有机化学第四版习题答案.docx
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有机化学第四版习题答案
有机化学第四版习题答案
【篇一：
有机化学第四版课后思考题答案】
2ch3ch32chch3
1、用系统命名法命名下列化合物：
（1）
3
3
（2）
（c2h5）2chch（c2h5）ch2chch2ch3
3）2
（3）
ch3ch（ch2ch3）ch2c（ch3）2ch（ch2ch3）ch3
（4
）
（5
）（6）
答案：
（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷
（2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（1）c5h12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的
（2）c5h12仅含有一个叔氢的（3）c5h12仅含有伯氢和仲氢
答案：
键线式构造式系统命名
（1）
（2）
（3）
3.写出下列化合物的构造简式：
（1）2,2,3,3-四甲基戊烷
（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：
（3）含一个侧链和分子量为86的烷烃:
（4）分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃（5）3-ethyl-2-methylpentane（6）2,2,5-trimethyl-4-propylheptane（7）2,2,4,4-tetramethylhexane（8）4-tert-butyl-5-methylnonane
答案：
（1）2,2,3,3-四甲基戊烷简式：
ch3ch2（ch3）2（ch3）3
（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
：
（3）含一个侧链和分子量为86的烷烃:
因为cnh2n+2=86所以n=6该烷烃为c6h14，含一个支链甲烷的异构体为：
（4）分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
（5）3-ethyl-2-methylpentane
ch3ch（ch3）ch（c2h5）
（6）2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
（7）2,2,4,4-tetramethylhexane
ch3c（ch3）2ch2ch（ch2ch2ch3）ch（ch3）ch2ch3（ch3）3cch2c（ch3）2ch2ch3
ch3ch2ch2ch（c（ch3）3）ch（ch3）ch2ch2ch2ch3
4.试指出下列各组化合物是否相同?
为什么?
（8）4-tert-butyl-5-methylnonane
（1）
（2）
答案：
（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式
（2）两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.
5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中c-c和c-h键的形式.答案：
解丙烷分子中c-c键是两个c以3
6.
（1）把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢
?
（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象
?
（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?
hfh
f
f
f
答案：
f
（1）
为同一构象。
（2）纽曼投影式分别为
：
象。
为不同构
f
h
f
h
f
h
（3）
7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。
答案：
h
h
f
ch3
h
ch3
ch3ch3
ch3
h
ch3
ch3
h
hch3
8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）
（1）2-甲基戊烷
（2）正己烷（3）正庚（4）十二烷答案：
十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随c原子数的增加而升高；同数c原子的烷烃随着支链的增加而下降。
9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式：
⑴.正己烷：
⑵.异己烷：
⑶.2,2-2甲基丁烷：
答案：
⑴.正己烷：
一氯代产物有3种ch3ch2ch2ch2ch2ch2cl
⑵.异己烷：
一氯代产物有5种
⑶.2,2-2甲基丁烷：
一氯代产物有3种
10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
（1）只生成一种溴代产物；
（2）生成三种溴代产物；（3）生成四种溴代产物。
答案：
2
＋
n
5c5h12
1ch3cch22ch32ch3ch2ch2ch2ch33ch3chch3ch2ch3
（）
（
）
（）
＋
72
（）
（
）
12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例：
答案：
（1）
（2
）
（3）
解：
答案：
114、在下列一系列反应步骤中,⑴abb+cd+ee+a2f试回答：
a哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体?
b写出总的反应式c给出一张反应能量变化草图.答案：
a解：
反应物：
a,c.产物：
d,f.中间体：
b,e.b2a+c→d+2fc
15、下列自由基按稳
定
性
由
大
到
小
排
列
顺
序
.
ch3chchch2ch3
.chchchchch
2
2
2
3
ch3ch2cch2ch3
ch
.
