有机化学第四版习题答案.docx

1、有机化学第四版习题答案有机化学第四版习题答案【篇一：有机化学第四版课后思考题答案】2ch3ch32chch3 1、用系统命名法命名下列化合物：（1） 3 3 （2） (c2h5)2chch(c2h5)ch2chch2ch3 3)2 （3） ch3ch(ch2ch3)ch2c(ch3)2ch(ch2ch3)ch3 （4） （5） （6） 答案：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用

2、系统命名法命名之。 (1) c5h12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 (2) c5h12仅含有一个叔氢的 (3) c5h12仅含有伯氢和仲氢 答案：键线式 构造式 系统命名 (1) (2) (3)3.写出下列化合物的构造简式： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7)2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-

3、butyl-5-methylnonane 答案：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式：ch3ch2（ch3）2（ch3）3 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃： (3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为cnh2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 c6h14，含一个支链甲烷的异构体为：(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane ch3ch(ch3)ch(c2h5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane ch3c(ch3)2

4、ch2ch(ch2ch2ch3)ch(ch3)ch2ch3(ch3)3cch2c(ch3)2ch2ch3 ch3ch2ch2ch(c(ch3)3)ch(ch3)ch2ch2ch2ch3 4.试指出下列各组化合物是否相同?为什么? (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane (1)(2) 答案：（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式（2）两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠. 5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中c-c和c-h键的形式.答案： 解丙烷分子中c-c键是两个c以3 6.（1） 把下列三个透视式,写成楔形透视式和

5、纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢 ? （2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象? （3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象? hfh f f f 答案： f（1） 为同一构象。 （2）纽曼投影式分别为：象。 为不同构 f h fhfh （3） 7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。答案： h hf ch3 h ch3 ch3ch3 ch3 h ch3 ch3 h hch3 8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚（4）十二烷答案：十二烷正庚烷正己

6、烷2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随c原子数的增加而升高；同数c原子的烷烃随着支链的增加而下降。 9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式：.正己烷：.异己烷：.2,2-2甲基丁烷：答案： .正己烷： 一氯代产物有3种 ch3ch2ch2ch2ch2ch2cl .异己烷：一氯代产物有5种 .2,2-2甲基丁烷： 一氯代产物有3种 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。（1）只生成一种溴代产物；（2）生成三种溴代产物；（3）生成四种溴代产物。答案： 2 n 5 c5h12 1ch3cch22ch3 2ch3ch2ch2ch2ch3 3c

7、h3chch3ch2ch3 （） （ ） （） 72 （） （ ） 12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例： 答案： （1） （2） （3） 解 ： 答案： 114、在下列一系列反应步骤中, abb+cd+e e+a2f 试回答： a哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体?b写出总的反应式c给出一张反应能量变化草图.答案：a解： 反应物：a,c. 产物：d,f.中间体：b,e.b 2a + c d + 2f c 15、下列自由基按稳 定 性 由 大 到 小 排 列 顺 序 . ch3chchch2ch3 .chchchchch 2 2 2 3 ch3ch2cch2ch3 c

8、h . 333abc 答案：c a b 第六章 对映异构 1、说明下列各名词的意义：旋光性 比旋光度 对应异构体：非对应异构体外消旋体 内消旋体： 2、下列化合物中有无手性c（用*表示手性c） （1）（2）（3） （2）无手性碳原子 （4） * 答案：（1）【篇二：有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案】(一) 用简单的文字解释下列术语： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.51.6时所形成的共价鍵。 官能团：决定有机化合物的主要性质的

9、原子或原子团。 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。 诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具 有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为2030kj/mol。 （12） lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二) 下列化合物的化学键如果都为共价

10、键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的lewis结构式。 hhhch(1) cn2 (2) c3o3(3) choho hch=chhch(4) c(5) c (6) ch2o 323 解：分别以“”表示氢原子核外电子，以“”表示碳原子核外电子，以“”表示氧原子核外电子，以“”表示氮 原子核外电子，题给各化合物的lewis结构式如下： hh 。c(1) hnh(2) hh hh ch(3) hh hhh 。 。ch (5) hc(4) hhhh(三) 试判断下列化合物是否为极性分子。 (1) hbr是 (4) ch2cl2是 h (6)

