1、（14广东30）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列化合物I的说法，正确的是______。

A.遇FeCl3溶液可能显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与溴发生取代和加成反应

D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应

（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：

化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为

_______。

（4）聚合物

可用于制备涂料，其单体结构简式为

____________。

利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为

____________________________________________________

2、（13广东30）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗.

（2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：

1：

1：

2，Ⅳ的结构简式为_______.

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

（5）一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为.

3、（12广东30）（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如

反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为（注明反应条件）。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与

反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。

V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。

4、（2011年广东30）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。

例如：

化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。

（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。

（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V

能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为。

（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获

得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分

子的结构简式为。

（5）1分子

与1分子

在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为；1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。

5、（2010广东30）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体．CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）．

（1）化合物Ⅰ的分子式为______，1mol该物质完全燃烧需消耗_______molO2．

（2）由

通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________（注明反应条件）．。

（3）Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________．

（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：

________．

（5）与CO2类似，CO也能被固定和利用.在一定条件下，CO、

和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）．

A．都属于芳香烃衍生物B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．都能与Na反应放出H2D．1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应

二、仿真训练

1、（15年广州一模）（16分）一种有

机高分子催化剂（Ⅰ）的结构简式如图。

Ⅳ是Ⅰ的一种单体，其制备路线为：

（1）Ⅳ的分子式为________，Ⅳ最多可与________molH2发生加成反应。

（2）Ⅱ与乙酸发生酯化反应生成Ⅲ，Ⅱ的结构简式为________。

（3）由

生成Ⅳ的反应方程式为________（注明反应条件）。

（4）Ⅴ是Ⅰ的另一种单体，制备Ⅴ的反应为：

Ⅴ的结构简式为________。

Ⅵ是Ⅴ的一种无支链同分异构体，且碳链两端呈对称结构，Ⅵ在一定条件下被氧化后的生成物能发生银镜反应。

Ⅵ的结构简式为________。

（5）某有机物与乙酸、氧气能发生类似反应①的反应，生成CH3COOCH2CH＝CH2，该有机物的结构简式为________。

2、（15江门一模）（16分）已知：

（卤烷基化反应）

用苯为原料合成化合物Ⅳ的线路如下：

其中：

Ⅱ是羧酸。

请回答下列问题：

（1）②的反应类型是。

（2）写出同时符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体结构简式（写2种），。

a.能与FeCl3溶液作用显紫色，b.能发生银镜反应，c.核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：

2：

1。

（3）1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗O2mol，化合物Ⅳ的结构简式是。

（4）化合物Ⅱ与乙醇、浓硫酸共热，合成一种香精原料，试写出该反应的化学方程式。

（5）①也是卤烷基化反应，写出该反应的化学方程式。

3、（15茂名一模）（16分）对乙烯基苯甲酸是重要的医药中间体，广泛应用于合成感光材料。

对乙烯基苯甲酸可通过如下反应合成。

反应①：

III

（1）下列关于化合物I和化合物II的说法，正确的是______。

A.化合物I能与新制的Cu（OH）2反应

B.均可发生酯化反应和银镜反应

C.化合物II能使KMnO4溶液褪色

D.1mol化合物II最多能与5molH2反应

（2）化合物II的分子式为____________，化合物II在催化剂条件下生产高分子化合物的反应方程式。

（3）化合物II可由芳香族化合物Ⅲ通过消去反应获得，Ⅲ和Cu共热的产物能发生银镜反应,写出化合物Ⅲ的结构简式；

（4）化合物IV是化合物II的同分异构体，且化合物IV遇FeCl3溶液显紫色，苯环上的一氯代物只有2种，写出化合物IV的结构简式（写一种）。

（5）利用类似反应①的方法，仅以溴苯（

）和乳酸（

）为有机物原料合成化工原料肉桂酸（

），涉及的反应方程式为

_；。

4、（15汕头一模）．（16分）呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A物质核磁共振氢谱共有个峰，B→C的反应类型是；

E中含有的官能团名称是。

（2）已知x的分子式为C4H7C1，写出A→B的化学方程式：

。

（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称（系统命名）是。

（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是。

①可用氯化铁溶液鉴别C和D②C和D含有的官能团完全相同

③C和D互为同分异构体④C和D均能使溴水褪色

（5）E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：

。

①环上的一氯代物只有一种②含有酯基③能发生银镜反应

5、（15年深圳一模）（15分）工业上合成有机物Ⅲ（

）的路线如下：

（1）有机物Ⅰ的分子式为，所含官能团名称为。

（2）反应①的反应类型为，反应②中无机试剂和催化剂为。

（3）反应③的化学方程式为。

（4）有机物Ⅳ发生消去反应可得Ⅰ，也能通过两步氧化得丙二酸，则Ⅳ的结构简式为。

（5）已知（R表示烃基）：

醛和酯也能发生上述类似反应，则苯甲醛与发生反应，可直接合成有机物Ⅲ。

6、（14广州二模）（16分）已知反应①：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式为。

反应①的反应类型为。

（2）过量的化合物Ⅰ与HOOCCH2CH2COOH发生酯化反应，反应的化学方程式为

（注明条件）。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为。

化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热，反应的化学方程式。

（4）化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ（分子式为C9H10O），化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为2：

2：

1，Ⅴ的结构简式为

（5）一定条件下，1分子与1分子也可以发

生类似反应①的反应，有机化合物结构简式为

7、（14佛山二模）（16分）乌尔曼反应是偶联反应的一种，可以实现卤代苯与含氮杂环的反应。

例如：

反应①

（1）化合物Ⅰ的分子式为_________________________。

（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式为C8H9Br，Ⅳ为苯的对位二取代物，其核磁共振氢谱图共有4组峰，峰面积比为2：

2：

2：

3，其结构简式为_____________（任写一种）。

（3）1mol化合物Ⅲ可以与____molH2发生加成反应，产物结构简式为______________。

（4）化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ的结构简式为

，Ⅴ与氢氧化钠醇溶液加热条件下反应的方程式为:

___________________________________________。

（5）一定条件下，

与

也可以发生类似反应①的反应，参加反应的分子数为2：

1，则生成的产物的结构简式为_________________.