333abc
答案：
cab第六章对映异构
1、说明下列各名词的意义：
⑴旋光性⑵比旋光度⑶对应异构体：
⑷非对应异构体⑸外消旋体⑹内消旋体：
2、下列化合物中有无手性c（用*表示手性c）
（1）
（2）（3）
（2）无手性碳原子
（4）
*
答案：
（1）
【篇二：
有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案】
（一）用简单的文字解释下列术语：
（1）
（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）
有机化合物：
碳氢化合物及其衍生物。
键能：
形成共价鍵时体系所放出的能量。
极性键：
成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
官能团：
决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
实验式：
能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
构造式：
能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
均裂：
共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
异裂：
共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：
由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具
有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kj/mol。
（12）lewis酸：
能够接受的电子的分子或离子。
（二）下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的lewis结构式。
hhhch
（1）cn2
（2）c3o3（3）
choho
hch=chhch（4）c（5）c（6）ch2o323
解：
分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮
原子核外电子，题给各化合物的lewis结构式如下：
hh
。
c
（1）hnh
（2）h
h
hhch
（3）hh
hhh
。
。
。
。
ch（5）h
c（4）hhhh（三）试判断下列化合物是否为极性分子。
（1）hbr是（4）ch2cl2是
h（6）c。
h
。
h
（2）i2否
（5）ch3oh是（3）ccl4否（6）ch3och是
h（四）根据键能数据，乙烷分子（c）在受热裂解时，哪种键首先断裂？
为什么？
这个过程是吸热c3还是放热？
解：
乙烷分子受热裂解时，首先断cc鍵；
h（414kj/ol）c（347kj/mol）因为鍵能：
。
这个过程是一个吸热过程。
（六）正丁醇（ch3ch2ch2ch2oh）的沸点（117℃）比它的同分异构体乙醚（ch3ch2och2ch3）的沸点（34.5℃）高得多，但两者在水中的溶解度均为8g/100g水，试解释之。
解：
正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形成氢键，所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。
但二者均可水分子形成氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度（8g/100g水）。
（七）矿物油（相对分子质量较大的烃的混合物）能溶于正己烷，但不溶于乙酸或水。
试解释之。
解：
矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。
根据“相似相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度。
（八）下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？
哪些化合物是碱？
chcooh+
32
（1）
酸碱
-chcoo+h3
（2）
碱酸
+-ho+
chcoo33
碱酸
-ch
cooh+cl3
碱酸
（3）
ho+chn23碱酸
ho+chn23碱酸
-chn
h+oh33
酸碱-chnh+oh33
酸碱
（4）
（九）按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。
ch3ch3
（1）ch3
chh3c3o
oh（3）
（4）
22
33hh33
脂肪族卤代烷烃脂肪族羧酸、开链羧酸脂环（族）酮
hcchchch
hccoch3hccchohch
（5）
（6）
cl
（2）ch2ch2
co
n
chchh
芳香（族）醚芳香（族）醛杂环类化合物（吡咯）
ch3h
chhc2
chnhchcch（7）（9）32（8）3
chohch3ch3
脂肪族伯胺脂肪族炔烃、开链炔烃脂环（族）醇
（十）根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？
称为什么化合物？
如按碳架分，哪些同属一族？
属于什么族？
ch2oh
（1）
（2）
cooh
（3）
h
oh
（4）
（5）
cooh
（6）
cooh
cooh
（7）
（8）
oh（9）
cooh
n
解：
按官能团分：
⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于羧酸类化合物。
按碳架分：
⑴、⑵属于芳香族；⑷、⑸属于脂环族；⑶、⑹、⑻、⑼属于脂肪族；⑺属于杂环类化合物。
（十一）一种醇经元素定量分析，得知c=70.4%,h=13.9%，试计算并写出实验式。
解：
碳和氢的含量加起来只有84.3%，说明该化合物含氧，即o=15.7%。
70.413.915.7
n?
5.87?
6n?
?
14n?
?
1cho
12116
∴该化合物的实验式为c6h14o。
（十二）某碳氢化合物元素定量分析的数据为：
c=92.1%,h=7.9%；经测定相对分子质量为78。
试写出该化合物的分子式。
解：
nc
0.92?
78
?
5.87?
6
120.79?
78
n?
6.16?
6h
1
∴该化合物的分子式为c6h6。
第二章饱和烃习题
（一）用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
（1）
2
1
1
2346
57
（2）
21
3
4
5
3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷
89
726
5
43
（3）
6
45
3
（4）
101
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷（5）
烷
1,1-二甲基-4-异丙基环癸
1
（6）
4
2
3
乙基环丙烷
10
2-环丙基丁烷
34
6
548
9
1
（7）
987
1
265
（8）
7
2
ch3
3
1,7-二甲基-4-异丙基双环2-甲基螺[3.5]壬烷
[4.4.0]癸烷
1
437
56
ch）cc33（10）（
（9）
2
5-异丁基螺[2.4]庚烷
（11）
h3c
新戊基
（12）
chchchchch3223
2-甲基环丙基2-己基or（1-甲基）戊基
（二）写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
（1）2,3-二甲基-2-乙基
（2）1,5,5-三甲基-3-乙基己
丁烷烷
33ch332ch3
ch3
h25
ch3h3
hchhchh22c3
（3）2-叔丁基-4,5-二甲
基己烷
c（ch）33
ch3
chchhch23
h3
2,3,3-三甲基戊烷
（4）甲基乙基异丙基甲烷
hh33
chchch33
2,2-二甲基-4-乙基庚烷
2,2,3,5,6-五甲基庚烷
（6）1-丁基-3-甲基环己烷
2ch2ch2ch3
（5）丁基环丙烷
hhhh2c2c2c3
1-环丙基丁烷
烷
2,3-二甲基戊烷
1-甲基-3-丁基环己
ch3
c
h33
ch3
cch3
3（iii）
33
（i
i）
（i）（最稳定构象）
ch
cc3（iii）
ch3
3
3
3（ii）
ch3
h（最不稳定构象）（iv）
hh2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