11、 c。 h 。 h(2) i2 否 (5) ch3oh是 (3) ccl4 否 (6) ch3och是 h(四) 根据键能数据，乙烷分子(c)在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什么？这个过程是吸热c3还是放热？ 解：乙烷分子受热裂解时，首先断cc鍵； h(414kj/ol)c(347kj/mol)因为鍵能：。 这个过程是一个吸热过程。(六) 正丁醇(ch3ch2ch2ch2oh)的沸点(117)比它的同分异构体乙醚(ch3ch2och2ch3)的沸点(34.5)高得多，但两者在水中的溶解度均为8g/100g水，试解释之。 解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形成氢键，所以正丁

12、醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g水)。 (七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷，但不溶于乙酸或水。试解释之。 解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。根据“相似相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度。 (八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？哪些化合物是碱？ chcooh +32(1) 酸碱 -chcoo + h3 (2) 碱酸 +-ho +chcoo33 碱酸 -chcooh + cl3 碱酸 (3) ho + chn23碱酸 ho + chn23碱酸 -chn

13、h + oh33 酸碱-chnh + oh33 酸碱 (4) (九) 按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。 ch3ch3 (1) ch3 chh3c3o oh(3) (4) 22 33hh33 脂肪族卤代烷烃脂肪族羧酸、开链羧酸脂环(族)酮 hcchchch hccoch3hccchohch (5) (6) cl (2) ch2ch2 co n chchh 芳香(族)醚芳香(族)醛杂环类化合物(吡咯) ch3h chhc2 chnhchcch(7) (9) 32 (8) 3 chohch3ch3 脂肪族伯胺脂肪族炔烃、开链炔烃 脂环(族)醇 (十) 根据官能团

14、区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什么化合物？如按碳架分，哪些同属一族？属于什么族？ ch2oh (1) (2) cooh (3) h oh (4) (5) cooh (6) cooh cooh (7) (8) oh (9) cooh n 解：按官能团分： 、属于醇类化合物；、属于羧酸类化合物。 按碳架分： 、属于芳香族；、属于脂环族；、属于脂肪族；属于杂环类化合物。 (十一) 一种醇经元素定量分析，得知c=70.4% , h=13.9%，试计算并写出实验式。 解：碳和氢的含量加起来只有84.3%，说明该化合物含氧，即o=15.7%。 70.413.915.7 n?5.87?6n?14

15、n?1 cho 12116 该化合物的实验式为c6h14o。 (十二) 某碳氢化合物元素定量分析的数据为：c=92.1% , h=7.9%；经测定相对分子质量为78。试写出该化合物的分子式。 解：nc 0.92?78 ?5.87?6 120.79?78 n?6.16?6h 1 该化合物的分子式为c6h6。 第二章饱和烃习题 (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 2 1 1 2346 57 (2) 21 3 4 5 3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 89 726 5 43 (3) 6 45 3 (4) 101 2,5-二甲基

16、-3,4-二乙基己烷 (5) 烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸 1 (6) 4 2 3 乙基环丙烷 10 2-环丙基丁烷 34 6 548 9 1 (7) 987 1 265 (8) 7 2 ch3 3 1,7-二甲基-4-异丙基双环2-甲基螺3.5壬烷4.4.0癸烷 1 437 56 ch)cc33(10) ( (9) 2 5-异丁基螺2.4庚烷 (11) h3c 新戊基 (12) chchchchch3223 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基(2) 1,

17、5,5-三甲基-3-乙基己 丁烷 烷 33ch332ch3 ch3 h25 ch3h3 hchhchh22c3 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲 基己烷 c(ch)33 ch3 chchhch23 h3 2,3,3-三甲基戊烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 hh33 chchch33 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2ch2ch2ch3 (5) 丁基环丙烷 hhhh2c2c2c3 1-环丙基丁烷 烷 2,3-二甲基戊烷 1-甲基-3-丁基环己 ch3 ch33 ch3 cch3 3( iii )33 ( ii ) ( i )(最稳定