33h3
h3
3
（i）（
最稳定构象）（
四）将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
cclh
（1）
l
h3h3
3
h
cl
ch3
ch
（2）
h
cll
ch
3
h
l
c
chclh3（3）chll
hh
3c
l
ch3
（4）
chbr
3
h
h
br
br
rch
3
hbr（5）
brh
hr
br
h3
3
（五）用透视式可以画出三种ch3-cfcl2的交叉式构象：
hhcl
f
3
33
（ii）
hclcl
【篇三：
有机化学高鸿宾第4版课后答案】
txt>
（一）用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
（1）1
2
3456
7
（2）1
2
3
4
5
3-甲基-3-乙基庚烷
2
1
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
89
726
543
（3）
6
45
3
（4）10
1
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
1
（5）（6）
4
2
3
乙基环丙烷
109871
2
34
2-环丙基丁烷
6
548
9
1
（7）
65
（8）7
2
ch3
3
1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷
1
437
56
2-甲基螺[3.5]壬烷
（10）（ch3）3cch2
（9）
2
5-异丁基螺[2.4]庚烷
（11）
（12）
新戊基
ch3ch2ch2ch23
h3c
2-甲基环丙基2-己基or（1-甲基）戊基
（二）写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
（1）2,3-二甲基-2-乙基丁烷
（2）1,5,5-三甲基-3-乙基己烷（3）2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
33ch33
ch3
2ch2chch2
2h5
（5）丁基环丙烷
ch3ch33
c（ch3）3
ch3
3
ch3
2ch3
2ch3
2,3,3-三甲基戊烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷
（6）1-丁基-3-甲基环己烷
（4）甲基乙基异丙基甲烷
33
ch3ch23
2ch2ch2ch3
2ch2ch2ch3
ch3
ch3
（i）（最稳定构象）
3
ch3
chch3（iii）
3
3
3
（ii）
ch
33
h
chch3（iii）
h3
ch3（ii）
ch33
（ii）
ch3
（iv）（最不稳定构象）
h3h333
3
（i）（最稳定构象）
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
33
（
四）将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
（1）
clh3ch
cl
h3
3
ch
（2）
ch3
h
ch3
hh3c
cl
ch
hc
3
cl
（3）
ch3
（4）
chh
br
br
brch3br
（5）
h
br
h3
h
3
（五）用透视式可以画出三种ch3-cfcl2的交叉式构象：
hhhclf
hcl
h
fcl
cl
cl
cl
f
它们是不是ch3-cfcl2的三种不同的构象式？
用newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
解：
它们是ch3-cfcl2的同一种构象——交叉式构象!
从下列newman
投影式可以看出：
（i）
f（ii）
（ii）
将（i）整体按顺时针方向旋转60o可得到（ii），旋转120o可得到（iii）。
同理，将（ii）整体旋转也可得到（i）、（iii），将（iii）整体旋转也可得到（i）、（ii）。
（六）试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
（1）
ch3cclchch3ch3ch3
ch
（2）
（3）
3）2
chch3
ch3
（4）
ch3h
（5）
hch3
h
h
（6）
h3clch3
ch3
ccl（ch3）2
3
解：
⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：
2,3-二甲基-2-氯丁烷；
⑹是另一种化合物：
2,2-二甲基-3-氯丁烷。
（七）如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？
其中哪一个最稳定？
哪一个最不稳定？
为什么？
解：
按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：
3
ch3
（a）
hch3
h
（b）
（c）
h
ch3
ch3（e）
h3
（f）
（d）
其中最稳定的是（a）。
因为（a）为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；
最不稳定的是（c）。
除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
（八）不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
（1）（a）正庚烷（b）正己烷（c）2-甲基戊烷（d）2,2-二甲基丁烷（e）正癸烷
解：
沸点由高到低的顺序是：
正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷
（2）（a）丙烷（b）环丙烷（c）正丁烷（d）环丁烷（e）环戊烷（f）环己烷
（g）正己烷（h）正戊烷解：
沸点由高到低的顺序是：
f＞g＞e＞h＞d＞c＞b＞a
（3）（a）甲基环戊烷（b）甲基环己烷（c）环己烷（d）环庚烷解：
沸点由高到低的顺序是：
d＞b＞c＞a
（九）已知烷烃的分子式为c5h12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。
（1）一元氯代产物只能有一种
（2）一元氯代产物可以有三种（3）一元氯代产物可以有四种（4）二元氯代产物只可能有两种
ch3
解：
（1）ch3
ch3
（2）ch3ch2ch2ch2ch3ch3
ch3
（4）ch3
（3）
ch32ch3
ch3
ch3ch3
（十）已知环烷烃的分子式为c5h10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
（1）一元氯代产物只有一种
（2）一元氯代产物可以有三种解：
（1）
（2）
ch3
ch3
（十一）等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：
设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有：
∴新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
（十二）在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？
通过这一结果说明什么问题？
并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。
12.3?
612xx?
1.15
3ch3
解：
2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：
ch323
3
ch3ch3
氯代时最多的一氯代物为brch223；溴代时最多的一溴代物为
ch3
3ch3ch323
3br
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。
即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：
fch2ch2ch3（十三）将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴3⑵ch322⑶ch32ch3⑷ch33
333
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