18、构象) ch cc3( iii )ch3 33 3( ii )ch3 h(最不稳定构象)( iv )hh2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： 33h3 h3 3 ( i )( 最稳定构象)(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。cclh(1) l h3h3 3 h clch3 ch(2) h cll ch 3 h l c chclh3(3) chll hh 3c l ch3(4) chbr 3 h h br br rch 3 hbr(5) brh hr br h3 3 (五) 用透视式可以画出三种ch3-cfcl2的交叉式构象：hhcl f 3 33 ( ii ) hc

19、lcl【篇三：有机化学高鸿宾第4版课后答案】txt(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1 2 3456 7 (2)1 2 3 4 5 3-甲基-3-乙基庚烷 2 1 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 89726 543 (3) 6 45 3 (4)10 1 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 1 (5) (6) 4 2 3 乙基环丙烷 109871 2 34 2-环丙基丁烷 6 548 9 1 (7) 65 (8) 7 2 ch3 3 1,7-二甲基-4-异丙基双环4.4.0癸烷 1 437 56 2-甲基螺3

20、.5壬烷 (10) (ch3)3cch2 (9) 2 5-异丁基螺2.4庚烷 (11) (12) 新戊基 ch3ch2ch2ch23 h3c 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷33ch33 ch3 2ch2chch2 2h5 (5) 丁基环丙烷 ch3ch33 c(ch3)3 ch3 3 ch3 2ch3 2ch3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,

21、3,5,6-五甲基庚烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 33 ch3ch23 2ch2ch2ch3 2ch2ch2ch3 ch3ch3 ( i )(最稳定构象) 3 ch3 chch3( iii ) 3 33 ( ii ) ch33 h chch3( iii ) h3ch3( ii )ch33 ( ii ) ch3 ( iv )(最不稳定构象)h3h333 3 ( i )(最稳定构象) 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： 33 (四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) clh3ch cl h3 3ch(2)ch3 h ch3 hh

22、3c cl ch hc 3 cl (3)ch3 (4) chh br br brch3br (5) h br h3 h 3 (五) 用透视式可以画出三种ch3-cfcl2的交叉式构象： hhhclf hcl h fcl cl cl cl f 它们是不是ch3-cfcl2的三种不同的构象式？用newman投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是ch3-cfcl2的同一种构象交叉式构象! 从下列newman投影式可以看出：(i)f(ii) (ii) 将(i)整体按顺时针方向旋转60o可得到(ii)，旋转120o可得到(iii)。同理，将(ii)整体旋转也可得到(i)、(iii)，将(iii)

23、整体旋转也可得到(i)、(ii)。(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。 (1) ch3cclchch3ch3ch3 ch (2)(3)3)2 chch3 ch3 (4) ch3h (5) hch3 h h (6)h3clch3 ch3 ccl(ch3)2 3 解：、是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； 是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？ 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体： 3 ch3

24、(a) hch3 h (b) (c) h ch3 ch3(e) h3 (f) (d) 其中最稳定的是(a)。因为(a)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象； 最不稳定的是(c)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。 (八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。 (1) (a) 正庚烷 (b) 正己烷 (c) 2-甲基戊烷 (d) 2,2-二甲基丁烷 (e) 正癸烷 解：沸点由高到低的顺序是： 正癸烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷 (2) (a) 丙烷 (b) 环丙烷 (c) 正丁烷 (d) 环丁烷

25、 (e) 环戊烷(f) 环己烷(g) 正己烷(h) 正戊烷 解：沸点由高到低的顺序是： fgehdcba (3) (a) 甲基环戊烷 (b) 甲基环己烷 (c) 环己烷 (d) 环庚烷 解：沸点由高到低的顺序是：dbca (九) 已知烷烃的分子式为c5h12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。 (1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种 ch3 解：(1) ch3 ch3 (2) ch3ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3 (4) ch3 (3) ch32ch3 ch3 ch3 ch3

26、(十) 已知环烷烃的分子式为c5h10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。 (1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种 解： (1) (2) ch3 ch3 (十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是12.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。 解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有： 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。 (十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。 12.3? 612x x?1.15 3ch3 解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：ch323 3 ch3ch3 氯代时最多的一氯代物为brch223；溴代时最多的一溴代物为 ch3 3ch3ch323 3br 这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。 根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：fch2ch2ch3(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 3 ch322 ch32ch3 ch33 333